SU432719A3 - Способ получения производных 8-триазол- - Google Patents
Способ получения производных 8-триазол-Info
- Publication number
- SU432719A3 SU432719A3 SU1445877A SU1445877A SU432719A3 SU 432719 A3 SU432719 A3 SU 432719A3 SU 1445877 A SU1445877 A SU 1445877A SU 1445877 A SU1445877 A SU 1445877A SU 432719 A3 SU432719 A3 SU 432719A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazole
- methyl
- formula
- pyrimidine
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных 5-триазол-(1,5-а) пиримидина , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Способ основан на известной реакции взаимодействи изоцианатов со спиртом.
Предлагают способ получени производных триазолпиримидина общей формулы I
В
VT |N
-NHCB N
О
А
R и R - алкил, содержащий 1-6 атомов
углерода; R - алкоксирадикал, содержащий
1-4 атомов углерода; X - атом кислорода или серы, заключающийс в том, что изоцианат или изотиоцианат формулы II
где R, R и X имеют приведенные выше значени , подвергают взаимодействию со спиртом формулы III
где R - имеет приведенное выще значение. Целевой продукт выдел ют обычным способом . Спирт формулы R - Н можно использовать в избытке, и тогда он будет одновременно играть и роль растворител ; реакцию можио проводить при нагревании, например при температуре 50-150°С. Изоцианат или изотиоцианат, используемые
в качестве исходного продукта, получают взаимодействием фосгена или тиофосгена с соответствующим производным триазолопиримидина , содержащим аминогруппу в 2-положении . Эти соединени также могут быть получены конденсацией гуаназола, т. е. 3,5-диамино- (1,2,4)-триазола с метил-р-метокси-а-алкилакрилатом формулы
ванием полученного продукта галоидным алкилом формулы .
Пример 1. 2,5 мл тиофосгена суспендируют в 50 мл воды при интенсивном перемешивании и по капл м добавл ют 2 г 2-амин6-метил-5-оксо-4-н-пропил - 4,5-дигидро-5-тр 1азол- (1,5-а) пиримидина в 25 мл хлороформа . Через 1 час хлороформный слой отдел ют , сушат и упаривают в вакууме. Оставшийс изотиоцианат кип т т в 20 мл этанола в течение 6 час. Затем этанол отгон ют в вакууме , остаток перекристаллизовывают последовательно из этилацетата и гексана и получают 2-этокситиокарбониламин-6-метил-5-оксо4-н-пропил-4 ,5-5 - триазол - (1,5-а)-пиримидин с т. пл. 122°С.
Исходный продукт получают следуюшим образом .
Раствор 25 г 2-амин-6-метил-5-оксо-4,5-дигидро-5-триазол- (1,5-а) -пиримидина в 600 мл сухого диметилформамида при 50°С добавл ют к 74 г гидрида натри , 50%-ную масл ную дисперсию, предварительно промытую петролейным эфиром (т. кии. 40-60°С), и смесь перемешивают при 60°С до прозрачности. В течение 2 час добавл ют при перемешивании 30 мл 1-бромпропана при температуре 60- 70°С. Через 16 час раствор выпаривают в вакууме , остаток перемешивают с водой до получени 5 мл пасты, фильтруют и отсасывают досуха. Осадок суспендируют в 40 мл эфира и фильтруют. Затем осадок раствор ют в 35%-ном этаноле в этилацетате (400 мл) и перемешивают с 250 г нейтрального глинозема; суспензию отфильтровывают. Глинозем промывают 50%-ным этанолом в этилацетате (750 мл) и соединенные фильтраты и промывки выпаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата, а затем из этанол и получают 2-амин-6-метил-5-оксо-4-нпропил-4 ,5-дигидро-5-триазол-(1,5-а) - пиримидин с т. пл. 164-165°С.
Исходный 2-амин-6-метил-5-оксо-4,5 - дигидpo-S-триазол- (1,5-а)-пиримидин получают следующим образом.
60 г гуаназола раствор ют в 460 мл этанола , содержащего 41,25 г этилата натри и добавл ют 86,8 г метил-|3-метокси-а-метилакрилата . Смесь перемешивают и нагревают в течение 2 дней, затем охлаждают до 40°С и добавл ют 330 мл воды; рН довод т до 4 с помощью концентрированной сол ной кислоты (54,5 мл), фильтруют, промывают 150 мл воды и 150 мл ацетона, получают 2-а.мин-6-метил-5-оксо-4 ,5-днгидро-5 - триазол - (1,5-а)11ирил:ид 1П с т. пл. 325°С.
Пример 2. Повтор ют способ по примеру 1, по с использованием в качестве исходного продукта соответствующего изоцианата. Получают 2-этоксикарбониламино-6-метил-5оксо-4-н-пропил-1 ,5-дигидро-5-триазол - (1,5- а)-пиримидин с т. пл. 173°С.
Предмет изобретени
1. Способ получени производных S-триазол- (1,5-а)-пиримидинов общей формулы I
а5
1 -иНСЛ
( X
А
где R2 и R - алкил, содержащий 1-6 атомов
углерода; R - алкоксирадикал, содержащий
Claims (2)
1-4 атомов углерода; X - атом кислорода или серы, отличающийс тем, что изоцианат или изотиоцианат формулы II
R
.
/Y4
г
л. Ах/
А
где R2, R и X - имеют
приведенные выше взаимодействию со значени , подвергают спиртом формулы III
R -П
где R - имеет приведенное выше значение, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что спирт берут в избытке, использу его и в
качестве растворител .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2226669 | 1969-05-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU432719A3 true SU432719A3 (ru) | 1974-06-15 |
Family
ID=10176594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1445877A SU432719A3 (ru) | 1969-05-01 | 1969-09-02 | Способ получения производных 8-триазол- |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT292699B (ru) |
| CS (1) | CS163197B2 (ru) |
| GB (1) | GB1249912A (ru) |
| PL (2) | PL80664B1 (ru) |
| SU (1) | SU432719A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19905269A1 (de) * | 1999-02-09 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Feste Pigmentpräparationen |
| GB2385594B (en) * | 1999-02-09 | 2003-10-08 | Bayer Ag | Solid pigment prepartions |
-
1969
- 1969-01-02 GB GB26669A patent/GB1249912A/en not_active Expired
- 1969-08-15 PL PL13952769A patent/PL80664B1/pl unknown
- 1969-08-15 PL PL13952569A patent/PL80662B1/pl unknown
- 1969-09-02 SU SU1445877A patent/SU432719A3/ru active
- 1969-09-03 CS CS275669A patent/CS163197B2/cs unknown
- 1969-09-12 AT AT867070A patent/AT292699B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-09-12 AT AT866770A patent/AT292696B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL80662B1 (en) | 1975-08-30 |
| AT292699B (de) | 1971-09-10 |
| AT292696B (de) | 1971-09-10 |
| PL80664B1 (en) | 1975-08-30 |
| GB1249912A (en) | 1971-10-13 |
| CS163197B2 (ru) | 1975-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU577982A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурфурил6,7-бензоморфанов или их солей | |
| CZ287674B6 (en) | Process for preparing purines and intermediates for such preparation | |
| SU432719A3 (ru) | Способ получения производных 8-триазол- | |
| OA10706A (en) | 2-Amino-5,6-dichlorobenzimidazole derivatives having antiviral activity. | |
| US2756229A (en) | Xanthine derivatives | |
| SU576928A3 (ru) | Способ получени производных 1он-тиено(3,2-с) (1) бензазепина или их солей | |
| US2569415A (en) | Imidazolines | |
| JPS62161767A (ja) | イミダゾ−ル化合物の製造法 | |
| SU982541A3 (ru) | Способ получени производных 15-оксиимино-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров и производных промежуточного 15-хлор-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров | |
| FI73680C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksam 5,11-dihydro-11-/(4-metyl-1-piperazinyl)- acetyl/-6h-pyrido/2,3-b//1,4/benzodiazepin-6-on. | |
| SU1047391A3 (ru) | Способ получени производных рифамицина | |
| US5654429A (en) | Method for the preparation of 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridines | |
| SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
| JPS60190776A (ja) | チオフエン化合物類及びその製造方法 | |
| CN107903259B (zh) | 一种帕泊昔布中间体的制备方法 | |
| CN109988172B (zh) | 一种吡唑并[1,5-a]嘧啶类杂环化合物及衍生物的合成方法 | |
| SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
| SU1752734A1 (ru) | 3,4-Дигидроксифуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе соединений, содержащих диоксафуразанильный фрагмент, реагентов в аналитической химии и способ его получени | |
| US3980649A (en) | Process for the manufacture of pyrimidine derivatives | |
| US3317532A (en) | Derivatives of pyrimidine | |
| SU550829A1 (ru) | Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени | |
| SU407894A1 (ru) | ||
| US3758474A (en) | Hyl-7-hydroxy pyrimidines process for the production of-2-aryl-3-imino s triazolo n4,3-ae-5-meprocess for the production of-2-aryl-3-imino s triazolo (4,3-a)-5-met | |
| US2800473A (en) | Method of making 6-mercaptopurine | |
| NO793322L (no) | Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling |