SU416947A3 - Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений - Google Patents

Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений

Info

Publication number
SU416947A3
SU416947A3 SU1620557A SU1620557A SU416947A3 SU 416947 A3 SU416947 A3 SU 416947A3 SU 1620557 A SU1620557 A SU 1620557A SU 1620557 A SU1620557 A SU 1620557A SU 416947 A3 SU416947 A3 SU 416947A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbonylmethyl
piperazinyl
chloro
heterocyclic compounds
benzothiazolinone
Prior art date
Application number
SU1620557A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Суминори Умно , Икуо Уеда Япони
Иностранна фирма
Фудзисава Фармасьютикал Ко, ЛтД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Суминори Умно , Икуо Уеда Япони, Иностранна фирма, Фудзисава Фармасьютикал Ко, ЛтД filed Critical Суминори Умно , Икуо Уеда Япони
Application granted granted Critical
Publication of SU416947A3 publication Critical patent/SU416947A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

1
Предлагаетс  способ получени  новых ацилсксиалкилгетероциклических соединений, обладающих биологической активностью, которые могут найти применение в медицине.
Предлагаемый способ получени  ацилоксиалкилгетероциклических соединений, основанный на известной в органической химии реакции ацилировани  гетероциклических соединений , позвол ет получать новые соединени , про вл ющие повышенную биологическую активность по сравнению с ближайшими аналогами .
Способ получени  ацилоксиалкилгетероциклических соединений общей формулы 1
/И)к
с о - NIy-Az- OB 2
роил, тридеканоил, миристолил, пентадекаиоил , пальмитоил, гептадеканоил, стеароил, олеил, линолоил, линоленоил, нонадеканоил, арахидоил), фенил-пизший-алканоил (фенацетил , фенилпроиионил), бензил, в котором фенильиое  дро может быть замещено не более , чем трем  атомами галогена или трем  низшими алкильными группами, или трем  низшими алкоксигруппами;
п 2,
или их солей, заключаетс  в том, что соединение общей формулы 2
А-
АГ СООН
где А2, R2 и n имеют указанные значени , или с его солью с последующим выделением целевого продукта известными приемами в свободном виде или в виде соли.
Термин «низший означает группу, содержащую 1-6 атомов углерода, а термин «высщий алифатический ацил - насыщенную и ненасыщенную группу, например линолоил , линоленоил.
Примерами реакциониоспособиых производных соединени  2  вл ютс  галогенангидрид кислоты (хлорангидрид, бромангидрид), ангидриды кислот (ангидрид алкилфосфорной кислоты, ангидрид ароматической карбоксикислоты ), амиды кислот (амид кислоты с имидазолом, амид кислоты с 4-замещенным имидазолом), эфиры (метиловый эфир, этиловый эфир, цианметиловый эфир, п-питрофениловый эфир) и азиды. В случае использовани  соединени  2 обычно необходимо примен ть конденсирующий агент, например N, N-дициклогексилкарбодиимид, полифосфорыую кислоту, этилполифосфат, изопропилполифосфат . Обычно реакцию провод т в инертном растворителе (ацетоне, диоксаие, ацетонитриле , диметилформамиде, диметилацетамиде , диметилсульфоксиде, хлороформе, этилендихлориде , тетрагидрофуране, этилацетате, пиридине). Если необходимо, в реакцию можно вводить основное вещество (карбонат щелочного металла, триалкиламин, пиридин). Обычно реакцию провод т или при комнатной температуре, или при охлаждении.
Пример. К раствору 1,3 г 5-хлор-2-оксо-3бензотиазолинилацетил-хлорида и 1,3 г карбоната кальци  в 26 смз диметилформамида добавл ют раствор 2,0 г пальмитоилоксиэтилпиперазина в 5 см диметилформамида. Смесь перемещивают в течение 5 час при комнатной температуре, после окончани  реакции ее выливают в лед ную воду и повторно экстрагируют этилацетатом. Этилацетатный слой промывают водой и затем высушивают над безводным сульфатом магни . Растворитель отгон ют и полученный осадок раствор ют в этилацетате. Продукт хроматографически раздел ют на алюминий, использу  этилацетат, дл  получени  (2-пальмитоилоксиэтил)1-пиперазинил карбонилметил-5-хлор-2-бензотиазолинона (0,7 г) в виде бесцветных кристаллов , плав щихс  при 84-86°С.
Тем же самым способом могут быть получены следующие соединени :
- (лауроилоксиэтил) - 1 - пиперазииил) карбонилметил-5-хлор-2-бензотиазолинон (малеат , бесцветные кристаллы, т. пл. 168- 171°С);
(2-линолоилоксиэтил) -1 - пиперазинил карбонилметил-5 -хлор - 2 - бензотиазолинон, маслообразна  жидкость (малеат, бесцветные кристаллы, имеющие т. пл. 150-152°С, разложение);
(2-стеароилоксиэтил)- 1 - пиперазинил карбонилметил - 5 - хлор-2 - бензотиазолинон (воскообразные кристаллы, т. пл. 74-76°С);
(2 - лауроилоксипропил)-1-пиперазинил карбонилметил-5 - хлор - 2 - бензотиазолинон (малеат, т. пл. 162-165°С);
(2-пальмитоилоксипропил) - 1 - пиперазинил карбонилметил-5-хлор-2 - бензотиазолинон (бесцветна  пудра, т. пл. 94-95°С);
(2 - линолоилоксипропил)- -пиперазинил карбонилметил-5-хлор - 2 - бензотиазолинон , масло (малеат, бесцветные кристаллы, имеющие т. пл. 147-149°С, разложение);
(2 - пальмитоилоксиэтил)- - пиперазиЕил карбонилметил-5-хлор - 2 - бензоксазолиион (малеат, бесцветный порощок, т. пл. 72- 74°С);
З-метил-6-хлор - - (2 - вальмитоилоксиэтил )-1-пиперазинил -карбонилметил - 2-бензимидазолинон , т. пл. 97-98°С;
- (2-фенилацетоксиэтил) - 1-пиперазинил карбонилметил-5-хлор - 2 - бензотиазолинон (гидрохлорид, бесцветные чешуйки, т. пл. 206-207°С);
(2 - фенилацетоксипропил) - 1-пиперазинил карбонилметил - 5-хлор-2-бензотиазолинои (гидрохлорид, бесцветный порошок, т. пл. 250°С, разложение);
3 - {4 - 2 - (3,4,5 - триметоксибензоилокси) этил -1-пиперазинил}карбонилметил-5 - хлор2-бензотиазолинон (малеат, т. пл. 123- 130°С, разложение);
- (2 - пальмитоилоксиэтил)-1-пиперазинил карбонилметил-5 - трифторметил - 2-бензотиазолинон (бесцветные кристаллы, т. пл. 98-99°С);
- (2 - стеароилоксиэтил) - 1 - пиперазинил карбонилметил - 5 - трифторметил - 2 бензотиазолинон , бесцветные кристаллы, т. пл. 95-96°С).
Предмет изобретени 
Способ получени  ацилоксиалкилгетероциклических соединений общей формулы
.
А,-г;о-,
где Z - атом кислорода, серы, низша  алкилиминогруппа; AI и А2 - низший алкилен или низший алкилиден;
RI - атом водорода или галогена, или трифторметил;
R2 - высший алифатический ацил, фенилнизший-алканоил , бензил, в котором фенильное  дро может быть замещено не более, чем трем  атомами галогена или трем  низшими алкильными группами, или трем  низшими алкоксигруппами;
,
или их солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулы
/(CH,)N
а N-Aa-OBa
где Z, AI и Ri имеют указанные значени , или его реакционноспособное производное подвергают взаимодействию с амином общей формулы
где А2, R2 и гг имеют указанные значени , или с его солью с последующим выделением целевого продукта известными приемами в свободном виде или в виде соли.
SU1620557A 1969-03-20 1970-03-20 Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений SU416947A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2144869 1969-03-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416947A3 true SU416947A3 (ru) 1974-02-25

Family

ID=12055228

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1620554A SU400104A3 (ru) 1969-03-20 1970-03-20
SU1620557A SU416947A3 (ru) 1969-03-20 1970-03-20 Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений
SU1413002A SU420180A3 (ru) 1969-03-20 1970-03-20 Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1620554A SU400104A3 (ru) 1969-03-20 1970-03-20

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1413002A SU420180A3 (ru) 1969-03-20 1970-03-20 Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений

Country Status (11)

Country Link
AT (1) AT301539B (ru)
BE (1) BE747274R (ru)
CH (3) CH554364A (ru)
DE (1) DE2012667C3 (ru)
DK (1) DK134023B (ru)
ES (4) ES377689A1 (ru)
FI (1) FI52088C (ru)
NL (1) NL7004067A (ru)
NO (1) NO128822B (ru)
SE (1) SE360869B (ru)
SU (3) SU400104A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR65270B (en) 1978-10-10 1980-07-31 Fujisawa Pharmaceutical Co Isatin derivatives and processes for the preparation thereof
US4411900A (en) * 1980-01-03 1983-10-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzhydrylpiperozinyl thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
FR2637286A1 (fr) * 1988-10-04 1990-04-06 Adir Nouveaux derives benzoxazolinoniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL244642A (ru) * 1958-10-29

Also Published As

Publication number Publication date
CH565174A5 (ru) 1975-08-15
SE360869B (ru) 1973-10-08
CH554364A (de) 1974-09-30
ES406297A1 (es) 1975-09-16
SU420180A3 (ru) 1974-03-15
FI52088C (fi) 1977-06-10
ES406298A1 (es) 1975-09-16
CH554363A (de) 1974-09-30
DE2012667A1 (de) 1970-10-01
ES406296A1 (es) 1975-09-16
ES377689A1 (es) 1973-01-01
DE2012667C3 (de) 1981-11-26
AT301539B (de) 1972-09-11
DE2012667B2 (de) 1981-02-26
DK134023B (da) 1976-08-30
BE747274R (fr) 1970-08-17
NO128822B (ru) 1974-01-14
NL7004067A (ru) 1970-09-22
FI52088B (ru) 1977-02-28
DK134023C (ru) 1977-03-21
SU400104A3 (ru) 1973-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4703120A (en) Furo(3,4-d)pyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof
BR102017014716B1 (pt) Intermediários para preparação de 4-alcóxi-3-(acil ou alquil)oxipicolinamidas
SU416947A3 (ru) Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений
US3268582A (en) Phenylalkyl-carboxylic acid amides
JPH04230277A (ja) 2−アミノアルキル−5−アリールアルキル−1,3−ジオキサン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬
US3905968A (en) Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives
JPS6045878B2 (ja) N,n’−二置換環状ジアミン及び精神病治療用薬剤
JPS6014032B2 (ja) 5‐フエネチル‐2‐オキサゾリドン誘導体およびその製法
US2350265A (en) Pyrimidine compounds
SU472506A3 (ru) Способ получени производных морфолина
KR890002107B1 (ko) 세팔로스포린 유도체의 제조방법
EP0465879A1 (en) Derivatives of 4-(2,4-difluoro-biphenylyl)-2-methyl-4-oxo-butanoic acid
FI59595B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 5 eller 6-trifluormetyl 3-(4-alkylpiperazin-1-yl)karbonyloxi-2-(1,8-naftyridin-2-yl)isoindolin-1-oner
FI82831B (fi) Nya furylesterderivat.
US3706759A (en) Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles
US2493645A (en) Nicotinic acid-beta-picolyl-amide and process for the manufacture thereof
KR810000463B1 (ko) 치환 안식향산 아미드의 신규 제조방법
DE3721305A1 (de) 6-trifluormethyl-1h-benzotriazol-1-yl-diphenylphosphat und seine verwendung zur herstellung von cephalosporinderivaten
FI59793B (fi) Mellanprodukt foer framstaellning av en heterocyklisk benzamid med farmakologisk aktivitet och foerfarande foer framstaellning av mellanprodukten
HU196771B (en) Process for production of intermediers of derivatives of oxo-oxazolidinil-benzol having antibacterial effect
SU400104A1 (ru) Способ получения ацилоксиал кил гетероциклических соединений
KR880001068B1 (ko) 페닐알칸 산 유도체의 제조방법
SU455096A1 (ru) Способ получени гетероциклических производных амидов о-фенилендиамина
CA1133470A (en) Cephapirine esters, salts thereof and processes for producing the same
SU507038A1 (ru) Способ получени замещенных 4 @ -тиено-(2,3- @ ) (1,4)-бензотиазин-3-карбоновых кислот или их диалкиламиноалкиловых эфиров