SU416947A3 - Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений - Google Patents
Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединенийInfo
- Publication number
- SU416947A3 SU416947A3 SU1620557A SU1620557A SU416947A3 SU 416947 A3 SU416947 A3 SU 416947A3 SU 1620557 A SU1620557 A SU 1620557A SU 1620557 A SU1620557 A SU 1620557A SU 416947 A3 SU416947 A3 SU 416947A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbonylmethyl
- piperazinyl
- chloro
- heterocyclic compounds
- benzothiazolinone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
1
Предлагаетс способ получени новых ацилсксиалкилгетероциклических соединений, обладающих биологической активностью, которые могут найти применение в медицине.
Предлагаемый способ получени ацилоксиалкилгетероциклических соединений, основанный на известной в органической химии реакции ацилировани гетероциклических соединений , позвол ет получать новые соединени , про вл ющие повышенную биологическую активность по сравнению с ближайшими аналогами .
Способ получени ацилоксиалкилгетероциклических соединений общей формулы 1
/И)к
с о - NIy-Az- OB 2
роил, тридеканоил, миристолил, пентадекаиоил , пальмитоил, гептадеканоил, стеароил, олеил, линолоил, линоленоил, нонадеканоил, арахидоил), фенил-пизший-алканоил (фенацетил , фенилпроиионил), бензил, в котором фенильиое дро может быть замещено не более , чем трем атомами галогена или трем низшими алкильными группами, или трем низшими алкоксигруппами;
п 2,
или их солей, заключаетс в том, что соединение общей формулы 2
А-
-О
АГ СООН
где А2, R2 и n имеют указанные значени , или с его солью с последующим выделением целевого продукта известными приемами в свободном виде или в виде соли.
Термин «низший означает группу, содержащую 1-6 атомов углерода, а термин «высщий алифатический ацил - насыщенную и ненасыщенную группу, например линолоил , линоленоил.
Примерами реакциониоспособиых производных соединени 2 вл ютс галогенангидрид кислоты (хлорангидрид, бромангидрид), ангидриды кислот (ангидрид алкилфосфорной кислоты, ангидрид ароматической карбоксикислоты ), амиды кислот (амид кислоты с имидазолом, амид кислоты с 4-замещенным имидазолом), эфиры (метиловый эфир, этиловый эфир, цианметиловый эфир, п-питрофениловый эфир) и азиды. В случае использовани соединени 2 обычно необходимо примен ть конденсирующий агент, например N, N-дициклогексилкарбодиимид, полифосфорыую кислоту, этилполифосфат, изопропилполифосфат . Обычно реакцию провод т в инертном растворителе (ацетоне, диоксаие, ацетонитриле , диметилформамиде, диметилацетамиде , диметилсульфоксиде, хлороформе, этилендихлориде , тетрагидрофуране, этилацетате, пиридине). Если необходимо, в реакцию можно вводить основное вещество (карбонат щелочного металла, триалкиламин, пиридин). Обычно реакцию провод т или при комнатной температуре, или при охлаждении.
Пример. К раствору 1,3 г 5-хлор-2-оксо-3бензотиазолинилацетил-хлорида и 1,3 г карбоната кальци в 26 смз диметилформамида добавл ют раствор 2,0 г пальмитоилоксиэтилпиперазина в 5 см диметилформамида. Смесь перемещивают в течение 5 час при комнатной температуре, после окончани реакции ее выливают в лед ную воду и повторно экстрагируют этилацетатом. Этилацетатный слой промывают водой и затем высушивают над безводным сульфатом магни . Растворитель отгон ют и полученный осадок раствор ют в этилацетате. Продукт хроматографически раздел ют на алюминий, использу этилацетат, дл получени (2-пальмитоилоксиэтил)1-пиперазинил карбонилметил-5-хлор-2-бензотиазолинона (0,7 г) в виде бесцветных кристаллов , плав щихс при 84-86°С.
Тем же самым способом могут быть получены следующие соединени :
- (лауроилоксиэтил) - 1 - пиперазииил) карбонилметил-5-хлор-2-бензотиазолинон (малеат , бесцветные кристаллы, т. пл. 168- 171°С);
(2-линолоилоксиэтил) -1 - пиперазинил карбонилметил-5 -хлор - 2 - бензотиазолинон, маслообразна жидкость (малеат, бесцветные кристаллы, имеющие т. пл. 150-152°С, разложение);
(2-стеароилоксиэтил)- 1 - пиперазинил карбонилметил - 5 - хлор-2 - бензотиазолинон (воскообразные кристаллы, т. пл. 74-76°С);
(2 - лауроилоксипропил)-1-пиперазинил карбонилметил-5 - хлор - 2 - бензотиазолинон (малеат, т. пл. 162-165°С);
(2-пальмитоилоксипропил) - 1 - пиперазинил карбонилметил-5-хлор-2 - бензотиазолинон (бесцветна пудра, т. пл. 94-95°С);
(2 - линолоилоксипропил)- -пиперазинил карбонилметил-5-хлор - 2 - бензотиазолинон , масло (малеат, бесцветные кристаллы, имеющие т. пл. 147-149°С, разложение);
(2 - пальмитоилоксиэтил)- - пиперазиЕил карбонилметил-5-хлор - 2 - бензоксазолиион (малеат, бесцветный порощок, т. пл. 72- 74°С);
З-метил-6-хлор - - (2 - вальмитоилоксиэтил )-1-пиперазинил -карбонилметил - 2-бензимидазолинон , т. пл. 97-98°С;
- (2-фенилацетоксиэтил) - 1-пиперазинил карбонилметил-5-хлор - 2 - бензотиазолинон (гидрохлорид, бесцветные чешуйки, т. пл. 206-207°С);
(2 - фенилацетоксипропил) - 1-пиперазинил карбонилметил - 5-хлор-2-бензотиазолинои (гидрохлорид, бесцветный порошок, т. пл. 250°С, разложение);
3 - {4 - 2 - (3,4,5 - триметоксибензоилокси) этил -1-пиперазинил}карбонилметил-5 - хлор2-бензотиазолинон (малеат, т. пл. 123- 130°С, разложение);
- (2 - пальмитоилоксиэтил)-1-пиперазинил карбонилметил-5 - трифторметил - 2-бензотиазолинон (бесцветные кристаллы, т. пл. 98-99°С);
- (2 - стеароилоксиэтил) - 1 - пиперазинил карбонилметил - 5 - трифторметил - 2 бензотиазолинон , бесцветные кристаллы, т. пл. 95-96°С).
Предмет изобретени
Способ получени ацилоксиалкилгетероциклических соединений общей формулы
.
А,-г;о-,
где Z - атом кислорода, серы, низша алкилиминогруппа; AI и А2 - низший алкилен или низший алкилиден;
RI - атом водорода или галогена, или трифторметил;
R2 - высший алифатический ацил, фенилнизший-алканоил , бензил, в котором фенильное дро может быть замещено не более, чем трем атомами галогена или трем низшими алкильными группами, или трем низшими алкоксигруппами;
,
или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы
/(CH,)N
а N-Aa-OBa
где Z, AI и Ri имеют указанные значени , или его реакционноспособное производное подвергают взаимодействию с амином общей формулы
где А2, R2 и гг имеют указанные значени , или с его солью с последующим выделением целевого продукта известными приемами в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2144869 | 1969-03-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU416947A3 true SU416947A3 (ru) | 1974-02-25 |
Family
ID=12055228
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1620554A SU400104A3 (ru) | 1969-03-20 | 1970-03-20 | |
SU1620557A SU416947A3 (ru) | 1969-03-20 | 1970-03-20 | Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений |
SU1413002A SU420180A3 (ru) | 1969-03-20 | 1970-03-20 | Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1620554A SU400104A3 (ru) | 1969-03-20 | 1970-03-20 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1413002A SU420180A3 (ru) | 1969-03-20 | 1970-03-20 | Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT301539B (ru) |
BE (1) | BE747274R (ru) |
CH (3) | CH554364A (ru) |
DE (1) | DE2012667C3 (ru) |
DK (1) | DK134023B (ru) |
ES (4) | ES377689A1 (ru) |
FI (1) | FI52088C (ru) |
NL (1) | NL7004067A (ru) |
NO (1) | NO128822B (ru) |
SE (1) | SE360869B (ru) |
SU (3) | SU400104A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GR65270B (en) | 1978-10-10 | 1980-07-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Isatin derivatives and processes for the preparation thereof |
US4411900A (en) * | 1980-01-03 | 1983-10-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzhydrylpiperozinyl thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same |
FR2637286A1 (fr) * | 1988-10-04 | 1990-04-06 | Adir | Nouveaux derives benzoxazolinoniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL244642A (ru) * | 1958-10-29 |
-
1970
- 1970-03-12 BE BE747274D patent/BE747274R/xx active
- 1970-03-13 FI FI68870A patent/FI52088C/fi active
- 1970-03-17 DE DE19702012667 patent/DE2012667C3/de not_active Expired
- 1970-03-18 ES ES377689A patent/ES377689A1/es not_active Expired
- 1970-03-19 SE SE371670A patent/SE360869B/xx unknown
- 1970-03-19 AT AT259670A patent/AT301539B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-03-19 NO NO100670A patent/NO128822B/no unknown
- 1970-03-20 SU SU1620554A patent/SU400104A3/ru active
- 1970-03-20 CH CH1496773A patent/CH554364A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-20 NL NL7004067A patent/NL7004067A/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-03-20 DK DK141070A patent/DK134023B/da unknown
- 1970-03-20 SU SU1620557A patent/SU416947A3/ru active
- 1970-03-20 CH CH1496673A patent/CH554363A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-20 SU SU1413002A patent/SU420180A3/ru active
- 1970-03-20 CH CH427470A patent/CH565174A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-09-01 ES ES406296A patent/ES406296A1/es not_active Expired
- 1972-09-01 ES ES406298A patent/ES406298A1/es not_active Expired
- 1972-09-01 ES ES406297A patent/ES406297A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH565174A5 (ru) | 1975-08-15 |
SE360869B (ru) | 1973-10-08 |
CH554364A (de) | 1974-09-30 |
ES406297A1 (es) | 1975-09-16 |
SU420180A3 (ru) | 1974-03-15 |
FI52088C (fi) | 1977-06-10 |
ES406298A1 (es) | 1975-09-16 |
CH554363A (de) | 1974-09-30 |
DE2012667A1 (de) | 1970-10-01 |
ES406296A1 (es) | 1975-09-16 |
ES377689A1 (es) | 1973-01-01 |
DE2012667C3 (de) | 1981-11-26 |
AT301539B (de) | 1972-09-11 |
DE2012667B2 (de) | 1981-02-26 |
DK134023B (da) | 1976-08-30 |
BE747274R (fr) | 1970-08-17 |
NO128822B (ru) | 1974-01-14 |
NL7004067A (ru) | 1970-09-22 |
FI52088B (ru) | 1977-02-28 |
DK134023C (ru) | 1977-03-21 |
SU400104A3 (ru) | 1973-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4703120A (en) | Furo(3,4-d)pyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof | |
BR102017014716B1 (pt) | Intermediários para preparação de 4-alcóxi-3-(acil ou alquil)oxipicolinamidas | |
SU416947A3 (ru) | Способ получения ацилоксиалкилгетероцикли-ческих соединений | |
US3268582A (en) | Phenylalkyl-carboxylic acid amides | |
JPH04230277A (ja) | 2−アミノアルキル−5−アリールアルキル−1,3−ジオキサン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬 | |
US3905968A (en) | Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives | |
JPS6045878B2 (ja) | N,n’−二置換環状ジアミン及び精神病治療用薬剤 | |
JPS6014032B2 (ja) | 5‐フエネチル‐2‐オキサゾリドン誘導体およびその製法 | |
US2350265A (en) | Pyrimidine compounds | |
SU472506A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
KR890002107B1 (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
EP0465879A1 (en) | Derivatives of 4-(2,4-difluoro-biphenylyl)-2-methyl-4-oxo-butanoic acid | |
FI59595B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 5 eller 6-trifluormetyl 3-(4-alkylpiperazin-1-yl)karbonyloxi-2-(1,8-naftyridin-2-yl)isoindolin-1-oner | |
FI82831B (fi) | Nya furylesterderivat. | |
US3706759A (en) | Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles | |
US2493645A (en) | Nicotinic acid-beta-picolyl-amide and process for the manufacture thereof | |
KR810000463B1 (ko) | 치환 안식향산 아미드의 신규 제조방법 | |
DE3721305A1 (de) | 6-trifluormethyl-1h-benzotriazol-1-yl-diphenylphosphat und seine verwendung zur herstellung von cephalosporinderivaten | |
FI59793B (fi) | Mellanprodukt foer framstaellning av en heterocyklisk benzamid med farmakologisk aktivitet och foerfarande foer framstaellning av mellanprodukten | |
HU196771B (en) | Process for production of intermediers of derivatives of oxo-oxazolidinil-benzol having antibacterial effect | |
SU400104A1 (ru) | Способ получения ацилоксиал кил гетероциклических соединений | |
KR880001068B1 (ko) | 페닐알칸 산 유도체의 제조방법 | |
SU455096A1 (ru) | Способ получени гетероциклических производных амидов о-фенилендиамина | |
CA1133470A (en) | Cephapirine esters, salts thereof and processes for producing the same | |
SU507038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4 @ -тиено-(2,3- @ ) (1,4)-бензотиазин-3-карбоновых кислот или их диалкиламиноалкиловых эфиров |