SU412167A1 - Способ получения 2-аллилаценафтена или 9-аллилфлуорена - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к получению аллильных производных аценафтена и флуорена .

.Известен способ получени  аллилпроизводных аценафтена или флуорена взаимодействием последних с аллиловым спиртом при 120-Г50° С в присутствии хлористого цинка. Врем  реакции 3 час. Выход аллилаценафтена составл ет 35%, аллилфлуорена - 50% от теоретического.

С ,целью увеличени  выхода целевого продукта предлагаетс  исходное сырье обрабатывать хлористым аллилом в присутствии едкого кали. Желательно процесс проводить при 150-170° С и давлении 5-12 ата в среде органического растворител .

Пример 1. Получение 2-алл,илаценафтена . .В автоклав, снабженный электрообогревом , манометром и РИЛЬЗОЙ дл  термопары, загружают 15,4 г аценафтена, 8,5 мл хлористого аллила, 16,8 г едкого кал,и, 100 мл бензола . Процесс провод т при давлении 5- 1:2 ата и температуре 150-17:0° С в течение 6 час. По окончании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продукты реакции раздел ют фильтрованием. В осадке остаютс  продукты неорганического характера . Бензольный раствор содержит аценафтен и аллилаценафтен. После отгонки бензола выпадает в осадок аценафтен, который фильтрованием отдел ют от аллилаценафтена. В результате опыта получена ж.идкость желтого цвета (2-аллилаценафтен) в количестве 4,0 г (20,1% от теоретического).

Аллилаценафтен-желта  жидкость, уд. в. 0,8995 г1см т. кип. 118° С/5 мм рт. ст.: л f

1,5455; йодное число 130,9; кристаллизуетс  при 16-а,8°С.

(Пример 2. Получение 9-аллилфлуорен. В автоклав, снабженный электрообогревом, манометром и гильзой дл  термопары, загружают Ii6,6 г флуорена (0,1 мол ), 8,5 мл хлористого аллила (0,11 мол ), 16,8 г едкого кали и 400 мл бензола. Процесс провод т при давлении 7-12 ата и температуре 150-ITO C в течение 6 час.

По окончании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продукты реакции раздел ют фильтрованием. В осадке остаетс  хлористый калий. Бензольный раствор содержит флуорен и 9-аллилфлуорен. После отгонки бензола флуорен выпадает в осадок, который фильтрованием отдел ют от жидкого 9-аллилфлуорена.

:В результате опыта получена оранжевого цвета жидкость 9-аллилфлуорена в количестве 6,73 г (32,7% от теоретического).

9-Аллилфлуорен - л идкость d - 1,L889 т. кип. 174-176° С/15 мм рт. ст.; «д - 1,5859; йодное число - 123,3.

Пример 3. Во вращающийс  автоклав, снабженный электрообогревателем, манометром и гильзой дл  термопары, загружают 15,4 г (0,1 г мол ) аценафтена, 22,95 г. fO,3 г мол ) хлористого аллила, 16,8 г (0,3 г мол ) едкого кали и 300 мл бензола. Процесс провод т под давлением 5-12 атм и температуре 130-170° С в течение 6 час. После охлаждени  автоклава до комнатной температуры продукты реакции выгрул ают и фильтруют. Бензольный раствор промывают водой до нейтральной среды по универсальному индикатору и сушат хлористым кальцием. После отгонки бензола получают 2-аллилаценафтена в количестве ,{)1 г (82,40% от теоретического ) .

П р и м е р 4. В автоклав, описанный в примере 3, загружают 16,62 г (0,1 г мол  флуорена , 22,95 г (0,3 г мол ) хлористого аллила , 16,8 г (0,3 г . мол ) едкого кали, 300 мл

бензола. Реакцию конденсации провод т при температуре 150-170° С и давлении 5-12 атм в течение 6 час. Целевой продукт выдел ют известными способами.

В результате опыта получено 9-аллилфлуорена 16,94 г (82,11% от теоретического).

(Предмет изобретени 

Claims (2)

1.Способ получени  2-аллилаценафтена или 9-аллилфлуорена путем обработкиСоответственно аценафтена или флуорена аллильным производным в присутствии катализатора при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приема-ми , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, исходное сырье обрабатывают хлористым аллилом в присутствии едкого кали.

2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при температуре 150-170°С и давлении 5-12 ата в среде органического растворител .