SU384808A1

SU384808A1 - Способ получения аллиловых производных аценафтена или флуорена

Info

Publication number: SU384808A1
Application number: SU1449622A
Authority: SU
Original assignee: Украинский заочный нолитехнический институт
Priority date: 1970-06-15
Filing date: 1970-06-15
Publication date: 1973-05-29

Description

1

Изобретение касаетс получени мономеров ароматического р да, в частности аллиловых производных аценафтена или флуорена. Последние при полимеризации образуют полимеры и сополимеры, обладающие высокими диэлектрическими и физико-химическими показател ми .

Предлагаемый способ, хот и основан на известной реакции алкилировани ариламинопроизводных хлористым аллилом, однако он позвол ет получить новые аллиловые производные аденафтена или флуорена, качественно превосход щие известные мономеры ароматического р да. Способ заключаетс в том, что аценафтен или флуорен подвергают обработке хлористым аллилом в присутствии едкого кали при температуре 150-170°С и давлении 5-12 атм в течение 6 час с последующим выделением целевого продукта из реакционной массы известными приемами. Процесс желательно проводить в среде бензола или толуола при соотнощении аденафтена или флуорена и хлористого аллила, равном 1 ;8.

Пример 1. Получение 2-аллилаценафтена.

Во вращающийс автоклав, снабженный злектрообогревом, манометром и гильзой дл термопары, загружают 15,4 г аценафтена, 8,5 мл хлористого аллила, 16,8 едкого кали и 100 мл бензола.

Продесс провод т под давлением 5-12 атм при температуре 150-170°С в течение 6 час. По окончании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продукты реакции раздел ют фильтрованием. В осадке-продукты неорганического характера, бензольный раствор содержит аценафтен и аллилаценафтен . После отгонки бензола в осадок выпадает аценафтен, который фильтрованием отдел ют

от аллйлаценафтена. В результате опыта получают желтого цвета жидкость - 2-аллилаценафтен в количестве 4,0 г (20,1% от теории ).

Аллилаценафтен-желта жидкость, уд. вес

0,8995 г/сукз, т. кип. 118°С (5 мм рт. ст.),

1.5455, йодное число 130,9, кристаллизуетс при 16-18°С.

Найдено, %: С 92,58; Н 7,14.

С 1ЧГ

Вычислено, %: С 92,73; Н 7,27.

Пример 2. Получение 9-аллилфлуорена. Во вращающийс автоклав, снабженный электрообогревом, манометром и гильзой дл термопары, загружают 16,6 г (0,1 моль) флуорена , 8,5 мл .(0,11 моль) хлористого аллила, 16,8 г едкого кали и 400 мл бензола. Процесс провод т под давлением 7-12 атм при температуре 150-170°С в течение 6 час. По ококчании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продукты реакции раздел ют фильтрованием. В осадке остаетс хлористый калий, а бензольный раствор содержит флуорен и 9-аллилфлуорен. После отгонки бензола флуорен выпадает в осадок, который фильтрованием отдел ют от жидкого 9-аллилфлуорена . В результате опыта получают 6,73 г, или 32,7% от теоретического, 9-аллилфлуорена - жидкость оранжевого цвета. 9-АллиЛфлуорен имеет уд. вес 1,1389 г/сл1 т. кип. 174-176°С (15 лш рт. ст.) 1,5859, йодное число 123,3. Найдено, %: С 93,099; Н 6,61. Вь1числено, %: С 93,16; Н 6,84. Пример 3. В автоклав, описанный в примерах 1 и 2, загружают 15,4 г аценафтена, 52 мл хлористого аллила, 16,8 г едкого кали. Процесс провод т при 170°С и давлении 10- 12 afM. в течение 6 час. Дальнейшую обработку и разделение продуктов реакции ведут по методике, описанной в примере 1. Получают 16,0 г, или 82,40% от теоретического, 2-аллилаценафтена . Свойства полученного продукта соответствуют свойствам продукта, описанного в примере 1. Пример 4. В автоклав, описанный в примере , загружают 16,6 г флуорена, 68 мл хлористого аллила, 16,8 г едкого кали. Процесс провод т при 160-170°С и под давлением 12 атМ: в течение 6 час. В результате опыта получают 14,42 г, или 70% от теоретического, 9-аллилфлуорена. Предмет изобретени 1.Способ получени аллиловых производных аценафтена или флуорена, отличающийс тем, что аценафтен или флуорен подвергают обработке хлористым аллилом в присутствии едкого кали при температуре 150-170°С и давлении 5-12 атм, в течение 6 час с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде бензола или толуола. 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут при соотношении аценафгена и хлористого аллила, равном 1 : 8.