SU414258A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ N,N'-ДИAЦИJ]ЬHЫX ПРОИЗВОДНЫХдихинолилов и диизохинолилов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  соединений хинолинового и изохинолинового р дов, которые могут быть использованы дл  стабилизации полимеров и в других област х органического синтеза. Известен способ получени  М,Ы-диацетил-1 ,1 ,2,2-тетрагидродиизохинолина взаимодействием изохинолина с уксусным ангидридом в присутствии цинковой пыли с последующим выделением целевого продукта известным способом. Цель изобретени  - упрощение процесса, упрощение выделени  целевого продукта п расщирение ассортимента получаемых продуктов достигаетс  тем, что хинолин или изохинолин обрабатывают соответствующим галоидным ацилом, например хлористым ацетилом или хлористым бензоилом, в среде органического растворител , например абсолютного бензола, предпочтительно при 20-130°С. Пример 1. Мезо- и й/-М,М-диацетил-1,Г, ,2,2-тетрагидродиизохинолин. ,8 мл (0,1 моль) изохинолина и 3,5мл (0,05 моль) хлористого ацетила в 20 мл абсолютного бензола выдерживают в течение суток при комнатной температуре, экстрагируют хлороформом, промывают 10%-ным раствором нащатырного спирта, затем 10%-ным раствором сол ной кислоты и водой, хлороформные экстракты сущат, добавл ют диэтиловый эфир и отдел ют мезо- Ы,Х-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродиизохинолин , т. пл. 250-25ГС (гексанол ). Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,1. C22H2oN2O2. Найдено, %: С 76,3; Н 5,8; N 8,1. В фильтрат добавл ют петролейный эфир и отдел ют ,М-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродиизохинолин , т. пл. 187-188°С (бутанол). Вычислено, %: С 76,7; П 5,8; N 8,14. C22H2oN2O2. Найдено, %: С 76,5; Н 5,7; N 8,13. Выход смеси изомеров 6 г (69%) при соотношении 3:2. Пример 2. Мезо- и ,К-дибензоил-1,Г, ,2-тетрагидродиизохинолин. 11,8мл (0,1 моль) изохинолина и 5,8 мл (0,05 моль) хлористого бензоила в 20 мл аболютного бензола выдерживают 8 час при 100°С, обрабатывают, как в примере 1, и полуают мезо-Ы,-дибензоил-1,1,2,2-тетрагидроиизохинолин , т. пл. 260-26ГС (бутанол). Вычислено, %: С 82,0; Н 5,1; N 5 9 C32H24N202. Найдено, %: С 82,2; Н 5,4; N 6,2. Затем выдел ют ,N-дибeнзoил-l,Г,2,2етрагидродиизохинолин , т. пл. 190-191°С (бутанол). Вычислено, %: С 82,0; Н 5,1; N 5,9. Сз2Нз4М2О2.

Найдено, %: С 82,D; Н 5,3; N 5,6. Выход смеси изомеров 8 г (68,4%) при соотношении 7;3.

Пример 3. Мезо- и йг/-М,Ы-диацетил-1,Г, ,2,2-тетрагидродихинолил.

11,8 мл (0,1 глоль) хинолина и 3,5 м.л (0,05 моль) хлористого ацетила в 10 мл абсолютного бензола выдерживают 10 час при 100°С, обрабатывают вышеуказанным способом и получают мезо-Ы,М-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродихинолил , т. пл. 154-155° (толуол ) .

Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,14.

C22H2oN2O2.

Найдено, %: С 76,9; Н 6,1; N 8,0.

Затем выдел ют сС/-М,Ы-диацетил-1,1,2,2-тетрагидродихинолил , т. пл. 147-148°С (циклогексан ).

Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,14.

C22H2oN2O2.

Найдено, %: С 77,0; Н 6,0; N 8,3.

Выход смеси изомеров 5 г (58,1%) при соотношении 3:2.

Предмет изобретени 

Claims (3)

1.Способ получени  частично гидрированных М,М-диацильных производных дихинолилов и диизохинолилов на основе шестичленного азотистого гетероцикла с выделением целевого продукта известным способом, отличающийс  тем, что, с целью упрош,ени  процесса, упрощени  выделени  целевого продукта и расширени  ассортимента получаемых продуктов , хинолин или изохинолин подвергают

взаимодействию с соответствуюш,им галоидным ацилом в среде органического растворител , например абсолютного бензола.

2.Способ по п. 1, отличающийс  тем. что в качестве галоидного ацила используют хлористый ацетил или хлористый бензоил.

3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при 20-130°С.