SU400087A1

SU400087A1 - Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины

Info

Publication number: SU400087A1
Application number: SU1686120A
Authority: SU
Inventors: Вальтер Аумюллер Карл Мут Руди Байер Федеративна Республика Германии Ииостранцы Хельмут Вебер
Original assignee: Иностранна фирма Фарбверке Хехст Федеративна Республика Германии

Description

Изобретение относитс к сиоСобу получени новой бензолсульфопилмочевины, котора может ашнти применение в фармацевтической практике.

Известен способ получепи бензолсульфонилмочевпны обпхей форму.ты

VCO-NH-CH CH,OR

где R - низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил;

X - водород, фтор,, хлор или бром, иреимуществеиио хлор, иизший алкильиый остаток, иреимуш,ествеиио метил, или низший алкоксил , преимущественно метоксиостаток;

R -- эпдометилепциклогексил, эндометилеициклогексенил , эндоэтилеициклогексил, эпдоэтилендиклогексенил .

Заместитель X располагаетс в четвертом или, преимущественно, в п том положении по отношению к карбамидпой группе.

Низший алкил, пизший алкенил или низшпй алкоксиостаток содержит 1-4 атома углеро-SO -NH-CO-NH-R

да в неразветвлепной или разветвленной цепи . .Этот способ заключаетс в том, что соответствующие амины подвергают ацилированию галоидантидридами кислот в присутствии оснований.

Предложенный способ основан на известной

химической реакции, в которой использованы

в качестве исходных соединений амипоэтилбензолсульфопилмочевипа и галогепиды бепзойиой кислоты или 2-метокси-бепзохлорид,

что позвол ет получить новое соединение с

лучшими биологически активными свойствами

формулы

V СО-КН- CHn-CH - y-SO l H- CO-Nli-(

OCHПредложенный способ состоит в том, что и амипоэтилбензолсульфонилмочевнпу формулы

ещ- CH2-/ZV co-NH/

путем ацилиров ни ввод т остаток

01

Ацилировапие (р-ами оэтил) - бензолсульфо11Ил -Н-циклопситилмочевииы осуществл етс , например, взаимодействием с соответственпо замещенными галогенпдами бензойной кислоты, а также взаимоденствием аминоэтилбензолсульфоиилмочевины с 2-метокси-бензои л хлоридом.

При м е р. Суспендируют в 25 мл хлороформа 3,1 г (р- ;аминоэтил -бензолсуль ); -СО-Ш-СН7-СН,,-«Н-СО-ЫН П

или ее соли, отличающийс - ам, что (р-аминоэтпл) - бепзолсульфонил -К-1ип ло- 35 пентилмочевину формулы

HvN-CH-r SO-rl H- CO-NH-( j

фоиил)-Н-циклопентилмочевины (это соединение нолучаетс в результате омылени (р-ацетамидо-этил) - бензолсульфоиил -Кциклопентилмочевины при иснользовании натриевой щелочи). После добавлени 1,6 г ниридина к реакнионной смеси прибавл ют 2,1 г хлорида 2-метокси-5-хлор-бензойной кислоты и нагревают нрн в течение 6 час нри носто нном перемешивании. Затем полученный раствор упаривают в вакууме и оставн1еес маслообразное вещество подвергают обработке 1о/о-иь1М водным раствором аммиака. После нодкислени н eлoчнoгo раствора и последуюн1еп перекристаллизации из метилового спирта получают (р- ;2-метокси-5-хлорбензамидо - ,этил)-бензолсульфопил - Nциклопегггилмочевину с т. нл. 183-185°С.

Предмет изобретени

Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины формулы

подвергают ацилИрованию, например, галоидангидридом соответственно замещенной безойной кислоты и и.елевой иродукт выдел к в виде основаии или соли известным способом