SU232240A1 - Способ получения2-циан- или 2- - Google Patents
Способ получения2-циан- или 2-Info
- Publication number
- SU232240A1 SU232240A1 SU1166705A SU1166705A SU232240A1 SU 232240 A1 SU232240 A1 SU 232240A1 SU 1166705 A SU1166705 A SU 1166705A SU 1166705 A SU1166705 A SU 1166705A SU 232240 A1 SU232240 A1 SU 232240A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- inert
- acid
- cyan
- obtaining
- sample
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- -1 2-cyanoethyl ester Chemical class 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- OBMLUXVYPZNXGO-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamodithioic acid Chemical compound SC(=S)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OBMLUXVYPZNXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени 2-циан- или 2-метоксикарбонилалкиловых эфиров аренсульфонилдитиокарба .миновой кислоты, замеИ1енных в р-положении, общей формулы ArCO.Nn -C(S) - SCHoCH(R)X, где R -Н, Me; X-CN, СООСПз. Указанные соединени иолучают либо обработу ой дпнатриевой соли аренсульфонилиминодггтиоугольной кислоты алкеном с активированной двойно св зью (CN, СООСПз), либо добавл ют алкен к смеси, полученной при взаимодействии аренсульфамида с сероуглеродом и едкой П1елочыо в инертном растворителе, нзирнмер диметилформамиде .
Пример 1. Получеиие 2-цианэтилового эфира /г-толуолсульфонилдит1юкарбаминовой кислоты из динатриевой соли.
0,02 моль (5,82 г) динатриевой сол1 /(-толуолсульфонилиминодитиоугольной кислоты раствор ют в 50 M.i воды и к полученному раствору при комнатной температуре добавл ют при размешивании 0,03 лю.ть (2 -к,/) акрилонитрила , размешивают смесь 5-10 мин, иосле чего ввод т туда же 0,02 моль (1,15 мл) уксусной кислоты в 10 мл воды. С.месь оставл ют сто ть на несколько часов, а затем иодкисл ют сол ной кислотой до сильно кислой реакции . Выделившийс продукт реакции отфильтровывают . Выход его 3,9 г (65% от теории ), т. пл. 102-107°С.
Продукт может быть очиш,ен растворением в растворе и осаждением сол ной кислотоГ или кристаллизацией из иодход нхих растворителей (например толуол. водн1)1й сипрт). Т. пл. кристаллизованного иродукта IIG..
Пример 2. Получение р-карбометоксиэтилового эфира бензолсульфонилдитиокарбаминовой кислоты без выделени динатриевой соли.
К раствору 0,1 М.1 (15,7 г) бензолсульфамида в 25 М.1 диметплформамида добавл ют одновременно из двух капельных воронок раствор 0,2 MO.ib (8 г) едкого натра в 10 M.I воды и 0,1 лго.гь (6,2 M.J) сероуглерода. Во врем добавлени реагентов емесь ;зазмешивают и охлаждают в бане с лед ной водой, после чего
емесь еще размешивают 20-50 мин ири комнатной температуре, ввод т постепенно 0,15 Mo.it (13,5 -wj) мети,, размешивают 3-5 мин ири комнатной температуре и добавл ют раствор 0,1 .ко.гб (5,7 M.I) уксусной
кислоты в 50 м.г воды. После 30 .мин размешивани смееь подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. Получают 27,5с (87%) продукта. Очистку провод т аналогично методу , оппсанному в примере 1. Т. пл. продукта 3 Предмет изобретени Способ получени 2-циан- или 2-метоксикарбонилалкиловых эфиров аренсульфонилдитиокарбаминовой кислоты, отличающийс тем, 5 что алкен, содержащий у двойной св зи элек4 троноакцепторные заместители (CN, СООСНз), подвергают взаимодействию с динатриевой солью аренсульфонилиминодитиоугольной кислоты или с аренсульфамидом, сероуглеродом и едкой щелочью в инертном растворителе, например диметилформамиде.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU232240A1 true SU232240A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU232240A1 (ru) | Способ получения2-циан- или 2- | |
| KR101595747B1 (ko) | 나파모스탯 메실레이트의 제조방법 | |
| JP3680203B2 (ja) | ４−アセチルアミノベンゼンスルホニルアジドの製造方法 | |
| JP2011098975A (ja) | キラル純ｎ−（トランス−４−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
| KR910003709B1 (ko) | 부틸 3'-(1h-테트라졸-5-일)옥사닐레이트의 제조법 | |
| US2079541A (en) | N-chlorosulphonylamides and method for their preparation | |
| DK157539B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af acemetacin | |
| SU786892A3 (ru) | Способ получени сульфонилбензимидазолов | |
| KR880002623B1 (ko) | 하이드록시-아미노-아릴설폰산의 선택적 아실화 방법 | |
| SU400087A1 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины | |
| PL193563B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu alfa, alfa-dimetylofenylooctowego | |
| JP4689803B2 (ja) | （２ｓ，４ｓ）−ｎ，ｎ−ジメチル−１−アリルオキシカルボニル−４−ベンゾイルチオ−２−ピロリジンカルボキサミドの製造方法 | |
| SU218754A1 (ru) | ||
| SU327806A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,O-5/^C-AU,HJlXHHOH- ИМИНОКСИМОВ | |
| JPH1149790A (ja) | リボフラビン−５’−リン酸またはそのナトリウム塩の製造法 | |
| SU282329A1 (ru) | ||
| JP5137576B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾール−３−酢酸のスルホン化法 | |
| CN116924936A (zh) | 一种达比加群中间体化合物对氨基苯腈的制备方法 | |
| KR100483317B1 (ko) | α-페닐-α-프로폭시벤젠아세트산 1-메틸-4-피페리디닐에스테르 염산염의 제조방법 | |
| EP0124831A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von O-Sulfonsäureestern gegebenenfalls substituierter Aminonaphthole | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
| SU202935A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р- | |
| JPS6127961A (ja) | Ｎ−置換フタルイミドの製造方法 | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU357198A1 (ru) | Способ получения n-метилбензамида |