SU363245A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU363245A1 SU363245A1 SU51164A SU51164A SU363245A1 SU 363245 A1 SU363245 A1 SU 363245A1 SU 51164 A SU51164 A SU 51164A SU 51164 A SU51164 A SU 51164A SU 363245 A1 SU363245 A1 SU 363245A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- allyloxy
- benzenesulfonyl
- methoxy
- alkoxy
- hydrogen
- Prior art date
Links
- -1 methoxymethoxy, ethoxymethoxy Chemical group 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- JVLUMHRASWENRU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(Cl)=O JVLUMHRASWENRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
12
Изобретение относитс к способу получени бензолсульфонилмочевины общей формулы: X
( - -н - сн,-сн,8о,-лт -с-шч(Г
или ее солей, котора может найти применение в фармацевтической промышленности в качестве препаратов дл лечени диабета.
В указанной формуле Z-водород, алкоксил с 1-4 атомами углерода, аллилоксил, метоксиметоксил , этоксиметоксил; X - галоген, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоК1СИЛ; в случае, когда Z алкоксил или аллилоксил , X |Может быть водородом.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что .(р-аминоэтил)-бензолсульфонил -Л циклогепт1ил .мочевину lпoдвepгatoт а-цилированию , например, галоидангидридами, ангидридами , сложными эфирами, смешанными ангидридами , содержащими остаток
где X н Z имеют указанное выше значение.
О
Целевые продукты могут быть выделены в чистом виде или переведены в соли .путем обработки щелочными средствами. Дл образовани солей могут примен тьс щелочные средства, например, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов.
При м е р. (|3- ;2-метокси-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил - У- циклогептилмочевина . 16,5 г (р-аминоэтил)бензолсульфонил - /V - циклогептилмочевины (пл. 129°) суспендируют в 130 мл хлороформа . После добавлени 9 г пиридина внос т 10,3 г хлорангидрида 2-метокси-5-хлорбензой5 ной кислоты и нагревают при перемешивании 6 час нри 40°. Полученный раствор концентрируют в вакууме и остаток экстрагируют 1%-ным аммиаком. После подкислени раствора и перекристаллизации из метанола
0 получают .(р- :2-метокси-5-хлорбенза.мидо --этил )-бензолсульфонил - Л - циклогепти .лмочевину (с /пл. 140°).
Предмет изобретени
Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы; Х
Ч-СО-Ж-СНг-СНг- VsOg-NH-C-NH
или ее солей, где Z - водород, алкоксил с 1-4 атомами углерода, аллилоксил, метоксиметоксил , этоксиметоксил; X - галоген, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил; в случае, когда Z - алкоксил или аллилоксил , X - может быть водородом, отличающийс тем, что (р-аминоэтил)-бензолсульфонил -Л-циклогептилмочевину подвергают ацилированию, например, галоидангидридом , соответственно замещенной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами.
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366605A1 SU366605A1 (ru) | |
| SU363245A1 true SU363245A1 (ru) | |
| SU372808A1 SU372808A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4181658A (en) | Certain nicotinamido-n-benzoic acid derivatives | |
| NO177637B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et bifenylderivat | |
| IE57057B1 (en) | Carboxamides,process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| SU363245A1 (ru) | ||
| DE1945542A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-heterosubstituierten Azetidinonen-(2) | |
| JP2825596B2 (ja) | 置換キノリンの逐次酸化による置換ピリジン―２，３―ジカルボン酸の製造法 | |
| EP0259663B1 (en) | Process for producing tetrafluorophihalic acid | |
| DE69605208T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(pyrid-2-yloxymethyl)phenylacetate als pestizidzwischenprodukte | |
| JPH01268677A (ja) | 置換‐８‐ヒドロキシキノリンの逐次酸化による置換‐ピリジン‐２，３‐ジカルボン酸の製造方法 | |
| US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| NO170542B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en basisk thioether og saltet derav | |
| US5179105A (en) | Phenoxyacetic acid compounds, method for production thereof, and pharmaceutical preparations containing same | |
| EP0090203B1 (en) | Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine | |
| JPS6053039B2 (ja) | Ｎ−アセチル／イラミン酸誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0656813A (ja) | テトロン酸アルキルエステルの製造方法 | |
| JP3046137B2 (ja) | ２−クロルピリジンの製法 | |
| SU400087A1 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины | |
| JPS6334868B2 (ru) | ||
| SU458977A3 (ru) | Способ получени -(аминофенил)-алифатических производных карбоновых кислот, или их солей, или их -окисей | |
| SU203684A1 (ru) | Способ получения 3- | |
| SU602502A1 (ru) | Способ получени 2,3-дитиенила | |
| SU526157A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| HU195485B (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 |