SU327682A1

SU327682A1 -

Info

Publication number: SU327682A1
Application number: SU1290055A
Authority: SU
Inventors: Сигео Ямомото Япони
Original assignee: иИностранные фирмы; Сумитомо Кемикал Лимитед , Хокко Кемикал Индастри Лимитед

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(3,5-ДИХЛОРФЕНИЛ)-2,4-ДИОКСООКСАЗОЛИДИНОВ

Изобретение относитс к области получени повых производных 3-фенил-2,4-диоксооксазолидина , которые обладают повышенной биологической активностью по сравнению с известными аналогичными соединени ми и могут найти применение в сельском хоз йстве.

Известен способ получени оксазолидинднонов путем взаимодействи алкилизоцианата с эфиром а-оксиалкановой кислоты.

Предлагаемый способ получени 3-(3,5-дихлорфенил ) -2,4-диоксооксазолидинов общей формулы

NC bR-1

где Ri, R2 - водород, низший алкил, содержащий до п ти атомов углерода, основан на известной реакции.

HO-C-COOR RI R2

где RI, R2 имеют указанные значени , R - низший алкил, в присутствии третичного органического амина. Процесс преимущественно провод т при температуре от комнатной до температуры кипени с обратным холодильником

в среде органического растворител , например бензола. Продукты выдел ют известным способом..

Пример 1. К раствору 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата в 300 мл бензола добавл ют 10,4 г этилгликол та при комнатной температуре . Получаемую смесь охлаждают до 0°С к в нее прикапывают смесь 0,15 г триэтиламина и 10 г бензола. Получающуюс в результате реакции смесь перемешивают при телшературе от 0°С до комнатной температуры в течение 2 час, а затем нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 4 час. После охлаждени реакционную смесь промывают 2%-ной сол ной кислотой и водой поочередно , сушат над безводным сульфатом нагри и концентрируют. Остаток промцвают петролейным эфиром, получа . 3-(3.,5-дихлорфенил )-2,4-диоксооксазолидин (22,6 г) в виде белого твердого вещества, т. пл. 158-15Э°С.

Пример 2. К смеси 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата , 13,1 г изопропилового эфира молочной кислоты и 300 мл бензола добавл ют раствор 0,15 г пиридина в 10 мл бензола при комнатной температуре и полученную в резулмате реакции смесь нагревают при температуре кипени с обратным холодильником в течение 6 час. Реакционную смесь обрабатывают , как указано в примере 1, получа 3-(3,5-дихлорфенил) - 5 - метил-2,4-диоксооксазолидин (23,4 г), т. пл. 123-124,5С.

Пример 3. К смеси 11,8 г метилового эфира а-оксиизомасл ной кислоты, 0,15 г N-метилпиперидина и 10 мл бензола прикапывают раствор 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата в. 300 мл бензола при температуре от О до 10°С и полученную в результате реакции смесь нагревают при температуре кипени с обратным холодильником в течение 8 час. Реатщионную смесь обрабатывают, как в примере 1, получают 3- (3,5-дихлорфенил)-5,3-диметил-2,4диоксооксазолидин (25,8 г), т. пл. 167-168С.

Пример 4. К раствору 18,8 г 3,5-дихлорфенилизоцианата в 300 мл толуола, поддерживаемому при О-10°С, прикапцвают раствор 14,6 г пропилового эфир «-оксимасл ной кислоты и 0,2 г трипропиламина з IG мл толуола .- Полученную в результате реакции смесь нагревают при 80-90°С в течение 6 час при перемешивании. Реакционную смесь обрабатывают , как в примере 1, получа 3-(3,5-дихларфеццл ) - 5-э,т-цл-2,4-диоксооксазолидин-2,4дион (24,9 а), т. пл, 41-141,5°С.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени 3-(3,5,-дйхдар1фенил)2 ,4-диоксооксазолидинов общей ф1О.р,муль4

где RI и Rz - водо,род, низший алкил, содержащий не более п ти атомов, углерода, отличающийс тем, что 3,5-дихлорфенилизоцианат подвергают взаимодействию с низшим алкиловым эфиром а-оксиалкановой кислоты общей формулы

ИО-С- COOR RI R2

где RI, Ra имеют указанные значени , R-низший алкил, в присутствии третичного органического амина, с последующим выделением продуктов известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут цри температуре от комнатной

до температуры кипени с обратным холодильником .

3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител , например бензола.