SU364162A1

SU364162A1 - Способ получения бензолсульфонилмочевины

Info

Publication number: SU364162A1
Application number: SU52939A
Authority: SU
Original assignee: Ииостраниа фирма Фарбверке Хехст Федеративна Республика Германии

Description

1

Изобретение относитс к способу получени мулы

CO-NH-CH.-CHf

новой бензолсульфонил.мочев ны общей фор

-80г-КН-СО-Ш-В

или ее соли, где

R - низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил;

X - водород, фтор, хлор или бром, преимупдественно хлор, низший алкил, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксил;

R - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил , эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил .

Заместитель X располагаетс в 4- или 5-положении по отношению к карбамидной группе.

Низший алкил, алкенил или алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

R может означать 2,5-эндометиленциклогексил , 2,5-эндоэтиленциклогексил, 2,5-эндоэтиленциклогексенил .

Известен способ получени бензосульфонилмочевины путем взаимодействи бензолсульфонилгалогенида с мочевиной.

Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с щелочными сол ми замещенной мочевины. Предложенный способ позвол ет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример.

(( - метокси - 5-хлорбензамидо этил )-бензолсульфонил -М-(2,5 - эндометиленциклогексил ) -мочевина.

7,1 г эндометиленциклогексилмочевины суспендируют в 100 мл абс. бензола. Затем прибавл ют 2,4 г 50%-ного гидрида натри , перемешивают 3 час при 50°С и прибавл ют смесь 9,7 г 4-(р- 2-метокси-5-хлорбензамидо этил )-бензолсульфохлорида в 100 мл абс. бензола и перемешивают 3 час при 80°С.

После охлаждени бензольный слой многократно экстрагируют водой, подкисл ют объедииенные водные экстракты сол ной кислотой, отфильтровывают, продукт реакции осаждают из 1%-ного аммиака и перекристаллизовывают из метанола.

Предмет изобретени Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы

СО-№-Шг-СНг

или ее соли, где

R - низший алкил, преимущественно метил, низщий алкенил;

X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, нреимущественно метил, низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток, в 4- или 5-положении по отнощению к карбамидной группе;

Полученна (р- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил -Ы-(2,5-эндометиленциклогексил ) -мочевина плавитс при 186-188°С.

S02--NH-CO-NH-R

R - эндометиленциклогексил, эндоэтилен циклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексенил ,

отличающийс тем, что соответственно замещенный бензолсульфонилгалогенид подвергают взаимодействию с щелочной солью R-замеще 1ной мочевины, где R - имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого нродукта в виде основани или соли известными приемами.