SU396323A1

SU396323A1 - В птв

Info

Publication number: SU396323A1
Application number: SU1443747A
Authority: SU
Inventors: Л. Б. Алтухова А. Н. Гринев витель В. И. Шведов
Original assignee: Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе
Priority date: 1970-06-01
Filing date: 1970-06-01
Publication date: 1973-08-29

Description

1

Изобретение касаетс усовершенствованного снособа получени 2-фенилгидразона пентандиона-2 ,3, используемого в качестве полупродукта в органическо синтезе.

В литературе описан способ получени 2-фенилгндразоиа пентандиона-2,3 при действии солей диазонп ароматических аминов па 2-меркаптопентанон-З в щелочной среде. Выход целевого продукта составл ет 20%.

Характерными особенност ми указапного способа вл етс сравнительна недоступность сырь и низкий выход искомого продукта .

С целью повышени выхода и упрощени процесса в качестве исходного соединени диэтилкетон подвергают взаимодействию с этилформпатом в присутствии конденсирующих агентов с последующим сочетанием полученного продукта с солью фенилдиазони .

Целевой продукт получают с выходом 90%.

Пример. 2-фенилгидразон пентандиона-2 ,3.

К охлажденной смеси, содержащей 25,8 г (0,3 моль} диэтилкетона и 33,3 г (0,45 моль} этплформиата при хорошем перемешивании прибавл ют небольшими порци ми мета-нольный раствор метилата натри , приготовленный из 6,9 г (0,3 г-атом} натри и 70 мл метанола . Реакционную смесь оставл ют на ночь. Образовавшеес натриевое производное 2-метилпентандиона-1,3 раствор ют в минимальном количестве воды и прибавл ют его при 0-|--5°С к раствору хлорпстого фенилдназонп , полученного обычным способом из 23,3 г (0,25 моль аналина, 17,3 г (0,25 моль} нитрита натри , 75 мл концентрированной сол ной кислоты п доведенного до рН 5-6 ацетатом натри . Образовавшийс светло-желтый осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. Выход 2-фенплгидразона пента«дпона-2,3 42,8 г (90%), т. пл. 105- 106°С (но литературным данным т. пл. 102- 103°С).

Найдено, %: С 69,07; Н 7,48; N 14,64.

СнНмМгО.

Вычислено, %: С 69,44; Н 7,41; N 14,72.

Предмет изобретени

Способ получени 2-фенилгидразона иентандиона-2 ,3 с использованием соли фенилдиазони , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и упрощени процесса, диэтплкетон подвергают взаимодействию с этилфорМиатом в присутствии конденсирующих агентов с последующим сочетанием .полученного продукта с солью фенилдиазони .