SU341798A1 - Способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов пиридинового ряда - Google Patents
Способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов пиридинового рядаInfo
- Publication number
- SU341798A1 SU341798A1 SU1475240A SU1475240A SU341798A1 SU 341798 A1 SU341798 A1 SU 341798A1 SU 1475240 A SU1475240 A SU 1475240A SU 1475240 A SU1475240 A SU 1475240A SU 341798 A1 SU341798 A1 SU 341798A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diaminoalkylsulfides
- symmetric
- producing non
- pyridine series
- mol
- Prior art date
Links
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 5
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N Isobutylamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- YQUDMNIUBTXLSX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)N=C1 YQUDMNIUBTXLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkyl sulfide Chemical class 0.000 description 2
- 125000005365 aminothiol group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethanethiol Chemical compound CCN(CC)CCS YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области синтеза новых несимметричных диаминоалкилсульфидов пиридинового р да, вл ющихс высокоэффективными нолифункциональными эктрагентами , которые могут найти широкое применение в гидрометаллургии.
Известен способ получени несимметричных диаминоалкилсульфидов, состо щий в том, что l l N-диэтил-ti-мepкaптoэтилaмин подвергают цианэтилированию с доследующим восстановлением получаемого при этом 1,1 -диэт-иламино-р-цианоэтилсульфида до соответствующего несимметричного диаминоалкилсульфида. Таким образом, получение диаминоалкилсульфидов проходит в две стадии.
Предлагаемый способ получени несимметричных диаминоалкилсульфидов заключаетс в том, что аминотиол подвергают пиридилэтилированию с помощью винилалкилпнридинов. Реакцию провод т в растворителе или без него с некоторым избытком одного из компонентов при температуре 50-150°С, лучще при 95-115°С, в течение 2-5 час. Процесс .провод т , как правило, в присутствии основного катализатора , например изобутиламина. Выход диаминоалкилсульфидов составл ет 90-96,5%.
В реактор загружают 10 г (0,075 моль} N,Nдиэтиламиноэтантиола , 20 г (0,15 моль) 2-винил-5-этилпиридина и 0,73 г (0,01 моль) изобутиламина и нагревают при перемещивании при 100-115°С в течение 4 час. При ректификации в вакууме выдел ют 19,35 г (выход 96,5 %) 2- (5-этилпиридил-2) -этилен -N,N-диэтиламиноэтиленсульфида в виде светло-желтой жидкости со слабым специфическим запа«20 хом, т. кип. 130-132 С/0,45 мм рт. ст., 1,5223; df 0,9928.
Найдено, %: N 10,64, 10,78; S 12,38, 12,40.
Cl5H2eN2S.
Вычислено, %: N 10,52; S 12,26.
Пример 2. 2-(5-этилпиридил-2)-этилен1N-пиперидиноэтиленсульфид .
В реактор загружают 7,26 г (0,05 моль) N-пиперидиноэтантиола, 113,3 г (0,1 моль) 2винил-5-этилпиридина и 0,73 г (0,01 моль) изобутиламина и нагревают при 100-105°С в течение 3 час. При дистилл ции в вакууме получают 12,52 г (выход 90%) 2-(5-этил(пиридил-2 ) -этилен -Ы- пиперидиноэтиленсульфи да с т. кип. 158-160°С/0,55 мм рт. ст., 1,5400; 20 1,024.
Пример 3. 2- (пиридил-4) -этилен -.Ы,Ы-диэтиламиноэтиленсульфид . V
В реактор загружают 5,25-г (0,05 моль) 4винилпиридина , 10 г .(0,075 моль) Ы,М-дйЭтиламиноэтантиола и 1 мл изобутиламина и нагревают при 98-100°С в течение 3 час. При дистилл ции в вакууме выдел ют 9,96 г (выход 95,5 %) 2- (пиридил-4) -этилен -М,К-диэтиламиноэтиленсульфида с т. кип. 136- 138°С/0,6 мм рт. ст.; п 1,5443,- df 1,006.
Найдено, %: N 11,65, 11,75; S 13,28, 13.45.
Cl3H22N2S.
Вычислено, %: N 11,76; S 13,45.
Предмет изобретени
Способ получени несимметричных диаминоалкйлсульфидов пиридинового р да, отличающийс тем, что аминотиол подвергают взаимодействию с винилалкилпиридином с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU341798A1 true SU341798A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1838306C (ru) | Способ получени 2-[2[4-[(4-хлорфенил)фенилметил]-1-пиперазинил]этокси]-уксусной кислоты или ее дихлоргидрата | |
| SU341798A1 (ru) | Способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов пиридинового ряда | |
| JPS6345383B2 (ru) | ||
| WO2010139674A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoorganosilanen | |
| McElvain et al. | Ethane-1, 2-and propane-1, 3-disulfonic acids and anhydrides | |
| JP2620437B2 (ja) | ω−ヒドロキシ−（ω−３）−ケトニトリルおよびω−ヒドロキシ脂肪酸の製法 | |
| US5440065A (en) | Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid | |
| SU371225A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[р-ЭТИЛТИОЭТИЛ-К^-ДИАЛКИЛ- (ГЕТЕРОЦИКЛ)-АМИНО]-5-ВИН ИЛ ПИРИДИН А | |
| US2501858A (en) | 4'(beta-ethyl)-morpholine ester of nicotinic acid and its production | |
| JPH01165582A (ja) | グリセロールカーボネートの製造方法 | |
| SU161742A1 (ru) | ||
| SU450807A1 (ru) | Способ получени 2-алкил-2-тионо5-алкокси алкилтино 1,2 оксафосфоланов | |
| SU486010A1 (ru) | Способ получени производных перфторметакриловой кислоты | |
| SU670563A1 (ru) | Способ получени феноксиалкиламинов | |
| US2932648A (en) | Nicotinamide process | |
| SU462821A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4 | |
| SU275063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БРОМАКРИЛОНИТРИЛА | |
| SU392070A1 (ru) | Впт б | |
| DE69207571T2 (de) | Verfahren zum Herstellen von Estern der Halomaleinsäure und Halofumarsäure | |
| SU248676A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСИТЦИКЛОФОСФрНАТГр.В,, ,! ^'I i-'Jr/ | |
| SU152594A1 (ru) | ||
| SU502879A1 (ru) | Способ получени -(карбэтокси) - -моноалкилтиоацетамидов | |
| SU259877A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯДИАЛКИЛ-8-[а-АЛКОКСИ( | |
| SU1735293A1 (ru) | Способ получени 2-гексилтетрагидротиофена | |
| SU396333A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p-OKCИЭTИЛ)-ДИAЗИPИДИHOB |