SU205827A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИАЦЕТИЛХЛОРАЦЕТИЛ-гликол тов - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИАЦЕТИЛХЛОРАЦЕТИЛ-гликол товInfo
- Publication number
- SU205827A1 SU205827A1 SU1077127A SU1077127A SU205827A1 SU 205827 A1 SU205827 A1 SU 205827A1 SU 1077127 A SU1077127 A SU 1077127A SU 1077127 A SU1077127 A SU 1077127A SU 205827 A1 SU205827 A1 SU 205827A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloracethyl
- aryloxyacethyl
- glycols
- obtaining
- mol
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQDORJLGXBBNPX-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-hydroxyacetate Chemical compound OCC(=O)OC(=O)CCl ZQDORJLGXBBNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRIVSYMXLPCNV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound OCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PYRIVSYMXLPCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе арилоксиацетилхлорацетилгликол тов общей формулы АгОСН2СОО(СН2)„ООССН2С1, где Аг - замещенный фенил, п 2 или 3, взаимодействием неполных гликолевых эфиров арилоксиуксусных кислот с хлорацетилхлоридом. Процесс провод т в органических растворител х в присутствии акцепторов хлористого водорода или без них.
Пример 1. 1-(2,4-Д их л ор ф еноксиацетил ) - 2 - хлорацетилэтиленгликОЛЬ . К смеси 5,3 г (0,02 г моль) оксиэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты , 2,26 г (0,02 г-моль) хлористого хлорацетила , 30 мл сухого бензола при перемещивании и охлаждении лед ной воды добавл ют ио капл м раствор 0,02 г-моль триэтиламина в 5 мл бензола. Реакционную массу перемещивают 1 час при 20°С, 30 мин при 60-80°С, охлаждают, хлоргидрат триэтиламина отдел ют фильтрованием, фильтрат промывают водой (2 раза по 10 мл) и азеотропно высущивают . Продукт выдел ют дробной перегонкой. Выход 760/0, т. кип. 183-187°С (0,5 мм рт. ст.), По 1,5505.
В подобных услови х получены другие соединени данного типа подпадающие под общую формулу.
Пример 2. 1 - (2,4-Д и х л о р ф е н о к с иацетил )-3 - хлорацетилпропиленгликол т . Смесь 4,18 г (Q,0.5 г моль) у-оксипропилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 1,7 г (0,015 гJUoлb) хлористого хлорацетила и 10 мл сухого бензола нагревают 90 мин при 50°С и 2-3 час кип т т, пропуска через реакционную массу слабый ток сухого азота. Реакционную массу упаривают в вакууме на кип щей вод ной бане и в остатке получают целевой продукт. Выход 97о/о 1,4040; 1,5310, MRg 78,30, вычислено 78,20.
Пайдено, о/о: CI 29,78.
С1зН|1зС1зОз.
Вычислено, %: С1 30,00.
Аналогично получают другие соединени , соответствующие общей формуле.
Предмет изобретени
1. Способ получени арилоксиацетилхлорацетилгликол тов общей формулы 34
где Ar - замещенный фенил, п 2 или 3, от-2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что
личающийс тем, что неполные гликолевыепроцесс ведут в органических растворител х в
эфиры арилоксиуксусных кислот подвергаютприсутствии акцепторов хлористого водорода, взаимодействию с хлорацетилхлоридом.
205827
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU205827A1 true SU205827A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK156826B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| SU205827A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИАЦЕТИЛХЛОРАЦЕТИЛ-гликол тов | |
| DK161885B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater | |
| JPH05112588A (ja) | アシルアミノメタンホスホン酸の製造方法 | |
| PL203993B1 (pl) | Sposób wytwarzania R-(-)karnityny z kwasu S-(-)chlorobursztynowego lub z jego pochodnych | |
| JP2021526531A (ja) | リフィテグラストの製造方法 | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| SU278702A1 (ru) | Способ получения производных 7-карбэтоксипиримидо- | |
| SU210137A1 (ru) | Способ получения 2-хлор-21-арилоксиизопропиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU241417A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-СУКЦИНИМИДОЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU747854A1 (ru) | Способ получени -трифторацетил - -оксисукцинимида | |
| SU253801A1 (ru) | Способ получения метилтио- или метилдитиофосфонатов | |
| SU193517A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ХЛОРПРОПИЛ) КАРБАЗОЛА | |
| SU286643A1 (ru) | Способ получения замещенпых феноксиуксусныхкислот | |
| SU194815A1 (ru) | Способ получения фосфорорганических соединений | |
| SK568590A3 (en) | Glutaric acid derivatives and method for the preparation thereof, and intermediate product of said method | |
| SU191531A1 (ru) | ||
| SU212252A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4,11,11-гексахлор-7-метил- трицикло- | |
| SU242881A1 (ru) | Способ получения | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| SU302337A1 (ru) | Способ получения 3-(фенил-\,\-диалкилсульфамидо)-1-ацетоксибутана |