SU193517A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ХЛОРПРОПИЛ) КАРБАЗОЛА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ХЛОРПРОПИЛ) КАРБАЗОЛАInfo
- Publication number
- SU193517A1 SU193517A1 SU1038748A SU1038748A SU193517A1 SU 193517 A1 SU193517 A1 SU 193517A1 SU 1038748 A SU1038748 A SU 1038748A SU 1038748 A SU1038748 A SU 1038748A SU 193517 A1 SU193517 A1 SU 193517A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloropropil
- carbazol
- obtaining
- carbazole
- temperature
- Prior art date
Links
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIOOPXXIFXEVLQ-UHFFFAOYSA-N Cl[P]Cl Chemical compound Cl[P]Cl KIOOPXXIFXEVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- -1 n-hydrocarbons Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- MJNHIYILRDOOTC-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophosphanium Chemical compound Cl[P+](Cl)(Cl)Cl MJNHIYILRDOOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени соединени , вл ющегос промежуточным продуктом в синтезе различных производных карбазола, которые могут быть использованы дл получени полимеров и сополимеров .
Предложен способ получени 9-(р-хлорпропил ) карбазола, заключающийс в том, что 9 (р-оксинропил) карбазол обрабатывают н тихлористым фосфором или хлористым тионилом в среде органического растворител , например н-углеводородов, четыреххлористого углерода или без растворител при температуре 30 -70°С.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром помещают 22,5 г (0,1 моль) 9-(|3-оксинропил) карбазола, 125 жл органического растворител (н-углеводороды, четыреххлористый углерод) и при перемешивании постепенно небольшими порци ми добавл ют 20,8 г н тихлористого фосфора (или 11,25 мл хлористого тионила). Содержимое колбы нагревают до 70°С и выдерживают при этой темнературе в течение 2 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают и промывают водой до нейтральной реакции. Раствор продукта реакции сушат хлористым кальцием и носле отгонки растворител продукт перегон ют в вакууме. При 175°С 1 мм рт. ст. получают 15 г (620/0 теоретического)
бесцветного масла, твердеющего при сто нии. Перекриста.тлизацией из метанола получают 12,1 г (50% теоретического) бесцветных игольчатых кристаллов с т. пл. 64°С. Пайдено, %: N 5,7; 5,6; С1 14,2, 14,1. Вычислено %: N 5,7; С1 14,5. Пример 2. В двухгорлую круглодонную колбу, снаб/кенную механической мешалкой, загружают 22,5 г 9-(р-оксипропил) карбазола
и постепенно небольшими порци ми при охлаждении добавл ют 24,7 г п тихлористого фосфора. После того как будет добавлено все количество н гихлористого фосфора, реакционную массу выдерживают в течение 30 мин
при температуре 30-35°С. Получившуюс в зкую массу промывают водой до нейтральиой реакции, продукт реакции экстрагируют эфиром. Эфирпую выт жку сушат хлористым кальцием и после отгонки эфира остаток перегон ют в вакууме. При температуре 175- 176С/льи рт. ст. получают 15,2 г (62% теоретического ) бесцветного масла, кристаллизующегос при сто нии. Перекристаллизацией из метанола (этанола) получают 12,0 г (50% теоретического ) бесцветных игольчатых кристаллов с т. пл. 64°С. 3 пил) карбазол обрабатывают п тихлористым фосфором или хлористым тионилом ири температуре 30-70°С. 4 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии органических растворителей, например н-углеводородов, четыреххлористого углерода.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU193517A1 true SU193517A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0548155B1 (en) | Process for preparing tertiary perfluoroamines | |
| SU193517A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ХЛОРПРОПИЛ) КАРБАЗОЛА | |
| US2827471A (en) | Process for preparing long-chain trifluoroalkanoic acids | |
| US4515977A (en) | Process for preparing optically active [S]-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran and salts thereof | |
| SU245069A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА З-ХЛОРТЕТРАГИДРОФУРИЛ-у-ХЛОРКРОТИЛМАЛОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU296767A1 (ru) | Способ получения пара-замещенных гр?г-бутилпероксиметиленоксиазобензолов | |
| SU210137A1 (ru) | Способ получения 2-хлор-21-арилоксиизопропиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| SU489328A3 (ru) | Способ получени хлорпроизводных 1-(2- -имидазолинин)-2,2-диарилциклопропана | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| SU241431A1 (ru) | Способ получения производных | |
| SU275062A1 (ru) | ||
| SU346301A1 (ru) | Способ получения бис-(трифторметил)-кетениминов | |
| SU178759A1 (ru) | ||
| SU242176A1 (ru) | Способ получения производных 6-бром-2- арилиденгидразипотиазолино- | |
| SU198313A1 (ru) | ||
| SU185874A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛ-р-(ДИАЛКИЛАМИНО)- ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ | |
| SU218180A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ51 ДИАЛКОКСИФОСФОН-а,а- ДИХЛОРАЦЕТОНИТРИЛОВ | |
| SU198343A1 (ru) | Способ получения вторичных ароматических аминов | |
| SU232278A1 (ru) | ЭФИРОВ САЛИГИНИНФОСФОРИСТОЙкислоты | |
| SU222373A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных s-алкилизотиомочевин | |
| SU179301A1 (ru) | Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматов | |
| SU245100A1 (ru) | Способ получения замещепных алкиниловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты | |
| SU254511A1 (ru) | Способ получения фосфонитрилхлоридов | |
| SU340272A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4-АЛКИЛ(АРИЛ)-5-МЕТИЛ-1,2,4- ОКСАДИАЗИНДИОНОВ-3,6Изобретение относитс к способу получени 2-арил-4 - алкил(арил)-5-метил - 1,2,4-оксадиа- зиндионов-3,6, которые вл ютс аналогами физиологически активных производных 3,6-Ди- кетопиридазинов и обладают ценным биологическим действием.Известен аналогичный способ получени 1,2,4-оксадиазиндионов-3,5, заключаюш,ийс в том, что хлорацетилхлорид реагирует своей хлорметильной грунной с N-метилкарбамоил- N-арилгидроксиламинами. Получают первичный продукт реакции, циклизаци которого в присутствии избытка основани приводит к производным 1,2,4-оксадиазиндионов-3,5.Однако при реакции с N-€2—Сз-алкилкарба- моильными производными хлорацетилхлорид действует как ацилирующее средство, а образующиес при реакции о-хлорацетил-Ы-алкил- карбамоил-Ы-арилгидроксил амины гидролитически очень нестойки и при разложении дают исходные Ы-алкилкарбамоил-М-арилгидро- ксиламины.Предлагаемый способ состоит в том, что дл получени 2-арил-4-алкил(арил)-5-метил-1,2,4-оксадиазиндиомоЁ-3,6 общей формулы10где X- пводород, галоид, алкиЛ; 1 или 2; R — водород, алкил(арил),15 проводитс реакци М-алкил(арил)карбамоил- N-арилгидроксиламинов с галоидаигидридами а-галоиднропионовых кислот в присутствии 2 моль основани . Реакцию можно проводить в одну стадию или с выделением промежуточ- 20 ио образующихс о-а-галоиДпропионил-'Н-ал- кил{арил)карбам.оил - N - арилгидроксиЛами- нов. В последнем случае эквимол риые количества основани ввод т раздельно по стади м | |
| SU410020A1 (ru) |