SU198313A1

SU198313A1 -

Info

Publication number: SU198313A1
Application number: SU1090991A
Authority: SU
Original assignee: К. В. Левшина, Е. И. Юмашева , Т. С. Сафонова; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт им, Серго Орджоникидзе

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-НИТРО-4-АЦЕТАМИНОБРОМИСТОГО

Предложенный способ получени 3-нитро4-ацетаминобромистого бензила, как и само соединение, в литературе не описан. Способ заключаетс в том, что З-нитро-4-ацетаминотолуол бромируют в среде органического растворител , например СС14, CHCl;, СаЬцСЬ, бромом в присутствии каталитических количеств йода при ультрафиолетовом облучении и температуре кипени реакционной среды или бромсукцинимидом в присутствии каталитических количеств перекиси бензоила при температуре 80-85°С. Выход продукта достигает 93о/о.

Соединение можно использовать в качестве полупродукта в синтезе различных жирноароматических аминов, вл ющихс структурными аналогами известных биологически активных соединений, а также р да других веществ (альдегидов, нитрилов, сложных эфиров и амидов органических кислот и т.д.), представл ющих интерес в качестве полимеров , инсектицидов.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, доход щей до дна колбы, помещают 10 г З-нитро-4ацетаминотолуола , растворенных в 350 мл четыреххлористого углерода, и кристаллик йода. Смесь нагревают до кипени и через капельную воронку постепенно добавл ют

БЕНЗИЛА

2 мл брома п 40 мл четыреххлористого углерода при перемешивании и облучении ультрафиолетовым светом. По окончании прибавлени брома реакционную смесь кип т т при перемешивании и облучении ультрафиолетовым светом еще в течение 2 час, охлаждают, удал ют в вакууме растворитель. Остаток кип т т с петролейным эфиром дл удалени пепрореагировавшего З-ннтро-4-ацетаминотолуола .

Получают 11 г (78,50/0) З-нитро-4-ацетамнпобромистого бензила в виде л елтого кристаллического вещества, т. пл. 95-97°С. После перекристаллизации из бензола т. пл. 101 С. Выход 9,5 г (71о/о).

Пайдено, о/„: С 39,90; П 3,45; N 10,03; Вг 20,21.

C..

Вычислено, о/о: с 39,56; П 3,3; N 10,25; В г .29,26.

Пример 2. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 6 г З-нитро-4-ацетаминотолуола , 200 мл безводного четыреххлористого углерода, 5,7 г сухого бромсукцинимида и 0,01 г свел евыделенной перекиси бензоила. Полученную смесь нагревают при 80-85°С в течение 17 час. По охлаждении 3 творитель в вакууме. Остаток-кип т т с петрелейным эфиром дл извлечени непрореагировавшего З-нитро-4-ацетаминотолуола, отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола. Получают З-нитро-4-ацетаминобромистый бензил в виде желтого кристаллического вещества . Выход технического продукта 90- 930/0 с т. пл. 90°С. При определении температуры плавлени 0 смешанной пробы З-нитро-4-ацетаминобромистых бензилов, полученных двум методами, депрессии не наблюдалось. 4 Предмет изобретени Способ получени З-нитро-4-ацетаминобромистого бензила, отличающийс тем, что, З-нитро-4-ацетаминотолуол подвергают бромированию в среде органического растворител , например CCl.i, СНС1з, С2Н4С12, бромом в присутствии каталитических количеств йода при ультрафиолетовом облучении и температуре кипени реакционной среды или бромсукцинимидом в присутствии каталитических количеств перекиси бензоила при температуре 80-85°С.