SU193512A1 - Способ получения кремнийорганических 1,3-бутадиеновых эфиров - Google Patents
Способ получения кремнийорганических 1,3-бутадиеновых эфировInfo
- Publication number
- SU193512A1 SU193512A1 SU1045268A SU1045268A SU193512A1 SU 193512 A1 SU193512 A1 SU 193512A1 SU 1045268 A SU1045268 A SU 1045268A SU 1045268 A SU1045268 A SU 1045268A SU 193512 A1 SU193512 A1 SU 193512A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butadiene
- ethers
- organesium
- obtaining
- organic
- Prior art date
Links
- -1 1,3-BUTADIENE ETHERS Chemical class 0.000 title claims description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- CXKWXYISKZVUBR-UHFFFAOYSA-N ethynoxyethene Chemical class C=COC#C CXKWXYISKZVUBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STYHKGTUMYFCLA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybut-1-ene Chemical compound CCC=COC=C STYHKGTUMYFCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 Vinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical compound CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени кремпийорганических 1,3-бутадиеиовых эфиров взаимодействием этинилвиниловых эфиров с магнийорганическими соединени ми с последующей обработкой полученного при этом продукта алкилхлорсиланом и гидрированием образовавшегос триалкилсилэтинилвинилового эфира.
С целью упрощени способа, предложено этииилвиниловые зфиры обрабатывать гидридсиланами в присутствии платинового катализатора при нагревании до 70-90°С.
Пример 1. Метилдиэтилсилил-4-этокеи1 ,3-бутадиен.
В прибор дл синтеза, снабженный мешалкой , обратным холодильником, термометром н капельной воронкой, помещают 2,88 г (0,03 г моль) этиннлвинилэтилового эфира и 2-3 капли 0,1 н. раствора Н2Р1С1й в изопропиловом спирте. Затем, перемешива , при 70°С постепепно прибавл ют 3,07 г (0,03 г-моль) метилдиэтилсилана. Содержимое колбы еще перемешивают в течение 6- 8 час при 70°С и перегон ют. Выдел ют 4,4 г (75%) вещества с т. кип. 65-68°С при 2 мм; ng) 1,4803; d|o 0,8567. Найдено MRo 65,81.
Вычислено MR.D 63,52.
Пример 2. Триэтилсилил-4-этокси-1,3-бутадиен .
Синтезирован аналогично вышеописанному из 2,5 г (0,026 г моль) этинилвинилэтилового эфира и 3,2 г (0,027 г моль) триэтилсилана. Температура реакции 90°С. Выход 4,02 г (72%), т. кип. при 3 мм; 1,4869; df 0,8603. Найдено MRo 70,98. Вычислепо MRo 68,15.
Найдено, %: С 67,82; Н 11,05; Si 13,32.
Ci.HoiSiO.
Вычислено, о/о: С 67,85; Н 11,39; Si 13,22.
П р и м е р 3. Метилдиэтилсилил-4-бутокси1 ,3-бутадиен.
Получеп а 1алогичным образом из 3,6 г (0,03 г моль) этинилвииилбутилового эфира и 3,05 г (0,03 г моль) метнлдиэтилснлана при 70-75 С. Выход 4,95 г (75,5%). Т. кип. 82-85°С при 1,5 мм, п20 1,4785, df 0,8504. Найдено MRo 75,44. Вычислено MRn 72,78.
Найдено, %: С 68,75; Н 11,51; Si 12,39.
Ci.jH.eSiO.
Вычислено, %: С 68,94; Н 11,57; Si 12,40.
Пример 4. Метилдиэтилсплилбутен-1аль-4 .
серной кислоты нагревают при 50-60°С в течение 4-6 час и после обычной обработки выдел ют 0,6 г (24%) вещества с т. кип. 32- 35°С при 1,5 мм, 1,4326; df 0,8369. Найдено MRo 52,85. Вычислено MRo 52,96. 3,5-Дипитробензоилгидразон, т. пл. 230°С.
Найдено, %: С 50,28; Н 5,88; Si 7,22.
CicHooSiOsNi.
Вычислено, %: С 50,77; Н 5,85; Si 7,42.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени кремнпйорганических 1,3-бутадиеновых эфиров на основе этинилвиниловых эфиров и силанов, отличающийс тем, что, с целью унрощеии способа, в качестве силапов берут гидридсиланы и процесс ведут в присутствии платинового катализатора при нагревании.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что нагревание ведут до 70-90°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU193512A1 true SU193512A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Newman et al. | The preparation of the six n-octynoic acids | |
| SU193512A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических 1,3-бутадиеновых эфиров | |
| JPS6155902B2 (ru) | ||
| JPH0475224B2 (ru) | ||
| JPS62164656A (ja) | シアノイソホロンの製造法 | |
| JP3237541B2 (ja) | アルデヒド又はケトンの還元方法 | |
| SU222395A1 (ru) | Способ получения триаминотриэтиламина | |
| JP2622747B2 (ja) | シス―７―デセン―４―オリドの製造方法 | |
| CN115215775A (zh) | 一种烯草酮中间体丙酰三酮酯的合成方法 | |
| SU169520A1 (ru) | Способ получения сорбиновой кислоты | |
| JPH07581B2 (ja) | レブリン酸の製造方法 | |
| SU304248A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОАЛКИЛАДАМАНТАНб8 | |
| CN86102086A (zh) | 8-羟基喹啉的制备 | |
| CN114560752A (zh) | 一种2-甲基烯丙醇的合成方法 | |
| SU348567A1 (ru) | ||
| SU355151A1 (ru) | ||
| JP2613515B2 (ja) | ソジオホルミルアセトンの製造法 | |
| SU670556A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-триэтилстирола | |
| JPH06772B2 (ja) | ３―（４―フルオロフエノキシ）プロピオニトリルを用いる６―フルオロ―４―クロマノンの製造法 | |
| JPH08109170A (ja) | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 | |
| JPS63222164A (ja) | α，β−不飽和δ−ラクトン類の製法 | |
| SU187796A1 (ru) | Способ получения полиарилзамещенных дисилоксанов и дигерманоксанов | |
| JPS61106532A (ja) | カラハナエノンの製造法 | |
| SU427923A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров непределбпб1х оксикарбоновых кислот | |
| SU100493A1 (ru) | Способ получени 1-метаоксифенил-2-метиламиноэтанола (основани мезатона) |