CN86102086A - 8-羟基喹啉的制备 - Google Patents
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Abstract
本发明采用工业丙烯醛和工业醋酐反应成的1，3-烯丙叉二醋酸酯、3，3-烯丙叉二醋酸酯及未反应的丙烯醛的混合物不经分离精制直接和邻氨基苯酚、邻硝基苯酚在盐酸催化剂的作用下合成8-羟基喹啉。
Description
本发明属于杂环化合物的制备。
本发明原料为一般式：
R1-O-CH＝CHCH2-O-R2
CH2＝CHCHO
三种主要成份组成的混和物，记作（Ⅰ）。
（式中：R1、R2表示乙酰基等酰基，可以相同或不同）
众所周知8-羟基喹啉的制备是由邻氨基苯酚、邻硝基苯酚及甘油在硫酸作用下经SKraUP反应而得，例如高等浓度试用教材《有机化学实验》曾昭琼主编P175～177记载。该法反应温度高，采用无水甘油并大量过量，树脂状物质生成量多，生成物分离精制困难，成本高。日本特公昭45-16948采用邻氨基苯酚、邻硝基苯酚及3，3-烯丙叉二醋酸酯来制备，但3，3-烯丙叉二醋酸酯制备提纯困难，制备时回收丙烯醛刺激性大，劳动保护困难，工艺复杂，设备投资大，副产物不易处理等缺点。
本发明针对上述缺点，根据1，3-烯丙叉二醋酸酯在酸性催化剂的作用下能异构化成3，3-烯丙叉二醋酸酯并能进一步生成丙烯醛进行SKraUP反应生成8-羟基喹啉的原理：
采用工业品丙烯醛和工业品醋酐等化合物反应后生成混合物（Ⅰ）不经分离精制直接制备8-羟基喹啉，具有工艺简单，无需真空蒸馏及回收设备，生产投资少，刺激性极强的丙烯醛气体不排出，有利于劳动保护和职工身体健康，不生成副产物，成本低，收率高达80%以上。
本发明采用的酸化催化剂为已知的无机酸，例如盐酸。
具体详细说明见下面实施例：
实施例：
在装有搅拌机、温度计、滴液漏斗、回流冷凝管的500ml四口烧瓶中加入工业（93%）邻氨基苯酚29g（0.25mol），工业（93%）邻硝基苯酚172g（0.13mol），工业（30%）盐酸90g。搅拌溶解加热至内温95～98℃，开始滴加混合物70.2g（用工业95%丙烯醛23g与工业醋酐46.3g反应得不经分离精制，主要含有1，3-烯丙叉二醋酸酯2.8g，3，3-烯丙叉二醋酸酯58.8g，丙烯醛0.7g），温度保持95～100℃在60分钟内加完。
滴加完毕后，维持95～100℃，继续搅拌30分钟使反应完全，反应液冷却后，在反应液中直接通蒸汽蒸去未反应的邻硝基苯酚回收利用，反应液冷却后，加500ml水稀释，用30%工业NaOH溶液中和至PH值7.0～7.2。滤出析出的8-羟基喹啉，经水蒸汽蒸馏。馏出液冷却析出8-羟基喹啉经过滤分离干燥。得28.8g，收率80.3%（对邻氨基苯酚计），熔点73.0～75.0℃。
Claims (1)
1、本发明原料为一般式：
R1-O-CH=CHCH2-O-R2
CH2=CHCHO
三种主要成份组成的混合物，记作(Ⅰ)
(式中：R1、R2表示乙酰基等酰基，可以相同或不同)
本发明的特征在于用邻氨基苯酚，邻硝基苯酚与(Ⅰ)在无机酸催化剂存在下制备8-羟基喹啉的方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 86102086 CN86102086A (zh) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 8-羟基喹啉的制备 |
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| CN 86102086 CN86102086A (zh) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 8-羟基喹啉的制备 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN86102086A true CN86102086A (zh) | 1987-10-07 |
Family
ID=4801613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 86102086 Pending CN86102086A (zh) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 8-羟基喹啉的制备 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN86102086A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102787513A (zh) * | 2012-07-24 | 2012-11-21 | 苏州市华元化工有限公司 | 一种高效螯合剂及其生产方法 |
| CN105753782A (zh) * | 2016-04-12 | 2016-07-13 | 叶芳 | 一种8-羟基喹啉及其合成方法 |
| CN105777630A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-07-20 | 叶芳 | 一种8-羟基喹啉及其制备方法 |
-
1986
- 1986-03-20 CN CN 86102086 patent/CN86102086A/zh active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102787513A (zh) * | 2012-07-24 | 2012-11-21 | 苏州市华元化工有限公司 | 一种高效螯合剂及其生产方法 |
| CN105777630A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-07-20 | 叶芳 | 一种8-羟基喹啉及其制备方法 |
| CN105753782A (zh) * | 2016-04-12 | 2016-07-13 | 叶芳 | 一种8-羟基喹啉及其合成方法 |
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| PB01 | Publication | ||
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