CN1264695A - 二步升温、低压合成香兰素工艺方法 - Google Patents
二步升温、低压合成香兰素工艺方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种二步升温、低压合成香兰素的工艺方法是以4－甲基－2－甲氧基苯酚为原料,在溶剂甲醇、缩水剂碱,催化剂钴盐和铜盐等的作用下,采用补氧法经氧化一步合成,其特征为反应过程中采用了二步升温法,即第一步先把物料升温至比反应温度低10℃左右,再在1至3小时内缓慢升温至反应温度,反应压力为常压或低压。合适的反应温度为30℃～70℃,反应压力为0至0.03MPa表压。经反复生产实践,本工艺可使生产安全可靠,副反应减少,得率提高。
Description
本发明涉及香兰素的合成工艺技术，尤其是以4-甲基-2-甲氧基苯酚为原料合成香兰素的工业化生产工艺技术。
目前，关于香兰素的合成工艺主要有四种方法，即丁香酚法，愈创木酚法，黄樟油法和木质素法。以上方法不是原料来源少、成本高，就是工艺路线复杂、污染严重。
申请号96115373.3专利申请是中科院大连化物所与本公司共同开发研制成功的合成香兰素的新方法，但其结果是在小试基础上得出。我们在工业化生产过程中发现该工艺明显存在如下缺陷：1.反应温度太高，原料深度氧化严重，导致收率低；2.反应压力过高，操作难度大，安全系数较小。
本发明的目的是提供一条合成香兰素的工业化生产工艺方法，该方法保留了申请号96115373.3专利的基本工艺路线，但却使反应温度、反应压力大大降低，从而使产品收率提高，操作简便，安全性好，而且污染轻，三废少，成本低。
本发明是这样实现的：以4-甲基-2-甲氧基苯酚为主要原料，以氧气为氧化剂，在溶剂甲醇，缩水剂碱，催化剂钴盐和铜盐等的作用下，化学反应如下：
上述反应过程的实现用的也是补氧法，经氧化一步合成，即在反应开始后随着氧气的消耗持续补充氧气，使整个反应体系始终处于空气——甲醇体系，从而远离爆炸极限。而其工艺方法的显著特征是往反应釜投料完毕，采用的是二步升温法，即第一步先把物料升温至比反应温度低10℃左右，开始缓慢补氧以维持反应压力，然后在1至3小时内再把物料缓慢升温至反应温度，适宜的反应温度为30℃至70℃，反应压力则为常压至低压，即为0至0.03表压MPa，同时控制搅拌速度为每分300转左右，反应时间为10小时左右。
经反复生产实践，本发明的工艺方法安全可靠，由于反应温度低，压力小，安全性大为提高，原料深度氧化现象大为减少，采用二步升温更有利于减少副反应，从而使得率大大提高，很适合工业化生产操作。
下面结合实施例对本发明作详细说明。在2000l中压釜中，加入4-甲基-2-甲氧基苯酚120Kg，氢氧化钠200kg，氧化钴120g，氧化铜120g，甲醇1200l，加釜盖密封，加热升温至43℃，充入氧气，并维持反应压力0.01MPa，搅拌速度为300转/分，再于1小时内缓慢升温至反应温度53℃，待反应10小时后，加水200l，减压精馏脱甲醇，收集馏份35.5℃/195mmHg馏份，甲醇含量为90％，提纯后可反复利用。釜底物用稀酸(盐酸或硫酸)中和至PH＝6～7，冷却，离心，晶体进行减压蒸馏(压力为5～10mmHg)，馏出物用甲苯重结晶后，再用蒸馏水重结晶，结晶物径真空干燥，即得香兰素成品。
Claims (2)
1、一种二步升温、低压合成香兰素的工艺方法是以4-甲基-2-甲氧基苯酚为原料，采用补氧法经氧化一步合成，其特征在于反应过程中采用的是二步升温法，即第一步先把物料升温至比反应温度低10℃左右，在缓慢补氧维持反应压力的情况下，再在1至3小时内缓慢升温至反应温度，反应压力则为常压至低压。
2、根据权利要求1的二步升温、低压合成香兰素的工艺方法，其特征在于适宜的反应温度为30℃至70℃，适宜的反应压力为0至0.03MPa表压力。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 99103716 CN1264695A (zh) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | 二步升温、低压合成香兰素工艺方法 |
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| CN 99103716 CN1264695A (zh) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | 二步升温、低压合成香兰素工艺方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CN1264695A true CN1264695A (zh) | 2000-08-30 |
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ID=5271387
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| CN 99103716 Pending CN1264695A (zh) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | 二步升温、低压合成香兰素工艺方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1264695A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295543A (zh) * | 2011-09-07 | 2011-12-28 | 陈瑞时 | 一种香兰素合成工艺 |
| CN102030625B (zh) * | 2009-09-25 | 2013-05-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种香兰素合成的方法 |
| CN111747836A (zh) * | 2020-07-06 | 2020-10-09 | 昆山亚香香料股份有限公司 | 4-甲基愈创木酚合成香兰素生产工艺及反应装备 |
| CN115925524A (zh) * | 2021-08-11 | 2023-04-07 | 安徽圣诺贝化学科技有限公司 | 一种由4-甲基愈创木酚制备香兰素的方法 |
-
1999
- 1999-02-25 CN CN 99103716 patent/CN1264695A/zh active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102030625B (zh) * | 2009-09-25 | 2013-05-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种香兰素合成的方法 |
| CN102295543A (zh) * | 2011-09-07 | 2011-12-28 | 陈瑞时 | 一种香兰素合成工艺 |
| CN111747836A (zh) * | 2020-07-06 | 2020-10-09 | 昆山亚香香料股份有限公司 | 4-甲基愈创木酚合成香兰素生产工艺及反应装备 |
| CN115925524A (zh) * | 2021-08-11 | 2023-04-07 | 安徽圣诺贝化学科技有限公司 | 一种由4-甲基愈创木酚制备香兰素的方法 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |