SU1750419A3 - Способ получени производных 4-замещенных бензамидов - Google Patents

Способ получени производных 4-замещенных бензамидов Download PDF

Info

Publication number
SU1750419A3
SU1750419A3 SU884355259A SU4355259A SU1750419A3 SU 1750419 A3 SU1750419 A3 SU 1750419A3 SU 884355259 A SU884355259 A SU 884355259A SU 4355259 A SU4355259 A SU 4355259A SU 1750419 A3 SU1750419 A3 SU 1750419A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
general formula
compound
substituted benzamides
dimethylphenyl
Prior art date
Application number
SU884355259A
Other languages
English (en)
Inventor
Ерл Бидл Эдвард
Вейн Робертсон Дэвид
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1750419A3 publication Critical patent/SU1750419A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/40—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/56—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  получени  производных -замещенных бензамидов, в частности получени  соединений общей ф-лы I R1-C6H4-4-C(0)-NH-2,5- диметил-СбН3, где К,-СРз CN, 8-()-алкил, NR2R3npn R2 H, С,-Сз-алкил, Ку -Сз алкил, обладающих противосудорожной активностью, что может быть использовано в медицине . Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией R2, 2-NH2, -3-СН -С6Н3 с R(-C K4-4-C(0)-Cl, где R имеет указанные значени  или F, с последующим выделением целевого продукта или обработкой амином ког- да ) общей ф-лы NHR3R2 4°Bbie вещества активнее известных при средней токсичности. 1 табл.

Description

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу по лучения новых производных 4-замещен ных бензамидов формулы где R, R2 - водород или (С,-С3)алкил;
R3 - (С,-С3)алкил, о Н3С
RrO-C-NH-O
НЛС Ф • группа CF3, -CN, -SCC^-C^)алкил или NRZR3;
(С,-С3)алкил, которые обладают противосудорожной активностью и могут использоваться в медицине.
Известен 2-цианобёнз-2,5~диметиланилид, который при использовании его в качестве противосудорожного агента проявляет недостаточную активность.
Целью изобретения является разработка доступного способа получения соединений (I), которые проявляют высокую противосудорожную активность.
Пример 1. Ы-(2,6-диметилфенил)-4-(трифторметил)бензамид..
Раствор 25 г 4-трифторметилбензоилхлорида в тетрагидрофуране добавляют к 14,5 г 2,6-диметилинилина и 16,7 мл тетрагидрофурана в тетрагидрофуране. Реакционную смесь
CW А! νοα/1 <п) ' 175 перемешивают при температуре окружающей среды всю ночь, быстро охлаждают и фильтруют. Фильтрат выпаривают в вакууме и остаток его растворяют в хлороформе, промывают последовательно 1 М хлористоводородной кислотой , 1 Мгидроокисью натрия, водой и насыщенным раствором хлорида натрия, высушивают над сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают в вакууме. Кристаллизация из метанола дает целевой продукт с 85%ным выходом, т.пл. 206 - 207°С.
Вычислено, %: С 65,52; Н 4,81; N 4,78. '
Найдено, %: С 65,62: , Н 4,57; N 4,88. .
Примеры 2-5. Следующие бензимиды получают из замещенного должным образом бензоилхлорида соответственно методике примера 1.
П р и м е р 2. 4-циано-И-'(2,6-диметилфенил) бензамид, выход 67%, т.пл. 185 - 18?°С.
. Вычислено, %: С 76,78'; Н 5,64; N 11,19.
Найдено, %: С 76,84; Н 5,36; N 11,11.
П р и мер З.М-(2,6-диметилфенил) -1 -ме.тилбензамид, выход 83%, т.пл. 163 - 164°С.
Вычислено, %: С 80,30; Н 7,16; N 5,85.
C<gH17fTO
Найдено, %: С 80,47; Н 7,02; N 5,69.
П р и м е р 4. N-(2,6-диметилфенил) -4-метоксибензамид, выход 94%, т.пл. 168 - 170°С.
Вычислено, %: С 75,27; Н 6,71; N 5,49. .
C16H17NO2 Найдено, %: С 75,15; Н 6,58; N 5,19.
Пример 5. №-(2,6-диметилфенил)-4-(метилтио)-бензамид. Выход 76%, т.пл. 183 - 185°С.
Вычислено, %: С 70,81; Н 6,31; N 5,16; S 11,82.
c16hI7nos ·
Найдено, %: С 71,08; Н 6,48; N 5,19; S .11,99.
Примера. 6(диметиламино)N-(2,6-диметилфенил)бензамид.
4
Получение N-(2,6-диметилфенил)4-фторбензамида..
Промежуточное соединение получают с 68%-ным выходом из 4-фторбензоил хлорида, следуя методике примера 1, т.пл. 180 - 181°С.
Вычислено, %: С 74,06; Н 5,80; N 5,76.
C{5H14FN0
На
Найдено, %: С 73,83; Н 5,76; N 5,76.
Следующие продукты получают по методике примера 6.
П р и м е р 7. N-(2,6-диметилфенил)-4-(этиламино)-бензамид, выход 56%, т.пл. 145 - 147°С.
Вычислено, %: С 7b,09; Н 7,51; N 10,44.
47 8 Ζο'^'ζθ
Найдено, %: С 75,86; Н 7,27; N 10,14.
П р и м е р 8. N-(2,6-диметилфенил)-4-(метиламино)-бензамид, выход 35%, т.пл. 163’- 164°С.
. Вычислено, %: С 75,56; Н 7,13; N 11,01.
Cf6HlgN20
Найдено; %: С 75,80; Н 7,18; N 10,99.
П р и м е р 9. N-(2,6-диметилфенил)-4-(метилиропиламино)-бензамид, выход 49%, т.пл. 159 ~ 160°С.
Вычислено, %: С 78,99; Н 8,16; N.9,29.
С.19 Η 29N2O 2.
Найдено, %: С 76,88; Н 7,96; N 9,29.
Соединения формулы (I) представляют противосудорожные средства с большим терапевтическим отношением и длительным сроком действия. По этим причинам они пригодны для лечения и предотвращения судорог у млекопитающих. Соединения противосудорожного действия по изобретению, в отличие от некоторых известных противосудорожных бензамидов, не имеют генетической токсичности и не вызывают гемолиза. Соединения оказываются эффективными против вызванных тоническим разгибанием припадков, приступов, состояний апоплексического удара , вызванных максимальным электрошоком и по этим причинам должны быть полезны для лечения генерализованных состояний: тонических-клонических судорог (припадка эпилепсии), кортиаль5 но-очаговых, комплексно-частичных (височная долевая эпилепсия) , простого частного (местного двигательного) и после травматических у людей. Такая активность демонстрируется при оценочном испытании на предотвращение и ослабление судорог, вызванных электрошоком.
При испытании на ингибирование судорог, вызываемых электрошоком (E.S.), подлежащие испытанию соединения суспендируют в аравийской камеди и вводят с лечебной целью посредством желудочного зонда каждой из 10 самцов-альбиносов мышей стандартной породы Кокс (18 - 24 г) при исследуемом уровне дозировки. Через 30 до 180 м после введения с лечебной целью мышь подвергают электрошоку продолжительностью 0,1 с при 5’0 мА, налагаемому через участки корнеальной оболочки. Животных исследуют и оценивают тотчас же после электрошока на наличие клонических, сгибательных тонических и разгибательнотонических судорог, или гибели, ’также показателя ED5Q. Определения проводят для каждого соединения при дозе, которая ингибирует появление разгибательно-тонических судорог у половины животных сразу же после электрошока. 18 мА обычно было достаточно.' для обеспечения тонических разгибательных судорог примерно у половины контрольных животных, при 50 мА почти все контрольные животные (получающие лишь недеятельную активную часть лекарства) погибали. Результаты испытаний, суммированные в таблице, сообщают в виде значений показателя ED5q по времени найденного интервала, для обеспечения оптимальной ответной реакции после дозирования.
Данные по 3D5o представляют собой пероральные дозировки соответствующих соединений, необходимые для ингибирования проявления тонических судорог экстензора у одной половины животных. Это измерение осуществляют в оптимальнее время действия вслед за введением соединения,. Соединения сравнивают с 2-цианобенз-2,5-диметиланилидом (Соединения Ходда), которое представляет собой изомер положения, родственный цианосоединению 5 примера 2 изобретения. Соединение
Ходда является неактивным при дозировках до 300 мг/кг в любое время после введения соединения. В противоположность этому, соединения 10' I все проявляют биологическую активность на уровне или ниже 225 мг/кг. Соединения I относятся к категории среднетоксичных.

Claims (1)

15 Формула изобретения
Способ получения производных
4-замещенных бензамидов общей формулы где R4 - CF3, CN,-S (С -алкил,
30 соединение общей формулы NR^R^, где R^ “ водород или С^С^-алкил; К3С1-С-^-алкил; отличающийся тем, что производное анилина формулы подвергают ацилированию бензоильным соединением общей формулы .
45 r^-Xo/coci , где R,| имеет указанные значения илир с последующим выделением целевого продукта или в случае, когда R^ -F, обработкой его соответствующим амином NHR^R^ , где R? и R2 имеет указанные значения
Пример Электрошок , мг/кг * Промежуток времени после дозирования, мин * 1 Около 225 60 · 2 13,2 60 3 Около 250 зо 4 15 30 5 Около 75 180 6 3,6.5 120 7 2,45 60 8 2,0 120 9 .4,6 120 Ходд >300
* Пероральная доза при оптимальном времени воздействия после введения препарата.
SU884355259A 1987-02-18 1988-02-17 Способ получени производных 4-замещенных бензамидов SU1750419A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/016,047 US4835181A (en) 1987-02-18 1987-02-18 Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1750419A3 true SU1750419A3 (ru) 1992-07-23

Family

ID=21775095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884355259A SU1750419A3 (ru) 1987-02-18 1988-02-17 Способ получени производных 4-замещенных бензамидов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4835181A (ru)
EP (1) EP0279633B1 (ru)
JP (1) JPS63222152A (ru)
KR (1) KR880009911A (ru)
CN (1) CN1015175B (ru)
AT (1) ATE87905T1 (ru)
AU (1) AU597790B2 (ru)
DE (1) DE3879985T2 (ru)
DK (1) DK78788A (ru)
EG (1) EG18555A (ru)
HU (1) HU199409B (ru)
IL (1) IL85425A (ru)
NZ (1) NZ223521A (ru)
PH (1) PH23905A (ru)
PT (1) PT86771B (ru)
SU (1) SU1750419A3 (ru)
ZA (1) ZA881036B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8124121B2 (en) 2003-08-06 2012-02-28 Senomyx, Inc. Flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US9072313B2 (en) 2006-04-21 2015-07-07 Senomyx, Inc. Comestible compositions comprising high potency savory flavorants, and processes for producing them

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4642379A (en) * 1985-08-30 1987-02-10 Eli Lilly And Company Intermediates for anticonvulsant agents
KR890006573A (ko) * 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
IT1232252B (it) * 1989-02-22 1992-01-28 Rotta Research Lab Derivati della n fenil benzamide ad attivita' antiulcera ed antiallerica e procedimento per la loro preparazione
US4973597A (en) * 1989-06-30 1990-11-27 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents
GB8921792D0 (en) * 1989-09-27 1989-11-08 May & Baker Ltd New compositions of matter
US6653309B1 (en) 1999-04-26 2003-11-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of IMPDH enzyme technical field of the invention

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1198019A (en) * 1968-12-06 1970-07-08 Degussa Process for the production of p-Aminobenzoic Acid Amides
FR2224153B1 (ru) * 1973-04-04 1977-11-10 Upjohn Co
US4004029A (en) * 1974-05-13 1977-01-18 The Upjohn Company Compositions and method for treating epilepsy and convulsions
IT1126509B (it) * 1979-12-07 1986-05-21 Medea Res Srl Benzimidi ad attivita' anestetica locale e antiaritmica,processo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono
DE3042482A1 (de) * 1980-11-11 1982-06-24 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln N-benzoyl- (omega) -anilinoalkancarbonsaeuren, -salze und -ester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
US4379165A (en) * 1981-05-18 1983-04-05 Research Corporation Anti-convulsant
US4629740A (en) * 1984-04-10 1986-12-16 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents
US4638014A (en) * 1985-08-26 1987-01-20 Research Corporation Anticonvulsant method and formulations
US4642379A (en) * 1985-08-30 1987-02-10 Eli Lilly And Company Intermediates for anticonvulsant agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
The Pharmacological Basis of Therapentics, MacMillan Pablishing , Co., Inc., New York, 1980, p. 455. J.Polymer, 1983, 15, p. 210. *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8124121B2 (en) 2003-08-06 2012-02-28 Senomyx, Inc. Flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US8735081B2 (en) 2003-08-06 2014-05-27 Senomyx, Inc. T1R hetero-oligomeric taste receptors, cell lines that express said receptors, and taste compounds
US8895050B2 (en) 2003-08-06 2014-11-25 Senomyx, Inc. Flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US10060909B2 (en) 2003-08-06 2018-08-28 Senomyx, Inc. Flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US10557845B2 (en) 2003-08-06 2020-02-11 Firmenich Incorporated Flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US11268952B2 (en) 2003-08-06 2022-03-08 Firmenich Incorporated Flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
US9072313B2 (en) 2006-04-21 2015-07-07 Senomyx, Inc. Comestible compositions comprising high potency savory flavorants, and processes for producing them

Also Published As

Publication number Publication date
KR880009911A (ko) 1988-10-05
IL85425A (en) 1993-02-21
EP0279633A2 (en) 1988-08-24
PH23905A (en) 1989-12-18
EP0279633B1 (en) 1993-04-07
EP0279633A3 (en) 1989-10-18
DK78788D0 (da) 1988-02-16
IL85425A0 (en) 1988-07-31
US4835181A (en) 1989-05-30
NZ223521A (en) 1990-02-26
DK78788A (da) 1988-08-19
AU597790B2 (en) 1990-06-07
DE3879985D1 (de) 1993-05-13
PT86771A (pt) 1988-03-01
DE3879985T2 (de) 1993-08-19
CN88100929A (zh) 1988-08-31
PT86771B (pt) 1992-05-29
ATE87905T1 (de) 1993-04-15
ZA881036B (en) 1989-10-25
CN1015175B (zh) 1991-12-25
EG18555A (en) 1993-07-30
AU1174588A (en) 1988-08-25
HUT45967A (en) 1988-09-28
JPS63222152A (ja) 1988-09-16
HU199409B (en) 1990-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3231042B2 (ja) ２−（２，６−ジ−ハロ−フェニルアミノ）フェニル酢酸の誘導体の硝酸エステルおよびその製造法
US5352703A (en) Antitussive and mucus regulating agent, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing it
SU1750419A3 (ru) Способ получени производных 4-замещенных бензамидов
PL100907B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych salicyloanilidu
EP0248824B1 (en) Use of cis-n-(2 aminocycloaliphatic) benzene acetamide and benzamide for the manufacture of anticonvulsants
DE3821317A1 (de) Thioharnstoffderivate
JPS6210057A (ja) 薬剤
KR900006127B1 (ko) 아미노알카디엔 유도체의 제조방법
HU195486B (en) Process for preparing new pyridine derivatives
US4176193A (en) Therapeutic isobutyramides
US3639613A (en) Composition and methods for controlling coccidiosis in poultry employing nitrothiophene derivatives
US3467705A (en) Neurotropic amides from n-substituted aminomethyl-nor-camphane and a procedure for their preparation
US4151298A (en) Anthelmintic compositions
JPH08193050A (ja) ９，１０− ジオキソアントラセン−２− カルボン酸誘導体及び該化合物を含む組成物
US4521619A (en) Therapeutically useful sulphur-containing benzylidene derivatives
RU1836351C (ru) Способ получени производных пиридинкарбоксамидов
SU784763A3 (ru) Способ получени производных 6- метокси-2-ацетилнафтилоксима или их хлоргидратов
CS209864B2 (en) Method of making the substituted amids of the cinnamic acid
ES2207325T3 (es) ((aminoiminomethil) amino) alcanocarboxamidas y sus aplicaciones terapeuticas.
SU820658A3 (ru) Способ получени производных1-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй
US3819821A (en) X-ray opacifiers
SU1754712A1 (ru) N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
US3141024A (en) S-trimethoxy benzoyl amino
US4629731A (en) Anticonvulsant N-(2,6-disubstituted aromatic)-n&#39;-pyridinyl ureas
PT93675B (pt) Processo para a preparacao de derivados de acidos aminodicarboxilicos insaturados, contendo fosforo