SU172830A1

SU172830A1 - Способ получения производных 2-амино- з-карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена

Info

Publication number: SU172830A1
Application number: SU895586A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Шведов , А. Н. Гринев; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Орджоникидзе

Description

Известен способ получени производных 2-амино-З-карбалкокситиофена взаимодействием алифатических кетонов с эфиром циануксусной кислоты, серой и вторичным амином .

Предложенный способ получени производных 2-амино-3-карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена отличаетс тем, что на енамины циклогексана или его замещенных действуют эфиром циануксусной кислоты и серой в среде абсолютного спирта. Выход продуктов 60-99%.

Пример 1. 2-Ами о-3-карбэтокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтен.

К смеси 11,3 г (0,1 моль} циануксусного эфира, 3,2 г (0,1 г ат) серы и 5 мл абсолютного спирта при перемешивании прибавл ют по капл м раствор 16,7 г (0,1 моль) 1-циклогексенилморфолина в 15 мл абсолютного спирта. После прибавлени ена.мина смесь перемешивают до полного растворени серы. Полученное густое светло-коричневое масло выливают в стакан и охлаждают содержимое стакана льдом. Выделившиес кристаллы отсасывают и тш,ательно промывают охлажденным метанолом.

Найдено, %: С-59,16; 59,17; Н-6,78; 6,63, N-6,44; 6,37; S-13,89; 14,28.

CnHisNOoS.

Вычислено, %: С-58,65; Н-6,71; N-6,21; S-14,20.

Пример 2. Аналогично из 11,3 г циануксусного эфира, 3,2 г серы и 16,5 г (0,1 моль) 1-циклогексенпл-1-пиперидина получено 20,6 г (91,Э%) 2-амино-3-карбэтокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена , т. пл. 117-118°С (из спирта ).

Пример 3. В круглодонной колбе на 150 мл смешивают 22,6 г (0,2 моль) циануксусного эфира, 6,4 г (0,2 г ат) серы и 15 мл абсолютного спирта, прИбавл ют в один прием раствор 33,4 г (0,3 моль) 1-циклогексенил-1 морфолина в 60 мл абсолютного спирта и полученнА-Ю смесь кип т т в течение 20 мин с обратным холодильником на вод ной бане. содержимое колбы упаривают в вакууме (20 мм рт. ст.) на слегка подогретой бане до половины первоначального объема, полученное масло выливают в стакан и охлаждают . При внесении затравки масло кристаллизуетс . Кристаллы отсасывают, промывают на фильтре 75%-ным спиртом и сушат . Получают 42,2 г (94i%) слегка желтоватых кристаллов 2-амино-3-карбэтоксп-4, 5, 6, 73 тетрагидротионафтена, т. пл. 117-118°С (из спирта). г-г и I п е п м р т и ч о о п е т е н И i 1 р е д м е 1 11 d и и р е 1 е н и Способ иолучеки производных 2-амино-З-5 карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена, 4 отличающийс тем, что енамины циклогексанона или его замещенных подвергают взаимодействию с эфирами циаиуксусной кислоты н -rr-.j серой в среде абсолютного спи.рта с последующим охлаждением реакционной массы и выделением готового продукта.