SU252953A1 - Способ получения производных з-тропанил- 2-фенилакрилата - Google Patents
Способ получения производных з-тропанил- 2-фенилакрилатаInfo
- Publication number
- SU252953A1 SU252953A1 SU1018344A SU1018344A SU252953A1 SU 252953 A1 SU252953 A1 SU 252953A1 SU 1018344 A SU1018344 A SU 1018344A SU 1018344 A SU1018344 A SU 1018344A SU 252953 A1 SU252953 A1 SU 252953A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tropanil
- phenyl acrylate
- producing derivatives
- acid
- solution
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 OXH- Chemical group 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCMHNHRDGRKDS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 IXCMHNHRDGRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIWVBIXQCNRCFE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenylacetic acid Chemical compound COC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 DIWVBIXQCNRCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMPABBFCFUXFV-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-[[2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoic acid;hydrobromide Chemical compound Br.NCCCCC(C(O)=O)NC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 WSMPABBFCFUXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N Pseudotropine Natural products OC1C[C@@H]2[N+](C)[C@H](C1)CC2 QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N 0.000 description 1
- CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N Tropine Chemical compound C1[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени производиы.х З-тропанил-2-феиилакрилата, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Способ получени производных 3-тропанил2-фенилакрилата формулы
X СН
-С-С-Х- ХсНз О
где X - кислород или сера,
RI - галоген, низший алкил, низша алкоксигруппа , ОКСН-, нитро-, циан- или трифторметильна групна и
Ra - водород, замещенный или незамещенный фенил, фурил, тненил или пирндил, состоит в том, что галоидангидрид или ангидрид замещенной 2-фенилакриловой кислоты подвергают взаимодействию с тропином, тиотропином или их солью, желательно в присутствии третичного амина.
Пример 1. К смеси, состо щей из 58,4 г -метоксифенилукеусной кислоты, 35,8 мл бензальдегида и 48,8 мл триэтиламина, добавл ют при охлаждении 132,8 мл уксусного ангидрида . Смесь перемешивают в течение примерно 0,5 час, а затем нагревают на масл ной бане до 70°С. В течение следующего получасового периода температуру повышают до 100°С и поддерживают на этом уровне в течение примерно 5 час. Затем раствор охлаждают и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой . Полученную кислоту отфильтровывают, высушивают и перекристаллизовывают нз спирта, в результате чего получают 2-/г-мето0 ксифенил-3-фенилакриловую кислоту в виде твердого вещества желтого цвета с т. пл. 152-154°С.
Суспензию, состо щую из 43,8 г 2-п-метоксифенил-3-фенилакриловой кислоты, 70 мл
5 безводного бензола и 30 м.л хлористого тионила осторожно нагревают до образовани раствора . Прозрачный раствор кип т т с обратным холодильником примерно в течение 1 час,
0 в результате чего удал ют избыток хлористого тионила и бензола и остаетс хлорангидрид карбоновой кислоты, пригодный в качестве исходного продукта. Полученный раствор промывают трем отдельнымн порци ми безводного бензола н добавл ют к этому масл нистому галоидному соединению 34,3 г бромистоводородной соли тропина, смесь охлаждают и добавл ют к ней 25 мл безводного пиридина. Этот раствор перемешивают в течение 0,5 час при комнатной температуре, а затем в течетше
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU252953A1 true SU252953A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009808B1 (ru) * | 2001-06-28 | 2008-04-28 | Бёрингер Ингельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг | Производные тропенола - исходный материал для получения терапевтически эффективных соединений |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009808B1 (ru) * | 2001-06-28 | 2008-04-28 | Бёрингер Ингельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг | Производные тропенола - исходный материал для получения терапевтически эффективных соединений |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5813535B2 (ja) | アシルジアミンの製法 | |
| US3963750A (en) | Thiophene derivatives | |
| SU252953A1 (ru) | Способ получения производных з-тропанил- 2-фенилакрилата | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| EA002633B1 (ru) | Способ синтеза производных хинолина | |
| US4575557A (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| US2089985A (en) | Acid halides of carbazole-n-carboxylic acids and process for their production | |
| US4788320A (en) | Benzoylacetic acid ester derivatives and process for their preparations | |
| US4159991A (en) | Acyloxy-N,N'-diacylmalonamides and methods for their preparation | |
| SU172830A1 (ru) | Способ получения производных 2-амино- з-карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена | |
| SU539521A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
| US5110979A (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
| HU194833B (en) | Process for producing quinolon-carboxylic acid derivatives | |
| US5294721A (en) | Process for the preparation of pyridinium intermediates | |
| US4983758A (en) | Process for producing an optically active α-isopropyl-p-chlorophenylacetic acid | |
| IE41999B1 (en) | Preparation of 6,11-dihydro-11-oxodiben(b,e)-oxepin-alkanoic acids | |
| US4701528A (en) | Intermediates useful in the preparation of 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylates and process for preparing same | |
| JP4251508B2 (ja) | 酸塩化物化合物の製造方法 | |
| JPH0692353B2 (ja) | 新規なアミノ安息香酸アミド誘導体およびその製造法 | |
| US4701527A (en) | Synthesis of salicylamides with improved reaction kinetics and improved effective yields | |
| US2384136A (en) | Pyridine derivatives and process for | |
| SU234416A1 (ru) | Способ получения 3-алкил- или 3-арил-4-окси- или -4,5-диоксипиразолов | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| SU461629A1 (ru) | Способ получени карбамоилилированных амидов фосфорилуксусных кислот | |
| KR860000848B1 (ko) | 소염진통 작용을 갖는 아릴알칸산 유도체의 프탈리딜에스테르 제조방법 |