SU234416A1 - Способ получения 3-алкил- или 3-арил-4-окси- или -4,5-диоксипиразолов - Google Patents
Способ получения 3-алкил- или 3-арил-4-окси- или -4,5-диоксипиразоловInfo
- Publication number
- SU234416A1 SU234416A1 SU1171538A SU1171538A SU234416A1 SU 234416 A1 SU234416 A1 SU 234416A1 SU 1171538 A SU1171538 A SU 1171538A SU 1171538 A SU1171538 A SU 1171538A SU 234416 A1 SU234416 A1 SU 234416A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- dioxypyrazole
- oxy
- producing
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- CTXUDADWQSSNSC-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ol Chemical compound CC1=NNC(C)=C1O CTXUDADWQSSNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени не оиисанны .х в литературе 3-алкпл- или З-арил-4-оксиили -4,5-д11оксиииразолов взапмодействием а-ацстокси-р-дикетонов o6meii формулы I или а-ацотоксиаиилуксусыых эфиров обш,еГ формулы II R -СО -СП - СО -RI,
ОСОСП,
I
- СП - СООСоП,,
ососп, II
где R, RI и R2-алкил или арил, с гидразингидратом в водном пли спиртовом растворе при 25-ЮО С. Выход иелевых продуктов 50-75%.
Исходные а-ацетокси-|3-днкетоны и а-аиетокси-р-кетоэфиры могут быть легко нолучены с выходом 45-60% при окислении соответствующих аиплуксусных эфиров тетраацетатом свинпа в уксуснокислом растворе (Бег., 56,1375/1923).
Пример 1. Получение 3,5-диметил-4-оксипиразола .
ла.Кдении смеси до комнатной темиературы отфильтровывают и промывают эфиром или бензолом. Быход продукта 5,3 г (,5%). Это бесцветные кристаллы с т. ил. 176-177 С (из
воды).
Пример 2. Получение 3-метнл-4,5-диоксипиразола .
К 30 г а-аиетоксиаиетоуксусноэтплового эфпра прибавл ют 32 г 25%-ного гпдразингидрата пли 25 г его З2д|-иого спиртового раствора . При этом наблюдаетс разогревание с.меси до 40-50 С и иосле охлажден1 до комнатной темиературы выделение крнстал ,1ов, которые отфильтровывают и промывают
60 М.1 спирта и 50 .if. сухого эфира. Быход продукта 10,5 г (54%). Это бесцветные кристаллы с т. пл. 183-185 С (из воды). Пайдено, %: X 24,53; 24,69. С,П,,ХоО.,.
Вычислено, % : N 24,56.
Пример 3. Получеиие 3-н-нон1 л-4,5-д1Юксипиразола .
1 2 г а-аиетоксп-н-капрпноилуксусноэтилового эфира прибавл ют 1,5 s 25%-ного гпдразингидрата . Реакииоиную смесь нагревают
эфиром. Выход продукта 1 г (54%). Это бесцветные кристаллы с т. пл. 155-15б°С. Найдено, %: N 12-71; 12,51.
Ci9H22N2O2.
Вычислено, %: N 12,38.
Пример 4. Получение хлоргидрата 3-фенил-4 ,5-диоксиииразола.
Смесь 26,4 г а-ацетоксибензоилуксусноэтнлового эфира и 33 г 25%-и о го гид рази в гидрата иеремешивают 2 час при 20-25°С, затем нагревают 30 мин иа кип щей вод ной бане и охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из 100 мл сол ной кислоты (уд. вес 1,18), затем высушивают и промывают бензолом . Выход продукта 14,3 г (52%). Это бесцветные кристаллы с т. пл. 165-167°С.
Найдено, %: С 4G,90; 46,89; Н 4,86; 4,97; N 12,45; 12,72.
СоНзМгОг НС1 HjO.
Вычислено, %: С 46,86; Н 4,80; N 12,14.
Предмет и з о б р е т е н и
Способ получени 3-алкил- или З-арил-4-окси- или -4,5-диоксмниразолов, отличающийс тем, что а-ацетокси-р-дикетоны обш,ей формулы I или а-ацетоксиацилуксусные эфиры общей формулы П R -СО -СП -СО -RI, I
ососп, I
R2 - СО - СН -- СООС.,Н,,
ОСОСНз
II
где R, RI и R2 - алкил или арил, подвергают взаимодействию с гидразингидратом в водном или спиртовом растворе при 25-100°С с последующим выделением целевых продуктов известными способами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU234416A1 true SU234416A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU234416A1 (ru) | Способ получения 3-алкил- или 3-арил-4-окси- или -4,5-диоксипиразолов | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| JP2682705B2 (ja) | ２，６−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。 | |
| US3466296A (en) | Process for the preparation of alkyl 3,5-disubstituted-isoxazole-4-carboxylates | |
| US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
| SU1189341A3 (ru) | Способ получени 5-(2-алкоксифенил)тиазолидиндионов или их основных солей с щелочными металлами | |
| SU461492A3 (ru) | Способ получени -анилинокарбонитрилов | |
| SU563913A3 (ru) | Способ получени производных 1-фталазона | |
| SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
| US3287372A (en) | Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones | |
| US2492373A (en) | Imidazolone preparation | |
| US2449038A (en) | Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof | |
| US2453676A (en) | Alkamine esters of pyrrole-3, 4-dicarboxylic acids | |
| JPH0535145B2 (ru) | ||
| SU182729A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-AЦИЛ.N-AЛKИЛKAPБAIVlИДO-N- APИЛГИДPOKCЙЛAMИHOB | |
| SU278697A1 (ru) | ||
| SU222400A1 (ru) | Способ получения 4-замещенных производных селшкарбазида | |
| SU684036A1 (ru) | Способ получени производных аденина или их оптических изомеров | |
| US3513165A (en) | 5-nitro-furfural piperazinealkanoyl hydrazones and method of preparation | |
| SU174630A1 (ru) | Способ получения тиосемикарбазона или сел1икарбазона барбитуровой кислоты | |
| SU253070A1 (ru) | ||
| SU254503A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ «-ДИАЛКИЛАМИНОФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ | |
| SU193516A1 (ru) | Способ получения |3- | |
| SU444364A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохинолина |