SU278697A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU278697A1 SU278697A1 SU1338746A SU1338746A SU278697A1 SU 278697 A1 SU278697 A1 SU 278697A1 SU 1338746 A SU1338746 A SU 1338746A SU 1338746 A SU1338746 A SU 1338746A SU 278697 A1 SU278697 A1 SU 278697A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- hydrochloric acid
- mixture
- paraform
- acetophenone
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N methylphenylketone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 3-Pentanone Chemical class CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BILCQNXKQKRGAO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperidine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC1CCCC[NH2+]1 BILCQNXKQKRGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIJAKMCTWBGMNQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.CC1CCCNC1 DIJAKMCTWBGMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N Nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- -1 methylpiperidyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000019392 nitrosyl chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые вл ютс продуктами , обладающими высокой физиологической активностью и могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагаемый способ получени арил-ралкилпиперидилэтилкетонов заключаетс в том, что на ацетофенон действуют сол нокислыми алкилпиперидинамн и параформом в спиртовой среде в присутствии сол ной кислоты с носледующим выделением целевого нродукта известным способом.
Пример 1. Получение ХГ-ф е н и л|3 - (2-м етилпиперидил)-эт. илкетона. Смесь 0,05 г моль (6,7 г сол нокислого 2-метилпиперидина , 0,075 г моль (2,25 з) параформа , 15 мл абсолютного эта ола и 0,05 г моль (6 г) ацетофенона, каталитического количества концентрированной сол ной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение 1 час. Затем к раствору прибавл ют 0,05 г моль (1,5 г) нараформа и продолжают кип чение еще 2,5 час. К гор чей смеси прибавл ют 125 лгл ацетона, и полученный раствор медленно охлаждают в лед ной воде. Вынавщий белый кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из смеси этанола и ацетона. Выход продукта с Т. пл. 198-199°С около 50%.
%:
Вычнслено, дл CisHg NOCl,
С 67,29; И 8.22; N 5,23; С1 13,2.
Пример 2. П о л у ч е н и е ХГ-ф е н и л-р (3-м е т и л и и п е р и д и л) - э т и л к е т о н а. В услови х, аналогичных примеру 1, провод т реакцию с 0,025 г моль (3,35 г) сол нокислого 3-метилпиперидина, 0,06 г моль (1,9 г) параформа, 8 мл абсолютного спирта и 0,025 г моль (3 г) ацетофенона в присутствии каталитического количества концентрированной сол ной кислоты. Смесь кип т т в течение 3 час и добавл ют 63 мл ацетона. После охлаждени кристаллический осадок отфильтровывают , перекристаллизованный из смесн этанола и ацетона.
Выход 76,2% (от теоретического); т. пл. 160-161°С.
Найдено, %: С 67,09; Н 9,11; N 5,38; С1 13,41.
Вычислено дл C,5H22NOC1, %: С 67,29; Н 8,22; N 5,23; С1 13,27.
Предмет изобретени
Способ получени арил- -алкилпиперидилэтилкетонов , отличающийс тем, что на ацетофенон действуют сол нокислыми алкипипе ридинами и параформом в спиртовой среде в присутствии сол ной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278697A1 true SU278697A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4277474A (en) * | 1978-02-22 | 1981-07-07 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. | Treatment of allergic symptoms with propanone derivatives |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4277474A (en) * | 1978-02-22 | 1981-07-07 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. | Treatment of allergic symptoms with propanone derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU451235A3 (ru) | Способ получени производных 1,3дифенилпропанона-1 или их солей | |
| SU278697A1 (ru) | ||
| Glickman et al. | Condensation of Ethyl cyanoacetate with alkene oxides | |
| Horning et al. | Preparation of 3-methyl-5-aryl-2-cyclohexen-1-ones | |
| Schroeder et al. | The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins1 | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| US4220799A (en) | Process for the preparation of condensation products of acetoacetic esters and aldehydes | |
| Puetzer et al. | The Synthesis of a Clavacin Isomer and Related Compounds1 | |
| SU239962A1 (ru) | Способ получения 4-алкоксипиримидо- | |
| SU235043A1 (ru) | ||
| SU234416A1 (ru) | Способ получения 3-алкил- или 3-арил-4-окси- или -4,5-диоксипиразолов | |
| SU152467A1 (ru) | ||
| US2453676A (en) | Alkamine esters of pyrrole-3, 4-dicarboxylic acids | |
| SU245117A1 (ru) | Способ получения 3- или 5-замещенных производных2- | |
| SU332080A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛЕИНА | |
| US2895927A (en) | Synthesis of thyronine compounds | |
| SU193516A1 (ru) | Способ получения |3- | |
| SU267633A1 (ru) | Способ получения бромгидрата 2,2,6,6-тетра- метилхинуклидина | |
| SU169123A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о- и п-НИТРОЗАМЕЩЕННЫХ ВТОРИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ И ЖИРНОАРОМАТИЧЕСКИХАМИНОВ | |
| EA026591B1 (ru) | Способ получения полупродуктов производства фенибута | |
| SU295759A1 (ru) | Способ получения замещенных бутенолидов | |
| SU170987A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU289085A1 (ru) | Способ полученияn-aлkилokcamидoбehзoлcульфahилил-n'-«- | |
| SU188511A1 (ru) | ||
| SU292967A1 (ru) | Способ получения 4-амино-2-метоксибензойной кислоты |