SU292967A1 - Способ получения 4-амино-2-метоксибензойной кислоты - Google Patents
Способ получения 4-амино-2-метоксибензойной кислотыInfo
- Publication number
- SU292967A1 SU292967A1 SU1371518A SU1371518A SU292967A1 SU 292967 A1 SU292967 A1 SU 292967A1 SU 1371518 A SU1371518 A SU 1371518A SU 1371518 A SU1371518 A SU 1371518A SU 292967 A1 SU292967 A1 SU 292967A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- amino
- obtaining
- methoxibene
- methoxybenzoic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000005433 methoxybenzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- KPJXEWJRJKEOCD-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxy-4-nitrobenzoic acid Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(O)=O KPJXEWJRJKEOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLJXRTRRJSMURJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1C(O)=O OLJXRTRRJSMURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OC PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OERVVBDWGVOBIS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-acetamido-2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(NC(C)=O)C=C1OC OERVVBDWGVOBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени производных метоксибензойной кислоты, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получени 4-амипо-2-метоксибепзойпой кислоты восстановлением 4-нитро-2-метоксибензойной кислоты. Однако сама 4-нитро-2-метоксибепзойна кислота вл етс труднодоступпым соединением и получаетс четырехстадийным синтезом.
Согласно изобретению с целью упрощени проиесса получени 4-амино-2-метоксибепзойной кислоты метиловый эфир 4-ацетиламипо2-метоксибензойной кислоты подвергают гидролизу в водно-щелочной среде с последующи выделением целевого продукта известным способом.
Метиловый эфир 4-ацетиламино-2-метоксибепзойной кислоты получают двухстадийным синтезом из 4-аминосалиниловой кислоты, ко тора выпускаетс в промыщлеппости.
П р и м е р. Получение 4-амино-метокспбен3oinioii кислоты.
Смесь 56 г метилового эфира 4-ацетилам 1по-2-метоксибензойной кислоты и 250 мл 10%-ного едкого патра кин т т с обратным холодильником в течение 1,5 час. После охлаждени получеппый раствор подкисл ют концентрированной сол ной кислотой до рН 5. Выделившийс осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 41,0 г. (98%) 4-амипо2-метоксибензойной кислоты с т. пл. 150° С с разложением. Смешанна нроба с известным образцом не дала депрессии температуры илавлеии .
Найдепо, %: N8,29, 8,33.
CsHgNOs.
Вычислено, %: N 8,42.
Предмет изобретени
Способ получени 4-амино-2-метоксибензойiioii кислоты на основе пропзводпых метоксибензойной кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве производного метоксибензо11ной кислоты используют метиловый эфир 4-ацетиламцио-2-метоксибензойиой кислоты, которьп подвергают гидролизу в водно-щелочной среде с последуЮИ1ИМ выделеппем целевого продукта известиым способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU292967A1 true SU292967A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU292967A1 (ru) | Способ получения 4-амино-2-метоксибензойной кислоты | |
| Matsumoto et al. | A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine | |
| SU318571A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ I• ч ;«j :'^^''( vrv!':'>&:i:''"-if,ir' J ..ji, аи-! ,..л-;!?! itvjlAh!t-1bj:HOTEKA I | |
| SU184831A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а!,/-ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU156560A1 (ru) | ||
| SU182135A1 (ru) | Способ получения 3-окси-4,4,4-трихлормаслянойкислоты | |
| SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
| SU232964A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛИМИДО-у-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU196892A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ со- | |
| SU210858A1 (ru) | Способ получения оксипрогестерона капроната | |
| SU185884A1 (ru) | ||
| SU160274A1 (ru) | ||
| SU222269A1 (ru) | ||
| SU235043A1 (ru) | ||
| SU165463A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГРЛЯС-р- | |
| SU243619A1 (ru) | Способ получения 10-алкил- или10- | |
| SU276944A1 (ru) | Способ получения кальциевой соли 1-хлорпропанол-2-сульфоновой-3-кислоты | |
| SU299507A1 (ru) | Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина | |
| SU276063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА | |
| SU255247A1 (ru) | Способ получения грляс-изомера 3-метил-з-карбокси- циклогексанон-1-уксусной-2 кислоты | |
| SU245135A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКИСЕЙ СУЛЬФОЛЕНА-2 ИЛИ ЕГО МЕТИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ | |
| SU385432A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров изопропандиола-1,2 | |
| SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| SU277788A1 (ru) | Способ получения замещепных 1-алкилпипери-донов-3 | |
| SU255937A1 (ru) | Способ получения натриевых солей ,3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот |