SU239962A1 - Способ получения 4-алкоксипиримидо- - Google Patents
Способ получения 4-алкоксипиримидо-Info
- Publication number
- SU239962A1 SU239962A1 SU1175964A SU1175964A SU239962A1 SU 239962 A1 SU239962 A1 SU 239962A1 SU 1175964 A SU1175964 A SU 1175964A SU 1175964 A SU1175964 A SU 1175964A SU 239962 A1 SU239962 A1 SU 239962A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- alkoxypyrimido
- mol
- thiazinone
- amino
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N Thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- SDMMBMBLFCTDIJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methoxypyrimidin-5-amine Chemical compound COC1=NC=NC(Cl)=C1N SDMMBMBLFCTDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLRQWXPFNCLUFH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxy-1H-pyrimidine-4-thione Chemical compound COC=1NC=NC(=S)C=1N LLRQWXPFNCLUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые вл ютс полупродуктами органического синтеза.
Известен способ получени 4-метоксиииримидо-4 ,5-в) (1,4)-тиазинона-6, заключающийс в том, что 4-метокси-5-амино-6-меркаптоп11римидин обрабатывают хлоруксусной кислотой в водно-щелочной среде при 90-95 С с последующим подкислением продукта реакции минеральной кислотой, например сол ной, и выделением целевого продукта известным способом.
Дл упрощени технологического процесса и повышени выхода целевого продукта предлагаетс способ получени 4-алкоксипиримидо- (4,5 е) (1,4)-тиазинона-6, заключающийс в том, что 4-алкокси-5-амино-6-хлорпиримидин нагревают с тиогликолевой кислотой в воднощелочной среде при 90-95° С с последующим подкислением продукта реакции минеральной кислотой, например сол ной, и выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. 4-Метоксипиримидо- (4,5-е) (1,4)-тиазинон-6.
К смеси 7,4 г (0,046 моль) 4-метокси-5-амино-6-хлорпири .мидина в 38 мл воды, содержащей 4,95 г (0,123 моль) едкого натра прибавл ют 5,62 г (0,08 моль) тиогликолевой кислоты .
Реакционную смесь нагревают 40 мин при 90-95 С, охлаждают до 18-20 С, подкисл ют сол ной кислотой до кислой реакции па лакмус и оставл ют сто ть при 18-20 С в течение двух суток. Выделившийс осадок отфильтровывают , Г1ромызают водой и высушпвгют . Выход 8,65 г (83%), т. пл. 190-19Г С (КЗ этанола). По литературным данным т. пл. 190-191° С.
Пример 2. 4-Этоксиппримидо-(4,5-8) (1,4)тиазинон-6 .
К смеси 4 г (0,023 моль) 4-этокси-5-амино-6хлорииримидпна в 30 мл воды, содержащей 2,76 г (0,069 моль) едкого натра, прибавл ют 2,4 г (0,034 моль) тиогликолевой кислоты, смесь нагревают 40 мин при 90-95 С, охлаждают до 18-20° С, подкисл ют сол ной кислотой и оставл ют на двое-трое суток. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают водоГ и высушивают в вакууме. Выход технического продукта 3,06 г (81%). Дл анализа нродукт очищают иерекристаллизацией из смеcii спирта с водой (1:1). Получают бесцветные кристаллы с т. пл. 193-194 С.
Пай-ieHO, %: С 45,19; М 4,09; N 20,20; S 15,37. 3 Предмет изобретени Способ получени 4-алкоксипиримидо-(4,5-е) ( 1,4)-тиазинона-6 путем взаимодействи 4-алкокси-5-амино-6-хлорпиримидина с карбоновой5 кислотой при температуре 90-95° С в воднощелочной среде с последующим подкисленмем 4 продукта реакции минеральной кислотой, например сол ной кислотой, и выделением целевого продукта известным способом, отличаюы ийс тем, что, с .целью упрощени технологического процесса и повышени выхода целевого продукта, в качестве карбоновой кислоты берут тиогликолевую кислоту.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU239962A1 true SU239962A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU239962A1 (ru) | Способ получения 4-алкоксипиримидо- | |
| KR20010076278A (ko) | 3-(1-히드록시-펜틸리덴)-5-니트로-3ｈ-벤조푸란-2-온,그의 제조 방법 및 용도 | |
| CA2758631A1 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol | |
| US5070212A (en) | Intermediates useful for the synthesis of delphinidin chloride | |
| KR20050121258A (ko) | 9-시스 레티노산의 제조 방법 | |
| SU259870A1 (ru) | Способ получения 1,6-дифтал имидгексади и н а-2,4 | |
| US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
| SU160274A1 (ru) | ||
| SU193516A1 (ru) | Способ получения |3- | |
| SU266773A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА б-АМИНОЛЕВУЛИНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU305653A1 (ru) | ||
| SU258304A1 (ru) | Способ получения n-ациларенсульфамидов | |
| PL193563B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu alfa, alfa-dimetylofenylooctowego | |
| SU207237A1 (ru) | ||
| SU1558897A1 (ru) | Способ получени диэтилового эфира 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил-N-ацетиламиномалоновой кислоты | |
| SU235043A1 (ru) | ||
| SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
| SU257506A1 (ru) | ||
| JPH0759558B2 (ja) | １，３−ジアルキルピラゾール−４−アルデヒド類の製造法 | |
| SU193482A1 (ru) | ||
| SU185884A1 (ru) | ||
| SU255294A1 (ru) | ||
| SU253050A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ ПАТЕНТНО- «л ТЕХНИЧЕСКА! '^ ««^ БНЕЛЙОтеКА | |
| SU270730A1 (ru) | Способ получения фосфинилкарбоновых кислот | |
| SU289085A1 (ru) | Способ полученияn-aлkилokcamидoбehзoлcульфahилил-n'-«- |