SU182729A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-AЦИЛ.N-AЛKИЛKAPБAIVlИДO-N- APИЛГИДPOKCЙЛAMИHOB - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-AЦИЛ.N-AЛKИЛKAPБAIVlИДO-N- APИЛГИДPOKCЙЛAMИHOBInfo
- Publication number
- SU182729A1 SU182729A1 SU1014879A SU1014879A SU182729A1 SU 182729 A1 SU182729 A1 SU 182729A1 SU 1014879 A SU1014879 A SU 1014879A SU 1014879 A SU1014879 A SU 1014879A SU 182729 A1 SU182729 A1 SU 182729A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acyl
- mixture
- orghidopoxylamihob
- alkylkapbaivlido
- obtaining
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N Ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- MUGYCXPFJJLMTL-UHFFFAOYSA-N Cl[NH-] Chemical class Cl[NH-] MUGYCXPFJJLMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Предметом насто щего изобретени вл етс способ получени 0-ацил-1 -алкилкарбамидо-М-арилгидроксиламинов общей формулы
З У-K-GONHR
OCOR
где R и R-Ci-Сз-алкилы; X-Ci, СНз, Н; п-1 или 2, ацилированием N - алкилкарбамидо- N-арилгидроксиламинов ангидридами или хлорангидридамн кислот или кетеном.
Пример 1. К 37 мл (0,4 люль) уксусного ангидрида, содержащего 0,4-0,5 г ацетата натри , добавл ют 16,6 г (0,1 моль) N-метилкарбамидо-К-фенилгидроксиламина . Температура смеси быстро поднимаетс до 30-35°С. После того как реакционна смесь станет жидкой, включают перемешивание и смесь охлаждают лед ной водой, ноддержнва температуру не выше . Через 20-25 мин после начала реакции снимают охлаждение и смесь оставл ют на 2-3 час. По окончании реакции, когда смесь из жидкой вновь превращаетс в кристаллическую, к ней прилнвают лед ную воду и выделивщнес кристаллы отфильтровывают, промывают лед ной водой и после сущки перекристаллизовывают из бензола или смеси бензол-Ьпетролейный эфир..;
Вьгход 20 г или 97о/о от теоретического, т. ил. i02°C. С таким же практически количественным выходом могут быть получены по этому способу все соединени , указанные з таблице.
П р и м е р 2. Реакцию провод т в аналогичных условн х, бер вместо ацетата натри одну каплю фосфорной кислоты.
Выход О-ацил-М-алкилкарбамндо- -арил5 гидроксиламинов 80-85/о от теоретического.
Пример 3. В раствор или взвесь N-алкилкapбaмидo- -apилгидpoкcилaминa в дихлорэтане пронускают по привесу рассчитанное количество кетена. Температура смеси
0 при этом быстро повышаетс до 30-38°С. По окончании реакции смесь охлаждают, холодный днхлорэтановый раствор промывают лед ной водой, затем очень быстро холодной io/0-ной водной едкой щелочью, и еще раз хоЭ лодной водой. Дихлорэтаповый раствор сущат , отгон ют растворнтель в вакууме и выделившийс осадок перекристаллизовывают. Выход ацнлнрованного продукта 86-95о/о от теоретического. 3 Предмет изобретени Способ получени О-ацил-Н-алкилкарбамидо-Н-арилгидроксиламинов общей формулы N-CONHR QCOj} 5 4 где R и R-Ci-€5-алкилы; X-С1, СНз, Н; п--1 или 2, отличающийс тем, что, с целью получени физиологически активных соединений, N-алкилкарбамидо-Ы-арилгидроксиламины ацилируют ангидридами или хлорангидридами кислот или кетеном.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU182729A1 true SU182729A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3671586A (en) * | 1970-06-23 | 1972-06-20 | Basf Ag | N-phenyl-n{40 -ester urea derivatives |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3671586A (en) * | 1970-06-23 | 1972-06-20 | Basf Ag | N-phenyl-n{40 -ester urea derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU544367A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -аспарагил- -фенилаланина или их солей | |
| US2460708A (en) | Process for making acetamido dimethylacrylic acid | |
| US2856429A (en) | Process for the preparation of nitramines | |
| SU182729A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-AЦИЛ.N-AЛKИЛKAPБAIVlИДO-N- APИЛГИДPOKCЙЛAMИHOB | |
| JP2682705B2 (ja) | ２，６−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。 | |
| US4113733A (en) | Process for making 5-amino-1,2,3-thiadiazoles | |
| SU170993A1 (ru) | ||
| US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
| SU262906A1 (ru) | Способ получения производнь1х индола | |
| SU337990A1 (ru) | Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида | |
| Sato et al. | Studies on Organic Sulfur Comqounds. I. Thioformyl Phenylhydrazine | |
| SU234416A1 (ru) | Способ получения 3-алкил- или 3-арил-4-окси- или -4,5-диоксипиразолов | |
| Jacobs et al. | THE QUATERNARY SALTS OF HEXAMETHYLENE-TETRAMINE. V. MONOHALOGENACETYL DERIVATIVES OF AMINOALCOHOLS AND THE HEXAMETHYLENETETRAMINIUM SALTS DERIVED THEREFROM, ¹ | |
| SU178816A1 (ru) | Способ получения нитробензойных кислот | |
| SU164285A1 (ru) | ||
| SU361567A1 (ru) | Способ получения замещенных 5-арил-1н-1,5- бензодиазепин-2,4-(зн,5н)-дионов1 | |
| SU346857A1 (ru) | Способ получения анилидов диацилоксибензойноикислоты | |
| SU340658A1 (ru) | Способ получения третичных жирноароматическихаминов | |
| SU359819A1 (ru) | Способ получения1,3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2н-1,4- | |
| SU193516A1 (ru) | Способ получения |3- | |
| SU247286A1 (ru) | НЙТРОДЙФТОРМЕТЙЛ-Р-ОКСЙ-\',у,у-ТРй | |
| SU188975A1 (ru) | Способ получения 5-сульфокислот-8-меркаптохинолинов | |
| SU188510A1 (ru) | Способ получения триацетата 7,11,12- триоксикумэстана, «стимола-410» | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU196861A1 (ru) | Способ получения 4-аминофентиазина |