SU174638A1

SU174638A1 -

Info

Publication number: SU174638A1
Application number: SU897799A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Шведов , А. Н. Гринев; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-3,5-ДИКАРБАЛКОКСИТИОИзобретение относитс к области получени производных тиофена. Последние могут примен тьс в органическом синтезе и дл производства красителей.

Сущность предложенного способа состоит в том, что эфиры циануксусной кислоты подвергают взаимодействию с серой и с иминами или енаминами р-дикарбонильных соединений, или с серой, р-дикарбонильным соединением и вторичным амином с последующим выделением готового продукта фильтрованием. Процесс провод т при нагревании в среде органического растворител .

Пример 1. Смесь 19,9 г (0,1 моль) морфолинового енамина ацетоуксусного эфира, 11,3 г (0,1 моль) циануксусного эфира, 3,2 г (0,1 г-атом) мелко измельченной серы и 7 Мл этилового спирта нагревают в круглодонной колбе с обратным холодильником на кип щей вод ной бане 2 час, а затем оставл ют на ночь при комнатной температуре. Выделивщиес кристаллы отфильтровывают и тщательно промывают охлажденным спиртом.

Выход 8,6 г (33,5 %), т. пл. 107-108°С (из спирта).

ФЕНОВ

Вычислено, %; С 51,36; Н 5,87; N 5,45;

512,43.

П р и м е р 2. Смесь 12,9 г (0,1 моль) р-аминокротонового эфира, 3,2 г (0,1 г атом) серы,

11,3 г циапуксусиого эфира и 8 мл этилового

спирта кип т т с обратным холодильником

6час. Декантируют содержимое колбы в колбу Эрленмейера и оставл ют на ночь. Выделившиес кристаллы отфильтровывают и

промывают охлажденным спиртом. Выход 8,1 г (29,5 %), т. пл. 107-108°С (из спирта). П р и Л1 е р 3. Аналогично из 26 г (0,2 моль) ацетоуксусного эфира, 22,6 г (0,2 моль) циануксусного эфира, 6,4 г (0,2 г-атом) серы и 4 г

пиперидина (10 ллэтилового спирта, 1 час кип чени ) получают 20,5 г (40%) 2-амино3 ,5-дикарбэтокси-4-метилтиофена, т. пл. 107- 108°С (из спирта).

Предмет изобретени

Способ получени 2-амино-3,5-дикарбалкокситиофенов , отличающийс тем, что эфиры циануксусной кислоты кип т т в среде органического растворител с серой и с имином или енамином р-дикарбонильных соединений, или с серой, р-дикарбонильным соединением и вторичным амином с последующим выделением готового продукта фильтрованием.