SU1660584A3 - Способ получени отвержденных фторсодержащих продуктов - Google Patents
Способ получени отвержденных фторсодержащих продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1660584A3 SU1660584A3 SU874202604A SU4202604A SU1660584A3 SU 1660584 A3 SU1660584 A3 SU 1660584A3 SU 874202604 A SU874202604 A SU 874202604A SU 4202604 A SU4202604 A SU 4202604A SU 1660584 A3 SU1660584 A3 SU 1660584A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- products
- cured
- fluorine
- epoxy
- resistance
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 abstract description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- -1 coatings Substances 0.000 abstract description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000006159 dianhydride group Chemical class 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 1-butylimidazole Chemical compound CCCCN1C=CN=C1 MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLLDUURXGMDOCY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCC1=NC=CN1 SLLDUURXGMDOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8054—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4028—Isocyanates; Thioisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/423—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof containing an atom other than oxygen belonging to a functional groups to C08G59/42, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к способу получени отвержденных фторсодержащих продуктов на основе эпоксидиановых смол, отвержденных простым перфторполиэфиром, которые обладают повышенными водостойкостью, стойкостью к гидролизу, органическим растворител м, к маслу, пониженным коэффициентом трени и могут найти применение в качестве адгезивов, конструкционных материалов, покрытий, герметиков и т.д. Изобретение позвол ет получить отвержденные продукты с низким содержанием фтора на основе эпоксидиановых смол /при содержании фтора 5 - 19,5% против 34 - 45% дл фторсодержащих смол, отвержденных известным способом, продукты по изобретению сохран ют высокие показатели физико-механических свойств и химстойкости/. Этот результат достигаетс тем, что в способе получени отвержденных фторсодержащих продуктов путем смешени эпоксидной смолы и отвердител с последующим отверждением в качестве отвердител используют соединение общей формулы @ , где N = 3,2. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к способам получени отвержденных фторсодержащих продуктов на основе эпоксидиановых смол, отвержденных простым перфторполиэфи- ром, которые обладают повышенными водостойкостью , стойкостью к гидролизу и органическим растворител м, пониженным коэффициентом трени и могут быть применены в качестве адгезивов, конструкционных материалов, покрытий, герметиков и т. д.
Цель изобретени - получение отвержденных продуктов с низким содержанием фтора на основе эпоксидиановых смол.
Пример 1.100 г жидкой эпоксидиа- .новой смолы со средним эквивалентным весом эпоксида 190 смешивают при 25°С в атмосфере азота с 81,1 г соединени формулы
H2NXO/0-CH20(C2F40);r7(CF20)f7-fH20- O)-NH2
0,5 1 (О
где ,8; ,6,
средней мол. массы 624 (данное соединение получено в результате реакции диола HOCH2(C2F40)m (CF2O)nCH20H с парафторнитробензолом и последующей реакции с LI AIH/i) Мол рное отношение эквивалента NH2 - эпоксидные группы равно 0,25. В указанную смесь ввод т 0,5 см3 0,2 М раствора диэтилендиаминобициклогептана в ацетоне. После обезгаживани в вакууме осуществл етс сшивка поперечными св з ми при 70°С в течение 2 ч, а затем при 150°С в течение 4 ч.
В полученной смоле содержитс 16,5 мас.% фтора, контактный угол смачивани водой составл ет 88°, диэлектриче-х ека посто нна - 3,2, объемное удельное электросопротивление - 8хЮ15 Ом-см (), абсорбци воды - 0,1 мас.% (по прошествии 96 ч при 70°С и относительной влажности 100%).
П р и м е р 1 а (сравнительный). Эпоксидную смолу получают, использу диами- нодифенилметан вместо соединени (I), эквивалентное отношение эпоксидные группы - NH2 равно 0,5.
Получены следующие характеристики: контактный угол смачивани водой 45°; диэлектрическа посто нна 4,0; объемное удельное электросопротивление 6,5 к 1015 Ом-см (25°С); абсорбци воды 0,35 мас.%.
Пример 2. 100 г эпоксидиановой смолы со средним эквивалентным весом эпоксида 2000 смешивают при 35°С в атмосфере азота с 57,5 г соединени формулы
CH3-0-HNCO-(c2F,)m(CF2OVCONHXO CH5 ОСЫNCO
00
где ,7;
,5,
со средней мол. массой 2300 (данное соединение получено путем химической реакции при 120°С толуолдиизоцианата с простым перфторполиэфиром- двухосновной кислоты ). В смесь ввод т 0,5 см3 0,2 М раствора диацетата дибутилолова в ацетоне. Мол рное отношение эпоксидных групп и -NCO- групп равно 1. Смесь перемешивают в течение 5 мин, подвергают деаэрации и поперечной сшивке при 50°С в течение 20 ч, а затем при 80°С в течение 2 ч.
Получают чистую смолу с содержанием фтора 19,5 мас.%, контактный угол смачивани 90°, .коэффициент трени 0,15.
Пример 2а(сравнительный). Процесс ведут по примеру 2, но вместо соединени (II) используют метилендифенилдиизоциа- нат при указанном мол рном отношении эпоксидных групп и -NCO-rpynn.
Получают поперечно сшитую смолу со следующими характеристиками: контактный угол смачивани 40°; коэффициент трени 0,35.
Пример 3. 100 г жидкой эпоксидиа- новой смолы с эквивалентным весом 190 смешивают в атмосфере азота при 30°С с 73 г фторированного диангидрида формулы; .
(«24-oV 5o (|П
где ,8;
„ п 12 3 8
Получают его из перторполиэфирдиола с CHzOH-концевыми группами СРзЗОзР и (С2Нб)зМ. Продукт с концевыми, CHaOSOaCFs группами вступает в реакцию
°МЛ-Ј ГСО С
СОгСН-)
затем провод т гидролиз и дегидратацию с уксусным ангидридом с мол, массой 694. Отношение ангидрид - эпоксидные группы равно - 0,4.
После деаэрации в вакууме смесь подвергают отверждению при 150°С в течение 10 ч и при 180°С в течение 2 ч,
В полученной смоле содержитс 13t9 мас.% фтора, температура стекловани 150°С; диэлектрическа посто нна 3,4; абсорбци воды 0,3 мас.% после 96-часового погружени при 100°с.
Пример За (сравнительный). Процесс ведут по примеру 3, но используют вместо соединени (III) ангидрид метилнадиевой кислоты при указанном отношении ангидрид-эпоксидные . Абсорбци воды полученной смолы равна 1,7 мас.%.
Пример 4. ЮОг жидкой эпоксидиано- вой смолы с эквивалентным весом 190 (0.52 эквивалента), 32,4 г ангидрида гексагидроф- талевой кислоты (0,21 моль), 60,4 г фторированного диангидрида формулы
0
5
(IV/
PP-oc 24c o)m-(cF2o)n-cHzo-{Qr;0
п
- -оо
где ,8; 5 ,3,
с мол. массой 2300 (0,026 моль) и 0,2 г диэтилендиаминобициклогептана смешивают в 500 мл безводного ацетона. После выпаривани растворител смесь отверждают в течение 1 ч при 100°С и затем в течение 8 ч при 150°С.
Пример 5 (сравнительный). 100 г фторированного эпоксидного полимера, .полученного конденсацией 0,2 м биофенола А, 0,2 М перфорированного полиэфирдиола ММ-400 и 1,2 М эпихлоргидрина с эпокси- дэквивалентом 420 смешивают с 18,3 г (0,119 моль) ангидрида гексагидрофталевой кислоты и 0,15 г диэтилендиаминобициклогептана . Отверждение ведут в услови х, указанных в примере 4.
Пример 6 (сравнительный). 100 г фторированного эпоксидного полимера по примеру 5 с эквивалентным весом 420 (0,238 эквивалента) смешивают с 500 мл ацетона с 136 (0,059 моль) фторированного диангид- рида по примеру 4 и 0,2 г диэтилендиамино- бициклогептана. После выпаривани растворител смесь подвергают поперечной сшивке при услови х по примеру 4,
Пример 7 (сравнительный). 100 г жидкой смолы бисфенол А - эпихлоргидрин с эквивалентным весом 190 (0,26 моль) смешивают с 40 г (0,52 эквивалента) ангидрида гексагидрофталевой кислоты и 0,15 г диэти- лендиаминобициклогептана. Смесь отверж- дают в услови х по примеру 4.
Пример 8. 100 г зпоксидиановой смолы с эквивалентным весом 190 смешивают в токе азота при 30°С с 65 г уксусного ангидрида и 1,5 г перфторполиэфирной ди- кислоты формулы
HOOCCF20-iC2F40)m-(CF20)n-CF2COOH где ,2;
,
со средней мол, массой 2000, и добавл ют 1 г N-бутилимидазола как катализатора дл ускорени реакции. После вакуумировани смесь отверждают при 65°С в течение 1 ч и затем при 150°С в течение 40 ч. Получают смолу с температурой стекловани 46°С, диэлектрической посто нной 2,3(25°С/50 Гц), диэлектрическим сопротивлением 28,4 кВ-мм 1 (25°С). объемным сопротивлением 1015 Ом-см (25°С)/Эти результаты с результатами испытаний смол, полученных без использовани фторированной дикислоты. Содержание фтора в полученной смоле 0,45%.
Пример 9. 100 г эпоксидиановой смолы с эквивалентным весом 190 смешивают с 55 г уксусного ангидрида, 15 г фторированного ангидрида
10
20
CF30()nCFjCH20-CO
о
-
с °;
где ,2, с мол. массой 870, получен реакцией ангидрида триметиллитовой кислоты с соответствующим перфторполиэфирным спиртом (конечна группа СНаОН) и 1 г бу- тилимидазола как катализатора дл ускорени , После удалени газообразных продуктов смесь отверждают при 165°С в течение 1 ч и выдерживают при 150°С в течение 40 ч,
В полученной смоле при содержании фтора 9% температура стекловани 138°С, диэлектрическа посто нна 2,3, (при 15 25°С/50 Гц), диэлектрическое сопротивление 26,5 кВ-мм 1 (25°С) и высока удароп- рочность.
В табл. 1 приведены физико-механические свойства отвержденных продуктов по примерам 1-9,
В табл. 2 приведена стойкость продуктов по примерам 1-9 к маслу и органическим растворител м.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени отвержденных фтор- содержаицих продуктов путем смешени эпоксидной смолы и отвердител с последующим отверждением, отличающийс тем, что, с целью получени отвержденных продуктов с низким содержанием фтора на основе эпоксидиановых смол, в качестве отвердител используют соединение общейформулы Rx -Z -Rf - Z -Rx ,о .« ,-Ь.соон-1C of .C° ММ ° ° RH°2F4°lm,8; ,6-15, или формулы.45-CFjO-lcFjCFO -Cr O- CF3где ,2.Таблица 1Абсорбци при комнатной температуре после выдержки в течение суток.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT8620434A IT1207998B (it) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | Reticolazione di resine epossidiche mediante perfluoropolieteri polifunzionali. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1660584A3 true SU1660584A3 (ru) | 1991-06-30 |
Family
ID=11166888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874202604A SU1660584A3 (ru) | 1986-05-14 | 1987-05-13 | Способ получени отвержденных фторсодержащих продуктов |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4816545A (ru) |
EP (1) | EP0249048B1 (ru) |
JP (1) | JPS6322823A (ru) |
KR (1) | KR870011164A (ru) |
CN (1) | CN1016431B (ru) |
AT (1) | ATE81516T1 (ru) |
DE (1) | DE3782187T2 (ru) |
IT (1) | IT1207998B (ru) |
SU (1) | SU1660584A3 (ru) |
ZA (1) | ZA873313B (ru) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1205118B (it) * | 1987-06-02 | 1989-03-15 | Ausimont Spa | Agenti di reticolazione fluorurati per resine epossidiche e processo di preparazione delle resine |
JPH073689B2 (ja) * | 1987-10-27 | 1995-01-18 | 株式会社日立製作所 | 磁気記録媒体 |
JPH01146207A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-08 | Hitachi Ltd | 超音波接合用被覆付線材 |
US5539059A (en) * | 1988-09-28 | 1996-07-23 | Exfluor Research Corporation | Perfluorinated polyethers |
US5506309A (en) * | 1988-09-28 | 1996-04-09 | Exfluor Research Corporation | Perfluorinates polyethers |
DE3906220C1 (ru) * | 1989-02-28 | 1990-05-17 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
JPH05156002A (ja) * | 1991-06-04 | 1993-06-22 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | ポリエーテルアミン化合物及びエポキシ系接着剤組成物 |
IT1254631B (it) * | 1992-02-20 | 1995-09-28 | Ausimont Spa | Prepolimeri contenenti una catena perfluoropolieterea e gruppi terminali carbossilici e/o ossidrilici, adatti come agenti reticolanti per prepolimeri epossidici. |
JP3435653B2 (ja) * | 1993-05-14 | 2003-08-11 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フルオロポリマーで改質した無水物−エポキシ被覆材組成物 |
US5827907A (en) * | 1993-08-30 | 1998-10-27 | Ibm Corporation | Homo-, co- or multicomponent thermoplastic polymer dispersed in a thermoset resin |
JP3368094B2 (ja) * | 1995-04-21 | 2003-01-20 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録ヘッドの製造方法 |
FR2798732B1 (fr) * | 1999-09-17 | 2003-07-04 | Denso Corp | Dispositif formant capteur de pression a semiconducteurs comportant une plaquette de capteur recouverte par un element de protection |
JP3718098B2 (ja) | 2000-03-22 | 2005-11-16 | 株式会社ニデック | 眼底カメラ |
US6558803B1 (en) | 2000-07-03 | 2003-05-06 | Adhesives Research Inc. | Ambifunctional perfluorinated polyethers |
JP3784247B2 (ja) | 2000-08-31 | 2006-06-07 | 株式会社ニデック | 眼底カメラ |
US8322754B2 (en) * | 2006-12-01 | 2012-12-04 | Tenaris Connections Limited | Nanocomposite coatings for threaded connections |
CN101215367B (zh) * | 2007-12-29 | 2010-08-11 | 海洋化工研究院 | 一种含全氟烷基侧链的环氧树脂及其制备方法和应用 |
JP4507263B2 (ja) * | 2008-01-16 | 2010-07-21 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素硬化性組成物 |
US8563115B2 (en) * | 2008-08-12 | 2013-10-22 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
US8191992B2 (en) * | 2008-12-15 | 2012-06-05 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
CN105358764A (zh) * | 2013-07-04 | 2016-02-24 | 福伊特专利有限公司 | 具有低表面能的辊包覆物 |
AR100953A1 (es) | 2014-02-19 | 2016-11-16 | Tenaris Connections Bv | Empalme roscado para una tubería de pozo de petróleo |
JP6914835B2 (ja) | 2014-11-19 | 2021-08-04 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | パーフルオロポリエーテルのアミノ誘導体 |
CN105968368A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-09-28 | 湖南晟通纳米新材料有限公司 | 全氟聚醚改性的环氧树脂及其制备方法 |
CN115806763B (zh) * | 2022-12-09 | 2023-09-26 | 广州集泰化工股份有限公司 | 一种高颜基比水性环氧涂料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4451646A (en) * | 1967-02-09 | 1984-05-29 | Montedison, S.P.A. | High molecular weight polymeric perfluorinated copolyethers and process for their preparation from tetrafluoroethylene |
US3458571A (en) * | 1967-04-06 | 1969-07-29 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon polyamines |
US3810874A (en) * | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
US3720639A (en) * | 1971-06-24 | 1973-03-13 | Us Navy | Fluorinated polyols |
-
1986
- 1986-05-14 IT IT8620434A patent/IT1207998B/it active
-
1987
- 1987-05-08 ZA ZA873313A patent/ZA873313B/xx unknown
- 1987-05-08 US US07/047,108 patent/US4816545A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-12 JP JP62113732A patent/JPS6322823A/ja active Pending
- 1987-05-13 SU SU874202604A patent/SU1660584A3/ru active
- 1987-05-13 CN CN87104186A patent/CN1016431B/zh not_active Expired
- 1987-05-14 EP EP87107024A patent/EP0249048B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-14 KR KR870004767A patent/KR870011164A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-05-14 DE DE8787107024T patent/DE3782187T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-14 AT AT87107024T patent/ATE81516T1/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US ISk 3810874, кл. 260-75, опублик. 1974. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR870011164A (ko) | 1987-12-21 |
EP0249048A3 (en) | 1990-06-20 |
CN1016431B (zh) | 1992-04-29 |
EP0249048A2 (en) | 1987-12-16 |
IT8620434A0 (it) | 1986-05-14 |
IT1207998B (it) | 1989-06-01 |
ZA873313B (en) | 1987-11-02 |
US4816545A (en) | 1989-03-28 |
CN87104186A (zh) | 1988-04-06 |
ATE81516T1 (de) | 1992-10-15 |
DE3782187T2 (de) | 1993-05-06 |
EP0249048B1 (en) | 1992-10-14 |
DE3782187D1 (de) | 1992-11-19 |
JPS6322823A (ja) | 1988-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1660584A3 (ru) | Способ получени отвержденных фторсодержащих продуктов | |
US3072613A (en) | Multiple cyclic carbonate polymers | |
EP0230112A2 (en) | Fluor-containing epoxy fluorocarbon coating composition and process for making the same | |
JPS6214170B2 (ru) | ||
US5086156A (en) | Novel phosphorus containing epoxy networks based on trihydrocarbyl phosphine oxides having active substituents | |
JPS61228015A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
US5075378A (en) | Coating of an epoxy resin, fluorocarbon polymer fluorinated curing agent | |
US4390679A (en) | Latent urethane resin systems | |
US3694406A (en) | Preparation of polyoxazolidones | |
US5883214A (en) | Process for the preparation of epoxysilanes | |
JPH09278867A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
EP0293889B1 (en) | Fluorinated epoxy resins and process for preparing them | |
JP2580892B2 (ja) | エポキシ繊維 | |
EP0940418A2 (en) | Elastomeric epoxy composition | |
US4330660A (en) | Substituted 1,2-diaminocyclohexanes and use as epoxy curing agents | |
SU231796A1 (ru) | Способ получения эпоксидных композиций | |
KR20050044510A (ko) | 에폭시 수지의 중합 방법 | |
CN112759931B (zh) | 一种线性含氟pbo前驱体改性pbo纤维/氰酸酯透波复合材料及其制备方法 | |
KR100540499B1 (ko) | 불소 함유 에폭시 공중합체 및 이의 제조 방법 | |
US20060106177A1 (en) | Fluorocarbon-modified epoxy resin | |
SU1564175A1 (ru) | Полимерна композици | |
CN116144027A (zh) | 一种长链环氧有机硅树脂及其制备方法和应用 | |
JP3247741B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
SU346322A1 (ru) | Полимерная комнозиция для получення покрытий | |
SU1553542A1 (ru) | Способ получени азотсодержащих пероксидных олигомеров |