JPS61228015A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS61228015A JPS61228015A JP60068766A JP6876685A JPS61228015A JP S61228015 A JPS61228015 A JP S61228015A JP 60068766 A JP60068766 A JP 60068766A JP 6876685 A JP6876685 A JP 6876685A JP S61228015 A JPS61228015 A JP S61228015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- epoxy resin
- urethane
- epoxy
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く技術分野〉
本発明は、耐熱性、耐候性、耐水性に優れ。
他のエポキシ樹脂との相溶性に優れ、可撓性と適度な弾
力性を持つエポキシ樹脂組成物に関する。
力性を持つエポキシ樹脂組成物に関する。
〈従来技術〉
従来のエポキシ樹脂は硬く脆いため、接着剤に用いた場
合、一般に剥離強度が低い、またクチツクが発生し易い
ため構造材や被覆材等には広く使用できない、更に撓み
性とともに弾性が要求される用途1例えばコンクリート
構造物の被覆材、クッション材、あるいは内部応力がか
かるような部位のボッティング材等への使用は木質的に
その接着性の点で難しいといえる。
合、一般に剥離強度が低い、またクチツクが発生し易い
ため構造材や被覆材等には広く使用できない、更に撓み
性とともに弾性が要求される用途1例えばコンクリート
構造物の被覆材、クッション材、あるいは内部応力がか
かるような部位のボッティング材等への使用は木質的に
その接着性の点で難しいといえる。
これらの欠点を補うものとして可撓性エポキシ樹脂があ
るが、これはエポキシ樹脂の骨格に可撓性を付与したも
のと、硬化剤に可撓性を付与したものとに分類される。
るが、これはエポキシ樹脂の骨格に可撓性を付与したも
のと、硬化剤に可撓性を付与したものとに分類される。
エポキシ樹脂の骨格に可撓性を付与したものとしてはグ
リシジルエステル型、ポリオキシアルキレングリコール
型、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加型、ウ
レタン変性型、ポリブタジェン変性型等がある。これら
の可撓性エポキシ樹脂を使用した場合、硬化速度が著し
く遅く、作業性の面で問題がある。また、これらの硬化
物は塑性的な伸びを有するため、前記の様な弾性の必要
な材料としては使用が難しい。
リシジルエステル型、ポリオキシアルキレングリコール
型、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加型、ウ
レタン変性型、ポリブタジェン変性型等がある。これら
の可撓性エポキシ樹脂を使用した場合、硬化速度が著し
く遅く、作業性の面で問題がある。また、これらの硬化
物は塑性的な伸びを有するため、前記の様な弾性の必要
な材料としては使用が難しい。
次に可撓性硬化剤としては、ポリアミド型(ダイマー酸
または脂肪族二塩基酸とポリアミンの縮合物)、長鎖ア
ミン(ポリエーテルアミン、脂肪族変性アミン等)、液
状ポリブタジェン変性物等があるが、いずれも相溶性、
硬化速度、物性面で問題があり使い方が難しい。
または脂肪族二塩基酸とポリアミンの縮合物)、長鎖ア
ミン(ポリエーテルアミン、脂肪族変性アミン等)、液
状ポリブタジェン変性物等があるが、いずれも相溶性、
硬化速度、物性面で問題があり使い方が難しい。
一方、オリガノポリシロキサンを骨格とするポリマーは
耐□熱性、耐水性、ガス透過性等に優れた特性を有し、
オルガノポリシロキサンをベースとするエポキシ樹脂も
いくつかある。しかしながら、これらのエポキシは反応
性が低く、硬化物は極めて脆く、他のエポキシとの相溶
性に乏しい。
耐□熱性、耐水性、ガス透過性等に優れた特性を有し、
オルガノポリシロキサンをベースとするエポキシ樹脂も
いくつかある。しかしながら、これらのエポキシは反応
性が低く、硬化物は極めて脆く、他のエポキシとの相溶
性に乏しい。
〈発明の目的〉
本発明は、かかる問題点を解決し、物性面のバランスが
優れ、相溶性が良く、可撓性1弾力性と透明性を有する
エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とし、本発明
組成物は、特に接着剤、被覆材、塗料、ボッティング材
、クッション材等に利用される。
優れ、相溶性が良く、可撓性1弾力性と透明性を有する
エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とし、本発明
組成物は、特に接着剤、被覆材、塗料、ボッティング材
、クッション材等に利用される。
〈発明の具体的構成〉
本発明の目的は次に示すエポキシ樹脂組成物によって達
成される。
成される。
本発明は、
a)分子量500−10000(7)1分子中に2個以
上の水酸基を主鎖あるいは側鎖に有するオルガノポリシ
ロキサン化合物とポリイソシアネート化合物とから得ら
れる末端にイソシアネート基を含有するウレタン結合金
有化合物に、エポキシ基とヒドロキシル基とを有する化
合物を反応させて得られるウレタン変性エポキシ樹脂と
、b)活性有機硬化剤 とを必須成分としてなるエポキシ樹脂組成物である。
上の水酸基を主鎖あるいは側鎖に有するオルガノポリシ
ロキサン化合物とポリイソシアネート化合物とから得ら
れる末端にイソシアネート基を含有するウレタン結合金
有化合物に、エポキシ基とヒドロキシル基とを有する化
合物を反応させて得られるウレタン変性エポキシ樹脂と
、b)活性有機硬化剤 とを必須成分としてなるエポキシ樹脂組成物である。
以下に、本発明の構成を詳述する。
本発明に用いられる分子量500〜10000の1分子
中に2個以上の水酸基を含むオルガノポリシロキサンは
オルガノシロキサンを出発原料として公知の種々の方法
により合成して得られる。
中に2個以上の水酸基を含むオルガノポリシロキサンは
オルガノシロキサンを出発原料として公知の種々の方法
により合成して得られる。
水酸基は好ましくは分子の末端に結合しているものが望
ましいが側鎖に結合していても使用できる。−例をあげ
ると、1分子中に2個の水酸基を両末端に含有するオル
ガノポリシロキサンは下記の一般式で示される。
ましいが側鎖に結合していても使用できる。−例をあげ
ると、1分子中に2個の水酸基を両末端に含有するオル
ガノポリシロキサンは下記の一般式で示される。
R,、R2=H,CH3、C,R5あるいはCF3 C
H2CH2 R3=アルキレン基あるいは オキシアルキレン基 末端あるいは側鎖にイソシアネート基を含有するウレタ
ン結合金有化合物(ウレタンプレポリマー)の製造に用
いられるポリイソシアネート化合物とは分子中にイソシ
アネート基を2個以上有する化合物であり、通常のポリ
ウレタン樹脂の製造に用いられる種々のものが使用でき
1例えばトリレンジイソシアネート、シフ、ニルメタン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
インホロンジイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート等が挙げられる。
H2CH2 R3=アルキレン基あるいは オキシアルキレン基 末端あるいは側鎖にイソシアネート基を含有するウレタ
ン結合金有化合物(ウレタンプレポリマー)の製造に用
いられるポリイソシアネート化合物とは分子中にイソシ
アネート基を2個以上有する化合物であり、通常のポリ
ウレタン樹脂の製造に用いられる種々のものが使用でき
1例えばトリレンジイソシアネート、シフ、ニルメタン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
インホロンジイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート等が挙げられる。
本発明に用いられるウレタン結合金有化合物はポリヒド
ロキシル化合物の混合物にポリイソシアネート化合物を
反応させることによって得られるもので、この時、ポリ
イソシアネート化合物のイソシアネート基1個当りにつ
き、ポリヒドロキシル化合物の水酸基は当量以下の割合
で用いられ、好ましくは0.75〜0.85の範囲であ
る。
ロキシル化合物の混合物にポリイソシアネート化合物を
反応させることによって得られるもので、この時、ポリ
イソシアネート化合物のイソシアネート基1個当りにつ
き、ポリヒドロキシル化合物の水酸基は当量以下の割合
で用いられ、好ましくは0.75〜0.85の範囲であ
る。
本発明に用いられるエポキシ基とヒドロキシル基を有す
る化合物としては分子内にエポキシ基を1〜3個とヒド
ロキシル基を1〜2個有する化合物であり、好ましくは
分子量50〜2000の化合物であり、例えばグリシド
ール、グリセリンジグリシジルエーテルの如き多価アル
コールのグリシジルエーテル類およびヒドロキシル基を
含む市販のエポキシ樹脂等が挙げられる。
る化合物としては分子内にエポキシ基を1〜3個とヒド
ロキシル基を1〜2個有する化合物であり、好ましくは
分子量50〜2000の化合物であり、例えばグリシド
ール、グリセリンジグリシジルエーテルの如き多価アル
コールのグリシジルエーテル類およびヒドロキシル基を
含む市販のエポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明において、ウレタン結合金有化合物とエポキシ基
とヒドロキシル基を有する化合物の反応は、ポリイソシ
アネート化合物のイソシアネート11個当りにつき、エ
ポキシ基とヒドロキシル基を有する化合物の水酸基は、
当量以上の割合で用いられ、好ましくは1.0〜1.2
の範囲である。
とヒドロキシル基を有する化合物の反応は、ポリイソシ
アネート化合物のイソシアネート11個当りにつき、エ
ポキシ基とヒドロキシル基を有する化合物の水酸基は、
当量以上の割合で用いられ、好ましくは1.0〜1.2
の範囲である。
また、上記のイソシアネート基と水酸基の反応において
は、必要に応じウレタン合成のための公知の触媒1例え
ば第三級アミン、有機金属化合物等を添加することがで
きる。
は、必要に応じウレタン合成のための公知の触媒1例え
ば第三級アミン、有機金属化合物等を添加することがで
きる。
本発明に用いられる活性有機硬化剤としては好ましくは
脂肪族アミン、芳香族アミン、脂環系ポリアミン、ポリ
アミド類、アミン樹脂、酸無水物類、芳香族系変性ポリ
アミン等が挙げられる。特にインホロンジアミン、1.
3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン等の脂肪族ア
ミンを用いた場合、硬化反応は迅速で作業性もよく、硬
化物は透明性に優れる0本発明における硬化剤の配合量
は、エポキシ樹脂のエポキシ量に対して硬化剤のアミン
当量の当量比は0.1〜1.2、好ましくは0.5〜1
.0である。
脂肪族アミン、芳香族アミン、脂環系ポリアミン、ポリ
アミド類、アミン樹脂、酸無水物類、芳香族系変性ポリ
アミン等が挙げられる。特にインホロンジアミン、1.
3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン等の脂肪族ア
ミンを用いた場合、硬化反応は迅速で作業性もよく、硬
化物は透明性に優れる0本発明における硬化剤の配合量
は、エポキシ樹脂のエポキシ量に対して硬化剤のアミン
当量の当量比は0.1〜1.2、好ましくは0.5〜1
.0である。
また、本発明によるエポキシ樹脂組成物には、必要に応
じてその他のエポキシ樹脂、希釈剤、顔料、充填剤、そ
の他の添加物を加えても良い、硬化反応は室温下でも良
く、また用途によっては加熱硬化させたり触媒を併用し
て硬化を促進することも出来る。触媒としてはエポキシ
樹脂の構造に一般に用いられるものがいずれも使用でき
、例えば、クレゾール、フェノール、ビスフェノールA
等のフェノール類やイミダゾール、トリス(N。
じてその他のエポキシ樹脂、希釈剤、顔料、充填剤、そ
の他の添加物を加えても良い、硬化反応は室温下でも良
く、また用途によっては加熱硬化させたり触媒を併用し
て硬化を促進することも出来る。触媒としてはエポキシ
樹脂の構造に一般に用いられるものがいずれも使用でき
、例えば、クレゾール、フェノール、ビスフェノールA
等のフェノール類やイミダゾール、トリス(N。
N′−ジメチルアミノメチル)フェノール、ベンジルメ
チルアミンの三級アミン類、三フッ化ホウ素モノエチル
アミン等の三フッ化ホウ素アミン錯体化合物が挙げられ
る。
チルアミンの三級アミン類、三フッ化ホウ素モノエチル
アミン等の三フッ化ホウ素アミン錯体化合物が挙げられ
る。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、透明性を有し、可撓性
と適度な弾力性を持ち、接着剤、被覆材、塗料、ボッテ
ィング材、クッシ璽ン材等に好適である。
と適度な弾力性を持ち、接着剤、被覆材、塗料、ボッテ
ィング材、クッシ璽ン材等に好適である。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例および比較例に基づき具体的に説
明する。なお、第1表の配合数は重量部である。
明する。なお、第1表の配合数は重量部である。
実施例1
両末端に水酸基を有するオルガノポリシロキサン(水酸
基価62) 535.1 gにインホロンジイソシアネ
ー) 134.4 gを窒素雰囲気下に添加し激しく撹
拌した。そして、ジブチル錫シラウリレート0.18を
添加し80℃、5時間反応せしめ、イソシアネート基含
有量3.7%を有するウレタン結合金有化合物を得た。
基価62) 535.1 gにインホロンジイソシアネ
ー) 134.4 gを窒素雰囲気下に添加し激しく撹
拌した。そして、ジブチル錫シラウリレート0.18を
添加し80℃、5時間反応せしめ、イソシアネート基含
有量3.7%を有するウレタン結合金有化合物を得た。
これにグリシドール44.1 g を加え、窒素気流
下、80℃においてイソシアネート基がなくなるまで約
8時間反応せしめ、ウレタン変性エポキシ樹脂を得た。
下、80℃においてイソシアネート基がなくなるまで約
8時間反応せしめ、ウレタン変性エポキシ樹脂を得た。
得られた樹脂はイソシアネート基台量O%、エポキシ当
量1200であった。
量1200であった。
このエポキシ樹脂をインホロンジアミンを硬化剤にして
100℃、1時間硬化させ、はぼ無色透明の硬化物を得
た。その基本物性を第1表に示した。
100℃、1時間硬化させ、はぼ無色透明の硬化物を得
た。その基本物性を第1表に示した。
基本物性は、引っ張り強度、引っ張り伸度に関して行い
、それぞれの試験は50厘鳳/分の引っ張り速度で測定
した。
、それぞれの試験は50厘鳳/分の引っ張り速度で測定
した。
実施例2
実施例1で合成したエポキシ変性オルガノポリシロキサ
ン80gに対してビスフェノールA−ジグリシジルエー
テルタイプのエポキシ液状樹脂(エポキシ当量175)
を20g加えよく撹拌すると透明な混合物が得られた。
ン80gに対してビスフェノールA−ジグリシジルエー
テルタイプのエポキシ液状樹脂(エポキシ当量175)
を20g加えよく撹拌すると透明な混合物が得られた。
この混合物をインホロンジアミンを硬化剤にして100
℃、1時間で硬化させ、その基本特性を実施例1と同様
に測定し結果を第1表に示す。
℃、1時間で硬化させ、その基本特性を実施例1と同様
に測定し結果を第1表に示す。
比較例1
ウレタン結合を有しないエポキシ変性オルガノポリシロ
キサン(KFIOI、エポキシ当量350、信越化学工
業■)をイソホロンジアミンで硬化させ(100℃、1
時間)、その基本特性を実施例1と同様に測定し、結果
を第1表に示した。
キサン(KFIOI、エポキシ当量350、信越化学工
業■)をイソホロンジアミンで硬化させ(100℃、1
時間)、その基本特性を実施例1と同様に測定し、結果
を第1表に示した。
この比較例1は実施例1に比較し、引っ張り強度が低く
なった。
なった。
また、このエポキシ樹脂(KFIOI)80gにビスフ
ェノールAジグリシジルエーテルタイプのエポキシ液状
樹脂(エポキシ当量175)20gを加えよく撹拌した
が、白濁した混合物を得た。この混合物をインホロンジ
アンンを硬化剤にして100℃、1時間で硬化させたが
、硬化物は極めて脆く物性評価が出来なかった。このよ
うな脆さはポリマー同志の相溶性が悪いためと考えられ
る。
ェノールAジグリシジルエーテルタイプのエポキシ液状
樹脂(エポキシ当量175)20gを加えよく撹拌した
が、白濁した混合物を得た。この混合物をインホロンジ
アンンを硬化剤にして100℃、1時間で硬化させたが
、硬化物は極めて脆く物性評価が出来なかった。このよ
うな脆さはポリマー同志の相溶性が悪いためと考えられ
る。
〈発明の効果〉
以上説明したように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、
耐熱性、耐水性、可撓性に優れるオルガノポリシロキサ
ンを骨格とし、ウレタン結合を含有するエポキシ液状樹
脂を主剤に用いるため引っ張り強度、伸びが大幅に改良
され、さらに透明性に優れ、はぼ無色透明の硬化物を得
ることができる。
耐熱性、耐水性、可撓性に優れるオルガノポリシロキサ
ンを骨格とし、ウレタン結合を含有するエポキシ液状樹
脂を主剤に用いるため引っ張り強度、伸びが大幅に改良
され、さらに透明性に優れ、はぼ無色透明の硬化物を得
ることができる。
また、硬化物は強度も高く弾性があり、かつ可撓性も大
きく強度と可撓性は他のエポキシ樹脂の添加量により広
範囲に規制できる。しかも他のエポキシ樹脂を混合して
も透明な硬化物を得ることができる。
きく強度と可撓性は他のエポキシ樹脂の添加量により広
範囲に規制できる。しかも他のエポキシ樹脂を混合して
も透明な硬化物を得ることができる。
このように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記のよ
うな特徴を有するため、広範な用途に使用できる0例え
ば弾性と可撓性を生かし、ポツティング材、クッシ□ン
材、被覆コーティング材、塗料、接着剤、絶縁材への応
用等が挙げられる。
うな特徴を有するため、広範な用途に使用できる0例え
ば弾性と可撓性を生かし、ポツティング材、クッシ□ン
材、被覆コーティング材、塗料、接着剤、絶縁材への応
用等が挙げられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 a)分子量500〜10000の1分子中に2個以上の
水酸基を主鎖あるいは側鎖に有するオルガノポリシロキ
サン化合物とポリイソシアネート化合物とから得られる
末端にイソシアネート基を含有するウレタン結合金有化
合物に、エポキシ基とヒドロキシル基とを有する化合物
を反応させて得られるウレタン変性エポキシ樹脂と。 b)活性有機硬化剤 とを必須成分としてなるエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60068766A JPS61228015A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | エポキシ樹脂組成物 |
US06/803,701 US4632970A (en) | 1985-04-01 | 1985-12-02 | Epoxy resin composition |
GB8530276A GB2174400B (en) | 1985-04-01 | 1985-12-09 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60068766A JPS61228015A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61228015A true JPS61228015A (ja) | 1986-10-11 |
JPS6360055B2 JPS6360055B2 (ja) | 1988-11-22 |
Family
ID=13383181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60068766A Granted JPS61228015A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4632970A (ja) |
JP (1) | JPS61228015A (ja) |
GB (1) | GB2174400B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0703259A2 (en) | 1994-09-20 | 1996-03-27 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Urethane modified epoxy resin |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4766183A (en) * | 1986-01-27 | 1988-08-23 | Essex Specialty Products, Inc. | Thermosetting composition for an interpenetrating polymer network system |
EP0329260B1 (en) * | 1988-02-19 | 1995-06-21 | Nippon Paint Co., Ltd. | Resinous composition for coating use |
US5189081A (en) * | 1988-07-04 | 1993-02-23 | Somar Corporation | Penetrable, epoxy resin composition comprising glycidyl ether of bisphenol modified with glycol or urethane, and inorganic filler |
EP0350232A3 (en) * | 1988-07-04 | 1991-04-10 | Somar Corporation | Penetrable, epoxy resin composition |
US5019607A (en) * | 1989-11-01 | 1991-05-28 | Eastman Kodak Company | Modified epoxy resins and composites |
JPH0617448B2 (ja) * | 1989-12-20 | 1994-03-09 | 住友ゴム工業株式会社 | 低温硬化型エポキシ樹脂組成物 |
US5484853A (en) * | 1993-07-28 | 1996-01-16 | China Technical Consultants, Inc. | Cryogenic adhesives made from epoxy terminated urethanes |
US6387519B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-05-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Cured coatings having improved scratch resistance, coated substrates and methods thereto |
AU771279B2 (en) | 1999-07-30 | 2004-03-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
US6610777B1 (en) | 1999-07-30 | 2003-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
US6623791B2 (en) | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto |
KR100760069B1 (ko) | 1999-07-30 | 2007-09-18 | 피피지 인더스트리즈 오하이오, 인코포레이티드 | 개선된 내긁힘성을 갖는 코팅 조성물, 코팅된 기재 및관련 방법 |
US6635341B1 (en) | 2000-07-31 | 2003-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto |
KR20130095730A (ko) * | 2010-08-06 | 2013-08-28 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 상용화 수지의 제조 방법, 열경화성 수지 조성물, 프리프레그 및 적층판 |
WO2014106198A1 (en) * | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Abrasive article having a core of an organic material and a bonded abrasive body comprising a bond material |
CN109749409A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-14 | 中水电第十一工程局(郑州)有限公司 | 一种水工建筑专用耐老化、抗冲磨陶瓷复合材料 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5810431B2 (ja) * | 1978-03-30 | 1983-02-25 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
US4543404A (en) * | 1984-08-27 | 1985-09-24 | Negami Chemical Industrial Co., Ltd. | Primer composition |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP60068766A patent/JPS61228015A/ja active Granted
- 1985-12-02 US US06/803,701 patent/US4632970A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 GB GB8530276A patent/GB2174400B/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0703259A2 (en) | 1994-09-20 | 1996-03-27 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Urethane modified epoxy resin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2174400B (en) | 1989-08-02 |
US4632970A (en) | 1986-12-30 |
GB8530276D0 (en) | 1986-01-22 |
GB2174400A (en) | 1986-11-05 |
JPS6360055B2 (ja) | 1988-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS61228015A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
Figovsky et al. | Features of reaction amino‐cyclocarbonate for production of new type nonisocyanate polyurethane coatings | |
US6120905A (en) | Hybrid nonisocyanate polyurethane network polymers and composites formed therefrom | |
US4766183A (en) | Thermosetting composition for an interpenetrating polymer network system | |
US4178427A (en) | Polyether urea epoxy curing agent | |
JPS6025446B2 (ja) | 弾性化された成形品及び扁平型の製法 | |
JP2785181B2 (ja) | 強化剤としてエポキシ末端ウレタンを配合するポリエポキシド樹脂 | |
US4683282A (en) | Novel boron trifluoride-poly (alkylene oxide) amine catalysts for curing epoxy resins | |
US10683442B2 (en) | Self-supporting adhesive body for structural bonds | |
KR101934747B1 (ko) | 글리시돌을 이용한 변성 우레탄 에폭시 제조방법 | |
JPH0321625A (ja) | 新規なエポキシポリウレタンポリ尿素生成物 | |
US5187253A (en) | Method of manufacturing polyetherurethane urea amines, and use of same | |
JP3504687B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR102566314B1 (ko) | 에폭시 화합물, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 일액형 에폭시 접착제 조성물 | |
JPH04234420A (ja) | 室温で硬化しうるエポキシ樹脂組成物 | |
US4705841A (en) | TBEA linked epoxy-urethanes | |
JPH0623369B2 (ja) | エポキシ樹脂系接着剤組成物 | |
KR100358330B1 (ko) | 바닥재용 에폭시 수지 경화성 조성물 | |
JP2749610B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR102600560B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 일액형 에폭시 접착제 조성물 | |
CN115637125B (zh) | 一种环保型环氧树脂胶粘剂及其制备方法 | |
KR900000973B1 (ko) | 경화시 증진된 내충격성을 갖는 개선된 에폭시 수지 및 이것으로부터 제조된 피복조성물 | |
JPH0151494B2 (ja) | ||
JPS6253527B2 (ja) | ||
JPH02200427A (ja) | 制振鋼板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |