SU1612997A3 - Способ получени производных пиррола или их фармацевтически приемлемых солей - Google Patents
Способ получени производных пиррола или их фармацевтически приемлемых солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1612997A3 SU1612997A3 SU884613006A SU4613006A SU1612997A3 SU 1612997 A3 SU1612997 A3 SU 1612997A3 SU 884613006 A SU884613006 A SU 884613006A SU 4613006 A SU4613006 A SU 4613006A SU 1612997 A3 SU1612997 A3 SU 1612997A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- pyrrolidinyl
- pyrrole
- unsubstituted
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных пиррола ф-лы I @ где А - вместе с пиррольным циклом образует изоиндолиновое дро
Гет - нафтиридильный радикал, замещенный атомом галогена
R -C1-C7-алкил, незамещенный или замещенный алкилкарбониламино-,алкилкарбамоильным или (4-метил-1-пиперидино)-карбонильным радикалом, или их фармацевтически приемлемых солей, обладающих фармакологическими свойствами. Цель - разработка способа получени указанных соединений. Получение ведут реакцией соединени ф-лы I, где R - H, а А и Гет - указаны выше, с соединением ф-лы R -CL, где R указано выше, в среде диметилформамида в присутствии гидрида щелочного металла при 0 - 20°С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемой соли. 1 табл.
Description
Цель изобретени - разработка на основе известных методов способа получени новых производных пиррола, обладающих фармакологическими преиму ществами перед их ближайшими структурными аналогами подобного действи
Пример 1. К раствору 12 г 3-окси-2-(7-бром-1,8-нафтиридин-2- ил)-1-изоиндолинона в 300 см без- водного диметилформамида, поддерживаемому в атмосфере аргона, добавл ют при температуре около маленькими порци ми 2,4 г масл ной суспензии (50 вес.%) гидрида натри и кую суспензию перемешивают в течение 30 мин при температуре около 0°С. Затем, поддержива температуру при 0°С, прибавл ют 6,9 г N-пропил-хлор- ацетамида и продолжают перемешивать еще в течение. 1 ч при 0°С, затем в :течение 4 ч при температуре, близкой |к 20 С. Реакционную смесь после это- 1го выливают в смесь 150 г льда и 350 см воды, нейтрализуют водным
1 н. раствором сол ной кислоты и экстрагируют 3 раза 250 см дихлормета- на. Органические фазы объедин ют, промывают 4 раза 75 см воды, сушат над сульфатом магни , отфильтровыва- ют, затем концентрируют досуха при пониженном давлений (2,7 кПа) при 40°С. Полученный остаток обрабатывают 25 см этилацетата и нерастворимый продукт отфильтровывают, промывают последовательно 10 см этилацетата , 10 см диизопропилового эфира, затем его удал ют, фильтрат концентрируют досуха при пониженном давлении
(2,7 кПа) при 40°С. Полученный оста-
ТОК очищают путем хроматографии на 120 г диоксида кремни , содержащихс в колонке диаметром 3 см (элюирующее средство: дихлорметан-метанол 98,5- 1,5 по объему). Элюируют сначала с по мощью 170 см растворител : соответствующий элюат удал ют; затем элюиру- ют -С помощью 800 см растворител и соответствующий элюат концентрируют досуха при пониженном давлении (2,-7 кПа) , После перекристаллизации остатка из этилацетата получают 2,1 г 2-(7-бром-158-нафтиридин-2- ил)-З-оксо-1-изоиндолинил |-Ы-пропш1- гликольамида, плав щегос при 174°С.
Пример 2. По примеру 1 полу- чают 2-(7-хлор-1,8-нафтиридин-2-ил)- 3-(4-метил-пентилокси)-1-изоиндоли-, нон, плав щийс при 104 С,
5
0 5. 0 5
0
и
с
5
0
Пример 3, По примеру 1 полу- |чают 2- (7-хлор -1,8-нафтиридин-2-ил) - 3-(5-метил-гексилокси)-1-изоиндоли- i нон, плав щийс при .
Пример4. По примеру 1 получают 2-(7-хлор-1,8-нафтиридин-2-ил)- 3-оксо-1-изоиндолинил)-Н-Ы-пентамети- леноксиацетамид, плав щийс при 185 с.
Пример 5. По примеру 1 получают 2-(7-хлор-1,8-нафтиридин-2-ил)- (4-метилпиперидино)-2-оксо-эток- си -1-изоиндолинон, плав щийс при 170 С.
Пример 6, По примеру 1 получают 2-(7-хлор-1 ,8-нафтиридин-2- ил)-3-oкco-1-изoиндoлиншr -N-изoпpoпил- оксиацетамид, плав щийс при 188°С.
Пример 7. По примеру 1 получают 2-(7-хлор-1,8-нафтиридин-2- ил)-3-оксо-1-изоиндолиншЛ-М-пропил- оксиацетамид, плав щийс при .
Пример8. По примеру 1 получают (7-хлор-1 ,8-нафтиридин-2-ил)- 3-oкco-1-изoиндoлил -N-(2-мeтил-пpo- пил)-оксиацетамид, плав щийс при 146°С.
Пример 9. По примеру 1 получают 3-бутокси-2-(7-хлор-1,8-нафти- ридин-2-ил)-1-изоиндолинон, плав щийс при 128°С.
Соединени общей формулы обладают интересными фармакологическими свойствами , про вл ющимис в анксполити-1 ческой, гипнотической, антиконвульсивной , антиэпилептической и миоре- лаксантной активности.
Кроме того, предлагаемое соединение и его соли обладают слабой токсичностью . LDj-p обычно выше 300 мг/кг перорально у мьши.
Описание используемых тестов.
Тест на сродство к центральным ре- цепторным участкам бензодиазепинов.
Методика разработана на основе способа, описанного Nature 266, 732- 743 (1977) и заключаетс в измерении в присутствии изучаемого продукта специфической фиксации лиганда рецепторов бензодиазепинов, третированного флунитразепама.
Если продукт обладает сродством к рецепторным участкам бензодиазепинов , то специфическа фиксаци лиганда будет уменьшена, .
Эксперимент заключаетс в следующем .
Промытый гомогенат (2 центрифугировани при 50000) всей коры голов516
ного мозга самцы крысы в буфере трис- НС1, 50 мМ, рН 7,4 (конечна концентраци . 0,1 мг протеина на 1 мл) смешивают с изучаемым продуктом в различ-. ных концентраци х и с тритироваыным флунитразепамом (концентраци конечна 1,5 нМ) . Неспецифическзто фиксацию определ ют в присутствии диазепа- ма (10 мМ). После инкубации в течение 120 мин при 0°С каждый образец. фильтруют через фильтр из стекловолокон и удержанную на фильтре радиоактивность измер ют в сцинтиллирующей
жидкости.
Таким образом определ ют CIg-Q, т.е. концентрацию изз аемого продукта , котора ингибирует 50% специфической фиксации/диганда.
Тест на химические конвульсии, вызванные пентетразолом.
Используют мышей весом по 18-22 г. Все мьшш получают подкожно фиксированную дозу 150 мг/кг пентетразола (единична дозы, содержаща с в 25 мл раствора на 1 кг мыши). Изучаемые продукты ввод т перорально за 45 мин или за 1,5 ч до пентетразола, причем единичные дозы содержатс в объема 25 мл на 1 кг веса мыши.
Используют по 5 мьш1ей на дозу и по 3 дозы на продукт.
После инъекции пентетразола мьш1ей помещают в щик, разделенный на 15 отдалений со стороной 13 см так, чтобы кажда мьш1Ь оставалась изолированной в течение всего эксперимента. Эти накрывают прозрачной пластиной . Все контрольные мьшш, получившие дозу 150 мг/кг подкожно пентетразола , по истечении менее 15 мин про вл ют более или менее сильные конвульсии , которые быстро заканчиваютс смертью животного. Мышей наблкщают в течение 30 мин после инъекции пентат- разола. Считают защищенной от конвульсий любую мьш1ь, котора в этот интервал - 30 мин не про вл ет никакой : конвульсии. EDjo продукта - это доза , котора в кульминацию своего эф- фекта, ликвцдирует конвульсии, вызванные пентетразолом, у 50% животных Тест на прицепление. Этот способ заключаетс в подвешивании мьши передними лапами к металлической проволоке, нат нутой горизонтально: считают, что животное подвергалось депрессивному нервно-мыг шечному воздействию, если оно -после
9976
3 попыток не сумело прицепитьс или,., если оно зацепилось за проволоку, нсЗГ упало за врем 5 с или менее 5 с; все контрольные животные легко прицепл ютс к проволоке и держатс на ней прицепленными, и даже за врем 5 с или менее 5 с осуществл ют подт гивание , которое приводит одну из их
Q задних лап к соприкасанию с проволокой .
Используют по 6 мьш1ей на дозу и по 4-5 доз на продукт. EDg-Q продукта - это доза, котора в кульминацию эф5 фекта, развивает депрессивную нервно- мьшечную активность у 50% животных.
Результаты сравнительных испытаний предлагаемых соеЬ;инений с двуш наиболее активными известными соединени ми
20 приведены в таблице.
Как следует из полученных результатов , соединейи согласно изобрете- . нию в тесте на-сродство к рецептор- .
25 ным участкам бензодиазепинов и в тесте на конвульсии, вызванные пентетразолом , про вл ют активность, близкую к активности известных продуктов (иногда большую, иногда мень30 ШУЮ). Однако существенное отличие
новых соединений от известных заклю- чаетс в их слабой седативной актив- ности. Эта активность про вл етс в тесте на прицепление. Так чем вьш1е EDtro прицеплени
35 соотношение
менее продукт седативен. Таким образом , предлагаемые соединени более интересны, чем известные, так как, 40 будучи транквилизаторами, они практически не оказывают депрессивного нервно-мьш1ечного действи , которое нежелательно дл такого рода соединений .
45
Claims (1)
- Формула изобретени .Способ получени производных пиррола общей формулы505А вместе с пиррольным циклом образует изоиндолиг новое дро;Гет - нафтиридильньй радикал, замещенньй атомом галот гена;С -С у-алкил, незамещенный с или замещенньй алкилкарбо- ниламино-, алкилкарбамоиль- ным или (4-метил-1 пипери- дино)-карбонильным радикалом , их фармацевтически приемлемых й, отличающийс тем, соединение формулыО ,-Jk.(MjN-lbm.7o-Rгде А и I7ew имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулыR - С1),где R имеет указанные значени , в среде диметилформамида в присутствии гидрида щелочного металла при 0-20 с с последующим вццелением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемой соли.Редактор С. ПатрушеваСоставитель И. Бочарова Техред М.Дидык,Заказ 3836Тираж 320ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035э Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5Корректор Н. Ревска ,Подписное
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8616794A FR2607506B1 (fr) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1612997A3 true SU1612997A3 (ru) | 1990-12-07 |
Family
ID=9341441
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874203789A SU1588280A3 (ru) | 1986-12-02 | 1987-12-01 | Способ получени производных пиррола или их фармацевтически приемлемых солей |
| SU884613053A SU1575937A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени 2-(7-хлор-1,8-нафтиридин-2-ил)-3-(4-метил-пентиламино)-1-изоиндолинона |
| SU884356998A SU1627083A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени производных изоиндолинона |
| SU884613037A SU1678202A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени производных пиррола |
| SU884613006A SU1612997A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени производных пиррола или их фармацевтически приемлемых солей |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874203789A SU1588280A3 (ru) | 1986-12-02 | 1987-12-01 | Способ получени производных пиррола или их фармацевтически приемлемых солей |
| SU884613053A SU1575937A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени 2-(7-хлор-1,8-нафтиридин-2-ил)-3-(4-метил-пентиламино)-1-изоиндолинона |
| SU884356998A SU1627083A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени производных изоиндолинона |
| SU884613037A SU1678202A3 (ru) | 1986-12-02 | 1988-12-15 | Способ получени производных пиррола |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4898871A (ru) |
| EP (1) | EP0274929B1 (ru) |
| JP (1) | JPS63154686A (ru) |
| KR (1) | KR880007515A (ru) |
| AT (1) | ATE66227T1 (ru) |
| AU (1) | AU594538B2 (ru) |
| CA (1) | CA1298294C (ru) |
| DE (1) | DE3772187D1 (ru) |
| DK (1) | DK630587A (ru) |
| ES (1) | ES2038686T3 (ru) |
| FI (1) | FI84721C (ru) |
| FR (1) | FR2607506B1 (ru) |
| GR (1) | GR3002472T3 (ru) |
| HU (1) | HU199467B (ru) |
| IL (1) | IL84656A (ru) |
| MA (1) | MA21116A1 (ru) |
| MX (1) | MX9557A (ru) |
| NO (1) | NO166183C (ru) |
| NZ (1) | NZ222750A (ru) |
| OA (1) | OA08695A (ru) |
| PT (1) | PT86259B (ru) |
| SU (5) | SU1588280A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA878999B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2607503B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-02-24 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2607504B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-01-27 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| TWI813611B (zh) | 2017-12-21 | 2023-09-01 | 美商律幫治療股份有限公司 | 作為parp14抑制劑之喹唑啉酮 |
| CN112138003A (zh) * | 2019-06-27 | 2020-12-29 | 中山大学 | 3-正丁基-异吲哚啉-1-酮在镇静、抗惊厥和抗癫痫的药物中的应用 |
| WO2023192782A2 (en) * | 2022-03-27 | 2023-10-05 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Small molecule inhibitors of lanosterol synthase |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR203991A1 (es) * | 1972-03-16 | 1975-11-12 | Rhone Poulenc Sa | Procedimiento para preparar derivados de(hidroxi-2-amino-3-propoxi)-3-isoindolinona-1 |
| FR2217000B1 (ru) * | 1973-02-08 | 1976-04-09 | Rhone Poulenc Ind | |
| US4000306A (en) * | 1973-02-08 | 1976-12-28 | Rhone-Poulenc S.A. | Anti-arrhythmic compositions containing isoindoline derivatives |
| AR208414A1 (es) * | 1974-11-07 | 1976-12-27 | Rhone Poulenc Ind | Procedimiento para obtener nuevos derivados de la((acil-4piperazinil-1)carboniloxi-5 pirrolinona-2) |
| CS274601B2 (en) * | 1983-07-27 | 1991-09-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Method of 1,8-naphthyridine derivative production |
| US4657913A (en) * | 1985-04-18 | 1987-04-14 | Warner-Lambert Company | Trifluoro- quinoline -3- carboxylic acids and their use as anti-bacterial agents |
| NZ218773A (en) * | 1986-01-06 | 1990-05-28 | Carpibem | 3-methyl-2-oxo-1-(substituted phenyl)-naphthyridines and pharmaceutical compositions |
| FR2607503B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-02-24 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2607504B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-01-27 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
-
1986
- 1986-12-02 FR FR8616794A patent/FR2607506B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-11-27 MA MA21357A patent/MA21116A1/fr unknown
- 1987-11-29 IL IL84656A patent/IL84656A/xx unknown
- 1987-11-30 US US07/126,352 patent/US4898871A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-30 ZA ZA878999A patent/ZA878999B/xx unknown
- 1987-11-30 NZ NZ222750A patent/NZ222750A/xx unknown
- 1987-11-30 AU AU81917/87A patent/AU594538B2/en not_active Ceased
- 1987-12-01 HU HU875399A patent/HU199467B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-12-01 MX MX955787A patent/MX9557A/es unknown
- 1987-12-01 SU SU874203789A patent/SU1588280A3/ru active
- 1987-12-01 DK DK630587A patent/DK630587A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-12-01 DE DE8787402706T patent/DE3772187D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-01 EP EP87402706A patent/EP0274929B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-01 CA CA000553249A patent/CA1298294C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-01 ES ES198787402706T patent/ES2038686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-01 NO NO875010A patent/NO166183C/no unknown
- 1987-12-01 AT AT87402706T patent/ATE66227T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-01 KR KR870013647A patent/KR880007515A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-12-01 FI FI875297A patent/FI84721C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-12-02 JP JP62303418A patent/JPS63154686A/ja active Pending
- 1987-12-02 PT PT86259A patent/PT86259B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-02 OA OA59234A patent/OA08695A/xx unknown
-
1988
- 1988-12-15 SU SU884613053A patent/SU1575937A3/ru active
- 1988-12-15 SU SU884356998A patent/SU1627083A3/ru active
- 1988-12-15 SU SU884613037A patent/SU1678202A3/ru active
- 1988-12-15 SU SU884613006A patent/SU1612997A3/ru active
-
1991
- 1991-08-16 GR GR91400231T patent/GR3002472T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент СССР № 673173, ;кл. С 07 D 519/00, 1979. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2126007C1 (ru) | Производные индолокарбазолимида, смесь их изомеров и их соли, фармацевтическая композиция с активностью, ингибирующей протеинкиназу c или киназу легкой миозиновой цепи или подавляющей иммунные реакции | |
| SU1630612A3 (ru) | Способ получени производных пиррола | |
| KR100437582B1 (ko) | 피롤로피리미딘및그들의제조방법 | |
| US6235740B1 (en) | Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors | |
| FI95132C (fi) | Menetelmä antianginaalisten 5-(2-alkoksi-5-piperidinyyli- ja -piperatsinyylisulfonyylifenyyli)-1,6-dihydro-7H-pyratsolo/4,3-d/pyrimidin-7-onien valmistamiseksi ja välituotteita | |
| EP0134946B1 (en) | 3,6-Disubstituted-triazolo[3,4-a]phthalazine derivatives | |
| DE60210067T2 (de) | Tricyklische diazepine als tocolytische oxytocinrezeptor-antagonisten | |
| HUT71818A (en) | Pyrrolo-pyrimidine derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| EA000897B1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДО[2,3-d]ПИРИМИДИНА И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНГИБИРУЮЩЕЙ ПРОТЕИН-ТИРОЗИН-КИНАЗУ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, ОПОСРЕДОВАННЫХ КЛЕТОЧНОЙ ПРОЛИФЕРАЦИЕЙ, И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ РАКА, АТЕРОСКЛЕРОЗА, ПСОРИАЗА ИЛИ РЕСТЕНОЗА | |
| BR112019026517A2 (pt) | inibidores contendo imidazol de alk2 cinase | |
| CN107849012B (zh) | 一类激酶抑制剂 | |
| IE891662L (en) | Aryl and heteroaryl piperazinyl carboxamides | |
| CN1307178C (zh) | 用作保胎催产素受体拮抗剂的新型三环吡啶基苯并氮杂䓬羧酰胺及其衍生物 | |
| NZ208779A (en) | Imidazole derivatives and pharmaceutical compositions | |
| SU1612997A3 (ru) | Способ получени производных пиррола или их фармацевтически приемлемых солей | |
| NZ237363A (en) | Imidazo(1,2-c)quinazoline derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| AU685881B2 (en) | 5-heteroarylindole derivatives as benzodiazepine receptor site agonists and antagonists | |
| DD289529A5 (de) | Verfahren zur herstellung heterozyklischer verbindungen | |
| EP0264773A1 (en) | 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines | |
| NZ243595A (en) | Imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acetamide derivatives and pharmaceutical compositions | |
| NZ204203A (en) | Pyrazolopyridine derivatives,methods for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| CN106661044B (zh) | Nampt抑制剂和方法 | |
| SK4694A3 (en) | 9h-imidazo (1,2,-a) benzimidazole-3-acetamide derivatives method of their preparation and pharmaceutical compounds containing these derivatives | |
| AU640709B2 (en) | 1,3,5-triazine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP2313413B1 (en) | Pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine derivatives |