SU1512485A3 - Способ получени полиуретанмочевин - Google Patents

Способ получени полиуретанмочевин Download PDF

Info

Publication number
SU1512485A3
SU1512485A3 SU823496035A SU3496035A SU1512485A3 SU 1512485 A3 SU1512485 A3 SU 1512485A3 SU 823496035 A SU823496035 A SU 823496035A SU 3496035 A SU3496035 A SU 3496035A SU 1512485 A3 SU1512485 A3 SU 1512485A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polyol
ratio
isocyanate
mol
stream
Prior art date
Application number
SU823496035A
Other languages
English (en)
Inventor
Харольд Ювен Джеймс
Рой Макклеллан Томас
Макмиллин Майкл
Логан Муррай Пат
Original Assignee
Дзе Дау Кемикал Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23171056&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1512485(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Дзе Дау Кемикал Компани (Фирма) filed Critical Дзе Дау Кемикал Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1512485A3 publication Critical patent/SU1512485A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes

Abstract

Изобретение относитс  к синтезу полиуретанмочевин (ПУМ) и может быть использовано в различных област х промышленности. Изобретение позвол ет повысить врем  гелеобразовани  (до 4,3 с) за счет того, что при получении ПУМ путем взаимодействи  изоцианатного компонента с ароматическим диамином в присутствии катализатора в качестве изоцианатного компонента используют продукт реакции 4,4Ъ-метилен-бис-фенилизоцианата с соединением, выбранным из группы, включающей простой полиэфир мол.м. 1000-6500, политетраметиленгликоль мол.м. 650-2900, сложный полиэфир мол.м. 500-5600, функциональности от 2 до 3 при соотношении изоцианатной группы к гидроксильной, равном 1:(0,05-0,5), в виде раствора в карбодиимиде или в продукте реакции 4,4Ъ-метилен-бис-фенилизоцианата с 0,04-0,16 экв. дипропиленгликол  и их смеси, а в качестве диамина используют соединение, выбранное из группы, включающей 1-метил-3,5-диэтил-2,4-диаминобензол
1-метил-3,5-диэтил-2,6-диаминобензол или 3,3-5,5-диэтил-2,6-диаминобензол
3,3-5,5-тетраизопропил-4,4-диаминодифенилметан или их смеси при соотношении эквивалента диамина и эквивалента изоцианатного компонента, равном от 0,9 до 1,17 соответственно. Способ согласно изобретению осуществл ют с применением любого стандартного оборудовани , включа  смесительную аппаратуру и оборудование дл  формовани  литьем под давлением. Примен ют два потока исходных компонентов, которые смешиваютс  в результате столкновени  при высоком давлении. 9 табл.

Description

С/1
Изобретение относитс  к синтезу полиуретана с мочевинными группами и может быть использовано при промышленном производстве формованных изделий через стадию получени  форполиме - ра.
151 Целью изобретени   вл етс  увеличение времени гелеобразовани  при сохранении свойств полиуретанмочевин
Сущность способа заключаетс  в следующем.
Примен ют два потока исходных компонентов, которые ввод тс  и смешиваютс  в результате столкновени  при высоком давлении. Один из этих потоков представл ет собой форполи- мер с концевыми изоцианатными группами (поток А), другой - смесь полиола и диамина вместе с катализатором и другими целевыми добавками (по- ток В).
Оба потока смешивают вместе в таких пропорци х, чтобы соотношение эквивалентов изоцианата в потоке А и сумм эквивалентов групп, содержа- щих активный водород, в потоке находилось в интервале 0,8:1-1,3:1, предпочтительно 0,4:1-2,5:1.
Пропорции, в которых могут быть применены ароматический диамин и полиол в потоке В, могут варьироватьс  в широких пределах при условии , что соотношение, в котором смешивают поток А с потоком В  вл етс  таким, что общее соотношение групп с активным атомом водорода в. потоке В находитс  в интервале 0,8-1,3 эквивалента на эквивалент полиизо- цианата в потоке А.
Предпочтительна  пропорци  диами- на к полиолу в потоке В  вл етс  такой, что в конечной реакционной смеси соотношение эквивалентов ароматического диамина на эквивалент поли изоцианата находитс  в интервале 0,7:1-0,9:1.
Дл  -осуществлени  предлагаемого способа могут быть использованы такие катализаторы, как соли органических и неорганических кислот,, ме- таллоорганические производные висмута , свинца, олова, железа, сурьмы, урана, кадми , кобальта, тори , алюмини , ртути, цинка, никел , цери , молибдена, ванади , меди, марганца, циркони , а также фосфина и третичные органические амины. Из оловоор- ганических катализаторов могут быть использованы такие как октоат и олеат двухвалентного олова, днбути- лоловЪдиацетат, дибутилоловодиоктоа дибутилоловодилаурат, дибутилоловом леат, дибутштоловомеркаптопропионат дибутилоловододецилмеркаптид, дибу5
5
г
5
0
0
5 0
5
тил-олово-бис-(изооктилтиогликол т), а в качестве аминного катализатора - триэтиламин, триэтилендиамин, N, N, N , N -тетрам-етилэтилендиамин, N, N, N , N -тетраэтилэтилендиамин, N- метилморфолип, N-этилморфолин, N, N, N , N -тетраметилгуандин, N, N, N , N -тетраметил-1,3-бутан-диамин, N, Ы-диметш1этаноламин, N, Н-дизтил- этаноламин, N, N-диметилциклогекси- ламин и смеси приведенных соединений в любом сочетании.
Предпочтительным катализатором  вл етс  дибутилолово.
Катализатор ввод т в количестве 0,01-5,00% от общей массы реакционной смеси.
В качестве форполимера используют продукт реакции 4,4 -метилен-бис- фенилизоцианата с соединением, выбранным из группы, включающей простой полиэфир молекул рной массы 1000-6500, политетраметиленгликоль мол.м. 650-2900, сложный полиэфир мол.м. 500-5600, функциональности от 2 до 3 при соотношении NCO/OH- групп, равном 1:0,05-0,50, в виде раствора в карбодиимиде или в продукте реакции 4,2 -мeтилeн-биc-фeни- лизоцианата с 0,54-0,20 экв. дипро- пиленгликоле и их смеси.
Способ осуществл ют следующим образом .
Пример 1. Приготовление форполимера .
К 52,8 мае.ч. (0,42 экв.) 4,4- метилен-бис-(фенилизоцианата) (4,4- МДИ) при перемешивании в токе азота при 43-49 С добавл ют 5,87 мас.Чч (0,082 экв.) смесь равных частей по весу дипропиленгликол  (ДПГ) и трипропиленглижол  (ТПГ).
К полученной смеси добавл ют 31,33 мае.ч. (0,018 экв.) полиокси- этиленполиоксипропилендиола (Полиол SF-4005, мол.м. 3500). После окончани  перемешивани  поднимают температуру смеси до 79-85 С и выдерживают при перемешивании в атмосфере азота в течение 2 ч.
По окончании этого времени отбирают аликвотную часть этой реакционной смеси и определ ют в ней содержание изоцианатного эквивалента (рав- ным 281,8). Затем реакционную смесь охлаЯсдают до 60°С и прибавл ют при перемепшвании 10 мае.ч. 4,4-МДИ, в котором часть изоцианата превращена
51
;В карбодиимид. Иэоцианатный эквивалент ,143. Перемешивают еще 30 мин после .окончани  добавлени , затем ; дают смеси остыть до . Полученный таким образом форполимер имеет изоцианатный эквивалент 252 и В зкость при 1825 ССт (Форпо- .лимер А).
; Подобным образом получают серию форполимеров, использу  компоненты и пропорции, представленные в табл.1 П р и м е р 2. Получают серию образцов (1-9, табл.3) полиуретанмоче- вин при смешении форполимера А (поток А) и потока В.
Поток В получают при смешивании следующих компонентов вес.ч.: Полиоксипропилен- гликоль, блокированный окисью этилена , привитой 20% полиакрилонитрила, мол.м. 600 (Д-440) 50,16 Смесь 1-метил- 3,5-диэтил-2,4- диаминобензола и 1-метил-3,5-диэтил- 2,6-диаминобензола (80:20 соответственно ) (ДЭТДА)11,03 Диметилоловоди- алкогол тJ (UL-28) 0,05
Все 9 образцов (1-9, табл.2) готов т , использу  различные соотношени  потоков А и Б, указанные в табл.2 как индекс.
Поток А перед смешиванием предварительно подогревают до 38°С, а поток В - до 54°С.
Дл  формовани  образцов исполь-, зуют форму размером 60,80х96 ,52х 0,31 см.
о
Перед загрузкой форму подогревают до 60°С. Выемку из формы осуществл ют через 1 мин после окончани  цикла лить  под давлением во всех случа х и каждый образец отверждают при в течение 1 ч перед проведением физических лспытаний. I --.
о
в табл.2 дл  каждого образца ука- заны соотношени  эквивалентов изрци- анатных групп в потоке А к эквивалентам групп с активным атомом водорода в потоке В. Врем  гелеобразовао г
ни  3,5 с.
124856
Примерз (контрольный). Получают 7 образцов (10-16, табл.3) по методике, описанной в примере 2. с Состав потока А, мае.ч.:
4,4-МДИ346
Смесь ТПГ иГ)
;- ДОГ39
Состав потока В, мае.ч.: 10 SF-400515,05
Д-44048,05
ДЭТДА10,57
UL-280,073
Соотношение потоков А и В исполь- 15 зованное при изготовлении образцов 10-16, указано в табл.3.
Врем  гелеобразовани  2,4 с. П р и м е р 4. Готов т 8 образцов (17-24, табл.4), использу  поток А 20 и методику примера 2, но поток В следующего сотава, мае.ч.: Д-44058,170
ДЭТДА8,720
UL-280,058
25 Соотношение потоков А и В указано в табл.4.
Врем  гелеобразовани  4,3 с. П р и м е р 5. Готов т 8 образцов (25-32, табл.5), использу  тот 3Q же поток А и методику, что и в примере 2, но состав потока В следую- щий, мае.ч.:
Д-440 - 39,90 ДЭТДА13,96
UL-280,04
35
Образцы готов т при соотношении потоков А и В, указанном в табл.5, как индекс.
Врем  гелеобразовани  еоетавл ет
2,7 е.
П р и м е р 6. Готов т 10 образцов (33-42, табл.6) по методике примера 2, но еостав потока В следующий , мае.ч.:
Полиоксиэтиленполиоксшфопилен
триол мол.м. 6500
(SF-6503) 39,90
ДЭДТА13,96
UL-280,04
Соотношение потоков А и В (индекс ) указано в табл.6.
Врем  гелеобразовани  2,9 с.
П р и м е р 7. Готов т 7 образ- цов (43-49, табл.7) по методике
примера 2, но поток В используют следующего состава, мае.ч.:
Д-440100
4,4-метш1ен 1512 85
бис-(2,6-диизопропилани- лин) О-ТОША) 66
Соотношение потоков А и В (ин- t деке) указано в табл.7.
Примере. Готов т формованное изделие по методике примера 2, но используют поток В следующего
состава, мае.ч.:
Полиоксипропилентриол ,
блокированный
окисью этилена мол.м. 750015
(Воранол 5148) 100
ДЭТДА 35
UL-280,2
Потоки А и В смешивают в весовом оотношении 0,9:1,0, что соответству- 20 т индексу 1,1.
Усредненные свойства отвержден- ых формованных изделий (из шести пределений):
Плотность,25
г/смз1,07
Твердость
по Шору Д 59,00
Модуль упругости при рас-30
т жении,
кг/см :
при 100% 172,3 200% . 237,3 300% 300,5 35
Предел проч .ности при
раст жении,,
кг/см
Удлинение,% 290,0 40
Разрыв С
матрицы691 ,0
Модуль упругости ,
кг/см, при45
-29°С5130
24°С. 3234
- 70°С 2060
Врем  гелеобразованй  равно 3,2 с. 50 П р и м е р 9. Готов т 6 образцов (50-55, табл.8) по методике примера 2, но в качестве форполимера А (поток А) используют продукт взаимодействи  36,72 мае.ч. 4,4-МДИ, с 55 53,28 мае.ч. полиоксипропиленполиок- еиэтиленполиола мол.м. 3500, а в качестве потока В следующий состав, мае.ч.:.
t
0
5
20
25
30
35
40
45
50 55
8
Д-440 48,91
ДЭТДА10,76
Смееь ДПГ и ТПГ
при еоотношении
1:1 .2,86
UL-280,06
Потоки А и В смешивают в весовом соотношении, указанном в табл.8. (индекс).
Врем  гелеобразованй  дл  использованной реакционной смеси с индексом 1 равно 2,6 с.
П р и м е р 10 (контрольный). Готов т серию образцов (56-61, табл.9) по методике примера. 2.
Но поток А представл ет собой по- лиизоцианатную смесь, полученную при смешении 4,4-МДИ с жидкой формой 4,4-МДИ, примененной в примере 1, при весовом соотношении 20,44:4,19.
В качестве потока В используют следующий состав, мае.ч.:
Д-440 .47,49
SF-400514,86
ДЭТДА10,45
Дйзтиленгликоль1 ,39
. Трипропиленгликоль 1 ,39
UL-280,07. .
Соотношение потоков А и В (индекс ) указано в табл.9.
Врем  гелеобразованй  при индексе . 1,03-1,5 с.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  полиуретанмоче- вин путем-взаимодействи  изоцианатно- го компонента с полиолом с последующим отверждением образовавшегос  форполимера диамином и полиолом, .отличающийс  тем,- что, с целью увеличени -времени гелеобразованй  при сохранении свойств поли-. уретанмочевин, в качестве изоцианат- ного компонента используют 4,4 -метил ен-бис-фенилизоцианат или продукт его взаимодействи  со смесью дипропиленгликол  и трипропилглико- л , вз тых при соотношении 1:1, и с полиолом, выбранным из группы, включающей простой полиэфир мол.м. 1000- 6500, политетраметиленгликоль мол.м. 650-2900, сложньй полиэфир мол.м. 500-5600, причем реакцию ведут при соотношении эквивалентов полиола к эквиваленту изоцианата, равном 0„04-0,16, а в качестве диамина используют смесь 1-метил-3,5-дизтил- 2,4-диаминобензола и 1-метш1-3,5ва л-
    1512485JO
    диэтил-2,6-диаминобензола или 4,4- метилен-бис-(2,6-диизопропиланилин) при соотношении форполимера к диамину и полиолу, равном 0,90-1,17.
    Т. аблица 1
    Свойства Плотность, г/см
    Твердость по Шору Л Модуль упругости при раст жении, кг/см
    на 100%
    200%
    300%
    Предел прочности при раст жении кг/см Удлинение,% Раст жение , % Тепловой натек при , мин
    Модуль упругости , кг/см% при
    -29°С 24° С ТО С
    1,02 1,05 1,07 1,08 1,09 1,09 1,10 - .9 52 54 53 52 53 53 53
    126,6 140,6 140,6 140,6 147,7 119,5 112,5 112,5 175,8 196,9 .196,9 203,9 210,9 167,7 154,7 154,7 225,0 260,1 260,1 274,2 281,2 - - 246 ,1 267,2 281,2 295,3 295,3 203,9 175,8 175,8 350 350 350 300 320 288 280 280
    80 70 70 . 70 20
    55
    35 50
    0 0,5 0,3 0,3 0,1 0,1 0,2 0,2
    3660 3460 3760 3850 / 4240 4020 4860 4560 1168 1287 1443 1240 1532 -1460 1228 1137 .719 855 843 778 1327 1138 746 759
    Продолжение табл.3
    Таблиц а 4
    55
    35 50
    ТаблицаЗ
    17
    Плотность
    г/смз 1,10 1,10 1,09 1,12 J,09 1,12 1,10
    Твердость
    по Шору Д 67 68 66 70 -70 71 72
    Удлинение,
    % 110 230 110 110 200 150 120
    Разрыв С
    матрицы,
    % 750 800 820 835 790 775 785
    Таблица8
    1,08 55 310 660
    0,1
    1,10 55 300 590
    0,0
    Модуль упругости при раст жении, фунт/дюйм, на.
    100% 2200 1950 2100 2200 2200 2400 200% 2950 2600 2800 3000 3050 3250 300% 3900 . 3400 3800 - Предел прочности при раст жении,
    .фунт/дюйм 4100 3800 3800 3650 3700 3750 Удлинение,% 310 350 300 270 250 240 . Разрыв,% 80 83 75 65 70 60
    I
    Таблица
    1,08 56 310 680
    0,1
    1,07 61 220 680
    1,08 61 200 690
    0,2 0,1 Таблица9
    19
    1512485
    Редактор М.П,иткина
    Составитель С,Пурина
    Техред Л,Сердюкова Корректор Л.Патай
    Заказ 5915/59
    Тираж 411
    ВНРПШИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101
    20 Продолжение табл.9
    Подписное
SU823496035A 1981-09-18 1982-09-16 Способ получени полиуретанмочевин SU1512485A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/303,217 US4374210A (en) 1981-09-18 1981-09-18 Polyurea-polyurethane from a mixture of a polyol, an aromatic diamine, and an isocyanate-terminated prepolymer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1512485A3 true SU1512485A3 (ru) 1989-09-30

Family

ID=23171056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823496035A SU1512485A3 (ru) 1981-09-18 1982-09-16 Способ получени полиуретанмочевин

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4374210A (ru)
EP (1) EP0075130B1 (ru)
JP (1) JPS5861117A (ru)
AT (1) ATE22306T1 (ru)
AU (1) AU554639B2 (ru)
BR (1) BR8205142A (ru)
CA (1) CA1185743A (ru)
DE (1) DE3273357D1 (ru)
DK (1) DK169551B1 (ru)
ES (1) ES8701210A1 (ru)
FI (1) FI70235C (ru)
MX (1) MX162399A (ru)
NO (1) NO156248C (ru)
NZ (1) NZ201585A (ru)
PT (1) PT75544B (ru)
SU (1) SU1512485A3 (ru)
ZA (1) ZA826126B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2440376C9 (ru) * 2005-10-27 2013-01-20 Байер МатириальСайенс ЛЛСИ Полиуретанмочевина и способ ее получения

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4444910A (en) * 1982-04-23 1984-04-24 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers made using a polyurethane organometallic catalyst amine terminated polyethers amine terminated chain extender and aromatic polyisocyanate
US4396729A (en) * 1982-04-23 1983-08-02 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomer containing an internal mold release made by a two-stream system
US4433067A (en) * 1982-04-23 1984-02-21 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers prepared from amine terminated polyethers, amine terminated chain extender and aromatic polyisocyanate
US4420570A (en) * 1982-09-13 1983-12-13 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomer containing an internal mold release made by a two-stream system
BR8405490A (pt) * 1983-02-16 1985-02-20 Dow Chemical Co Uma composicao contendo hidrogenio ativo que proporciona,propriedades de desmoldagem a um artigo moldado,uma composicao desmoldante interna para a preparacao da composicao contendo hidrogenio ativo,e um processo para a preparacao de produtos polimericos moldados a partir da composicao contendo hidrogenio ativo
JPS6018514A (ja) * 1983-07-12 1985-01-30 Sanyo Chem Ind Ltd エラストマ−形成性組成物
DE3436098A1 (de) * 1984-10-02 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern unter verwendung von urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden 2,4- und/oder 2,6-toluylen-diisocyanaten
WO1985004410A1 (en) * 1984-03-29 1985-10-10 Pirri, Jaquelyn, P. Preparation of microcellular polyurethane elastomers
US4559366A (en) * 1984-03-29 1985-12-17 Jaquelyn P. Pirri Preparation of microcellular polyurethane elastomers
US4816543A (en) * 1984-10-11 1989-03-28 Air Products And Chemicals, Inc. Polyurethane system using monotertiary-alkyltoluenediamine as a cross linker
US4546114A (en) * 1984-10-25 1985-10-08 The Upjohn Company Process for the preparation of polyurea elastomers
US4552945A (en) * 1984-12-19 1985-11-12 The Dow Chemical Company Polyamide-polyurea polymers by the RIM process
US4658007A (en) * 1985-05-07 1987-04-14 The Dow Chemical Company Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation
US4667009A (en) * 1985-09-25 1987-05-19 The Dow Chemical Company Polymethylene polyphenylamine modified diamine chain extenders in polyurea elastomers
DE3610729A1 (de) * 1986-03-29 1987-10-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von thixotropen bindemitteln, die nach diesem verfahren erhaeltlichen bindemittel und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungs- und abdichtungsmitteln
US4659747A (en) * 1986-05-15 1987-04-21 The Dow Chemical Company Cyclohexanedimethanol/diamine mixtures as RIM extenders
EP0248628A3 (en) * 1986-06-02 1988-11-17 Ici Americas Inc. Polyurea-polyurethane from the reaction of a polyol, an aromatic amine and an isocyanate terminated polyoxy-propylene prepolymer
US4829734A (en) * 1986-10-31 1989-05-16 Eltech Systems Corporation Ceramic fiber insulation module and method of assembly
DE3703739A1 (de) * 1987-02-07 1988-08-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern, hierzu geeignete gemische von gegenueber isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen und die nach dem verfahren erhaltenen formkoerper
US4780523A (en) * 1987-03-02 1988-10-25 The Goodyear Tire & Rubber Company Meta-tetramethyl xylene diamine polyurethane compositions and process of making the same
US4937283A (en) * 1987-03-02 1990-06-26 The Goodyear Tire & Rubber Company Meta-tetramethyl xylene diamine polyurethane compositions and process of making the same
US5055632A (en) * 1987-10-14 1991-10-08 Exxon Research & Engineering Company Highly aromatic polyurea/urethane membranes and their use for the separation of aromatics from non-aromatics
US4914064A (en) * 1987-10-14 1990-04-03 Exxon Research And Engineering Company Highly aromatic polyurea/urethane membranes and their use for the separation of aromatics from non-aromatics
JPH021718A (ja) * 1988-02-01 1990-01-08 Asahi Chem Ind Co Ltd ウレタンプレポリマー及びポリウレタン塗料組成物
DE3827595A1 (de) * 1988-08-13 1990-02-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethangruppen ausweisenden polyharnstoff-elastomeren
NZ231430A (en) * 1988-11-25 1991-08-27 Ici Plc Preparation of polyurethane foams which includes the use of an amino chain extender and a mixture of at least two other chain extenders
US4950789A (en) * 1989-01-25 1990-08-21 The Dow Chemical Company Aromatic polyalkyleneoxy polyamines containing amioncarbonyl or aminothiocarbonyl moieties and a compatible mixture of high and low molecular weight polyols made therefrom
US5001166A (en) * 1989-01-25 1991-03-19 Robson Mafoti Novel polyetherester based prepolymers and elastomers made therefrom
DE3914718A1 (de) * 1989-05-04 1990-11-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyharnstoff-elastomeren
US4983643A (en) * 1989-06-08 1991-01-08 Mobay Corporation Polyurea elastomers with reduced brittleness
JPH0317369A (ja) * 1989-06-13 1991-01-25 Fujisash Co 同面引違いサッシ
US5015718A (en) * 1989-06-30 1991-05-14 Martin Marietta Energy Systems, Inc. Adhesives and method for making the same
US5141967A (en) * 1989-07-28 1992-08-25 Miles Inc. Process for the preparation of polyurea-polyurethane elastomers
CA2020500A1 (en) * 1989-07-28 1991-01-29 Robson Mafoti Process for the preparation of polyurea-polyurethane elastomers
JPH0317371A (ja) * 1989-08-29 1991-01-25 Fujisash Co 同面引違いサッシの上吊り式内障子の召合せ側下部の走行案内装置
US5011902A (en) * 1989-11-01 1991-04-30 Georgia-Pacific Resins, Inc. Co-catalyst system for preparing polyurethane based plywood-patch compositions
US5246977A (en) * 1990-05-04 1993-09-21 The Dow Chemical Company Microcellular polyurethane polymers prepared from isocyanate-terminated poly(oxytetramethylene) glycol prepolymers
JPH0343579A (ja) * 1990-06-19 1991-02-25 Fujisash Co 引戸障子の戸先屋内外方向変位装置
US5231159A (en) * 1990-12-27 1993-07-27 The Gates Rubber Company High temperature resistant molded elastomer
US5104910A (en) * 1991-01-03 1992-04-14 The Dow Chemical Company Combustion-modified polyurethane foam
DE4115037A1 (de) * 1991-05-08 1992-11-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyharnstoff-elastomeren
US5128433A (en) * 1991-06-04 1992-07-07 Polytek Development Corp. Thixotropic polymer compositions and process for use thereof
GB2264501A (en) * 1992-02-28 1993-09-01 Basf Corp Poly(urethane-urea) microcellular elastomer compositions
US5491175A (en) * 1992-04-10 1996-02-13 The Dow Chemical Company Polyurethane foam molding
DE4218791A1 (de) * 1992-06-06 1993-12-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Urethan- und Harnstoffgruppen enthaltenden, kompakten oder zelligen Elastomeren oder Formkörpern hieraus
GB9216631D0 (en) * 1992-08-05 1992-09-16 Ici Plc Reaction system for preparing microcellular elastomers
CA2117740A1 (en) * 1993-10-28 1995-04-29 Michael F. Hurley Polyisocyanate based upon 4,4'-and 2,4'-diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process
US5510053A (en) * 1994-12-29 1996-04-23 Basf Corporation Water-blown polyurethane sealing devices and compositions for producing same
US5665288A (en) * 1994-12-29 1997-09-09 Basf Corporation Method of making water-blown polyurethane sealing devices
US6127505A (en) * 1995-02-02 2000-10-03 Simula Inc. Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof
US6258917B1 (en) 1996-05-21 2001-07-10 Simula, Inc. Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane
US5811506A (en) * 1997-02-03 1998-09-22 Simula Inc. Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane
US6455165B1 (en) 1997-03-27 2002-09-24 The Dow Chemical Company Laminate of olefinic unsaturated containing polymers and active hydrogen containing polymers
MXPA02005850A (es) * 1999-12-13 2004-09-10 Dow Global Technologies Inc Soporte de neumatico de peso ligero, y composicion y metodo para formar un soporte de neumatico.
DE60107583T2 (de) * 2000-09-11 2005-12-29 Dow Global Technologies, Inc., Midland Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines reifenstützkörpers
US8980433B2 (en) * 2006-10-30 2015-03-17 Michelin Recherche Et Technique S.A. Polyurethaneurea system
EP2111421A2 (en) * 2006-10-30 2009-10-28 Societe de Technologie Michelin Polyurethaneurea system
EP2094463B1 (en) 2006-12-19 2016-07-27 Dow Global Technologies LLC Encapsulated panel assemblies and method for making same
BRPI0719411B1 (pt) * 2006-12-19 2018-07-31 Dow Global Technologies Inc. Aditivo para uma composição de revestimento, método para melhorar o desempenho de uma composição de revestimento, método para revestir um substrato, artigo, composição de revestimento e kit para preparar uma composição de revestimento
EP2122638B1 (en) * 2006-12-19 2012-11-07 Dow Global Technologies LLC Improved composites and methods for conductive transparent substrates
MX2009010232A (es) * 2007-03-23 2009-11-18 Innovatier Inc Una tarjeta gradual y metodo para fabricar una tarjeta gradual.
EP2142582B1 (en) * 2007-04-24 2020-03-25 Dow Global Technologies LLC Universal primer compositions and methods
ATE536381T1 (de) * 2007-04-24 2011-12-15 Dow Global Technologies Llc Einteiliger glas-primer mit oxazoladin
KR20100037093A (ko) * 2007-07-12 2010-04-08 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 착색된 프라이머 조성물 및 방법
US8399595B2 (en) 2007-07-23 2013-03-19 Dow Global Technologies Llc Two part polyurethane curable composition having substantially consistent G-modulus across the range of use temperatures
JP5039836B2 (ja) * 2007-10-30 2012-10-03 ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン ポリウレタン尿素系
WO2009070146A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Societe De Technologie Michelin Automated surface preparations for the inner surface of a tire
CN101903483B (zh) * 2007-12-18 2014-09-10 陶氏环球技术公司 对玻璃粘合剂具有增强的粘合性的窗玻璃用保护涂层
US20090309266A1 (en) * 2008-06-13 2009-12-17 Peter Thomas H Reaction injection molding system and processes for producing polyurethane articles
US8080609B2 (en) * 2008-10-29 2011-12-20 Dow Global Technologies Llc Low energy surface bonding system containing a primer with long open time
WO2011075254A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Dow Global Technologies Llc Isocyanatosilane-capped polyols
RU2646638C2 (ru) 2012-12-04 2018-03-06 Хенкель Аг Унд Ко. Кгаа Клеевая система для получения лигноцеллюлозных композитов
US9649826B2 (en) 2013-08-15 2017-05-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Adhesive system for preparing lignocellulosic composites
EP2848638B1 (en) 2013-09-11 2020-04-08 Henkel AG & Co. KGaA Adhesive system for lignocellulosic substrates having high levels of extractives
CN105829373B (zh) 2013-12-23 2019-12-06 陶氏环球技术有限责任公司 含高固体共聚物多元醇聚氨酯预聚物的粘合剂
US9683334B2 (en) 2015-05-15 2017-06-20 Covestro Llc Free-flowing coated rubber particles, methods for their production and use
EP3363840A1 (en) 2017-02-17 2018-08-22 Henkel AG & Co. KGaA Two-component polyurethane composition comprising a latent catalyst
CA3146215A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Two component (2k) composition based on modified epoxy resins
EP3798246B1 (en) 2019-09-27 2024-01-31 Henkel AG & Co. KGaA One component (1k) composition based on modified epoxy resin
WO2022060685A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Dow Global Technologies Llc Low odor polyurethane adhesives
EP4367161A1 (en) 2021-07-05 2024-05-15 Henkel AG & Co. KGaA High performance silicone-epoxy composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1240654B (de) * 1965-05-14 1967-05-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren
AR199144A1 (es) * 1973-04-17 1974-08-08 Inter Polymer Res Corp Procedimiento para el moldeo por inyeccion en estado liquido de elastomeros de poliuretano y elastomeros asi obtenidos
US4218543A (en) * 1976-05-21 1980-08-19 Bayer Aktiengesellschaft Rim process for the production of elastic moldings
JPS5938964B2 (ja) * 1979-04-11 1984-09-20 イハラケミカル工業株式会社 ポリウレタンエラストマ−の製造方法
DE2916485A1 (de) * 1979-04-24 1980-11-06 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von elastischen formkoerpern
DE2920501A1 (de) * 1979-05-21 1980-11-27 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanharnstoffelastomeren
DE2920502A1 (de) * 1979-05-21 1980-12-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von zelligen polyurethan-elastomeren
DE2940738A1 (de) * 1979-10-08 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3384653, кл. 260- 453, опублик. 1968. Патент СБ1А N 4218543, кл. 521-51, опублик. 1980. Патент US № 3423610, кл. 310-11, опублик. 1969. Патент GB № 2069514, кл. С 08 G 18/10, опублик. 1981. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2440376C9 (ru) * 2005-10-27 2013-01-20 Байер МатириальСайенс ЛЛСИ Полиуретанмочевина и способ ее получения

Also Published As

Publication number Publication date
FI70235C (fi) 1986-09-15
JPH0138804B2 (ru) 1989-08-16
FI70235B (fi) 1986-02-28
EP0075130A3 (en) 1983-05-25
ZA826126B (en) 1983-07-27
EP0075130A2 (en) 1983-03-30
NZ201585A (en) 1985-07-12
AU554639B2 (en) 1986-08-28
NO823154L (no) 1983-03-21
ATE22306T1 (de) 1986-10-15
CA1185743A (en) 1985-04-16
DE3273357D1 (en) 1986-10-23
ES8701210A1 (es) 1986-05-16
FI823202L (fi) 1983-03-19
NO156248B (no) 1987-05-11
ES515569A0 (es) 1986-05-16
US4374210A (en) 1983-02-15
JPS5861117A (ja) 1983-04-12
NO156248C (no) 1987-08-19
BR8205142A (pt) 1983-08-09
DK169551B1 (da) 1994-11-28
EP0075130B1 (en) 1986-09-17
FI823202A0 (fi) 1982-09-16
MX162399A (es) 1991-05-06
DK416582A (da) 1983-03-19
AU8849282A (en) 1983-03-24
PT75544B (pt) 1984-12-12
PT75544A (pt) 1982-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1512485A3 (ru) Способ получени полиуретанмочевин
EP0225640B1 (en) A two-step process for preparing polyurethane elastomers using mixtures of chain extenders
KR101329534B1 (ko) 실릴화 레진의 연속 제조를 위한 방법
US5100997A (en) Preparation of elastomers using high molecular weight polyols or polyamines, said polyols prepared using a double metal cyanide complex catalyst
KR840000523B1 (ko) 합성 중합체의 제조방법
EP0379246B1 (en) A method for preparing and applying a sprayable, light stable polyurethane
CA1269477A (en) Mixed diamine chain extender
EP0283216B1 (en) Improved prepolymer compositions for polyurea reaction injection molding
KR930004364B1 (ko) 폴리우레탄 조성물용 촉매시스템
US4327204A (en) Process for producing polyurethane elastomer by mixing a hardener composition with an isocyanate composition
US4902768A (en) Elastomers prepared from N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines
JPS6137284B2 (ru)
US3203932A (en) Metallo-organic catalyzed one-shot process for preparing urethaneurea elastomers
US3471445A (en) Curable urethane compositions
EP0314347B1 (en) Polyisocyanate prepolymer compositions and the use thereof in the preparation of polyurethanes
US4086214A (en) Process for preparing poly(ε-caprolactone) polyurethanes
KR870001962B1 (ko) 폴리아미드-폴리우레아 함유 중합체의 제조방법
JPH0772223B2 (ja) ポリウレタン系エラストマーの製造方法
EP0093862A1 (en) Polyurea reaction injection molded elastomers
EP0812865A2 (en) Light stable elastomers having good dynamic properties
JPS58118815A (ja) 耐熱性の改良されたウレタンエラストマ−
JP2022501466A (ja) ポリウレタンおよびポリウレタンの製造方法
EP0312227A2 (en) Elastomers
JP2022501476A (ja) ポリ（ブチレンオキシド）ポリオールをベースにしたポリウレタンキャストエラストマー、およびポリウレタンキャストエラストマーを作製するための方法
GB2099439A (en) Method for making rim elastomers using a catalyst system containing a polymeric component