SU149785A1

SU149785A1 - Способ получени 2, 1, З-тиодиазол-4, 5-дикарбоновой кислоты

Info

Publication number: SU149785A1
Application number: SU755131A
Authority: SU
Inventors: В.Г. Песин; В.А. Сергеев; А.М. Халецкий
Original assignee: В.Г. Песин; В.А. Сергеев; А.М. Халецкий
Priority date: 1961-12-11
Filing date: 1961-12-11
Publication date: 1962-11-30

Description

Известен способ получени 2,1,3-тиодиазол-4,5-дикарбоновой кислоты окислением п-роизводных бенз 2,1,3-тиодиазола перманганатом кали при температуре 60° с последующей этерификацией полученной монокалиевой соли 2,1,3-тиодиазол-4,5-дикарбоновой кислоты и омылением эфира. Выход кислоты составл ет 30% от теоретического, счита на исходный л-метилбенз-2,1,3-тиодиазол. Недостатками этого способа вл ютс малые выходы продукта и сложность процесса.

С целью устранени указанных недостатков предложен способ получени 2,1,3-тиодиазол-4,5-дикарбоновой кислоты, отличительной особенностью которого вл етс то, что незамещенный бенз-2,1,3-тиодиазол подвергают окислению хромовой кислотой.

Выход 2,1,3-тиодиазол-4,5-дикарбоновой кислоты при этом составл ет 45% От теоретического, счита на исходный бенз-2,1,3-тиодиазол.

Пример 1. 15,2 г бенз-2,1,3-тиодиазола перемещивают с раствором 42 г хромового ангидрида в 200 мл воды и к полученной суспензии по капл м добавл ют 90 мл конц. серной кислоты, после чего добавл ют раствор 42 г хромового ангидрида в 100 мл воды. Смесь кип т т 20 минут, выливают в равный объем воды и охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют эфиром, эфирную выт жку высушивают безводным сульфатом натри и от фильтрата отгон ют эфир. Получено 8,5 г (45%) белых пластинок, т. лл. 154-155°. Кислота содержит одну молекулу кристаллизационной воды.

Пример 2. 20 г бенз-2,1,3-тиодиазола перемешивают с раствором 55 г хромового ангидрида в 260 мл воды и к полученной суспензии прикапывают 118 мл конц. серной кислоты, после чего добавл ют раствор 55 г хромового ангидрида в 130 мл воды. Смесь кип т т 20 минут, выливают в равный объем воды и охлаждают до комнатной температуры. К Полученному раствору добавл ют 40 г гидразинсульфата, затем избыток нитрата серебра (водный раствор). Выделившийс осадок се№ 149785- 2

ребр ной соли дикарбоновой кислоты отфильтровывают и промывают водой. Белый осадок обрабатывают разбавленной сол ной кислотой; выделившийс хлорид серебра отфильтровывают и промывают водой; фильтрат (с промывными водами) упаривают досуха. Получено 11 г кислоты (безводной), т. пл. 180-182°.

Предмет изобретени

Способ получени 2,1,3-тиодиазол-4,5-декарбоновой кислоты окислением производных бенз-2,1,3-тиодиазола, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выхода, в качестве производного бенз-2,1,3-тиодиазола примен ют незамещенный бенз-2,1,3тиодиазол , а в качестве окислител хромовую кислоту.