SU465789A3 - Способ получени эбурнамонина - Google Patents
Способ получени эбурнамонинаInfo
- Publication number
- SU465789A3 SU465789A3 SU1919370A SU1919370A SU465789A3 SU 465789 A3 SU465789 A3 SU 465789A3 SU 1919370 A SU1919370 A SU 1919370A SU 1919370 A SU1919370 A SU 1919370A SU 465789 A3 SU465789 A3 SU 465789A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- racemic
- reaction mixture
- organic solvent
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭБУРНАМОНИНА
винкаминовую кислоту перевод т в рацемический эбуриамонин.
Предлагаемый способ можио применить также в том случае, если в качестве исходного вещества использовать левовращающий виикамин, получаемый при разделении рацемического винкампна, причем в даииом случае получаемую из этого соединени в результате гидролиза правовращающую винкаминовую кислоту подвергают окислению с образованием встречающегос в природе правовращающего эбурпамонина.
Предлагаемым способом получают чистый продукт с высоким выходом - 70-90%.
Пример 1. Рацемический э б у рн а м о н и н.
А. 2,0 г рацемического винкамина раствор ют в 10 мл 95%-ного этилового спирта и приготовленный раствор в присутствии 0,5 г гидроокиси натри выдерживают в течение 1 час при температуре кипени реакцио1П10й смеси. Затем гомогепный раствор упаривают в вакууме, остаток после упаривани раствор ют в 20 мл воды и посредством прибавлени разбавленной уксусной кислоты рН раствора довод т до значени 7. Выделившуюс в осадок рацемическую виикамиповую кислоту отфильтровывают и промывают сначала водой и затем ацетоном. Выход 1,8 г (94%); т. пл. 252°С.
Б. 1,0 г рацемической випкаминовой кислоты раствор ют в 40 мл безводного ксилола и в присутствии 0,5 г углекислого серебра, осажденного на 0,5 г целита, при энергичном перемешпвании выдерживают в течение 1,5 час в атмосфере азота при температуре кипени реакционной смеси. Реакционную смесь отфильтровывают и фильтрат встр хивают с 5%-ным раствором углекислого натри . Органическую фазу отдел ют, сушат и упаривают в вакууме. Полученный в результате упаривани маслообразный остаток обрабатывают 4 мл метилового спирта. Выделившийс в осадок кристаллический продукт отфильтровывают и промывают метиловым спиртом. В результате проведенных операций получают 0,63 г рацемического эбурнамонина (73% от теоретического); т. пл. 201-202°С.
Пример 2. П р а в о в р а щ а ю щ и и э б у р н а м о п ин.
А. 8,0 г левовращающ,его випкамина (т. пл. 215-216С) раствор ют в 40 мл 95%-iioro этилового спирта, и приготовленный раствор в присутствии 1,76 г гидроокиси натри выдерживают в течение 1 час при температуре кипени реакционной смеси. В дальнейшем обработку реакционной смеси провод т аналогично тому, как это описано в примере 1, А. В результате проведенных операций получают 7,05 г (92%) правовращающей випкамиповой кислоты; т. нл. 255-258°С.
Б. 7,00 г правовращающей винкаминовой кислоты суспендируют в 280 мл безводного ксилола и суспензию в присутствии 7,0 г углекислого серебра, которое осаждено па 7,0 г
целита, выдерживают в течение 2 час при температуре кипени реакционной смеси. После фильтровани органическую фазу три раза встр хивают с 5%-ным раствором углекислого натри , причем дл каждо экстракции используют по 30 мл раствора, органическую фазу отдел ют, сушат над сернокислым магнием и затем упаривают в вакууме растворитель . После упаривани в остатке получают 10 5,6 г продукта, который обрабатывают 20 мл .метилового спирта. В результате проведенных операций получают 5,1 г (85%) правовращающего эбурпа.монина, те.мпература плавлепи которого составл ет 174°С.
15 Пример 3. Левовращающий э б у р п а м о н и н.
А. 1,0 г правовращающего винкамипа раствор ют в 5 мл 95%-пого этилового спирта и приготовленный раствор в присутствии 0,22 г 20 гидрокиси натри выдерживают при температуре кипепи реакциоппой смеси. ДальнейП1ую обработку реакционной смеси производ т таким же способом, который описап в примере 1, А. В результате проведенных операций получают 0,91 г левовращающей винкаминовой кислоты, что составл ет 94% от теоретического; т. пл. 256-258°С.
Б. Способом, описанным в пункте 2, Б, из левовращающей винкаминовой кислоты с вы0 ходом 77% получают левовращающий эбуриамопип; т. пл. 174°С.
Пример 4. Рацемический э б у рн а м о н и н.
1,0 г рацемической випкаминовой кислоты 5 (получена способом, соответствующим примеру 1, А) раствор ют в 200 мл безводного ксилола. К приготовлеппому раствору прибавл ют 2,5 г двуокиси марганца, котора осаждена на 2,5 г целита, и непрерывном переме0 шивании реакциоппую смесь выдерживают в атмосфере азота при температуре кипени . Затем реакциоиную смесь отфильтровывают и фильтрат два раза экстрагируют 1,5%-ны.м водным раствором серной кислоты, использу 5 дл каждой экстракции по 25 мл раствора кислоты. Органическую фазу отбрасывают, объединенные водные растворы довод т до значени рП 9 посредством прибавлени водного раствора аммиака и полученный осадок 0 отфильтровывают, промывают водой и сушат. В результате проведенных операций получают 0,80 г рацемического эбурнамопипа (92,2% от теоретического); т. пл. 201-202°С.
Пример 5. П р а в о в р а щ а ю щ и и 5 э б у р к а м они н.
1,0 г правовращающей винкаминовой кислоты (получена способом, описанным в примере 2, А) раствор ют в 200 мл безводного ксилола и приготовленный раствор далее обрабатывают в соответствии со способом, описанным в примере 4. В результате получают правовращающий эбурнамонии с выходом 91,5%; т. пл. 173-174°С.
Пример 6. Левовращающий
э б у р н а м о н и н.
1,0 г левовращающей винкаминовой кислоты (получена способом, описанным в примере 3, А) раствор ют в 200 мл безводного ксилола и приготовленный раствор далее обрабатывают способом, описанным в примере 4. В результате получают с выходом 93,5% левовращающий эбурнамонин; т. пл. 173-174°С.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени эбурнамонина в рацемической или оптически активной форме посредством окислени винкаминовой кислоты, отличающийс тем, что,, с целью увеличени
выхода конечного продукта, винкаминовую кислоту в органическом растворителе или в смеси растворителей окисл ют с помощью окислител , трудпорастворимого в примен емом растворителе.
2.Способ но п. 1, отличающийс тем, что в качестве окислител , труднорастворимого в органическом растворителе, примен ют карбонат серебра или двуокись марганца.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве органического растворител иснользуют алифатические или ароматические углеводороды, преимущественно ксилол.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HURI000466 HU166475B (ru) | 1972-05-17 | 1972-05-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU465789A3 true SU465789A3 (ru) | 1975-03-30 |
Family
ID=11000889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1919370A SU465789A3 (ru) | 1972-05-17 | 1973-05-16 | Способ получени эбурнамонина |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS516160B2 (ru) |
ES (1) | ES414801A1 (ru) |
HU (1) | HU166475B (ru) |
IL (1) | IL42226A (ru) |
PL (1) | PL85488B1 (ru) |
RO (1) | RO71830A (ru) |
SU (1) | SU465789A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2756075A1 (de) * | 1977-12-16 | 1979-06-21 | Fischer Artur Dr H C | Spritzvorrichtung zum einspritzen eines aus mehreren komponenten bestehenden aushaertbaren bindemittels in eine mauerwerksbohrung |
DE3035705A1 (de) * | 1980-09-22 | 1982-05-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Spender |
JPS6022962A (ja) * | 1983-07-15 | 1985-02-05 | Masago Sangyo Kk | 接着剤注入方法並びに注入用接着剤の容器 |
JPS60148271U (ja) * | 1984-03-13 | 1985-10-02 | 株式会社 山本製作所 | 混合使用される異種粘液のカ−トリツジ容器 |
-
1972
- 1972-05-17 HU HURI000466 patent/HU166475B/hu unknown
-
1973
- 1973-05-09 IL IL42226A patent/IL42226A/xx unknown
- 1973-05-10 RO RO7374739A patent/RO71830A/ro unknown
- 1973-05-12 JP JP5306573A patent/JPS516160B2/ja not_active Expired
- 1973-05-15 PL PL16256073A patent/PL85488B1/pl unknown
- 1973-05-16 SU SU1919370A patent/SU465789A3/ru active
- 1973-05-16 ES ES414801A patent/ES414801A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU166475B (ru) | 1975-03-28 |
JPS4992100A (ru) | 1974-09-03 |
ES414801A1 (es) | 1976-02-01 |
PL85488B1 (ru) | 1976-04-30 |
RO71830A (ro) | 1981-08-17 |
IL42226A (en) | 1975-12-31 |
IL42226A0 (en) | 1973-07-30 |
JPS516160B2 (ru) | 1976-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU465789A3 (ru) | Способ получени эбурнамонина | |
US3253023A (en) | Recovery of 3-(3, 4-dihydroxyphenyl)-l-alanine from velvet beans | |
US2598508A (en) | Hexahydrobenzylamine salt of penicillin | |
JPS6034954B2 (ja) | 3,4−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 | |
US2209299A (en) | Glutathione compounds and a method of making the same | |
US4307246A (en) | Process for the purification of isoleucine | |
SU416359A1 (ru) | Способ получения 5-метил-4,7-диоксобенз-2,1,3-тиадиазола | |
US4237295A (en) | Process for the production of 17-hydroxysparteine by oxidation of sparteine with a permanganate | |
SU376422A1 (ru) | Способ получения выпускной формы 1-лмино-2-наф- тол-4-сульфокислоты | |
US4202828A (en) | Process for separation of naphthoquinone and phthalic acid | |
SU149785A1 (ru) | Способ получени 2, 1, З-тиодиазол-4, 5-дикарбоновой кислоты | |
SU673174A3 (ru) | Способ получени 4-дезацетоксивинкристина или его солей | |
US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
US2742480A (en) | Preparation of isonicotinic acid and esters thereof | |
EP0082344B1 (en) | Process for preparing beta-hydroxy-beta-methylglutaric acid | |
SU371229A1 (ru) | Способ получения 1,8-наф гсультам-5,6-феназина | |
SU369793A1 (ru) | ||
RU2269530C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино) порфиразина | |
SU471362A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5 | |
US2723271A (en) | Process for recovering pyridine carboxylic acids from pyridine carboxylic acid bisulfates | |
SU530022A1 (ru) | Способ получени гидразидов аминокислот | |
SU413705A1 (ru) | Способ одновременного выделени кобальта и ароматических кислот из кубовых остатков производства диметилтерефталата | |
SU543346A3 (ru) | Способ получени солей 1,1-дизамещенного дипиридила | |
JPS63284164A (ja) | 2−メチル−4−アミノ−5−アミノメチルピリミジン炭酸塩及びその製造方法 | |
SU319212A1 (ru) | Способ получени 2-метилантрахинон-3-карбоновой кислоты |