SU416359A1

SU416359A1 - Способ получения 5-метил-4,7-диоксобенз-2,1,3-тиадиазола

Info

Publication number: SU416359A1
Application number: SU1717354A
Authority: SU
Inventors: Я. Л. Костюковский И. А. Беленька Н. С. Цепова изобретени В. Г. Песин
Priority date: 1971-11-23
Filing date: 1971-11-23
Publication date: 1974-02-25

Description

1

Изобретение касаетс способа получени 5метил-4 ,7-диоксобенз-2,1,3-тиадиазола (I), который может найти применение в синтезе комплексообразователей.

В литературе известен многостадийный метод синтеза указанного соединени , исход из 5-метил-4-аминобенз-2,1,3-тиадиазола (II). По этому методу соединение II ацилируют, нитруют (получают 5-метил-4-ацетиламино-7-нитробенз-2 ,1,3-тиадиазол), дезацетилируют, восстанавливают до соответствуюо1,его диамина, который далее окисл етс в целевой продукт. Выход 19-23%, счита на соединение (II).

С целью упрощени процесса, предлагаетс одностадийный способ получени 1, заключающийс в том, что 4-амино-5-метилбенз-2,1,3диадиазол окисл ют бихроматом кали в кислой среде. Выход целевого продукта 29%.

Причем получают 5-метил-4,7-диоксобенз-2, 1,3-тиадиазол одной стадией вместо п ти, что приводит к резкому ускорению и упрощению синтеза. Кроме того, процесс окислепи ведут в водной в присутствии серной кислоты при комнатной температуре.

Пример. 10 г (0,0606 моль) 4-амино-5-метилбенз-2 ,1,3-тиадиазола тщательно растирают с 40 мл концентрированной серной кислоты до однородной массы, после чего смесь раствор ют в 400 мл воды. Полученный раствор довод т до 25°С и к нему прикапывают раствор из 28 г (0,09.:э моль) бихромата кали в 300 мл воды. По окончании прикапывани реакционную массу оставл ют сто ть 10 мин, после чего смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Осадок промывают водой и фильтрат многократно экстрагировали хлороформом. После удалени растворител получают 3,16 г (29%) вещества. После перекристаллизации из спирта 121 - 122°С полученный продукт не дает депрессии температуры плавлени с 5-метил-4.7-диоксобенз-2,1,3тиадиазолом , полученным известными методами .

Предмет изобретени

Claims

1.Способ получени 5-метил-4,7-диоксобенз2 ,1,3-тиадиазола, из 4-амино-5-метилбенз-2,1,3тиадиазола , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 4-амино-5-метилбенз-2 ,1,3-тиадиазол окисл ют бихроматом кали в кислой среде с последующим выде.11ением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс окислени ведут в водной среде в присутствии серной кислоты.

3.Способ по пп. I и- 2, о т л и ч а ю щ и и с тем, что реакцию осуществл ют при комнатной температуре.