SU1486055A3 - Способ получения производных ν-ациламинобензамида или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей - Google Patents

Способ получения производных ν-ациламинобензамида или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1486055A3
SU1486055A3 SU864028060A SU4028060A SU1486055A3 SU 1486055 A3 SU1486055 A3 SU 1486055A3 SU 864028060 A SU864028060 A SU 864028060A SU 4028060 A SU4028060 A SU 4028060A SU 1486055 A3 SU1486055 A3 SU 1486055A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pharmaceutically acceptable
acceptable additive
analysis
calculated
found
Prior art date
Application number
SU864028060A
Other languages
English (en)
Inventor
Devid Vein Robertson
Edvard Irl Bidl
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Application granted granted Critical
Publication of SU1486055A3 publication Critical patent/SU1486055A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относится к замещенным амидам, в частности к получению производных Ν-ациламинобензамида ф—лы
А?
я,- с <о) - ы(н) с(о) - чн-(с ίς)η
я,
Изобретение относится к области органической химии, а именно, к способу получения новых производных Ν-ациламинобензамидов общей формулы
где К.4 обозначает Ε^Ε^Ν-алк, где Е^ и Е? каждый независимо обозначает водород или низший алкил или вместе с
2
где К - ΚθΡ,Ν-алк-, Е8 и Е^ - каждый независимо Н или низший алкил или ΝΕ^Ε^ вместе образуют пирролидино—, пиперидино, гомопиперидино, морфолино, Ν-метилпиперазиногруппу, "алк"— алкилен С^-С^, Кг, 1Ц, Ей, Е., Е* иЕг каждый независимо Н или СН3}п = 0 или Цили их фармацевтически приемлемых аддитивных солей, которые обладают антиконвульсантной активностью. Цель — разработка способа получения более активных соединений. Получение ведут реакцией замещенного амида ароматической кислоты с ацилирующим агентом Еа~С(0)-х, где Еа - хлорза— мещенный низший алкил С^-С^., х—хлор, с последующей обработкой полученного продукта амином ф-лы Ε^Κ^ΝΗ и выделением целевого продукта в виде основания или фармацевтически приемлемой аддитивной соли. 1 табл.
атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидино, пиперидино, гомопиперидино, морфоли— но или Ν-метилпиперазино—группу, " "алк"~алкилен С,=С4, К2, Е^, Ку,
Ей, Е7 - каждый независимо водород или метил, η = 0 или 1,
или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей, которые обладают антиконвульсантной активностью и могут быть использованы в медицине'.
Целью изобретения является разработка доступного способа получения
ЗЦ_ „„ 1486055 АЗ
3·
1486055
новых производных Ν-ациламинобензамидов и их солей с высокой анти” конвульсантной активностью.
Изобретение иллюстрируется еле” дующими примерами»
Пример : 1 * 4—(ацетиламино)” ”№· (2,6”диметилфенил)”бенз амид»
К раствору 2,0 г 4-(амино-№-)2,6— диметилфенил бензамида в диметил” формамиде добавляют 1 мл пиридина, после чего добавляют 710 микрограмм ацетилхлорида» Реакционную смесь пе” рамешивагот при комнатной температуре в течение 2 часов, разбавляют водой и охлаждают приблизительно до 4° С. Целевой продукт отделяли фильтрова” нием с выходом 85%, температура плав” ления 298-295°С.
Анализ для 0ί7Η18Ν202:
Рассчитано: С 72*32; Н 6,48;
N 9,92.
Найдено: С 72,12; Н 6,19; N 9,70»
Примеры 2” 1 1,
По методике примера 3 получают следующие соединения, с использова” кием соответствующей 4—аминобензамидной производной и соответствующего хлорида кислоты»
/2» Ν-(2,6-диметилфенил)”4 [С 1”0кс0” пропил)—амино] бензамид, выход 84%, температура плавления 285—286° С.
Анализ для С18Н2оК2О2:
Рассчитано: С 72,95; Н 6,80;
N9,45.
Найдено; С 72,70; Н 6,57; N 9,15.
3. Ν-(2, 6~диметилфенил)”4”£(2”ме~ тил-1”оксопропил)-амино^ бензамид, выход 73%, температура плавления 293-284РС.
Анализ для С^.НггП202:
Рассчитано: С 73,52; Н 7,14;
N 9,03»
Найдено: С 73,57; Н 7,15; N8,82.
4. (8)-4-(ацетиламино)—Ν-(1—фенила ти л) —бензамид, выход 88%, температура плавления 225—226°С.
Анализ для 0|7Η^Ν202:
Рассчитано: С 72,32; Н 6,43;
N 9,92.
Найдено: С 72,33; Н 6,57; N 9,86.
5. (К)-4-· (ацетиламино)—N-(4—фе— нилэтил)”бенз амид, выход 88%, темпе” ратура плавления 225-226^0.
Анализ для С17Н^вЫ2О2:
Рассчитано: С 72,32; Н 6,43; N9,92»
Найдено: С 72,08; Н 6,20; N 9,68.
6. 4-(ацетиламино )-Ν-(I-фенилэтил)-бензамид, выход 94%, темпера” тура плавления 227-228,5°С*
Анализ для с,7н,8ыгог.
Рассчитано: С 72,32; Н 6,43;
N 9;92.
Найдено: С 72,85; Н 6,30; N 9,62.
7. 4-хлорацетил)аминов-Ν—(2,6” ”диметилфенил)”бензамид, выход 92%, температура плавления 246-248°&»
Анализ для С17 Н17 С1Ыг02:
Рассчитано:· С 64,46; Н 5,41;
N 8,84» '
Найдено; С 64,68; Н 5,48; N 9,01.
8. 4- £(3-хлор”1”оксопропил)амино] -N-(2,6-диметилфенил)—бензамид, выход 88%, температура плавления 254°С
Анализ для
Рассчитано: С 65,35; Н 5,79;
N 8,47»
Найдено: С 65,43; Н 5,89; N 8,30.
9. 4-£(2-хлор”1~оксопропил)амино^ -N-(2,6-диметилфенил)-бензамид, выход 91%, температура плавления 269— 27О°С.
Анализ для С 18Н„С1Ыг02:
Рассчитано: С 65,35; Н 5,79;
N 8,47.
Найдено; С 65,57; Н 5,75; N 8,66.
10. 4-£(4-хлор” 1-оксобутил) амино] ”N”(2,6-диметилфенил )”бензамид, выход 88%, температура плавления 258259°С.
Анализ для С 1<?Н Ζ(01Ν202:
Рассчитано: С 66,18; Н 6,14;
N 8,12.
Найдено: С 66^12; Н 5,90; N 7,87„
11. 4-(ацетиламино)—Ν—(2,6—диме— тилфенил)”3-метилбензамид, выход 82% температура· плавления 273-275°С.
Анализ для С<д Η^Ν^Ο^
Рассчитано: С 72,95; Н 6,80;
N 9,45.
Найдено: С 72,96; Н 6,58; N9,1,
Приме р 12* 4-£( даметиламино ацетил ) амино^-Ν-(2,6~ диметилфенил) бензамид.
Смесь 3,0 г 4-£(хлорацетил)амино] -Ν-(2,6-диметилфенил)бенз амида и 22 мл 40% водного диметиламина в тетрагидрофуроне перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. После этого реакционную смесь выпаривают досуха, остаток обрабатывают хлороформом, промывают 10% водами раствором карбоната натрия, во” дой и насыщенным водным раствором
1486055
хлористого натрия, сушили над сульфа— том натрия и выпаривали досуха. Кристаллизация из смеси метанол/воды приводит к получению 2,8 г целевого продукта, с температурой плавления ' 276—278°С.
Анализ для 019Η23Ν302:
Рассчитано: С 70,13; Н 7,12;
N 12,91»
Найдено: С 70,40; Η 7,10;Ν 12,63.
Примеры 13-2 3» Из соответствующих хлор—интермедиатов и соответствующих аминов по методике примера 12 получают следующие продукты:
13» Ν- (2,6-диметилфенил)-4-( [/метиламине) ацетил]амино)—бенз амид этандиоат, выход 8%, температура плавления 257—258°С.
Анализ для С<8 Н2, Ν3ΟΖ· СгНгО<^:
Рассчитано: С 59,84; Н 5,78;
N 10,47.
Найдено: С 59,61; Η 5,79;Ν 10,26.
14. 4-([7диэтиламино)ацетил]амино ) -Ν- (2,6-диме тил фенил )-бензамид этандиоат, выход 58%, температура плавления 205-206°С.
Анализ для С 2θΗ27Ν3Ο2 С2Н2О^:
Рассчитано: С 62,29; Н 6,59; N9,47.
Найдено: С 62,24; Н 6,64; N 9,14.
15. Ν~[4“(£(2,6-диметилфенил)амино] карбонил )фенил]—1— пи перидинацет— амид, выход 83%, температура плавлёния 215~217РС.
• Анализ для С^Н27Ы^0г:
Рассчитано: С 72,30;’ Н 7,45;
N 11,50.
Найдено: С 72,42; Η 7,45;Ν 11,32.
16. N-£4-( £(2,6-диметилфенил) ам!Г· но] карбонил)фенил]~1”пирролидинацет~ амид, выход 85%, температура плавления 254~257°С.
Анализ дня С2( Η2$.Ν?02 :
Рассчитано: С 71,77; Н 7,17;
N 11,96.
Найдено: С 71,52; Η 7,Ο9;Ν 11,69.
17. Ν- [4-( [[(2,6-диметилфенил)амино] карбонил) фенил]-4—метил- 1—пиперазинацетамид, выход 53%, температура плавления 190—191°С»
Анализ для Ο2ζΗ28Νί?.Ο2:
Рассчитано: С 69,45; Н 7,42;
N 14,73.
Найдено, С 69,41; Η 7,46;Ν 14,50.
18. N-£4-( £(2,6-диметилфенил)ами— но] карбонил) фенил] 4-мор фол ин ацетамид, выход 83%, температура плавления 201—203°С.
Анализ для С21Н25-М303:
Рассчитано: С 68,64; Н 6,86;
N 11,44. '
Найдено: С 68,66; Η 6,83;Ν 11,18.
19. Ν-[4-( Г( 2,6-диметилфенил) амино] карбо нил) фенил] -1-пирролидинпропанамид, выход 83%, температура плавления 180°С.
10 Анализ для ε22Η27Ν302:
Рассчитано: С 72,30; Н 7,45;
N 11,50.
Найдено: С 72,17; Η 7,23;Ν 11,25.
20. N-[4-( £(2,6-диметилфенил)ами—
15 но] карбонил)фенилметил]~1—пирролидин—
ацетамид, выход 77%, температура плавления 218-220°С.
Анализ для С22Н27И302:
Рассчитано: С 72,30; Н 7,45;
20 N 11,50.
Найдено: С 72,50; Η 7,26;Ν 11,44·.
21. Ν-£4-( £(2,6-диметилфенил) амине] карбонил) фенил] — гексагидро— 1Н— -азегин-!-ацетамид, выход 81%, тем25 пература плавления 207-208°С.
Анализ для С2ЭН29ПЭО2:
Рассчитано: с 72,79; Н 7,70;
N 11,07.
Найдено: С 72,68; Н 7,50;К 10,88.
30 22. 4-([/этиламино)ацетил]амино) —
. -№-(1-фенилэтил)-бензамид гидрохлорид, выход 61%, температура плавления 207-210РС.
Анализ для С 23Ν302· НС1 35 Рассчитано: С 63,24; Н 6,42;
N 11,64.
Найдено: С 63,23; Н 6,17;Ν 11,50.
23. Ν-(2,6-диметилфенил )-4-(/(4 Тилами но ) ацетил] амино )—бенз амид, выход 40 58%, температура плавления 203—204°С.
Анализ для С1дН23Н302:
Рассчитано: С 70,13; Н'7,12;
N 12,91»
Найдено: С 70,25; Η 7,36;Ν 13,00.
45 Соединения формулы I являются антиконвульсант ными агентами с высоким терапевтическим коэффициентом и долгим временем жизни и, следовательно,
полезны для лечения и предупрежде—
50 ния конвульсий у млекопитающих. Кроме того, антиконвульсантные соединения настоящего изобретения, в противоположность к антиконвульсантным бензамидам, описанным в этой области
55 науки, не вызывают гемолиза. Соединения эффективны против ослабляющих
млпечных припадков, вызванных максимальным электрошоком, и, следовательно, могут быть полезны для лечения
7
1486055
8
патологических мышечных сокращений (”Сгапс1ти1''), коры головного мозга, сложных нарушений (временная эпилепсия легочной доли), простых нарушений $ (двигательные центры),и пост—травматических приступов у человека» Эта активность демонстрируется в следующих опытах в ингибировании конвульсий, вызванных электрошоком»
В опытах по ингибированию конвульсий, вызванных электрошоком (Е.8), испытуемые соединения суспендировали в соке.акации и применяли к каждому из десяти самцов—альбиносов мыши Сох, которые были напряжены стандартным образом (18-24 г весом) при уров— нях испытуемых доз» Через 30-180 минут после применения соединения мыши были подвергнуты в течение 0,1 се- 2θ кунды электрошоку в 50 миллиампер с помощью вживленных электродов» Сразу же после электрошока проводили оценку животных на наличие конвульсий типа сокращения мышц, их гибкости или расслабления, или смерти и для каждого соединения были определены ЕД?0, как дозы, которые ингибируют наличие расслабленных конвульсий в половине животных сразу же после 30
воздействия электрошока» Для сравнения был применен 18-миллиамперный электрошок, который вызывает расслабляющие конвульсии примерно в половине контрольных животных, при 50 мил- 35 лиамперах почти все контрольные животные умерли (только при подсоединении проводника)» Результаты испытаний представлены в таблице 1 в виде величин ЕД 50 за интервал времени, 40 обеспечивающий оптимальную реакцию после применения дозы»

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    ;1» Способ получения производных Ν-ациламинобензамида общей формулы
    к
    ί(ο)-«ιι-(6%Κ5),,
    где К. | обозначает К^ К? Ν-алк—, где Кд и К а каждый независимо водород или низший алкил или вместе с ато— мом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидино, ниперидино, гомопиперидино, морфолина, Ν-ме— тилпиперазино-группу; "алк" — алки—
    лен С<-Сф5 К2., К^, К^, К К^, Еу каждый независимо водород или метил; η = 0 или 1;
    или его фармацевтически приемлемых аддитивных солей, отличающийся тем, что соединение йбщей формулы
    к6
    НгЧ-<О>- с.°*4Н-(сЦ К5)и
    К, ·
    подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом формулы:
    45
    50
    где Кд - хлорзамещенный низший алкил С^—Сд., Х-С1, с последующей обработкой полученного продукта амином формулы ΚβΚ^ΝΗ и выделением целевого
    продукта в виде основания или фармацевтически приемлемой аддитивной СОЛИ» Антиконвульсантная активность соединений· формулы I Пример Электрошок* ЕД50 ,мг/кг Время после применения ДОЗЫ (минуты)** 1 3,6 120 2 10,5 60 3 8,2 120 4 22,2 60 5 100 60 6 54 180 11 4,5 60 32 8,0 30 13 6,3 120 14 3,6 60 15 9,5 60 16 3,75 120 17 1 12 30 18 17,5 180 19 26,9 180 20 42,5 180 21 5,1 120 22 28 60 -23 3,2 60 Хпоракон 100 60
    *' оральная доза (доводе) - см!
    текст по методике*
    время между получением дозы и
    применением электрошока, обеспечивающее, оптимальную реакцию»
SU864028060A 1985-08-30 1986-08-29 Способ получения производных ν-ациламинобензамида или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей SU1486055A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/771,455 US4642379A (en) 1985-08-30 1985-08-30 Intermediates for anticonvulsant agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1486055A3 true SU1486055A3 (ru) 1989-06-07

Family

ID=25091883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028060A SU1486055A3 (ru) 1985-08-30 1986-08-29 Способ получения производных ν-ациламинобензамида или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4642379A (ru)
EP (1) EP0213924B1 (ru)
JP (1) JPS6259249A (ru)
KR (1) KR900000275B1 (ru)
CN (1) CN1010680B (ru)
AT (1) ATE57526T1 (ru)
AU (1) AU580890B2 (ru)
DE (1) DE3674971D1 (ru)
DK (1) DK412286A (ru)
ES (1) ES2001411A6 (ru)
HU (1) HU197029B (ru)
IL (1) IL79835A0 (ru)
NZ (1) NZ217356A (ru)
PH (1) PH23173A (ru)
PT (1) PT83253B (ru)
SU (1) SU1486055A3 (ru)
ZA (1) ZA866429B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ219974A (en) * 1986-04-22 1989-08-29 Goedecke Ag N-(2'-aminophenyl)-benzamide derivatives, process for their preparation and their use in the control of neoplastic diseases
US4835181A (en) * 1987-02-18 1989-05-30 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides
US4939163A (en) * 1987-02-18 1990-07-03 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents
US4981866A (en) * 1987-02-18 1991-01-01 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents
EP0912516A4 (en) * 1996-05-14 2002-06-12 Bristol Myers Squibb Co ANTI-CONVULSIVE PYRIDINYLBENZAMIDE DERIVATIVES
WO2009016088A1 (en) * 2007-08-02 2009-02-05 F. Hoffmann-La Roche Ag The use of benzamide derivatives for the treatment of cns disorders

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2224153B1 (ru) * 1973-04-04 1977-11-10 Upjohn Co
US4004029A (en) * 1974-05-13 1977-01-18 The Upjohn Company Compositions and method for treating epilepsy and convulsions
JPS56156246A (en) * 1980-05-06 1981-12-02 Hodogaya Chem Co Ltd Benzamide derivative and herbicide comprising it
JPS5780351A (en) * 1980-11-06 1982-05-19 Hodogaya Chem Co Ltd Benzamide derivative and herbicide containing the same
US4379165A (en) * 1981-05-18 1983-04-05 Research Corporation Anti-convulsant
US4629740A (en) * 1984-04-10 1986-12-16 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents
US4835181A (en) * 1987-02-18 1989-05-30 Eli Lilly And Company Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0213924A2 (en) 1987-03-11
KR870002053A (ko) 1987-03-28
CN86105906A (zh) 1987-02-25
PH23173A (en) 1989-05-19
AU580890B2 (en) 1989-02-02
DE3674971D1 (en) 1990-11-22
EP0213924A3 (en) 1987-09-30
KR900000275B1 (ko) 1990-01-24
CN1010680B (zh) 1990-12-05
NZ217356A (en) 1989-05-29
ES2001411A6 (es) 1988-05-16
DK412286A (da) 1987-03-01
EP0213924B1 (en) 1990-10-17
HU197029B (en) 1989-02-28
DK412286D0 (da) 1986-08-29
IL79835A0 (en) 1986-11-30
ZA866429B (en) 1988-04-27
ATE57526T1 (de) 1990-11-15
PT83253A (en) 1986-09-01
AU6206486A (en) 1987-03-05
JPS6259249A (ja) 1987-03-14
PT83253B (pt) 1989-03-30
US4642379A (en) 1987-02-10
HUT41817A (en) 1987-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69839305T2 (de) Aminderivate, ihre herstellung und verwendung als inhibitoren der produktion von amyloid-beta
DE69919334T2 (de) Phenylalaninderivate als inhibitoren von alpha4 integrinen
DE69007429T2 (de) Isoindolonderivate, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen.
AU2015360270B9 (en) Piperidine derivatives as HDAC1/2 inhibitors
KR20120104525A (ko) 라이신 특이적 디메틸라아제-1 억제제 및 이의 용도
DE10128331A1 (de) Anthranilsäureamide mit Heteroarylsulfonyl-Seitenkette, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
EP2238105B1 (en) Novel compounds as vanilloid receptor antagonists
PL193308B1 (pl) Pochodna indazoloamidowa, sposób jej wytwarzania i związek pośredni oraz kompozycja farmaceutyczna
SU1486055A3 (ru) Способ получения производных ν-ациламинобензамида или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей
KR920003837B1 (ko) 아다만탄아민 유도체의 제조방법
PL194745B1 (pl) Podstawiony 2-benzyloamino-2-fenylo-acetamid, zawierająca go kompozycja farmaceutyczna i zastosowanie
DE60014343T2 (de) N-(2-phenyl-4-amino-butyl)-1-naphthamide als neurokinin-1 rezeptorantagonisten
PL82184B1 (ru)
DE3942729A1 (de) Capsaicin-derivate
EP1882687A1 (en) Heterocyclic compounds useful as vanilloid receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
KR20070101397A (ko) 디아민 칼슘 채널 차단제
JP2022522949A (ja) （２，５－ジオキソピロリジン－１－イル）（フェニル）－アセトアミド誘導体、および神経疾患の処置におけるその使用
US5869481A (en) Anticonvulsive 1-ar(alk)ylimidazolin-2-ones and process for making
JP2000239243A (ja) 神経ペプチドｙアンタゴニスト
AU2013354133A1 (en) Aminocyclobutane derivatives, method for preparing same and the use thereof as drugs
GB2235198A (en) Novel aminopropanol derivatives
DD297813A5 (de) Verfahren zur herstellung von dihydropyridinamiden
US4545996A (en) N-(4-Acetylaminophenacyl)amine derivatives useful as pharmaceuticals
KR100866285B1 (ko) 신규한 카테콜 히드라지드 유도체 및 그의 제조방법
US5583142A (en) Analgesic and nootropic drugs