SU1428198A3

SU1428198A3 - Способ получени производных аскорбиновой кислоты

Info

Publication number: SU1428198A3
Application number: SU853884104A
Authority: SU
Inventors: Терао Синдзи; Хирата Минору
Original assignee: Такеда Кемикал Индастриз Лтд (Фирма)
Priority date: 1983-12-19
Filing date: 1985-04-19
Publication date: 1988-09-30
Also published as: EP0146121B1; JPS60130582A; CN1009552B; EP0146121A3; AU4039185A; HU197734B; EP0146121A2; CN85102961A; AU576835B2; IE850801L; JPS61236772A; DE3473448D1; CA1236461A; IE58383B1; HUT38923A; US4780549A; JPH0358345B2

Description

(21)3884104/23-04

(22)19. 04.85

(46) 30.09.88. Бюл. Н 36

(71)Такеда-Кемикал Индастриз Лтд. (JP)

(72)Синдэи Терао и Минору Хирата (JP)

(53)547.475.2.07 (088.8)

(56)Пол А,Саибе и др. Аскорбинова кислота. - Хими . Метаболизм и применение . - Advances in Chemistry Series 200,Американское химическое общество, 1982, с.533-547.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ

(57)Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных аскорбиновой кислоты общей формулы I;

6-0(0)C(OCniR,)C(OH)-fc(OHj), где R( - н.алкил, которые могут

примен тьс в пищевых продуктах в качестве антиокислителей. Цель изобретени - создание более стойких антиокислителей . Их получают при кис- . лотном гидролизе или восстановлении соединени общей формулы lit

()-C(0)-C(,)C(OR)-C(OH) , где R, - указано; R - метоксиметил или бензил. Восстановление провод т при . атмосферном давлении на катализаторе 57, Pd/C. Новые вещества при низкой токсичности увеличивают период хранени (по перекисному числу) пищевых веществ. Так, при и концентрации новых антиоксидантов 0,03 и 0,05 мае.%, например, у рыбного фарша в течение 90 дней перекисное число измен етс от 6,9 до 30,5 и 28,7 БД. против 70,3 ед., а у салатного масла при 60 С - от 2,3 до 51 и 45 ед. против 85 ед. 6 табл.

§

со

с

Изобретение относитс к способу получени новых производных аскорбиновой кислоты общей формулы

НО-п

но но

Ov.0

ocHaT i

где R - Cg-C/Li -нормальна алкильна группа,

которые могут найти применение в качестве антиокислителей в пищевых продуктах с целью предотвращени потемнени их, сохранени свежести, аромата и других целей.

Цель изобретени - получение новы производных аскорбиновой кислоты, обладающих антиокислительной активностью и менее чувствител ьных к распаду .

Ссылочный пример 1.

1. Ацетонид L-аскорбиновой кислот в количестве 21,6 г 0,1 моль подвергают растворению в диметилформамиде (210 мл), полученный таким образом раствор подвергают охлаждению льдом. К этому раствору добавл ют карбонат кали 14 г, 0,1 моль, а далее - бен- зилбромид 11,2 МП с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 20 ч. После завершени реакции к реакционному раствору добавл ют 100 мл воды и затем полученную таким образом смесь нейтрализуют с помощью 2 н.хлористоводородной кислоты с доведением .Далее производ экстракцию с помощью двух порций этил- ацетата. Органический слой промывают водой, сушат с помощью сульфата магни и далее его концентрируют при .пониженном давлении. Полученный продукт подвергают хроматографированию на колонке, заполненной селикагелем, элюирование производ т с помощью смеси , состо щей из простого изопропило вого эфира и этилацетата в соотношении 3:1. Полученньп элюат подвергают концентрированию, образовавшийс в результате остаток подвергают рекристаллизации из смеси простой изо- пропиловый эфир/этилацетат с получением L-5,6-0,0-изопропилиден-З-О- -бензиласкорбиновой кислоты 13 г, чт составл ет 40% хода, т.пл.

от теоретического вы105-106°С .

10

5

0

5

0

5

Q

5

0

5

2. L-5,6-0,0-изoпpoпилидeн-3,-0- -бeнзилacкopбинoвoй кислоты 3,06 г, 0,01 моль подвергают растворению в смеси, состо щей из нескольких растворителей (диметилсульфоксид 20 мл и тетрагидрофуран 15 мл), далее к полученному таким, образом раствору добавл ют карбонат кали 1,5 г, 0,011 моль, К полученной таким образом смеси добавл ют октадецилиодид 3,83 г и затем перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч. После завершени реагсции Количестве 100 мл добавл ют к реакционной смеси, а затем производ т экстракцию с помощью этилацетата. Полученный органический слой промывают водой, сущат с помощью сульфата магни и затем подвергают концентрированию при пониженном давлении. Образовавшийс остаток подвергают хроматографированию на колонке, заполненной селикагелем, а затем производ т элюирование с помощью смеси, состо щей из простого изопропилового эфира и этилацетата в соотношении 10:1 с получением Ь-5,6-0,0-изопро- пилид ен- 3, -0-бензил-2-0-о тадецилас-- корбиновой кислоты 3,8 г. Т.пл. 44-45°С.

Спектр Я11Р (CDCl,) , внутренний стандарт, тетраметилси 7ан, 5 вели- чина); 7,29 (5Н, синглет); 5,43 (2Н, синглет); 4,51 (1Н, дуплет 2 Гц); 4,08 (ЗН, мультиплет); 1,38 (6Н, синглет); 1,26 (32Н, мультиплет); 0,83 (ЗН, триплет).

Ссылочный пример 2.

1. L-аскорбиновой кислоты ацетр- нид 42 г, 0,19 моль подвергают растворению в смеси растворителей, состо щей из диметилформамида 100 мл и гексаметилфосфорамида 100 мл. К полученному таким образом раствору добавл ют карбонат кали 32 г, 0,23 Моль с последующим охлаждением льдом. Раствор хлорметилового метилового простого эфира 18 г, 0,22 моль в тетрагидрофуране (25 мл) добавл ют по капл м к полученной вьш1е смеси в течение 20 мин. После перемешивани при комнатной температуре в течение 2,5 ч добавл ют к реакционной смеси воду 100 мл, а затем 2 н. хлористо- водородную кислоту с Тем, чтобы довести до , а затем экстрагируют с помощью четырех порций этилацетата.

31

Органический слой промывают с помощью воды, сушат и затем подвергают .концентрированию при пониженном давлении , образовавшийс остаток подвергают хроматографирован по на колонке, заполненной селикагелем, далее осуществл ют элюирование с помощью смеси , состо щей из изопропилового простого эфира и этилацетата в соотноше- НИИ 2s1. Полученный элюат подвергают концентрированию, и образовавшийс остаток подвергают рекристаллизации с той же самой системой растворителей с получением Ь-5,6-0|0-изо- пропиоиден-3,0-метоксиметиласкорби- новой кислоты 46 г. Т.пл. 93-94°С.

Вычислено, %: С 50,84; Н 6,05.

С„Н,бО/

Найдено, %: С 50,77; Н 6,20.

2. Ь-5,6-0,0-изопропилиден-3-0- -метоксиметиласкорбиновой кислоты 1,84 г, 7,J ммоль подвергают растворению в диметилсульфоксиде 10 мл, далее производ т добавление октаде- цилиодида 10 мл и карбоната кали 1 г. Реакци протекает при 60 с в течение 6 ч. После завершени реакции воду 50 мл добавл ют к реакционной смеси, а затем производ т экст- ракцию продукта, образовавшегос в результате реакции с помощью этилацетата . Органический слой промьгоают водой, сушат и концентрируют при пониженном давлении, остаток подвер- гают хроматографированию на колонке, заполненной селикагелем с последующим элюированием простым изопропило- вым эфиром. Полученной элюат подвергают концентрированию, остаток под- вергают рекристаллизации из смейи, состо щей из простого изопропилового эфира и этилацетата, с получением L-5,6-0,О-изопропилиден-З-О-меток- симетил-2-О-октадециласкорбиновой кислоты 0,80 г. Т.пл. 50-52°С.

Спектр 5IMP (CDCl,, внутренний стандарт: тетраметилсилан,С5 величина ): 5,42 (2Н, синглет); 4,53 (1Н, дублет, 2 Гц); 4,10 (5Н, мульти- плет); 3,51 (ЗН, синглет); 1,38 (ЗН, синглет); 1,36 (ЗН, синглет), 1,27 (32Н, мульт.иплет); 0,88 (ЗН, триплет).

Ссылочньй пример 3.

Использу методику ссьшочных примеров 1 или 2, получены соединени формулы (II), в которых R t и Кд указаны в табл.1.

8

Пример 1. Ь-5,6-0,0-изопро- пилиден-З-О-метоксиметил-2-О-октаде- циласкорбиновую кислоту 1,2 г подвергают растворению в смеси растворителей , состо щей из метанола 30 мл и тетрагидрофурана 100 мл, затем к этому раствору добавл ют 2 н. хлористоводородную кислоту 100 мл и перемешивают при в течение 6 ч. Нолу- ченный в результате реакции раствор подвергают концентрированию при пониженном давлении, продукт реакции экс трагируют с помощью этилацетата. Органический слой промьтают водой, сушат с помощью сульфата магни и далее концентрируют при пониженном давлении , затем полученный остаток подвергают рекристаллизации из смеси, состо щей из изопропилового простого эфира и этилацетата С получением 2-0-октадец1шаскорбиновой кислоты 0,82 г.

Т.пл. 127-128°С.

Спектр 5IMP (CDCl, внутренний стандарт, тетраметилсйлан,С величина ): 4,69 (1Н, дублет); 3,88 (ЗН, мультиплет); 3,53 (2Н, мультиплет); . 1,25 (32Н, мультиплет); 0,87 (ЗН, триплет).

Пример 2. Ъ-5,6-0,0-изо- пропилиден-3-0-бензш1-2-0-рктадеЦил- аскорбиновой кислоты 3,8 г подвер- Гсоот растворению в смеси растворите лай, состо щей из тё трагидрофурана 40 мл и метанола 10 мл, затем к этому раствору добавл ют 2 н. хлористоводородной кислоты 20 мл, затем перемешивают в течение 24 ч при 50 С. После завершени реакции реакционный раствор подвергают концентрированию при пониженном давлении, и продукт реакции экстрагируют с помощью этилацетата. Органический слой промывают водой, сущат и затем концентрируют при пониженном давлении, остаток подвергают рекристаллизации из с меси, состо щей из простого изо- пропилового эфира и этилацетата с получением 3-0-бензил-2-0-октадецш1- аскорбиновой кислоты 2,6 г, имек цей Т.пл. 75-76°С.

ЯМР спектр . (CDClj, внутренний стандарт, тетраметилсилан,0 величина ): 7,32 (5Н, мультиплет); 1,26 (32Н, мультиплет); 0,87 (ЗН, триплет ) .

51Д281

Пример 3. Использу методиу примера 2, были получены соединени , указанные в табл.2.

Пример 4. З-О-Бензил-2-0- октадециласкорбиновую кислоту 2,1 г подвергают растворению в зтилацета- те (25 мл), затем к этому раствору обавл ют 5%-ного паллади на угле- оде 0,5 г с тем, чтобы осуществить еакцию каталитического восстановле- fO и при атмосферном давлении. Катаизатор отфильтровывают и фильтрат подвергают концентрированию при пониженном давлении.

Продукт, полученный в результате 15 реакции, подвергают рекристаллизации из смеси, состо щей из простого изопрошшового эфира и этилацетата с получе 1ием 2-0-октадециласкорбино- вой кислоты 1,5 г.20

Т.пл. 127-128°С.

Спектр ЯМР (dg - диметилсульфок- сид): 4,69 (1Н, дублет)i 3,88 (ЗН, . мультиплет)i 3,53 (2Н, мультиплет)j 1,25 (32Н, мультиплет); 0,87 (ЗН, 25 триплет).

Пример 5. Использу методику примеров 1 или 4, бьши получены соединени , указанные в табл.3, полученные примеры сопровождаютс 30 структурными формулами.

Предлагаема антиокислительна композици дл пищевых продуктов (используетс дл обработки м сных продуктов, рыбы и животных, имеющих 35 раковину или панцьфь, может быть введена в водную эмульсию, полученную из указанных выше животных с использованием при этом эмульгирующего агента, который вводитс в это при- 40 готовление перед применением.

В тех случа х, когда соединение, характеризуемое формулой (I), вл ющеес активным ингредиентом, представл ет собой соединение, граство- 45 римое в масле, то предлагаема антиокислительна композици дл пищевых продуктов добавл етс непосредственно к маслам и жирам.

Количество используемой антиокис- 50 лительной композиции дл пищевых продуктов в пересчете на соединение, характеризуемое формулой (I). нахо- дитс , например, в диапазоне от 0,02 до 0,04 вес.% к весовым при обработ- 55 ке фруктового сока п фруктов, в диапазоне примерно от 0,02 до 0,08 вес.% К весовым при обработке м сных продуктов , в диапазоне примерно от 0,02

986

до 0,08 вес.% к весовым при примешивании к рыбным продуктам и продуктам изготовленным из животных, имеющих раковину или панцырь, в диапазоне примерно от 0,1 до 1 вес.% к весовым при приготовлении концентрированного раствора, который приготавливаетс дл обработки путем погружени , и примерно в диапазоне от 0,002 до 0,02 вес.% к весовым в случае обработки масел и жиров.

Далее соединение, характеризуемое формулой (I), также может быть использовано в качестве превосходного отбеливающего агента дл косметических изделий. Количество соединени , характеризуемого формулой (I), в качестве превосходного отбеливающего агента дл косметических изделий находитс в диапазоне примерно от 0,1 до 1% весовых/весовым в случае применени дл лосьонов и в диапазоне примерно от 0,1 до 1% весовых/весовы в случае использовани при приготовлении кремов.

Эксперимент 1. Окислительна ин- гибирующа активность, определ ема с использованием стабильндго радикала .

В соответствии с методом, предложенным Brois MS, восстановительна активность oL , od-дифенил- р-пикрил гидразила (D РРН) была определена и это соединение было использовано дл определени скорости окислительной ингибирующей активности, В соответствии с этим методом химическое соединение, характеризуемое формулой I, в котором R, представл ет собой . (СН,,)| СН,, добавл лось к 3 мл 0,1 мМ этанольного раствора oi ,ot-ди фенил-Б-пикрштгидразила и спуст 20 мин измер лась спектральна пог- лощательна способность при длине волны, равной 517 им с использованием спектрофотометра, в результате чего различие между спектральной поглощательной способностью из растворител (не более чем 0,5% диметил- формамида) было вз то в качестве восстановительной активности.

Как было установлено в результате испытаний указанное вьппе химическое соединение, подвергнутое испытани м, восстанавливает о6,о -дифенил-р пикрил гидразил при концентрации, не меньше чем 10 Ми наблюдаетс зависимость от используемого количества соединени . Витамины С и Е обладают активностью , равной той, котора характерна дл химического соединени , подвергаемого испытани м,

Эксперимент 2. Из сардин после того, как из них были удалены внутренности и кости, приготавливалс фарш и этот фарш далее приготавливалс как без добавлени , так и с добавпением соединени , характеризуемого формулой I, в котором R( представл ет собой (СН,)4СН5, это соединение добавл лось в количестве от 0,03 до 0,05% и в результате из приготовлен- него таким образом фарша были изготовлены м сные шарики. Эти м сные шарики далее сохран лись путем замораживани При и производилось измерение перокисной величины (POV) в зависимости от времени хранени . Полученные результаты представлены

в табл.4. .

I

Эксперимент 3.В чашки Петри диаметром примерно 10 см помещалось 25 мг саланого масла,которое хранилось в термостте при бО С как без добавлени соединени , характеризуемого формулой (I), так и с добавлением его, причем R представл ет собой (СН;),СН5, добавление производилось дл растворени в количестве 0,03 и 0,05%.

Далее производилось измерение перокисной величины в зависимости от вр емени хранени . Полученные результаты представлены в табл.5.

Эксперимент 4. В смесителе произ.води лось перемешивание 700 г соединени , характеризуемого формулой(I),в котором R-, представл ет собой -(СН2)1бСНз, как было получено в примере 1, с 300 г салатного масла, полученного из сем н хлопка с получением в результате масл ного раствора.

700 г свиного постного м са, 300 г сапа, 10 г хлорида натри , 5 г L-глютамата натри и 3 г специй перемешивались, полученную смесь раз- дел ли на порции весом по 100 г кажда и из нее формовали котлеты. С другой стороны указанна вьшге смесь подвергалась перемешиванию с 0,8 г указанного масл ного раствора и котлеты были приготовлены анало- гичным образом. После замораживани и хранени в течение 3 мес при , котлеты, обработанные масл ным раст

д 5 0

5 0

5

с

вором, бьти менее прогорклыми и имели лучший аромат по сравнению с контрольными образцами.

Эксперимент 5. Ингибиторный эффект на образование гиперокисленного липида в гомогенате ткани головного мозга крысы.

Метод испытани .

При услови х анестезии с испвль- зованием пентобарбитал самцов крысьТ СД (и возрасте 12 недель) обрабатывали при помош;и кровопускани , затем извлекали ткань головного мозга. Ткань головного мозга подвергали гомогенизации с использованием фосфатного буфера (рН 7,4) и получали 5% гомо- гената ,ткани головного мозга.

Каждое из испытываемых соединений в форме раствора диметил сульфоокиси добавл ли отдельно в гомогенат ткани головного мозга и концентрацию испытываемого соединени в гомогенате доводили до 10 М с тем, чтобы полу- чить в. результате испытьгеаемую Ъробу 5% гомогената ткани головного мозга, содержащего 10 М испытьшаемого соединени . С другой стороны, диметил сульфоокись, не содержащую испытьгоа- емое соединение также добавл ли в гомог.енат ткани головного мозга таким образом, чтобы получить контроль- ную пробу (чистую испытываемую пробу ) 5% гомогената головного мозга, не содержащего испытываемое соедине21ие.

Испытываемую пробу и контрольную пробу (чистую испытываемую пробу) инкубировали при 37 С-в течение 1ч. После того, как инкубирование завершено , определ ли количество гипер окисленного липида, образовавшегос в испытьшаемой пробе и контрольной пробе, с использованием метода Тио- барбитуровой кислоты.

Ингибиторное действие на образование гиперокисленного липида, осуществл емое каждым из испытываемых соединений , указано как отношение ин- гибировани , которое получали в результате сравнени данных, полученных из испытываемой прЪбы, с данными, полученными из контрольной пробы (чистой испытываемой пробы).

Результаты испытаний помещены в -табл.6.

Ингйбнторный эффект на образование гиперокисленного липида осуществл емый предлагаемым соединением измен етс в зависимости от числа групп метилена в R -(CHj)nCHj, когда п 6-20. Более высокий инги- биторный эффект получали (более 80%), когда п 12-18.

Таким образом, данные соединени I про вл ют антиокислительную активность , обладают низкой токсичностью и меньшей чувствительностью к распаду . . .

Claims

Формула изобретени

Способ получени производных аскорбиновой кислоты общей формулы

НО-1

ноЦ

но X)CHzfli

где R, - C -Cj -нормальна алкильна

группа,

отличающийс тем, что, соединение общей формулы

CHiRi

где R имеет указанные значени ; Rj - метоксиметильна или

бензйльна группы, подвергают гидролизу или восстановлению .

3-1

-(. ,

3-2

1 -(сн,),снз -СН23-3

1 -(сн5)вСН5

3-41-(СН,),5 СН 2 ЛТаблица 1

5,40(2H,s);4,51

(2H,d,2Hz);4,09 (5H,m);3,50 (ЗН, s);1,36 (14H,tn); 0,87(3H,t)

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H, d,2Hz);4,06(5H,m); 1,37(3H,s);1,34 (3H,s);1,27(12H, m) ;0,87(3H,t)

7,37(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H, d,2Hz);4,08(5H,m); 1,37(3H,s);l,34 (3H,s);1,26(16H, m);0,86(3H,t)

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54ClH,d, 2Hz);4,08(5H,m); 1,37(3H,s);1,34 (3H,s);1,25(30H, m);0,87(3H,t)

3-5

1-(СН2),8СН, -СН23-6

1- -(СН,),,СН, -СН2-О °

3-19

2-(CH,),oGH, ,,

3-20

1 -(сн2),2сн -СНг

-сен,),, сн, -СН2-О °

Продолжение табл.1

А8-50

°

,

масло

масло

О °

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H,d,

2Hz);4,06(5ll,m);

1,37(3H,s);1,34

(3H,s);1,24(36H,

m); 0,87(3H,t)

7,36(5H,s);5,46 (2H,s);4,53(1H , d,2Hz);4,08(5H, m);1,37(3H,s);

1,34(3H,m);1,26

(26H,m);0,86

(3H,-t)

7,36(5H,s),5,45

(2H,s);4.53(1H,d.

2Hz);4,06(5H,m);

1,37(3H,s);1,34

(3H,s);1,24(40H,

in);0,87(3H,t)

5,40(2H,s);4,55

(1H,d,2Hz);4,08

(5H,m);3,47(3H,s);

1,37(3H,s);1,33

(3H.s);1,24(20H,

m);0,86(3H,t)

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H,d,

2Hz);4,07(5H ,tn) ,

1,37(3H,s);1,34

(3H,s);1,24(24H,

m);0,86(3H,t)

7,37(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H,

);4,06(5H,

Tn);1,37(3H,s);

1,34(3H,s);1,25

28H,m);0,85(3H,t)

3-1-(СН,)СН, СН2

3-2-(СН,)рСН5 -CHg-fj

3-3 -(сн,),, сн, -сн.

3-4-(CHi),s СН, -CHj

3-5-(СН,),в СН, -CHi

3-6(СН)(5

3-9-(СНг),гСН, -СН23-10- (СН2),4СН, -СН2

Таблица 2

oil7,34(5H,s);5,.45(2H,s);

4,67(1H,m);3,97(4H,ro); 3,77(2H,tn);1,24(12H,m); 0,86(3H,t)

oil7,36(5H,8);5/46(2H,s);

4,68(1Н,т);4,00(ЗЙ,т); 3,80(2H,m);1,25(16H,m); 0,86(3H,t)

62-637,36(5H,s);5,47(2H,8);

4,68(1H,m);4,02(3H,m); 3,82(2H,m);1,23(26H, m);0,87(3H,t)

57-587,33(5H,s);5,44(2H,8);

4,67(1H,m);4,00(3H, in);3,79(2H,Tn);1,25(30H, m);0,88(3H,t)

77-787,36(5H,s);5,46(2H,8);

4,68(1H,m);4,00(3H,m); 3,82(2H,m);l ,24(36H, m);0,,t)

83-857,36(5H,8);5,46(2H,8);

4,69(1H,m);4,02(4H,m); 3,82(2H,m);1,25(40H, m);0,86(3H,t)

60-617,35(5Н,8);5,47(2Н,в);

4,68(1H,tn);4,00(3H,m); 3,80(2H,m);1,26(24H, m);0,86(3H,t)

71-727,37(5H,8);5,47(2H,s);

4,69(1H,m);4,02(3H,m); 3,85(2H,m);1,25(28H, m);0,86(3H,t)

2,4

2,4

2,4

2,4

2.4

-(СН,)4СНэ -(CH)g СНз -(СН)вСНз -(CHj),y СН,

/

СН -(CH2),ofH3

5-17

2,4

(СН), СН,

2,4

2,4

-(CHj),o СН, -(CHj) СНз -(СН),4 СНз

Таблица 3

1014,70(1Н,а,2Нг);3,89

(3H,m);3,54(2H,m);1,32 (8H,m);0,88(3H,t)

1174,70(1H,d,2Hz);3,B5

(3H,m);3,53(2H,m);1,26 (12H,m);0,84(3Hi1:)

1204,71(1H,d,2Hz);3,85(3H,

m);3,54(2H,m);1,27(1611, m);0,85(SH,t)

1294,71(1H,d,2Hz);3,86(3H,

m);3,54(2H,m);1,27(30H m),0,86(3H,t)

127. 4,70(1H,s);3,86(3H,m); 3,45(2H,m);1,23(36H, in);0,S5(3H,t)

1274,70(lH,s);3,86(3H,m);

3,46(2H,m);1,24(40H, m) ;0,86(3H,t) 127 4 ,74(1H,s);3,85(3H,ni);

3,44(2H,m);1,24(26H, m);0,84(3H,t)

1284,72(1H,s);3i91(3H,m);

3,53(2Hjm);1,24(18H, m);0,85(3H,t)

1274,74(1H,s);3,9Q(3H,m);

3,51(2H,m);1,25(24H,m); 0,85(3H,t)

1294,75(1H,s);3,94(3H,in);

3,59(2H,m);1,24(28H, m) ;0,86(3H,.t)

2,3 2,3 2,3

Предлагаемое соединение , представленные общей формулой в которой

R -(СНг)бСНэ

-(CH,)gCH3

-(CH,)ioCH,

-(СН5),2СНз

-(СН,), СН,

.- (СН,г),4 СН,

-(СН4)1бСНз

-(СН,)вСН5

Таблица 4

20

5 Д

57 34 29

83 51 А5

Таблицаб

19142819820

ТТродолжение табл.6

-(CH)gCH,38,1116,6

Известное соединение:

L-Аскорбинова

кислота-71,6136,8

Примечание: концентраци каждого из испытьгеаемых соединений составл ла 10 М, а каждое испытание повтор ли 3 раза. Отношение ингиби- ровани указано как среднее значение , t стандартна ошибка этого среднего значенк;.