BE1001812A4 - Derives du 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide et compositions herbicides qui les contiennent. - Google Patents

Derives du 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide et compositions herbicides qui les contiennent. Download PDF

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BE1001812A4
BE1001812A4 BE8800715A BE8800715A BE1001812A4 BE 1001812 A4 BE1001812 A4 BE 1001812A4 BE 8800715 A BE8800715 A BE 8800715A BE 8800715 A BE8800715 A BE 8800715A BE 1001812 A4 BE1001812 A4 BE 1001812A4
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alkyl radical
phenyl
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BE8800715A
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Shida Takafumi
Arabori Hideo
Watanabe Takeo
Kubota Yoshikazu
Ichinose Isao
Kanda Yoichi
Yamazaki Shiro
Shinkawa Hiroyasu
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Kureha Chemical Ind Co Ltd
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Abstract

L'invention concerne des dérivés du 1,5-diphényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, représentés par la formule où R = alkyle linéaire à 1-10 C à substitution fluorée ou non alkyle ramifié à 3-10 C à substitution fluorée ou non, alkyle cyclique à 3-10 C. alkyle à 1-3 C à substitution alicyclique, phényle ou aralkyle à 7-9 C, X1 = Hal ou alkyle à 1-3 C, X2 = H, Hal ou alkyle à 1-3 C, Y1 = H ou F et Y2 = H ou F, ainsi que les compositions herbicides qui contiennent ces substances à titre d'ingrédients actifs. Ces composés sont extrêmement sélectifs, en ce sens qu'ils tuent les mauvaises herbes seules et sont d'une quasi inocuité vis-à-vis des plantes vivrières comme le riz, le blé et le maïs.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Dérivés du 1,5-diphényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide et compositions herbicides qui les contiennent Arriere-plan de l'invention
La présente invention concerne des dérivés du 1, 5-   - diphenyl-lH-l, 2, 4-triazole-3-carboxamide   que   1'on   peut utiliser   a   titre d'ingrédients actifs d'herbicides, ainsi qu'aux compositions herbicides contenant des déri-   vös   de ce genre. 



   Le riz, le b16 et le mais constituent des produits agricoles importÅants et l'emploi d'herbicides est essentiel pour proteger ces récoltes contre des prejudices que pourraient leur faire subir des mauvaises herbes, de façon à parvenir ainsi ä un rendement accru. 



   11 est connu que les derives du 1, 5-diphenyl-lH- -1,2,4-triazole-3-carboxamide exercent une activité herbicide. Par exemple, la demande de brevet japonais Kokai (mise   a   la disposition du public) nO 193406/82 décrit une composition   herbicide contenant, a   titre d'ingredient actif, un dérivé du   1, 2, 4-triazole   représenté par la formule 
 EMI1.1 
 dans laquelle   Ru représente   un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un atome de chlore, un atome d'iode, un radical alkyle inferieur possédant de 1 ä 3 atomes de carbone, un radical alkyle substitué par du fluor, un radical nitro ou un radical methoxy R2 représente un 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 atome d'hydrogène,

   un atome de chlore ou un radical méthyle et R3   represente   un atome   d'hydrogene   ou un radical méthyle. De meme, dans la demande de brevet japonais Kokai (mise ä la disposition du public) n  98004/84, on décrit une composition herbicide contenant un dérivé du   1, 2, 4-triazole représenté   par la formule (I) :

   
 EMI2.1 
 dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment des atomes d'hydrogene, des atomes d'halogènes, des radicaux alkyle ou des radicaux   halog6noalkyle,   R3 représente un atome d'hydrogene, un atome d'halogene ou un radical alkyle et   R. represente   un radical cyano, carbamoyle, thiocarbamoyle,   N-alkylcarbamoyle,   N-halogénoalkylcarbamoyle, N-méthoxyalkylcarbamoyle,   N-alcénylcarbamoyle,   N- -halogénoalcénylcarbamoyle, N-acylcarbamoyle,N-halogénoacylcarbamoyle ou N-méthylthiocarbamoylcarbamoyle. 



   Cependant, ces derives ne donnent toujours pas satisfaction tant du point de vue de l'activité herbicide que de la sélectivité. Par consequent, le développement et la mise au point de composés possédant des activités herbicides   élevées   et une excellente sélectivité permettant de tuer les mauvaises herbes seules sans que les récoltes, comme le riz, le blé, le mais, etc, en subissent le moindre préjudice, sont fortement souhaitees. 



   Les présents inventeurs se sont   livr6   à des etudes pour réaliser un composé manifestant une activité 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 herbicide élevée et pratiquement d'une inocuite totale vis-a-vis de plantes vivrieres comme le riz, le b1é et le mais et ils ont decouvert que les derives du 1, - par la formule (I) qui suit   possedaient   une excellente activite herbicide sélective :

   
 EMI3.2 
 dans laquelle R représente un radical alkyle ä chalne droite possedant de 1 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitue par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle   â   chaine ramifiée possédant de 3 à 10 atomes de carbone, qui   n'est   pas substitué ou qui est substitué par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possédant de 3 ä 10 atomes de carbone, un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone, qui est substitué par une structure alicyclique comportant de 3 ä 7 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe aralkyle possedant de 7 ä 9 atomes de carbone;

   X1 représente un atome d'halogene ou un radical alkyle possedant de 1 ä 3 atomes de    carbone:X   représente un atome   d'hydrogene,   un atome d'halogène ou un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone ; 
 EMI3.3 
 représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor 2 et représente un atome d'hydrogene ou un atome de fluor. L'objectif de la présente invention est fonde sur cette decouverte. 



   Les composés de la formule (I) sont différents des 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 composés decrits dans les demandes de brevets japonais Kokai (mises ä la disposition du public)   nO 193406/82   et 98004/84 susmentionnées, en ce sens que les composés de la formule (I) possèdent un radical    X   et un radical - CHLOR en position 3   (X   et R possedant les memes significations que celles qui leur ont   été   précédemment 
 EMI4.1 
 attribuées) sur le groupe phényle en position 1 du 1, - Ces composes ne. se trouvent pas dans la littérature antérieure. 



  Par conséquent, l'invention a pour objet les dérivés du 1, 
5-possédant d'excellentes activites herbicides sélectives contre certaines mauvaises herbes et gazons et, plus particulierement, contre des mauvaises herbes ä larges feuilles, tout en étant inoffensifs vis-ä-vis de plantes vivrières, comme le riz, le blé et le   mals,   et l'invention concerne également les compositions herbicides contenant ces   derives     ä   titre d'ingredients actifs. 



   Selon une première de ses caractéristiques, la   presente   invention a pour objet des   dérivés   du 1, 5- -diphényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide représenté par la formule (1) : 
 EMI4.2 
 dans laquelle R représente un radical alkyle chaise droite possédant de 1 ä 10 atomes de carbone, qui   n'est   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 pas substitué ou qui est substitué par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle ramifié possédant de 3 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitut par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possédant de 3 ä 10 atomes de carbone, un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone, qui est substitué par une structure alicyclique comportant de 3 ä 7 atomes de carbone,

   un radical phényle ou un radical aralkyle possedant de 7 ä 9 atomes de carbone ; X1 représente un atome d'halogène ou un radical alkyle possédant de 1 à 3 atomes de carbone    : x2   représente un atome   d'hydrogene,   un atome d'halogene ou un radical alkyle possédant de   l   ä 3 atomes de carbone ; Y1 représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ; et Y   represente   un atome d'hydrogène ou un atome de fluor. 



   Selon une deuxième de ses caractéristiques, la   presente   invention a pour objet une composition herbicide contenant, ä titre d'ingredient actif, une quantite efficace du point de vue herbicide d'un derive du 1,5-diphényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide représente par la formule (I) : 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 121 2 dans laquelle R, et Y possèdent les significations qui leur ont 6t6 précédemment attribuées. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   X, X, YSelon une troisième de ses caractéristiques, la présente invention a   êga1ement   pour objet un   procédé   de préparation d'un   dérivé   du 1,5-diphényl-1H-1,2,4- -triazole-3-carboxamide, représenté par la formule (I) : 
 EMI6.1 
   121 2 dans laquelle R, X, X, Y et Y possèdent chacun les   significations qui. leur ont été pr6c6demment attribuées,   caractérisé   en ce que l'on fait réagir un dérivé de la 2-phényl-4- (phénylhydrazono)-2-oxazoline-5-one,repré-   sentée   par la formule (II) :

   
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 121 2 dans laquelle R. et dz possèdent les 
X,XX, Ysignifications qui leur ont 6t6   précédemment   attribubes et de l'ammoniac, dans un solvant organique, ä une temperature   de-10 ä 150*C,   on acidifie le mélange réactionnel ainsi obtenu de façon ä soumettre le produit qui en resulte ä une deshydratation-cyclisation. 



  Description détaillée de l'invention
La presente invention a plus particulibrement pour 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 objet des   dérivés   du 1, 5-diph6nyl-lH-l, 2, 4-triazole-3-   - carboxamide, représenté   par la formule (I) : 
 EMI7.1 
 et une composition herbicide contenant le   dérivé     A   titre d'ingredient actif. 



   Dans la formule (I) ci-dessus, R represente un radical alkyle ä chaîne droite possédant de 1 ä 10, de preference 2 à 6, atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitué par de 1 a 19, de   preference   3 ä 12, atomes de fluor, un radical alkyle ramifié comportant de 3 ä 10, de   préférence   4   a   7, atomes de carbone, qui   n'est   pas substitue ou qui est substitué par de 1 à 19, de   preference   3 ä   12,   atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possedant de 3 ä 10, de preference 5 ä 7, atomes de carbone, un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone, qui est. substitué par une structure alicyclique possédant de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phényle, ou radical aralkyle possédant de 7 ä 9 atomes de carbone'.

      Xi   représente un atome d'halogene ou un radical alkyle possedant de 1 ä 3 atomes de carbone. x2 représente un atome d'hydrogene, un atome d'halogene ou un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone. Y représente un atome d'hydrogene ou un atome de fluor.   y2   represente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor. 



   Des exemples illustratifs des composes de la 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 formule (I) conformes ä la   presente   invention et de leurs   propriétés   physicochimiques sont présentés dans le tableau 1. Les résultats des analyses   élémentaires   de ces composés sont   présentés   dans le tableau 2. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  Tableau 1 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> N. <SEP> Substituant <SEP> dan <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> *** <SEP> R. <SEP> de <SEP> P. <SEP> F. <SEP> RMN <SEP> spectre <SEP> 
<tb> R <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> Y1 <SEP> Y2 <SEP> s. <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> (CDCl3, <SEP> #, <SEP> ppm <SEP> 60MHz)
<tb> 1 <SEP> -=CH2CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 77. <SEP> 5 <SEP> 127-129 <SEP> 1. <SEP> 13 <SEP> (3H, <SEP> t, <SEP> 7Hz), <SEP> 3. <SEP> 47 <SEP> (2H, <SEP> q, <SEP> 7Hz), <SEP> 4. <SEP> 56 <SEP> (2H, <SEP> s), <SEP> 6. <SEP> 6-7. <SEP> 6 <SEP> (10H, <SEP> 
<tb> m)
<tb> 2- <SEP> (CH) <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 94.

   <SEP> 2 <SEP> 96¯98 <SEP> 1.00(3H,t,6Hz), <SEP> 1.13¯1.85(4H,m), <SEP> 3.46(2H,t,6Hz),
<tb> 4.52 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.9¯7.9(10H,m)
<tb> 3 <SEP> -(CH2)4CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 84.6 <SEP> 133¯135 <SEP> 0.85(3H,t,6Hz), <SEP> 1.05¯1.73(6H,m), <SEP> 3.30(2H,t,6Hz), <SEP> 4.43
<tb> (2H,s), <SEP> 6.3(1H,bs), <SEP> 6.8¯7.5(9H,m)
<tb> 4 <SEP> - <SEP> (CH2)2CH <SEP> CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 95.7 <SEP> 121¯123 <SEP> 0.87(6H,d,6Hz), <SEP> 1.20¯2.00(3H,m), <SEP> 3.50(2H,t,6Hz), <SEP> 4.53
<tb> CH3 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.68(1H,bs), <SEP> 720(1H,bs), <SEP> 7.3¯7.8(8H,m)
<tb> CH3
<tb> 5 <SEP> -CH2-C-CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 89.0 <SEP> 115¯118 <SEP> 0.81 <SEP> (9H,s), <SEP> 3.05(2H,s), <SEP> 4.50(2H,s), <SEP> 6.3(1H,bs)
<tb> CH3 <SEP> 6.9¯7.6 <SEP> (9H,m)
<tb> 6 <SEP> - <SEP> (CH2)

  @CH@ <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 87.2 <SEP> 118¯119 <SEP> 0.87(3H,t,6Hz), <SEP> 1.0¯2.1(8H,m), <SEP> 3.41(2H,t,6Hz),
<tb> 4. <SEP> 53(2H,s), <SEP> 2.6(1H,bs), <SEP> 7.0¯7.8(9H,m)
<tb> 7- <SEP> (CH) <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 74.5 <SEP> 104¯107 <SEP> 0.86(3H,m) <SEP> 1.06¯1.66(12H,m), <SEP> 3.41(2H,t,6Hz),
<tb> 4.50 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.35(1H,bs), <SEP> 7.0¯7.6(9H,m)
<tb> 8 <SEP> -CHz-0 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 82.

   <SEP> 5 <SEP> 138"'-140 <SEP> 0.6¯1.9(11H,m), <SEP> 3.19(2H,d,6Hz), <SEP> 4.47(2H,s) <SEP> 6.6¯7.9
<tb> 2 <SEP> # <SEP> 10 <SEP> (H,m)
<tb> 9 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 77.3 <SEP> 164¯166 <SEP> 5.10(2H,s), <SEP> 6.2(1H,bs), <SEP> 6.7¯7.7(14H,m)
<tb> 10 <SEP> -CH2-# <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 85.0 <SEP> 96¯98 <SEP> 4.50(2H,s), <SEP> 4.56(2H,s), <SEP> 6.6¯7.7(15H,m)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Substituant <SEP> dans <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> R. <SEP> de <SEP> P. <SEP> F. <SEP> RMN <SEP> spectre <SEP> 
<tb> N <SEP> R <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> Y1 <SEP> Y2 <SEP> s.

   <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> (CDCl3, <SEP> #, <SEP> ppm <SEP> 60MHz)
<tb> 11 <SEP> -CH2CF3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 78.0 <SEP> 114¯116 <SEP> 3.88 <SEP> (2H,q,9Hz), <SEP> 4.80(2H,s), <SEP> 7.0¯7.8(10H,m)
<tb> 12 <SEP> 2CF <SEP> 2CHF2 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 93.3 <SEP> 117¯119 <SEP> 3.78(2H,tt,13, <SEP> 2Hz), <SEP> 4. <SEP> 66 <SEP> (2H, <SEP> s), <SEP> 5. <SEP> 76 <SEP> (lH, <SEP> tt, <SEP> 54. <SEP> 5Hz) <SEP> 
<tb> 7. <SEP> 3,.... <SEP> 7. <SEP> 8 <SEP> (10H, <SEP> m) <SEP> 
<tb> 13 <SEP> -CH2CFZCF3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 80. <SEP> 8 <SEP> 138¯140 <SEP> 3.78(2H,tq,13.2Hz), <SEP> 4.73(2H,s), <SEP> 6.6¯7.8(10H,m)
<tb> 14 <SEP> -CH@CF@CHFCF@ <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 92.5 <SEP> 94¯96 <SEP> 3.20¯4.13(2H,m); <SEP> 4.75(2H,s), <SEP> 5.32(1H,d,6-plet, <SEP> 50.
<tb> 



  3 <SEP> 6Hz), <SEP> 6.82 <SEP> (1H,bs), <SEP> 7.30(1H,bs), <SEP> 7.4¯7.8(8H,m)
<tb> 15 <SEP> -CHZ <SEP> (CF2) <SEP> ZCF3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 87.2 <SEP> 135¯136 <SEP> 3.97(2H,tt,13.5,2Hz), <SEP> 4.74(2H,s), <SEP> 6.6¯7.8(10H,m)
<tb> 16 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 72.7 <SEP> 141¯143 <SEP> 3.88(2H,tq,13.1Hz), <SEP> 4.67(2H,s), <SEP> 6.7¯7.9(10H,m)
<tb> /3
<tb> 17- <SEP> (CH2)2CH <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 89.4 <SEP> 128¯130 <SEP> 0.85(6H,d,6Hz), <SEP> 1.1¯2.1(3H,m), <SEP> 3.47(2H,t,6Hz),
<tb> CH3 <SEP> 4.46 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.8¯7.9(10H,m)
<tb> 18 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-I <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 83.5 <SEP> 83¯85 <SEP> 3.86 <SEP> (2H, <SEP> tq, <SEP> 13.2Hz), <SEP> 4.56(2H,s), <SEP> 6.3(1H,bs), <SEP> 7.06
<tb> (1H,dd,8.3Hz), <SEP> 7.2¯7.6(7H,m), <SEP> 7.85(1H,d,8Hz)

  
<tb> 19 <SEP> -CH <SEP> CFCF3 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> 82.1 <SEP> 187¯189 <SEP> 3.94(2H,tq,13.2Hz), <SEP> 4.70(2H,s), <SEP> 6.3¯7.7(9H,m)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Substituant <SEP> dans <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> R. <SEP> de <SEP> P. <SEP> F. <SEP> RMN <SEP> spectre <SEP> 
<tb> N <SEP> R <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> yl <SEP> Y2 <SEP> s.

   <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> (CDCl3,#, <SEP> pp, <SEP> 60MHz)
<tb> CH3
<tb> 20 <SEP> -(CH@)@CH <SEP> 4-Cl <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 91.4 <SEP> 126¯128 <SEP> 0.87(6H,d,6Hz), <SEP> 1.2¯1.9(3H,m), <SEP> 3.52(2H,t,6Hz),
<tb> CH <SEP> 4.53(2H,s), <SEP> 6.2(1H,bs), <SEP> 6.9¯7.9(8H,m)
<tb> 21 <SEP> -CH2CFzCF3 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 89.7 <SEP> 113-115 <SEP> 3.96(2H,tq,13.2Hz), <SEP> 4.70(2H,s), <SEP> 7.2¯7.7(10H,m)*
<tb> 22-CH <SEP> CF2CF3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 74.5 <SEP> 213¯ <SEP> 215 <SEP> 3.97(2H,tq,13.2Hz), <SEP> 4.73(2H,s), <SEP> 6.1¯7.8(10H,m)
<tb> /CH3
<tb> 23- <SEP> (CH) <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 82.3 <SEP> 113¯115 <SEP> 0.87(6H,d,6Hz),1.1¯2.1(3H,m), <SEP> 3.40(2H,t,6Hz), <SEP> 4.47
<tb> CH <SEP> (2H, <SEP> s), <SEP> 6. <SEP> 5 <SEP> 7.

   <SEP> 9 <SEP> (9H, <SEP> m) <SEP> 
<tb> 24 <SEP> CF2CF3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 62.8 <SEP> 104¯106 <SEP> 3.87(2H,tq,13.1Hz), <SEP> 4.67(2H,s), <SEP> 6.7¯7.8(9H,m)
<tb> ----
<tb> 25 <SEP> - <SEP> (CH2)2CH <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> 4-F <SEP> 96.7 <SEP> 84¯86 <SEP> 0.87(6H,d,6Hz), <SEP> 1.2¯2.0(3H,m), <SEP> 3.43(2H,t,6Hz), <SEP> 4.47
<tb> CH3 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.4(1H,bs), <SEP> 6.6¯7.8(7H,m)
<tb> CH3
<tb> 26 <SEP> -CH2)2CH <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> 6-F <SEP> 87.5 <SEP> 88¯90 <SEP> 0.90 <SEP> (6H,d,6Hz), <SEP> 1.2¯2.0(3H,m), <SEP> 3.43(2H,t,6Hz), <SEP> 4.47
<tb> CH <SEP> (2H,s), <SEP> 6.3(1H,bs), <SEP> 6.8¯7.6(7H,m)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Substituant <SEP> dans <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> R. <SEP> de <SEP> P. <SEP> F. <SEP> RMN <SEP> spectre
<tb> N <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> Y1 <SEP> Y2 <SEP> s.

   <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> (CDCl3, <SEP> #, <SEP> ppm, <SEP> 60MHz)
<tb> CH3 <SEP> 0.87 <SEP> (6H,d,6,6Hz), <SEP> 1.45(2H,q,6.6Hz), <SEP> 1.66(1H,m), <SEP> 2.36
<tb> 27 <SEP> -(CH2)2CH <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 90.0 <SEP> 83¯85 <SEP> (3H,s), <SEP> 3.44(2H,t,6.6HZ), <SEP> 4.44(2H,s), <SEP> 5.74(1H,bs),
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 7.09 <SEP> (1H,bs), <SEP> 7.15¯7.60(8H,m)**
<tb> 28 <SEP> CH@CF@CF@ <SEP> 4-CH@ <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 95.5 <SEP> 127¯129 <SEP> 2.37(3H,s), <SEP> 3.80(2H,tq,13.2,1.0Hz), <SEP> 4.62(2H,s),
<tb> 28 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 95.5 <SEP> 127¯129 <SEP> 5.76(1H,bs), <SEP> 7.10 <SEP> (1H,bs), <SEP> 7. <SEP> 2¯7. <SEP> 6 <SEP> (8H, <SEP> m) <SEP> **
<tb> CH
<tb> @3 <SEP> 0.85(3H,t,6Hz), <SEP> 0.84(3H,d,6Hz), <SEP> 1.0¯2.25(3H,m) <SEP> 3.

   <SEP> 31
<tb> 29 <SEP> CHCH2CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 66. <SEP> 3 <SEP> 142¯143 <SEP> (2H,d,6Hz), <SEP> 4.58(2H,s), <SEP> 6.5(1H,bs), <SEP> 7.0¯7.73(9H,m)
<tb> 30 <SEP> - <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 65.3 <SEP> 105¯106 <SEP> 0.97(3H,t,6Hz), <SEP> 1.0¯1.7(4H,m), <SEP> 3.39(2H,t,6Hz),
<tb> 30 <SEP> - <SEP> (CH2)3CH3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 65.3 <SEP> 105¯106 <SEP> 4.42(2H,s), <SEP> 6.4¯7.6(10H,m)
<tb> 31 <SEP> -(CH@)@CH@ <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 70.2 <SEP> 126¯128 <SEP> 0. <SEP> 88 <SEP> (3H, <SEP> t, <SEP> 6Hz), <SEP> 1. <SEP> 01. <SEP> 8 <SEP> (4H,m), <SEP> 3.37 <SEP> (ZH, <SEP> t, <SEP> 6Hz)
<tb> 31 <SEP> -(CH2)3CH3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 70.2 <SEP> 126¯128 <SEP> 4.37(2H,s), <SEP> 6. <SEP> 3¯7.

   <SEP> 8 <SEP> (9H, <SEP> m)
<tb> 32 <SEP> -CH@CF@CF@ <SEP> 4-Cl <SEP> 6-F <SEP> H <SEP> H <SEP> 58.8 <SEP> 177¯179 <SEP> 3.96 <SEP> (2H, <SEP> tq, <SEP> 13, <SEP> 2Hz), <SEP> 4.73 <SEP> (2H, <SEP> s), <SEP> 6.21 <SEP> (lH, <SEP> bs)
<tb> 32 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-Cl <SEP> 6-F <SEP> H <SEP> H <SEP> 58.8 <SEP> 177¯179 <SEP> 6.9¯7.6 <SEP> (6H,m), <SEP> 7.25(1H,d,10Hz), <SEP> 7.68(1H,d,8Hz)
<tb> 33-CH <SEP> CF <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 52.8 <SEP> 120¯122 <SEP> 3.77(2H,q,9Hz), <SEP> 4.67(2H,s), <SEP> 6.1¯7.7(10H,m)
<tb> 34 <SEP> - <SEP> (CH2)3CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 90.4 <SEP> 95¯97 <SEP> 0.85(3H,t,6Hz), <SEP> 1.0¯1.8(4H,m), <SEP> 3.32(2H,t,6Hz),
<tb> 4.40 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.5¯7.7(9H,m)
<tb> 35 <SEP> CFzCF <SEP> 4-F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 83.6 <SEP> 141¯142 <SEP> 3.85(2H,tq,14,2Hz), <SEP> 4.65(2H,s), <SEP> 6.4¯7.7(10H,m)

  
<tb> 36 <SEP> - <SEP> (CH2)3CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 59.8 <SEP> 101¯103 <SEP> 0.89(3H,t,7,3Hz), <SEP> 1.32(2H,6-plet,7.3Hz), <SEP> 1.53(2H,
<tb> 5-plet,7.3Hz), <SEP> 2.36 <SEP> (3H,s), <SEP> 3.41(2H,t,7.3Hz), <SEP> 4.45
<tb> (2H, <SEP> s), <SEP> 7. <SEP> 15'-7. <SEP> 6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 5. <SEP> 8 <SEP> (lH, <SEP> bs), <SEP> 7. <SEP> 09 <SEP> (lH, <SEP> bs) <SEP> ** <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Substituant <SEP> dans <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> R. <SEP> de <SEP> P. <SEP> F. <SEP> RMN <SEP> spectre
<tb> N  <SEP> R <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> Y1 <SEP> Y2 <SEP> s. <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> (CDCl3,#, <SEP> ppm, <SEP> 60MHz)
<tb> CH3 <SEP> 0.87 <SEP> (6H,d,6.4Hz), <SEP> 1.44(2H,q,6.4Hz), <SEP> 1.66(1H,9-plet,
<tb> 37 <SEP> - <SEP> (CH) <SEP> CH""" <SEP> 3 <SEP> 4-CH <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> 6-F <SEP> 85.

   <SEP> 3 <SEP> amorphe <SEP> 6. <SEP> 4Hz), <SEP> 2. <SEP> 30 <SEP> (3H, <SEP> s), <SEP> 3. <SEP> 40 <SEP> (2H, <SEP> t, <SEP> 6. <SEP> 4Hz), <SEP> 4. <SEP> 39 <SEP> (2H, <SEP> s), <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> 3 <SEP> 6.96 <SEP> (2H,t,8.3Hz), <SEP> 7.13(1H,d,7.8Hz), <SEP> 7.18(1H,dd,7.8,
<tb> 1.5Hz), <SEP> 7.37 <SEP> (1H,d,1.5Hz), <SEP> 7.38¯7.52(1H,m), <SEP> 5.87
<tb> (1H,bs), <SEP> 7.10(1H)**
<tb> 38 <SEP> -(CH@)@CH <SEP> CH3 <SEP> 4-CH@ <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 58.5 <SEP> 94¯96 <SEP> 0. <SEP> 87 <SEP> (6H, <SEP> d, <SEP> 6.8Hz), <SEP> 1.42 <SEP> (2H, <SEP> q, <SEP> 6.

   <SEP> 8Hz), <SEP> 1.64 <SEP> (lH, <SEP> 9-plet,
<tb> 38 <SEP> - <SEP> (CH2)2CH <SEP> CH <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 58.5 <SEP> 94¯96 <SEP> 6.8Hz), <SEP> 2.31(3H,s), <SEP> 3.39(2H,t,6.8Hz), <SEP> 4.40(2H,s),
<tb> 3 <SEP> 7.03(1H,t,9.3Hz), <SEP> 7.12¯7.40(4H,m), <SEP> 7.48(1H,m), <SEP> 7.59
<tb> (1H, <SEP> td,7.3,2.0Hz), <SEP> 5.83(1H,bs), <SEP> 7.10(1H)**
<tb> 39 <SEP> -CH@CF@CHF@ <SEP> 4-CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 77.0 <SEP> 118 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 2.33(3H,s),3.70(2H,tt,13.2Hz), <SEP> 4.53(2H,s), <SEP> 5.76(1H,
<tb> 39 <SEP> -CH2CF2CHF2 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 77.0 <SEP> 118¯120 <SEP> tt, <SEP> 53.5Hz), <SEP> 6.5 <SEP> (1H,bs), <SEP> 7.0¯7.7(9H,m)
<tb> 40 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> 60.3 <SEP> 110¯111 <SEP> 2.33 <SEP> (3H,s), <SEP> 3.76(2H,t,13.2Hz), <SEP> 4.58(2H,s), <SEP> 7.04(1H,
<tb> t,9.3Hz),

   <SEP> 7.15¯7.35 <SEP> (4H,m), <SEP> 7.4¯7.55(1H,m), <SEP> 7.61
<tb> (1H, <SEP> td, <SEP> 7.3, <SEP> 2. <SEP> 0Hz), <SEP> 5.79 <SEP> (1H, <SEP> bs), <SEP> 7. <SEP> 10(1H,bs) <SEP> **
<tb> 41 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> 2-F <SEP> 6-F <SEP> 97.3 <SEP> 111¯114 <SEP> 2.32 <SEP> (3H,s), <SEP> 3.79(2H,t,13.2Hz), <SEP> 4.58(2H,s), <SEP> 6.97(2H,
<tb> t,8.3Hz), <SEP> 7.20 <SEP> (1H,d,7.8Hz), <SEP> 7.27(1H,dd,7.8,2.0Hz),
<tb> 7.32 <SEP> (1H, <SEP> d, <SEP> Z. <SEP> OHz), <SEP> 1. <SEP> 47 <SEP> (lH, <SEP> m), <SEP> 5.80 <SEP> (1H,bs), <SEP> 7.10
<tb> (lH. <SEP> bs) <SEP> **
<tb> 42 <SEP> -CH@CF@CHECE <SEP> 4-CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 68.5 <SEP> 114 <SEP> 115 <SEP> 2.30(3H,s), <SEP> 3.36¯3.96(2Hm), <SEP> 4.48 <SEP> (2H,s), <SEP> 4.

   <SEP> 96 <SEP> (H, <SEP> d,
<tb> 42 <SEP> -CH2CF2CHFCF3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 68.5 <SEP> 114¯115 <SEP> 6-plet, <SEP> 43.6Hz), <SEP> 6.1 <SEP> (1H,bs), <SEP> 6.8¯7.5(9H,m)
<tb> 43 <SEP> -CH3(CF3)3CF3 <SEP> 4-CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 82.1 <SEP> 116¯118 <SEP> 2.35(3H,s), <SEP> 3.68(2H,tq,14.2Hz), <SEP> 4.60(2H,s), <SEP> 6.9¯
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 7.7 <SEP> (10H,m)
<tb> 44 <SEP> - <SEP> (CH2)2CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 84.5 <SEP> 84¯86 <SEP> 0.85(3H,t,6Hz), <SEP> 1.53(2H,6-plet,6Hz), <SEP> 2.30(3H,s),
<tb> 3. <SEP> 28 <SEP> (2H, <SEP> t, <SEP> 6Hz), <SEP> 4. <SEP> 35 <SEP> (2H, <SEP> s), <SEP> 6. <SEP> 6 <SEP> . <SEP> 7.

   <SEP> 6 <SEP> (10H, <SEP> m) <SEP> 
<tb> 45- <SEP> (CH2)5CH3 <SEP> 4-CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 62.3 <SEP> 78-80 <SEP> 0.87(3H,t,6Hz), <SEP> 1.0¯1.9(8H,m), <SEP> 2.33(3H,s), <SEP> 3.35
<tb> 3 <SEP> (2H,t,6Hz), <SEP> 4.45(2H,s), <SEP> 6.4¯7.6(10H,m)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> 
<tb> Substituant <SEP> dans <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> R. <SEP> de <SEP> P. <SEP> F. <SEP> RMN <SEP> spectre <SEP> 
<tb> NO. <SEP> R <SEP> Xl <SEP> X <SEP> y1 <SEP> y2 <SEP> s. <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> (CDCl3,#, <SEP> ppm, <SEP> 60MHz)
<tb> 46 <SEP> CH <SEP> CF <SEP> 4-CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 75.6 <SEP> 145¯146 <SEP> 2.33(3H,s), <SEP> 3.69(2H,q,8Hz), <SEP> 4.57(2H,s), <SEP> 6.7(1H,bs),
<tb> 46 <SEP> -CH2CF3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 75.6 <SEP> 145¯146 <SEP> 7.0¯7.

   <SEP> 6 <SEP> (9H, <SEP> m)
<tb> 47 <SEP> -CH@(CH@)@CF <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 83.6 <SEP> 155¯156 <SEP> 3.92(2H,tt,14,2Hz), <SEP> 4.66(2H,s), <SEP> 6.9(1H,bs),
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 7.0¯7.6 <SEP> (9H,m)
<tb> 48 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-CH2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 86.6 <SEP> 114¯115 <SEP> 1.21(3H,t,8Hz), <SEP> 2.69(2H,q,8Hz), <SEP> 3.76(2H,tq,13.2Hz),
<tb> 48 <SEP> -CH2CF2CF3 <SEP> 4-CH2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 86.6 <SEP> 114¯115 <SEP> 1.21 <SEP> (3H,t,8Hz), <SEP> 2.69(2H,q,8Hz), <SEP> 3.76(2H,tq,13.2Hz),
<tb> 4.60 <SEP> (2H,s), <SEP> 6.7(1H,bs), <SEP> 6.9¯7.8(9H,m)
<tb> 
 
 EMI14.2 
 * fut utilis  comme solvant. R. de s. Rendement de la synth se. D    DHSO-d6** Mesur      250 MHz. 



  *** Les substituants furent num rot s comme montr  dans la formule suivante ; 
 EMI14.3 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 Tableau 2 
 EMI15.2 
 
<tb> 
<tb> Calcul  <SEP> Trouv 
<tb> No. <SEP> C <SEP> (%) <SEP> H <SEP> (%) <SEP> N <SEP> (%) <SEP> C <SEP> (%) <SEP> H <SEP> (%) <SEP> N <SEP> (%)
<tb> 1 <SEP> 60. <SEP> 59% <SEP> 4.80% <SEP> 15.70% <SEP> 60.76% <SEP> 4.97% <SEP> 15.87%
<tb> 2 <SEP> 62.42% <SEP> 5. <SEP> 50% <SEP> 14.56% <SEP> 62.52% <SEP> 5.60% <SEP> 14.66%
<tb> 3 <SEP> 63. <SEP> 23% <SEP> 5.81% <SEP> 14.05% <SEP> 63.30% <SEP> 5.87% <SEP> 14.11%
<tb> 4 <SEP> 63.23% <SEP> 5.81% <SEP> 14.05% <SEP> 63.35% <SEP> 5. <SEP> 93% <SEP> 14.16%
<tb> 5 <SEP> 63.23% <SEP> 5. <SEP> 81% <SEP> 14.05% <SEP> 63.40% <SEP> 5.97% <SEP> 14.21%
<tb> 6 <SEP> 63. <SEP> 99% <SEP> 6.10% <SEP> 13.57% <SEP> 64.01% <SEP> 6.12% <SEP> 13.59%
<tb> 7 <SEP> 65.

   <SEP> 37% <SEP> 6.63% <SEP> 12.70% <SEP> 65.30% <SEP> 6.56% <SEP> 12.63%
<tb> 8 <SEP> 65. <SEP> 01% <SEP> 5.93% <SEP> 13.18% <SEP> 64.83% <SEP> 5.75% <SEP> 13.01%
<tb> 9 <SEP> 65.27% <SEP> 4.23% <SEP> 13.84% <SEP> 65.15% <SEP> 4.12% <SEP> 13. <SEP> 72%
<tb> 10 <SEP> 65. <SEP> 95% <SEP> 4.57% <SEP> 13.37% <SEP> 65.80% <SEP> 4.42% <SEP> 13.22%
<tb> 11 <SEP> 52. <SEP> 63% <SEP> 3.44% <SEP> 13.64% <SEP> 52.48% <SEP> 3.28% <SEP> 13.49%
<tb> 12 <SEP> 51.54% <SEP> 3.41% <SEP> 12. <SEP> 65% <SEP> 51.61% <SEP> 3.49% <SEP> 12.73%
<tb> 13 <SEP> 49. <SEP> 53% <SEP> 3.06% <SEP> 12.16% <SEP> 49.33% <SEP> 2.87% <SEP> 11.97%
<tb> 14 <SEP> 48.75% <SEP> 3.07% <SEP> 11. <SEP> 37% <SEP> 48.74% <SEP> 3.06% <SEP> 11.36%
<tb> 15 <SEP> 47.03% <SEP> 2. <SEP> 76% <SEP> 10.97% <SEP> 47.23% <SEP> 2.96% <SEP> 11.17%
<tb> 16 <SEP> 45.

   <SEP> 17% <SEP> 2.79% <SEP> 11.09% <SEP> 45.05% <SEP> 2.68% <SEP> 10.97%
<tb> 17 <SEP> 56.89% <SEP> 5.23% <SEP> 12.64% <SEP> 57.06% <SEP> 5.40% <SEP> 12. <SEP> 80%
<tb> 18 <SEP> 41. <SEP> 33% <SEP> 2.56% <SEP> 10.15% <SEP> 41.16% <SEP> 2.39% <SEP> 9.98%
<tb> 19 <SEP> 46. <SEP> 08% <SEP> 2.65% <SEP> 11.31% <SEP> 46.27% <SEP> 2.83% <SEP> 11.50%
<tb> 20 <SEP> 58. <SEP> 21% <SEP> 5.12% <SEP> 12.93% <SEP> 58.15% <SEP> 5.06% <SEP> 12.87%
<tb> 21 <SEP> 49.53% <SEP> 3. <SEP> 06% <SEP> 12.16% <SEP> 49.33% <SEP> 2.87% <SEP> 11.97%
<tb> 22 <SEP> 49. <SEP> 53% <SEP> 3.06% <SEP> 12.16% <SEP> 49.63% <SEP> 3.17% <SEP> 12.26%
<tb> 23 <SEP> 60.50% <SEP> 5.32% <SEP> 13.44% <SEP> 60.31% <SEP> 5.12% <SEP> 13. <SEP> 24%
<tb> 24 <SEP> 47.67% <SEP> 2.74% <SEP> 11.70% <SEP> 47.70% <SEP> 2.77% <SEP> 11.

   <SEP> 74%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 
<tb> 
<tb> Calculé <SEP> Trouvé
<tb> No. <SEP> C <SEP> (%) <SEP> H <SEP> (%) <SEP> N <SEP> (%) <SEP> C <SEP> (%) <SEP> H <SEP> (%) <SEP> N <SEP> (%)
<tb> 25 <SEP> 58. <SEP> 00% <SEP> 4. <SEP> 87% <SEP> 12. <SEP> 88% <SEP> 58. <SEP> 03% <SEP> 4. <SEP> 89% <SEP> 12. <SEP> 91% <SEP> 
<tb> 26 <SEP> 58. <SEP> 00% <SEP> 4. <SEP> 87% <SEP> 12. <SEP> 88% <SEP> 58. <SEP> 05% <SEP> 4. <SEP> 91% <SEP> 12. <SEP> 93% <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 69.'82% <SEP> 6. <SEP> 92% <SEP> 14. <SEP> 80% <SEP> 69.95% <SEP> 7.05% <SEP> 14.93%
<tb> 28 <SEP> 54. <SEP> 55% <SEP> 3. <SEP> 89% <SEP> 12. <SEP> 72% <SEP> 54. <SEP> 39% <SEP> 3. <SEP> 37% <SEP> 12. <SEP> 56% <SEP> 
<tb> 29 <SEP> 63.23% <SEP> 5.81% <SEP> 14.05% <SEP> 63.50% <SEP> 6.02% <SEP> 14.16%
<tb> 30-55. <SEP> 95% <SEP> 4. <SEP> 93% <SEP> 13. <SEP> 05% <SEP> 56. <SEP> 08% <SEP> 4.

   <SEP> 74% <SEP> 13. <SEP> 00% <SEP> 
<tb> 31 <SEP> 53. <SEP> 70% <SEP> 4. <SEP> 51% <SEP> 12. <SEP> 53% <SEP> 53. <SEP> 63% <SEP> 4. <SEP> 67% <SEP> 12. <SEP> 38%. <SEP> 
<tb> 



  '32 <SEP> 47. <SEP> 66% <SEP> 2. <SEP> 74% <SEP> 11. <SEP> 70% <SEP> 47. <SEP> 47% <SEP> 2. <SEP> 54% <SEP> 11. <SEP> 90% <SEP> 
<tb> 33 <SEP> 47. <SEP> 49% <SEP> 3. <SEP> 10% <SEP> 12. <SEP> 31% <SEP> 47. <SEP> 67% <SEP> 2. <SEP> 95% <SEP> 12. <SEP> 49% <SEP> 
<tb> 34 <SEP> 59. <SEP> 63% <SEP> 5. <SEP> 00% <SEP> 13. <SEP> 91% <SEP> 59. <SEP> 44% <SEP> 4. <SEP> 92% <SEP> 14. <SEP> 11% <SEP> 
<tb> 35 <SEP> 51.36% <SEP> 3.18% <SEP> 12.61% <SEP> 51.38% <SEP> 3.30% <SEP> 12.76%
<tb> 36 <SEP> 69. <SEP> 21% <SEP> 6. <SEP> 64% <SEP> 15. <SEP> 37% <SEP> 69. <SEP> 40% <SEP> 6. <SEP> 78% <SEP> 15. <SEP> 29% <SEP> 
<tb> 37 <SEP> 63.76% <SEP> 5.84% <SEP> 13.52% <SEP> 63.69% <SEP> 5.74% <SEP> 13.56%
<tb> 38 <SEP> 66.65% <SEP> 6.36% <SEP> 14.13% <SEP> 66.81% <SEP> 6.55% <SEP> 14. <SEP> 11%
<tb> 39 <SEP> 56.87% <SEP> 4.30% <SEP> 13. <SEP> 26% <SEP> 56.91% <SEP> 4.12% <SEP> 13.46%
<tb> 40 <SEP> 52.

   <SEP> 41% <SEP> 3. <SEP> 52% <SEP> 12. <SEP> 22% <SEP> 52. <SEP> 23% <SEP> 3. <SEP> 71% <SEP> 12. <SEP> 11%
<tb> 41 <SEP> 50. <SEP> 43% <SEP> 3. <SEP> 17% <SEP> 11. <SEP> 76% <SEP> 50. <SEP> 40% <SEP> 3. <SEP> 29% <SEP> 11. <SEP> 84% <SEP> 
<tb> 42 <SEP> 53.39% <SEP> 3.84% <SEP> 11.86% <SEP> 53.35% <SEP> 4.04% <SEP> 11.66%
<tb> 43 <SEP> 51.44% <SEP> 3.49% <SEP> 11.43% <SEP> 51.24% <SEP> 3.63% <SEP> 11.57%
<tb> 44 <SEP> 68. <SEP> 55% <SEP> 6. <SEP> 33% <SEP> 15.99% <SEP> 68.74% <SEP> 6.48% <SEP> 15.86%
<tb> 45 <SEP> 70. <SEP> 38% <SEP> 7.19% <SEP> 14.27% <SEP> 70.43% <SEP> 7.06% <SEP> 14.35%
<tb> 46 <SEP> 58. <SEP> 46% <SEP> 4.39% <SEP> 14.35% <SEP> 58.56% <SEP> 4.35% <SEP> 14.17%
<tb> 47 <SEP> 43.26% <SEP> 2.54% <SEP> 10.09% <SEP> 43.07% <SEP> 2.65% <SEP> 10.23%
<tb> 48 <SEP> 55. <SEP> 51% <SEP> 4. <SEP> 21% <SEP> 12. <SEP> 33% <SEP> 55. <SEP> 32% <SEP> 4. <SEP> 32% <SEP> 12.

   <SEP> 53% <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
Tous ces composes possèdent les activités herbicides selectives décrites plus haut et sont, par conséquent, largement utilisables et applicables ä titre 
 EMI17.1 
 d'ingrédients actifs dans des compositions herbicides utilisés dans les champs de riz et d'autres cultures vivrières. 



   Les composés de la formule (I) suivant la   presente   invention peuvent se préparer conformément   a   un procédé selon le schéma reactionnel suivant 1. 



  Schema réactionnel 1 
 EMI17.2 
 
 EMI17.3 
 . 1212 dans les formules ci-dessus, R, X\, X, et dz possedent les significations qui leur ont été    yprécédemment   attribuees. 



   On fait réagir un dérivé de la 2-phényl-4- 
 EMI17.4 
 - par la formule (II), sur de l'ammoniac, dans organique, comme l'acétone ou le toluène, à une temperature qui fluctue   de -10 à 150oC,   pendant une période qui varie de   0, 1 ä   20 heures. On acidifie le   melange   réactionnel ainsi obtenu jusqu't un pH de 1-3 ä l'aide d'acide chlorhydrique, d'acide acétique ou analogues et on l'agite ensuite ä une température de 0 ä 150 C pendant   0, 1 ä   20 heures, pour realiser une 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 déshydration-cyclisation. Le   procédé   engendre les composes de la formule (I) conformes ä la presente invention avec un rendement   61ev6.   



   Le composé de la formule   (II)   peut être synthetise, par exemple, selon un   procédé   conforme au schéma réactionnel 2. 



  Schema réactionnel 2 
 EMI18.1 
 
 EMI18.2 
 . 1212 dans les formules ci-dessus R, et dz 
X,possèdent les significations qui leur ont   été   précédemment attribuées. 



   On éthérifie un dérivé du chlorométhylnitrobenzène (III), par exemple, en le faisant réagir sur ROH dans le diméthylformamide ou   l'hexaméthylphosphoramide,   en présence d'un accepteur d'acide chlorhydrique, tel que 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 KOH ou NaH, ä une temperature qui varie de-10 ä 150 C.

   de préférence de 0 ä 80 C, pendant une periode qui fluctue de   0,   1 à 20 heures, de préférence 0, 5 ä 10 heures, de façon ä synthétiser ainsi un compose d'ether nitrobenzylique   (IV).   On reduit ensuite ce   dérivé      d'éther'nitrobenzylique   (IV) par un procédé classique, par exemple, en y ajoutant de l'hydrazine hydratée en solution alcoolique et en chauffant alors le mélange au reflux en présence de charbon de bois-palladium, pendant 
 EMI19.1 
 une a 10 heures, de façon ä obtenir un dérivé de l'aniline (V).

   On peut galement utiliser ici d'autres procédés de reduction, comme un procédé conformément auquel on réduit le dérivé d'éther nitrobenzylique (IV) en utilisant du fer, du zinc, ou de   l'étain,   dans un solvant, tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide acétique; un procédé conformement auquel on réduit le dérivé (IV) par l'utilisation de soufre colloldal ou de sulfure de sodium dans de l'éthanol ou de l'éthanol hydrate ; un procédé conformément auquel on réduit le dérivé   (IV) par l'action de l'hydrazine   dans de l'ethanol, en présence d'un sei ferrique et de carbone active ;

   et un procédé conformément auquel on réduit catalytiquement le   derive   (IV) par de l'hydrogène gazeux ä une pression qui fluctue de la pression ordinaire ä 5 atmospheres, dans un solvant, tel que l'ethanol ou l'acide acetique, en presence d'un catalyseur, comme le nickel de Raney, le carbone-palladium ou l'oxyde de platine. 



   On convertit ensuite le derive de l'aniline (V) en un sei de diazonium (VI), par exemple en utilisant du nitrite de sodium dans de l'acide chlorhydrique, à une 
 EMI19.2 
 temperature de On procede séparément ä la synthese de la 2-phenyl- - en soumettant un derive de l'acide hippurique (VIII) ä une déshydratation- 

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 cyclisation dans de l'anhydride acétique,   ä   une température de 20 à 100 C, de   preference   50 ä   90*C,   pendant   0, 1 ä   30 heures, de préférence 0, 1 a 3 heures.

   On fait ensuite réagir le sel de diazonium (VI) sur le dérivé de la 2-phényl-2-oxazoline-5-one   (VII),   à une temperature de-50 a 100 C, de préférence   de -30 à 40oC,   pendant une période qui varie de   0, 1 ä   20 heures, de   préférence     0, 1 ä   10 heures, de façon ä obtenir le compos6 représenté par la formule (II). 



   On peut utiliser les dérivés du 1, 5-diphenyl-lH- -1,2,4-triazole-3-carboxamide conformes à la presente invention seuls, ou sous les diverses formes possibles de compositions, comme des poudres mouillables, des émulsions, des granules, des produits pulvérulents, etc, avec divers types de véhicules (diluants) et/ou les adjuvants classiquement employés pour la préparation de produits chimiques destinés ä l'agriculture. 



   La concentration du   dérivé   du 1, 5-diphenyl-lH- -1,2,4-triazole-3-carboxamide conforme à la   presente   invention dans les compositions varie de preference dans la plage de   0, 1 ä   50 % en poids. 



   Les   derives   du   1, 5-diphenyl-lH-l, 2, 4-triazole-3-   - carboxamide suivant la présente invention et les compositions herbicides qui contiennent ces composés ä titre d'ingrédients actifs, sont pulvérisés ou répandus sur la terre du champ et/ou les tiges et les feuilles des plantes par des procedes connus, de façon que le composé soit appliqué à un taux préférentiel de   0, 1 à   500 g par 10 ares. 



   On décrira ä present l'invention de manière bien plus precise en se référant aux exemples qui suivent,   etant   cependant bien entendu que l'invention ne se limite nullement aux exemples donnes ci-dessous. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 Exemple de synthèse 1 Synthèse du 3- (2, 2, 3, 3,   3-pentafluoropropoxy) m6thyl-4-   -méthyl-1-nitrobenzène (le composé de la formule (IV) dans laquelle R est CH2CF2CF3, X1 est 4-CH3 et X2 est H) 
 EMI21.2 
 
A une solution de   5, 00   g (0, 027 mole) de chlorure de 2-méthyl-5-nitrobenzyle et de 21, 3 g (0, 135 mole) de   2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropanol   dans   16, 5 ml   de   dimethylformamide,   on a ajouté   2, 29 g (0, 048   mole)

   de pastilles de KOH et on a agite la solution jusqu'au lendemain. On a ensuite ajouté du dichloromethan et on a séparé les sels par filtration. On a acidifié le filtrat et on a ensuite chassé les solvants par distillation. On a dissous le residu dans un solvant mixte (9/1 v/v) constitu6 d'hexane/acétate d'ethyle, on l'a lava avec de l'acide chlorhydrique dilué, de l'eau et une solution aqueuse saturee de chlorure de sodium et on l'a ensuite seche sur du sulfate de magnesium.

   On a chassé les solvants par distillation et on a soumis l'huile ainsi obtenue ä une chromatographie avec gel de silice en utilisant un mélange d'hexane et d'acetate d'éthyle (19/1, v/v), titre de solvant de developpement, de façon ä obtenir 7, 71 g de 3- - (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)méthyl-4-méthyl-1-nitrobenzène possédant un point de fusion de   53, 5-54, 5OC   avec un rendement de 95, 5 %. 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 



  Exemple de synthèse 2   Synthèse de la 3- 2,3, 3, 3-pentafluoropropoxy)méthyl-4-     - méthylaniline   (le composé de la formule (V) dans 
 EMI22.1 
 1 2 laquelle est CHCFCF1'X est H) 
 EMI22.2 
 
On a dissous 7, 30 g (0, 0244 mole) du composé du type nitro tel qu'obtenu ä l'exemple de synthese   1,   dans 40 ml d'éthanol.    On'a ajouté 0, 1 9   de carbone supportant 10 % de palladium et   3, 66 g (0, 073   mole) d'hydrazine hydratée      la solution et   onaporté   le tout au reflux au bain marie chaud pendant une heure.

   Après avoir laisse refroidir la solution   d'elle-même,   on a fait passer la solution      travers une couche de Celite afin de separer le catalyseur par filtration et on l'a ensuite lavée avec de l'ethanol. On a concentré le filtrat, on l'a dissous dans du dichlorométhane, on a lavé la solution avec de l'eau, une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium et une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et on l'a   séchée   sur du carbonate de potassium anydre. On a chasse les solvants par distillation et on a soumis le résidu   a   une distillation fractionnee, en recueillant la fraction possédant un 
 EMI22.3 
 point d'ebullition de 82-83OC ä 0, mm de Hg.

   On a ainsi obtenu 6, de 3- mêthyl-4-méthylaniline avec un rendement de 93 Exemple de synthèse 3 Synthèse de la 4-[[3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)mé- 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
 EMI23.1 
 thyl hydrazonoJ-2-phényl-2-oxazoline-5la formule (II) dans laquelle R 121 CHCFCF. et X, Y sont tous H) '--"Z"Z----J"----''---J "---ir------.----,------------'**""" 
 EMI23.2 
 
 EMI23.3 
 On a ajoute 2, mole) du dérivé d'aniline tel qu'obtenu ä l'exemple de synthese 2, ä une solution mixte de 6, 9 ml d'acide acétique et de 1, 8 ml d'acide chlorhydrique concentré, puis on a fait suivre cette addition de l'addition goutte ä goutte d'une solution de   0, 729 g (0, 0106   mole) de nitrite de sodium dans 2 ml d'eau ä une température inférieure ä 0 C, de façon ä préparer une solution de sel de diazonium. 



   On a séparément ajoute   2, 08 g (0, 0116   mole) d'acide hippurique   à 5, 7 ml (0, 0604   mole) d'anhydride acetique et on a agité le tout à 80 C pendant 10 minutes, de manier ä obtenir une solution de   2-phényl-2-oxazoline-   
 EMI23.4 
 - a refroidi cette solution jusqu'à et on y a ensuite ajoute 1, de sodium anhydre. 



   A cette solution, on a ajoute la solution de sel de diazonium   prealablement   préparée, sous agitation et on a ensuite poursuivi l'agitation de la solution mixte ä une température   de -20 à -10oe   pendant 2 heures et ensuite ä la température ambiante pendant 5 heures. Ensuite, on a ajouté de l'eau à la solution et on a   séparé   les cristaux   précipités   par filtration, on les a convenablement laves ä l'eau et on les a seches de façon ä obtenir 3, 65 g (rendement de 82, 2 %) de   4-[Y3-   
 EMI23.5 
 - hydrazono7-2-phenyl-2-oxazoline-5-one. La recristallisa- 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 tion de ce compose dans un mélange de chlorure de   méthylène   et d'hexane a donné des cristaux aciculaires de teinte orange (P. F. 160-161 C). 



  Exemple 1 Synthese du 1-[3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)méthyl-4- -méthyl] phényl-4-phényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide   (Compose n  28)   
On a mis en suspension   3, 30 g (7, 5   mmoles) de 4- - [[3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)méthyl-4-méthylphényl]hydrazone]-2-phényl-2-oxazoline-5-one telle qu'obtenue ä l'exemple de synthese 3 dans 46 ml   d'acetone.   A cette suspension, on a ajouté 1, 5 ml d'une solution aqueuse concentre d'ammoniac, puis on a   operé   une agitation d'une heure. On a acidifié la solution ainsi obtenue avec 1, 6 ml d'acide chlorhydrique concentré et on a ensuite poursuivi l'agitation ä 40-50 C pendant 30 minutes. On a chassé l'acétone par distillation et on a extrait le residu par du benzene.

   On a   séché   la couche organique sur du sulfate de sodium anhydre et on a chassé les solvants par distillation de façon ä obtenir un produit brut. On a purifié ce produit brut par chro- 
 EMI24.1 
 matographie avec gel de silice en utilisant CH2C12/MeOH (97/3, v/v) à titre de solvant de développement et on l'a ensuite recristallisé de façon ä obtenir 3, 145 g (rendement de 95, 5 %) de   1-/3- (2, 2, 3, 3, 3-pentafluorpro-   poxy) méthyl-4-méthyl/phényl-5-phényl-1H-1,2,4-triazole- 3-carboxamide possédant un point de fusion de   127-129C.   



  Exemple 2 Synthèse du 1-[4-méthyl-3-[(3-méthylbutoxy)méthyl]phényl]-5-phényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (Composé   n"27)  
On a mis 1, 668 g (4, 4 mmoles) de   4-/Y4-methyl-3- (3-     - methylbutoxy) methylphenyl7hydrazono7-2-phenyl-2-oxazo-    

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 line-5-one,   synthétisée   d'une maniere similaire ä celle décrite dans les exemples de synthese 1-4, en suspension dans 40 ml   d'acetone,   puis on a   procédé   ä l'addition de   1, 3 ml d'acide.   chlorhydrique concentré et ä une agitation d'une heure. On a acidifié la solution ainsi obtenue par l'addition de 1, 5 ml d'acide chlorhydrique concentré et on a poursuivi l'agitation a   40-50oC   pendant trente minutes.

   On a chassé l'acétone par distillation et on a extrait le résidu par du benzene. On a séché la couche organique sur du sulfate de sodium anhydre et on en a chassé les solvants par distillation de fagon ä obtenir un produit brut. La purification de ce produit brut par chromatographie avec gel de silice en utilisant   CH2Cl2/MeOH   (97/3, v/v) ä titre de solvant de développement et une recristallisation du produit ont donné 1, 498 g (rendement de   90, 0   %) de   l-C4-méthyl-3-   
 EMI25.1 
 - le-3-carboxamide possédant un point de fusion de 83- 85OC. 



   C (3méthylbutoxy) méthylJphényL]-S-phényl-1H-l. 2, 4-triaz0-Exemple 3 Synthbse du 1-(3-butoxyméthyl-4-chlorophényl)-5-phényl-   -1H-1, 2, 4-triazole-3-carboxamide (Compos6 n* 2)   
On a mis en suspension 1, 157 g (3 mmoles) de   4-D3-   butoxyméthyl-4-chlorophényl) hydrazono]-2-phényl-2-oxazoline-5-one,   synthétisée   d'une maniare similaire à celle décrite dans les exemples de   synthèse'1-3,   dans 10 ml   d'acétone,   puis on a ajouté 0, 6 ml d'une solution aqueuse concentrée d'ammoniac à la suspension et on a   opéré   une agitation de 30 minutes à la temperature ambiante. On a acidifie la solution ainsi obtenue par l'addition de 0, 6 ml d'acide chlorhydrique concentre et on a poursuivi l'agitation à   500c   pendant 30 minutes.

   On a chassa l'acétone par distillation et on a extrait le residu par addition de benzene et d'eau. On a lav la 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 couche organique avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et on l'a séchée sur du sulfate de sodium anhydre. On a chassé les solvants par distillation de façon à obtenir un produit brut. On a purifié ce produit brut par chromatographie avec gel de 
 EMI26.1 
 silice en utilisant un mélange d'hexane et d'acetate d'ethyle (1/2, v/v) a titre de solvant de developpement et on a recristallisé le produit de façon ä recueillir 1, 087 g (rendement 94, 2 %) de   l- (3-butoxymethyl-4-   -chlorophényl) -5-phényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide   (P. F. 96-98OC).    



  Exemple 4 
 EMI26.2 
 Synthèse du l-Ç4-chloro-3-C nyl7-5- (ComposE nO 23) On a en suspension 1, (3 mmoles) de 4-- - - (3-méthylbutoxy) méthyl]phé-manière similaire ä celle décrite dans les exemples de synthese 1-3, dans 10 ml   d'acetone,   puis on a procédé à l'addition de 0, 6 ml d'une solution aqueuse concentrée d'ammoniac et ä une agitation de 30 minutes   ä   la temperature ambiante. On a acidifié la solution ainsi obtenue par l'addition de 0, 6 ml d'acide chlorhydrique concentre et on a poursuivi l'agitation ä   50"C   pendant 30 minutes. On a chassé l'acetone par distillation et on a extrait le   residu   par addition de benzene et d'eau. On a lavé la couche organique avec une solution aqueuse saturee de chlorure de sodium et on l'a chassée sur du sulfate de sodium anhydre.

   On a chassé les solvants par distillation de façon à obtenir un produit brut et on a purifié ce produit brut en le soumettant à une chromatographie avec gel de silice en se servant d'un   melange   d'hexane et d'acetate d'ethyle (1/2, v/v) ä 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 titre de solvant de développement et on l'a recristallisé dans un mélange d'acetate d'éthyle et d'hexane de façon ä obtenir 1, 062 g (rendement de 82, 3 %) de   l-L4-ch10ro-3-L   (3-méthylbutoxy)méthyl]phényl]-5- - (2-fluorophényl)-1H-1, 2, 4-triazole-3-carboxamide (P. F. 



   113-115 C). 



  Exemple 5 Preparation d'une poudre mouillable
On a   mélangé   le composé   nO 4   (50 parties), un sel de l'acide ligninesulfonique (5 parties), un sel d'acide alkylsulfonique (3 parties) et de la terre ä diatomées (42 parties) et on a pulvérisé le tout de façon ä obtenir une poudre mouillable. On a dilué la poudre mouillable avec de   l'eau   lorsqu'on l'a utilisée. 



  Exemple 6   Preparation d'une emulsion   
On a uniformement mélangé le composé   n    27 (25 parties) du xylène (65 parties) et un éther polyoxyéthylènealkylarylique (10 parties) de façon à former une emulsion. On a dilué l'emulsion avec de l'eau   lorsqu'on l'a utilisée.    



  Exemple 7 Préparation de granules
On a uniformément mélangé le composé n  13 (8 parties), de la bentonite (40 parties), de l'argile (45 parties) et un sel de l'acide ligninesulfonique (7 parties), on a pétri et malaxé convenablement le tout par addition d'eau, on a transformé la masse en granules par un granulateur ä extrusion et on a   séché   les granules. Dans ce qui suit, on donne des exemples d'essais des composes conformes ä la présente invention, lesquels essais démontrent leurs activites herbicides 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 sélectives. 



   A des fins de comparaison, on a également testé une composition herbicide contenant, ä titre d'ingrédient actif, un composé répondant ä la formule décrite dans la demande de brevet japonais Kokai (mise ä la disposition du public)   nO 96004/64,   ce composé constituant la substance comparative. 
 EMI28.1 
 



  Exemple d'essai 1 Effet sur des mauvaises herbes dans des champs de cultures vivrières (traitement en pré-émergence)
Dans des bacs de plantation (650 x 210 x 220 mm) contenant de la terre simulant un champ, on a semé des graines de Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa var. pilosa, Brassica arvensis, Stellaria media, Solanum nigrum, Abutilon theophrasti, Echinochloa Crus-galli var. frumentacea, Digitaria sanguinalis de blé et de mais et on a recouvert les graines de terre. Ensuite, on a dilué la poudre mouillable préparée de la maniere 
 EMI28.2 
 decrite ä l'exemple 5 avec de l'eau jusqu'a la concentration prescrite et on l'a uniformément pulverisee sur la surface du sol à l'aide d'un pistolet de pulverisation, en une proportion telle que l'ingrédient actif fAt applique sur la terre à la dose de 200   g/10   a.

   Ensuite, on a disposé les bacs de plantation dans une serre de façon à procurer la meilleure atmosphère pour la croissance des plantes en question. 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 



   21 jours après le traitement en question, on a observe l'effet herbicide de chaque composé sur les mauvaises herbes respectives et les phytotoxicités des composés   vis-à-vis   des plantes vivrieres et on a procédé ä l'évaluation selon les cotes qui suivent. Les résultats obtenus sont présentes dans le tableau 3. 

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 EMI30.1 
 Cotes d'évaluation   0...   pas d'effet herbicide
1... pas plus de 30 % d'effet herbicide   2...   31 à 50 % d'effet herbicide   3...   51 ä 70 % d'effet herbicide   4...   71 ä 90 % d'effet herbicide   5...   91 ä 100 % d'effet herbicide Degré de   phytotoxicité   -... aucun    + ### moyen +++ ### sérieux + ### léger   +t...

   important 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 Tableau 3 
 EMI31.1 
 
<tb> 
<tb> Compo- <SEP> Amaranthus <SEP> Bidens <SEP> Brassica <SEP> Stellaria <SEP> Solanum <SEP> Abutilon <SEP> Echino- <SEP> Digitaria <SEP> blé <SEP> maîs
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   <SEP> rasti <SEP> Crus- <SEP> lis
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 <Desc/Clms Page number 32> 

 
 EMI32.1 
 
<tb> 
<tb> Com- <SEP> Amaranthus <SEP> Bidens <SEP> Brassica <SEP> Stellaria <SEP> Solanum <SEP> Abutilon <SEP> Echino- <SEP> Digitaria <SEP> blé <SEP> maîs
<tb> posé <SEP> retroflexus <SEP> pilosa <SEP> arvensis 

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<tb> 20 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 21 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> -
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 EMI33.1 
 
<tb> 
<tb> Com-Amaranthus <SEP> Bidens <SEP> Brassica <SEP> Stellaria <SEP> Solanum <SEP> Abutilon <SEP> Echino- <SEP> Digitaria 

  <SEP> blé <SEP> maîs
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 Exemple d'essai 2 Effet sur des mauvaises herbes de champs de recoltes (traitement en post-emergence)
Conformément au meme procédé que celui décrit a l'exemple d'essai   1,   on a seme les graines des plantes specifiees dans les bacs de plantation.

   Apres la croissance des plantes jusqu'au stade de la première   a   la seconde feuille, on a utilisé les mêmes poudres mouillables que celles décrites ä l'exemple d'essai 1 et on les a diluées de la même maniere avec de l'eau et   pulvérisées   uniformément sur les tiges et les feuilles des plantes et sur la surface du sol dans les bacs de plantation ä l'aide d'un pistolet de pulverisation, de façon que l'ingrédient actif fût appliqué à la dose de 200 g/10 a. On a ensuite dispose les bacs de plantation dans une serre. 



   21 jours après le traitement en question, on a observE et évalué l'effet herbicide des compositions sur les mauvaises herbes et leur phytotoxicit6 vis-ä-vis des plantes de culture, de la meme maniere que celle decrite ä l'exemple d'essai 1. Les   resultants   obtenus sont rassembles dans le tableau 4. 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 



  Tableau 4 
 EMI35.1 
 
<tb> 
<tb> Com- <SEP> Amaranthus <SEP> Bidens <SEP> Brassica <SEP> Stellaria <SEP> Solanum <SEP> Abutilon <SEP> Echino- <SEP> Digitaria <SEP> blé <SEP> maîs
<tb> posé <SEP> c-etroflexujs <SEP> pilosa <SEP> arvensis <SEP> media <SEP> nigrum <SEP> theoph-chloa <SEP> sanguina- <SEP> 
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 EMI36.1 
 
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  nigrum <SEP> Cheoph- <SEP> chloa <SEP> sanguinaNo. <SEP> var. <SEP> rasti <SEP> Crus- <SEP> lis
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 Exemple d'essai 3 
Effet sur des mauvaises herbes en rizières et   phytotoxicité   vis-a-vis des plants de riz
Dans des pots Wagner de 1/2000 are garnis de terre de riziere et, quant au reste, remplis d'eau, on a plante des graines de Echinochloa Crus-galli var. hispidula, Scirpus juncoides subsq. Hotarui, Alisma canaliculatum, Monochoria vaginalis et Cyperus dofformis et des tubercules de Cyperus serotinus. Ensuite, on a transplanté des plantules   bifoliees   de riz (variété   Sasanishiki)   dans un pot.

   Après avoir maintenu les pots en chambre chaude pendant 3 jours, on a laisse couler uniformément les emulsions prepares d'une manière similaire ä celle décrite ä l'exemple 6 et diluees avec de l'eau jusqu'à une concentration   prédéterminée,   sur la surface de l'eau de façon que l'ingredient actif fut appliqué à la dose de 200 g/10 a. 



   21 jours après le traitement en question, on a examine l'effet herbicide et le degre de   phytoxicite     vis-a-vis   des plants de riz de la même manière que celle décrite à l'exemple 1. Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau 5. 

 <Desc/Clms Page number 39> 

 



  Tableau 5 
 EMI39.1 
 
<tb> 
<tb> Cent-Echinochloa <SEP> Scirpus <SEP> Misma <SEP> Monochoria <SEP> Cyperus <SEP> Sagittaria <SEP> Cyperus <SEP> plant <SEP> de <SEP> riz
<tb> posé <SEP> Crus-galli <SEP> juncoides <SEP> canali- <SEP> vaginalis <SEP> difformis <SEP> pygmaea <SEP> serotinus
<tb> No. <SEP> var. <SEP> subsp.

   <SEP> culatum
<tb> hispidula <SEP> Hotarui
<tb> 1 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 54 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 6 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 7 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 9 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 11 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 12 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 13 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 14 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 15 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 

  <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 16 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 40> 

 
 EMI40.1 
 
<tb> 
<tb> Com- <SEP> Echinochloa <SEP> Scirpus <SEP> Alisma <SEP> Monochoria <SEP> Cyperus <SEP> Sagittaria <SEP> Cyperus <SEP> plant <SEP> de <SEP> riz
<tb> posé <SEP> Crus-galli <SEP> juncoides <SEP> canali- <SEP> vaqinalis <SEP> difformis <SEP> pyqmaoa <SEP> serotinus
<tb> No. <SEP> var. <SEP> subsp.

   <SEP> culatum, <SEP> 
<tb> hispidula <SEP> Hotarui
<tb> 18 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 519 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 20 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 21 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 22 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 23 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 24 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 25 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 26 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 27 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 28 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 29 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 30 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 31 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 

  <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> -
<tb> 32 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 33 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 34 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 41> 

 
 EMI41.1 
 
<tb> 
<tb> Com- <SEP> Echinochloa <SEP> Scirpus <SEP> Alisma <SEP> Monochoria <SEP> Cyperus <SEP> Sagittaria <SEP> Cyperus <SEP> plant <SEP> de <SEP> rize
<tb> posé <SEP> Crus-galli <SEP> juncoides <SEP> canali- <SEP> vaginalis <SEP> difformis <SEP> pygmaea <SEP> serotinus
<tb> No. <SEP> var. <SEP> subsp.

   <SEP> culatum
<tb> hispidula <SEP> Hotarui
<tb> 35 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 36 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 37 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> -
<tb> 38 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 539 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 40 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 41 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 42 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 43 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 44 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 45 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 46 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 47 <SEP> 5 <SEP> 5 

  <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 48 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> Ex. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> comp.
<tb>

Claims (12)

  1. REVENDICATIONS 1. Dérivés du l, 5-diphényl-lH-l, 2,4-triazole-3- -carboxamide, représentés par la formule (I) : EMI42.1 dans laquelle R représente un radical alkyle ä chalne droite possédant de 1 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitu6 ou qui est substitué par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle ä chaine ramifiée possédant de 3 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitue par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possédant de 3 ä 10 atomes de carbone, un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone, qui est substitué par une structure alicyclique comportant de 3 ä 7 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe aralkyle possédant de 7 ä 9 atomes de carbone:
    X représente un atome d'halogene ou un radical alkyle possedant de 1 ä 3 atomes de carbone : x2 représente un atome d'hydrogene, un atome d'halogene ou un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone ; Y1 représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ; et y2 représente un atome d'hydrogene ou un atome de fluor.
  2. 2. Derives suivant la revendication l, caractérisés en ce que R représente un radical alkyle ä chaine droite possédant de 3 ä 6 atomes de carbone, qui n'est pas <Desc/Clms Page number 43> substitué ou qui est substitué par de 3 à 12 atomes de fluor, un radical alkyle possédant de 4 à 7 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitué par de 3 ä 12 atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possédant de 4 a 7 atomes de carbone, un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone, qui est substitué par une structure alicyclique comportant de 3 ä 7 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical aralkyle possédant de 7 ä 9 atomes de carbone; X1 represente un atome d'halogene ou un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone :
    X2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone : Y EMI43.1 représente un atome d'hydrogene ou un atome de fluor et 2 représente un atome d'hydrogene ou un atome de fluor.
  3. 3. Dérivés suivant la revendication 2, caractérisés en ce que R représente un radical alkyle ä chaine droite possedant de 2 à 4 atomes de carbone, qui est substitué par de 3 ä 7 atomes de fluor, X représente un atome de EMI43.2 21 2 chlore ou le radical méthyle et x2, yl et Y represen- tent des atomes d'hydrogène.
  4. 4. Dérivé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est le 1-[3-(2,2,2-trifluoréthoxy)méthyl-4- -chloro] phényl-5-phényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide.
  5. 5. Dérivé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est le 1-[3- (2,2,4,4-tétrafluoropropoxy)méthyl- -4-chloro] -phényl-5-phényl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide.
  6. 6. Dérivé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est le 1-[3- (2, 2,3, 3, 3-pentafluoropropoxy)- - methy1-4-chloro7-phenyl-5-phenyl-1H-l, 2, 4-triazole-3- carboxamide.
  7. 7. Dérivé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est le 1-[3-(2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy)- - methyl-4-chloro7-phényl-5-phenyl-lH-l, 2, 4-triazole-3- <Desc/Clms Page number 44> carboxamide.
  8. 8. Dérivé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est le 1-[3- (2, 2,3, 3,4, 4, 4-heptafluorobutoxy)- EMI44.1 - 2, 4-triazole-3- méthyl-4-chloro7phényl-5-ph6nyl-lH-l,carboxamide.
  9. 9. Dérivé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est le l-L) - (2, 2,3, 3, 3-pentafluoropropoxy)- EMI44.2 - 2, 4-triazole-3- méthyl-4-méthyl7phényl-5-phenyl-lH-1,- carboxamide.
  10. 10. Compositions herbicides, caractérisées en ce qu'elles comprennent, ä titre d'ingrédient actif, une quantité efficace du point de vue herbicide d'un dérivé du 1, 5-diphényl-1H-1, 2, 4-triazole-3-carboxamide, représent6 par la formule (I) : EMI44.3 dans laquelle R représente un radical alkyle à chalne droite possédant de 1 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitue ou qui est substitué par de 1 à 19 atomes de fluor, un radical alkyle à chaine ramifiée possédant de 3 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitué par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possedant de 3 à 10 atomes de carbone, un radical alkyle possédant de 1 à 3 atomes de carbone, qui est substitué par une structure alicyclique comportant de 3 a 7 atomes de carbone,
    un groupe phényle <Desc/Clms Page number 45> EMI45.1 ou un groupe aralkyle possédant de 7 ä atomes de carbone ; X represente un atome d'halogene ou un radical 2 alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone ; X représente un atome d'hydrogene, un atome d'halogene ou un radical alkyle possedant de 1 à 3 atomes de carbone ; Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor et 2 représente un atome d'hydrogene ou un atome de fluor, ainsi qu'un ou véhicule acceptable du point de vue herbicide.
  11. 11. Procédé de preparation d'un du 1, 5-diphenyl- - 2, 4-triazole-3-carboxamide, représenté par la formule (I) EMI45.2 dans laquelle R represente un radical alkyle ä chaine droite possédant de 1 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitué par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle ä chaine ramifiée possedant de 3 ä 10 atomes de carbone, qui n'est pas substitué ou qui est substitué par de 1 ä 19 atomes de fluor, un radical alkyle cyclique possedant de 3 ä 10 atomes de carbone, un radical alkyle possedant de 1 ä 3 atomes de carbone, qui est substitué par une structure alicyclique comportant de 3 à 7 atomes de carbone, un groupe phenyle ou un groupe aralkyle possédant de 7 ä 9 atomes de carbone;
    X1 représente un atome d'halogene ou un radical EMI45.3 2 alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone X repro- <Desc/Clms Page number 46> sente un atome d'hydrogene, un atome d'halogene ou un radical alkyle possédant de 1 ä 3 atomes de carbone ; yl représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ; et EMI46.1 represente un atome d'hydrogen ou un atome de fluor caractérisé en ce que l'on fait reagir un derive de la 2-phényl-4- tee par la formule (II) :
    EMI46.2 EMI46.3 121 2 dans laquelle R, X,X,Y et possèdent les significations qui leur ont été précédemment attribuées et de l'ammoniac, dans un solvant organique, ä une temperature de-10 ä 150 C, on acidifie le melange reactionnel ainsi obtenu de façon à soumettre le produit qui en résulte ä une deshydratation-cyclisation.
  12. 12. Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce que. l'on obtient le dérivé de la 2-phenyl-4- -(phénylhydrazono)-2-oxazoline-5-one, représenté par la formule (II) : EMI46.4 EMI46.5 121 2 dans laquelle R, et dz possèdent les <Desc/Clms Page number 47> significations qui leur ont été attribuées dans la revendication 11, par un procédé conformément auquel (1) on fait réagir le chlorométhylnitrobenzène représenté par la formule (III) :
    EMI47.1 EMI47.2 l 2 dans laquelle les significations qui leur ont été attribuées dans la revendication 11 et un composé représenté par la formule suivante : ROH dans laquelle R possède les significations qui lui ont été attribuées dans la revendication 11, en présence d'un accepteur d'acide chlorhydrique, à une temperature de -10 à 150oC, de façon à engendrer un éther nitrobenzylique représenté par la formule (IV) : EMI47.3 EMI47.4 l 2 dans laquelle R, et possède les significations qui leur ont été attribuées dans la revendication 11, (2) on réduit le compos6 précité de la formule (IV) de façon ä obtenir un dérivé de l'aniline, represente par la formule (V) :
    <Desc/Clms Page number 48> EMI48.1 dans laquelle R, X et x2 possèdent les significations qui leur ont êté attribuées dans la revendication 11, (3) on diazote le dérivé d'aniline précité de façon à obtenir un sei de diazonium, représenté par la formule (VI) : EMI48.2 EMI48.3 l 2 dans laquelle R, etX les significations qui leur ont été attributes dans la revendication 11, et (4) on copule le sel de diazonium précité avec un dérivé de la 2-phényl-2-oxazoline-5-one, représentée par la formule (VII) :
    EMI48.4 EMI48.5 l 2 dans laquelle et possèdent les significations qui leur ont été attribuées dans la revendication 11, obtenue en soumettant un dérivé de l'acide hippurique, représenté par la formule (VIII) : <Desc/Clms Page number 49> EMI49.1 EMI49.2 l 2 dans laquelle les significations qui leur ont été attribuées dans la revendication 11, à une déshydratation-cyclisation, en présence d'un agent de déshydratation.
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