KR100450274B1 - 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 함유하는 동물용사료첨가제 조성물 - Google Patents

폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 함유하는 동물용사료첨가제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유효성분으로서 다음 화학식 1의 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 함유하는 동물용 사료첨가제 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서,
R은 수소원자 또는 탄소원자 수 1 내지 10개의 저급 알킬기이고,
n은 2∼400의 정수이다.
사료 첨가제를 가축 또는 어류용 사료에 배합하여 사용할 경우, 혈중내 아스코르브산의 농도가 일정하게 유지될 뿐만 아니라, 조직에서도 높다. 따라서, 열 스트레스에 의한 폐사율 및 파란율 감소 등 유용한 효과가 가금류에서 얻어질 수 있다.

Description

폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 함유하는 동물용 사료첨가제 조성물{Feed additive compositions for animals comprising polyethoxylated ascorbic acid derivatives}
본 발명은 다음 화학식 1의 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 함유하는 동물용 사료첨가제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다:
상기 식에서,
R은 수소원자 또는 탄소원자 수 1 내지 10개의 저급 알킬기이고,
n은 2∼400의 정수이다.
공지된 바와 같이, 아스코르브산(비타민 C) 및 이의 염은 동물의 식품 및 동물의 사료용 첨가제로서 사용된다. 그러나, 아스코르브산은 그 자체가 수용액 상태에서, 온도 및 산소에 의해 쉽게 산화되는 단점이 있기 때문에 동물용 사료첨가제로 사용이 불가능하며, 더욱이 아스코르브산을 첨가한 동물용 사료의 생산 및 저장시 상당한 정도로 분해되어 결국 손실에 의해 유효성이 저해된다.
그러나, 상기 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체들은 공지된 바와 같이 산화적 분해 및 열분해에 대하여 보호되는 아스코르브산의 형태이고 수용액에서의 열안정성이 뛰어나고, 라디칼 소거능력 및 타이로시나제에 대한 억제효과가 우수하다[참조: WO 99/50258, 대한민국 특허출원 제 99-8784호(공개번호 특2000-60467호)]. 이 유도체를 섭취할 경우 아스코르브산이 숙주 유기체에서 유리된다.
본 발명자들은 상기 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체가 유기체내에서 쉽게 유리되어 아스코르브산의 공급원으로서 유용하다는 사실에 착안하여 동물용 사료첨가제 조성물로서 개발하여 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 화학식 1의 유도체를 포함하는 동물용 사료첨가제 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 다른 목적은 유효성분으로서 상기 화학식 1의 유도체를 부형제에 용해 또는 흡착시켜서 고체 또는 액체 제제를 얻는 상기 동물용 사료첨가제 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 동물용 사료첨가제 조성물은 유효성분으로서 다음 화학식 1의 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 함유한다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 10개의 저급 알킬기이고,
n은 2∼400의 정수이다.
상기의 활성 화합물들은 물성이 점성의 액체이므로 소량 첨가해야 하는 사료 제조공정에 이용될 수 없으며, 아스코르브산 공급을 위한 동물용 사료첨가제로 사용되기 위해서는 물 또는 유기용매 등에 용해시켜 희석하여 액상으로 제조되거나, 사료첨가제로 사용가능한 고체 부형제에 흡착시켜 고상으로 제조되어야 한다.
본 발명에 따른 동물용 사료첨가제 조성물은 상기 화학식 1의 유도체를 부형제에 용해 또는 흡착시켜 고상 또는 액상의 형태로 제제화될 수 있다.
제제화를 위해 사용된 부형제에는 흡착제 및 무기 또는 유기 매개체를 들 수 있다. 흡착제에는 제오실(zeosil), 당, 셀룰로즈, 분유, 육골분, 굵고 가는 곡물가루, 옥수수 속대(corncob), 전분 또는 탈지강을 포함한다. 또한 무기 또는 유기매개체에는 용매로서 사용되는 물 또는 에탄올, 염화나트륨, 탄산칼슘, 중탄산염, 산화알루미늄, 실리카, 알루미나, 침전되거나 콜로이드성인 이산화규소 또는 인산염을 포함한다.
구체적인 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체의 제제를 언급하면 다음과 같다. 액상 제제로는 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-수용액, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-에탄올, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-수용액, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-에탄올이며 ; 고상제형으로는 3-O- PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-전분, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-옥수수 속대, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-실리카, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-탈지강, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-전분, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-옥수수 속대, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-실리카, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-탈지강 이다. 여기서, PEG는 폴리에틸렌글리콜을 의미한다.
본 발명에 따른 제제들은 아스코르브산 공급을 위한 동물용 사료첨가제에 적합하며, 가축용 사료첨가제 및 어류용 사료첨가제로 특히 바람직하다.
화학식 1의 아스코르브산 유도체의 액체 제형에 대한 제조는 바람직하게는 화학식 1의 아스코르브산 유도체에 가용(운반)매개체를 가하여 용해시키는 것이다. 고체 제형의 제조는 적합한 용매 중에 화학식 1의 아스코르브산 유도체와 부형제를가하고, 필요에 따라 가열하고 용매를 증발시켜 수행한다. 이 때, 아스코르브산 유도체 및 부형제가 3:2 내지 1:99의 비율로 혼합될 수 있어서, 제형의 농도가 60% 내지 1% (w/w), 더욱 바람직하게는 10% 내지 30%(w/w)가 된다.
제형 제조시(고형) 적합한 용매는 물뿐만 아니라 불활성 유기용매 예를 들면, 알코올(메탄올 또는 에탄올), 에테르, 방향족 탄화수소(톨루엔, 벤젠 및 크실렌)이다.
상기 제형을 이용하여 동물용 사료에 첨가시 사료 중에 활성 화합물의 농도는 보통 약 0.01 내지 1000ppm, 바람직하게는 1.0 내지 500ppm (활성 아스코르브산 기준) 이다.
이미 언급한 바대로, 활성물질은 인체 및 동물용 비타민 C 공급원으로 사용 가능하고 특히 동물용 및 어류용에 적합하다. 해당되는 가축은 다음과 같다: 소, 말, 돼지, 양, 염소, 고양이, 개, 낙타와 같은 포유류, 밍크 및 친칠라와 같은 털을 가진 동물, 동물원에 있는 동물 및 마우스 및 래트와 같은 실험용 동물 ; 거위, 닭, 칠면조, 오리, 비둘기와 같은 조류, 앵무새 및 잉꼬와 같은 실험실 조류 ; 잉어, 송어, 연어, 텐취 및 뱀장어와 같은 어류, 장식용 어류 및 수족관 어류 ; 악어 및 뱀과 같은 파충류.
본 발명을 실시예를 들어 설명하면 다음과 같으나, 본 발명이 이들 실시예에 한정되지는 않는다.
실시예 1. 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-수용액 제조
3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산 (평균 분자량 : 508) 60g을 물 40g에 용해시켜 60%(w/w)의 표제화합물 100g을 수득한다.
실시예 2. 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-옥수수 속대 제형 제조
3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산 (평균 분자량 : 508) 60g 을 메틸렌디클로라이드 100ml에 용해시킨 다음 옥수수 속대 240g을 상기 용액에 투입후 상온에서 30분 내지 1시간 교반한다. 상기 혼합물을 감압하에서 메틸렌디클로라이드를 증발하면 고상의 표제화합물 300g을 수득한다.
실시예 3. 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-수용액 제조
실시예 1의 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산 대신 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산 (평균 분자량 : 708) 60g을 이용하여 60%(w/w)의 표제화합물 100g을 수득한다.
실시예 4. 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-옥수수 속대 제형 제조
실시예 2의 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산 대신 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산 60g을 이용하여 20%(w/w) 표제화합물 300g을 수득한다.
실시예 5. 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-탈지강 제형 제조
실시예 2의 옥수수 속대 240g 대신 탈지강 240g를 이용하여 20%(W/W) 표제 화합물 300g을 수득한다.
실시예 6. 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-탈지강 제형제조
실시예 2의 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산(평균 분자량: 508) 60g 대신 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산(평균 분자량: 708)과 옥수수 속대 240g 대신 탈지강 240g을 이용하여 20%(W/W) 표제 화합물 300g을 수득한다.
실험예 1. 산란계에 대한 효능 시험
열 스트레스가 가장 높은 여름철(7월∼8월)에 실시예 2의 제제로서 화학식 1의 화합물(3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산(평균분자량 508))이 20ppm (활성 아스코르브산 기준) 함유된 사료를 사용하여 산란계에 대한 효능 연구를 실시하였고, 계란의 파란율 및 폐사율을 측정하였다. 상기 시험에서 사용된 동물의 수는 20,800수이다.
1-1 결과
결과를 하기 표 1에 나타내었다.
산란에 대한 시험 물질 보충 효과
주령 일자 주초수수 총산란수 산란율(%) 파란율(%) 주간폐사율(%) 비고
42 7/16-7/22 20800 111601 76.6 2.15 0.47
43 7/23-7/29 20702 109078 75.3 1.87 0.37
44 7/30-8/5 20626 107174 74.2 1.90 0.33 실시예 2의 제제 급여시작
45 8/6-8/12 20558 100325 69.7 1.26 0.31 실시예 2의 제제 급여
46 8/13-8/19 20495 96259 67.1 1.56 0.17 실시예 2의 제제 급여
47 8/20-8/26 20460 97949 68.4 1.50 0.51
48 8/27-9/2 20335 100011 70.2 1.47 0.32
실험예 2. 산란계에 대한 혈중 및 조직내에서의 아스코르브산 농도 분석
사료첨가용 제제의 급여시 산란계 혈액과 조직(간, 신장)에서 아스코르브산 수준의 경시적 변화를 측정한다.
2-1. 시험용 사료
시중에서 판매되는 조단백질 15∼16%, 대사 에너지 2800∼2850kcal/kg, Ca 3.5%의 산란계용 중기사료를 구입하여 사용하였으며, 사료 첨가제용 제제(실시예 2의 제제)를 사료 Kg당 아스코르브산 농도 기준으로 0ppm(대조구), 10ppm, 100ppm, 200ppm, 400ppm의 농도로 첨가하여 얻어진 혼합물을 시험사료로 사용하였다.
2-2. 실험 설계
75 주령된 산란계(ISA-Brown) 10수를 대조구를 포함하여 총 3개의 처리군으로 구성하여 처리 당 3반복, 반복 당 10케이지, 케이지당 2수씩 임의추출법(randomized block design)으로 배치하였다.
2-3. 혈중 및 조직중의 아스코르브산의 경시적 변화 측정
실험 전 1주간 일반사료를 전 계군에 급여하고 저녁에 소등과 함께 사료통을 비우고 아침까지 절식 시킨 후 익일 아침 처리된 사료를 급여한다. 사료 급여 후 24, 48, 72 시간대 별로 각 처리에 대해 10수의 닭에서 혈액을 채취한다. 24와 48시간에는 익하 정맥에서 채혈하고 72시간 때에는 심장에서 채혈한 후, 조직내 아스코르브산의 분포를 확인하기 위하여 간과 신장을 채취하였다.
2-4. 결과
결과는 하기 표 2, 3에 나타내었다.
혈중 아스코르브산 농도 분석 결과
아스코르브산 농도(급여 농도), ppm 혈중농도(평균±표준편차), ㎍/㎖
24 시간 48 시간 72 시간
0 (대조구) 23.2±3.5 24.2±7.9 12.0±2.9
10 28.2±8.7 29.6±11.7 23.8±19.3
100 27.4±6.5 26.6±10.1 27.4±22.7
200 30.6±2.2 34.2±22.1 16.5±12.2
400 53.2±24.6 38.6±25.6 9.36±4.1
조직 내에서 아스코르브산 농도 분석 결과
아스코르브산 농도(급여농도), ppm 조직 농도(평균±표준편차), ㎍/㎖
신장 간
0 (대조구) 14.6±1.4 28.4±34.5
10 16.7±2.6 53.1±23.9
100 26.8±7.0 26.4±12.0
200 31.9±8.2 42.5±18.0
400 30.2±4.1 55.0±26.8
본 발명에 따른 사료첨가제들은 상기 실험예에서 확인할 수 있는 바와 같이 아스코르브산 공급을 위한 동물용 사료첨가제로서 적합하며, 이 사료첨가제를 가축 또는 어류용 사료에 배합하여 사용할 경우, 아스코르브산의 혈중 농도가 일정하게 유지될 뿐만 아니라, 조직 내에서도 높다. 따라서 열 스트레스에 의한 폐사율 감소, 파란율 감소 등 유용한 효과가 산업용 동물에서 얻어질 수 있다.

Claims (7)

  1. 유효성분으로서 다음 화학식 1의 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 고체 또는 액체 제제로 한 동물용 사료첨가제 조성물로서, 고체 제제가 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-전분, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-옥수수 속대, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-실리카, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-탈지강, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-전분, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-옥수수 속대, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-실리카, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-탈지강으로 구성된 그룹 중에서 선택되며; 액체 제제가 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-수용액, 3-O-PEG350모노메틸에테르-아스코르브산-에탄올, 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-수용액, 및 3-O-PEG550모노메틸에테르-아스코르브산-에탄올(여기서, PEG는 폴리에틸렌글리콜임)로 구성된 그룹 중에서 선택되는 조성물:
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    R은 수소원자 또는 탄소원자 수 1 내지 10개의 저급 알킬기이고,
    n은 2∼400의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 고체 또는 액체 제제를 1.0 내지 60중량% 함유하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 고체 또는 액체 제제를 10 내지 30중량% 함유하는 조성물.
  6. 다음 화학식 1의 폴리에톡실화 아스코르브산 유도체를 부형제에 용해시키거나, 흡착시켜서 고체 또는 액체 제제를 얻는 것을 특징으로 하여, 제 1 항의 동물용 사료첨가제 조성물을 제조하는 방법:
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    R은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 10개의 저급 알킬기이고,
    n은 2∼400의 정수이다.
  7. 제 6 항에 있어서, 부형제가 옥수수 속대(corncob), 전분, 탈지강, 물, 에탄올, 및 실리카로 구성된 그룹 중에서 1개 이상 선택되는 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101491728B1 (ko) * 2012-12-14 2015-02-11 주식회사 휴메딕스 비타민 c와 비타민 b3의 컨쥬게이트 및 그를 포함하는 항산화제
CN104799107A (zh) * 2015-05-08 2015-07-29 安徽农业大学 一种产蛋母鸡饲粮及其应用
KR101687973B1 (ko) * 2015-12-08 2016-12-21 주식회사 씨티씨바이오 마이크로필름 코팅을 이용한 동물 사료용 프리믹스 제조방법
CN107373030A (zh) * 2017-08-15 2017-11-24 广西田阳嘉佳食品有限公司 一种含芒果皮的猪饲料添加剂及其制备方法
KR102101329B1 (ko) * 2018-01-18 2020-04-17 주식회사 라모수 중금속 제거능을 갖는 아스코르빈산 유도체의 제조 방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60130582A (ja) * 1983-12-19 1985-07-12 Takeda Chem Ind Ltd 食品用酸化防止剤，アスコルビン酸誘導体およびその製造法
US5221673A (en) * 1990-12-22 1993-06-22 Egis Gyogyszergyar Fodder compositions
JPH078181A (ja) * 1993-06-29 1995-01-13 Shigeto Takeuchi アスコルビン酸強化造粒飼料及びその製造法
KR20000060467A (ko) * 1999-03-16 2000-10-16 성재갑 항산화 효과를 갖는 아스코르브산 유도체의 제조방법
JP2002119220A (ja) * 2000-10-12 2002-04-23 Taiyo Kagaku Co Ltd 生存率向上剤

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3522937A1 (de) * 1985-06-27 1987-01-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung staubfreier olaquindox-haltiger futtermittelmischungen
CH687053A5 (fr) * 1993-10-05 1996-09-13 Crina Additifs pour l'alimentation animale et procédé pour leur préparation.
BR9909168A (pt) * 1998-03-27 2000-12-05 Lg Chemical Ltd Derivados de ácido ascórbico polietoxilados como anti-oxidantes e processo para preparação dos mesmo

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60130582A (ja) * 1983-12-19 1985-07-12 Takeda Chem Ind Ltd 食品用酸化防止剤，アスコルビン酸誘導体およびその製造法
US5221673A (en) * 1990-12-22 1993-06-22 Egis Gyogyszergyar Fodder compositions
JPH078181A (ja) * 1993-06-29 1995-01-13 Shigeto Takeuchi アスコルビン酸強化造粒飼料及びその製造法
KR20000060467A (ko) * 1999-03-16 2000-10-16 성재갑 항산화 효과를 갖는 아스코르브산 유도체의 제조방법
KR100334139B1 (ko) * 1999-03-16 2002-04-25 성재갑 항산화 효과를 갖는 아스코르브산 유도체의 제조방법
JP2002119220A (ja) * 2000-10-12 2002-04-23 Taiyo Kagaku Co Ltd 生存率向上剤

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