SU1422996A3 - Способ получени производных пиразола - Google Patents

Способ получени производных пиразола Download PDF

Info

Publication number
SU1422996A3
SU1422996A3 SU843812255A SU3812255A SU1422996A3 SU 1422996 A3 SU1422996 A3 SU 1422996A3 SU 843812255 A SU843812255 A SU 843812255A SU 3812255 A SU3812255 A SU 3812255A SU 1422996 A3 SU1422996 A3 SU 1422996A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrazole
cyano
found
calculated
carboxamide
Prior art date
Application number
SU843812255A
Other languages
English (en)
Inventor
Ричард Бек Джеймс
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1422996A3 publication Critical patent/SU1422996A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

ы
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных пиразола общей формулы
3J -T-GN
Ч II-
iiJL- °
(IJ
где к - С,-Сб-алкил или группа фор- ю
мул
IRO
m
m
ФIR )
m
или
R и 1Ц - Н, С,-С -апкил, алкенил, С -С -цикло- алкил или С|-Сз-алкок- ;СИ 25
Или
Rj и RJ, вз тые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пи- перидиновое морфолиновое 30 или пирролидиновое кольцо; R - галоген, С -С4-алкил,
С -С -алкокси, С4-С4-га-. лоидалкил, циано; m 0..3,35
обладающих гербицидной активностью, ;соторые могут найти применение в сельском хоз йстве.
Целью изобретени   вл етс  способ получени  новьпс производных пиразола, 40 обладающих гербидидной активностью, превьшающей активность известных гербицидов р да пиразола.
Пример 1. 5-Дйано-1-(2-пиридинил )-Ы-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид45 А- Сложный этиловый эфир 5-амино1 - (2 пиридинш1) -1 Н-пиразол-4-карбо- новой кислоты.
Раствор 21,83 г 2-гидразинпиридина и 38,2 г этил (зтоксиметилен)циано-; cjj адетата раствор ют в 150 мл уксусной ьсислоты и 50 мл воды, нагревают на шаровой ванне в,течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и помещают в рефрижератор дл  образовани  кристаллов. Осажденное 1 ердое вещество собирают фильтрацией ы промывают холодным 50%-ным водным этанолом, получают 23,62 г сложного
5
0
5
0
5
0
5
jj
этилового эфира 5-амино-1-(2-пириди- нил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Выход 50,9%. Т.пл. 89-9Гс.
B.Сложный этиловый эфир 5-ХЛОР-1- (2-пиридинил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
Хлористый нитразил пробулькивают в раствор 23,62 г сложного этилового эфира 5-амино-1-(2-пнридинил)-1Н-пи- разол-4-карбоиовой кислоты в 100 мл хлороформа в течение 5 мин. Реакционную смесь нагревают на паровой ванне 5 мин h летучие вещества удал ют при пониженном давлении, получают масло. Остаток охлаждают, получают твердое вещество, которое кристаллизуют, из этанола, получают 16,,3 г сложного этилового эфира 5-хлор-1-(2-пиридинил)- 1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Выход 64,8%. Т.пл. .
Найдено, %: С 52,22; Н 3,75; N 16,59.
С„ H.oClNjO.
Вьгаислено, %: С 52,50; Н 4,01j N 16,70.
C.Сложный этиловый эфир 5-циано1 - (, 2-пиридинил) -1 Н-пиразол-4-карбоно- вой кислоты.
Раствор ют 7,36 г сложного этилового эфира 5-хлор-1-(2-пиридинил)-1Н- пиразол-4-карбонов зй кислоты, 3,2 г цианида натри  в 25 мл ДМФ, нагрева- ,ют при 100 С в течение 3 ч. Реакционную смесь охлаждают и разбавл ют 300 мл лед ной воды. Осадок твердого вещества собирают фильтрацией, получают 5,79 г твердого вещества, которое перекристаллизовывают из этанола , получают 4,72 г сложного этилового эфира 5-диано-1-(2-пиридинил)- li Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Т.пл о П2-114°С.
Найдено,%: С-59,43; Н 4,11; N 23,06.
C4zH,o,N402,
Вычислено, %: С 59,90; Н 4,16; N 23,13.
D.К раствору 2,5 г сложного этилового эфира 5-циано-1-(2-пиридинил)- 1 Н-пиразол-4-карбонов(й кислоты в
20 мл ДМФ добавл ют избыток 40%-ного (тонометиламина таким образом, чтобы исходный пиразол не осаждалс . Через 24 ч добавл ют к реакционной смеси дополнительные количества монометиламина и дл  того, чтобы сохранить эти реактанты в растворе. Реакционную смесь нагревают, добавл ют к ней
t50 мл лед ной воды. Осажденное твердое вещество собирают фильтрацией и перекристаллизовывают из метанола, получают 1,2 г 5-циано-1-(2-пиридинш1)- Н-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид. Т.пл. 200-202 0.
Найдено, %: С 58,87; Н 3,83; N 30,53.
С„ HqN40i
Вычислено, ,: С 58,15; Н 3,99; N 30,82.
Пример 2. 5-Циано-1- 2-(три- фторметил) -4-хлорфенил| -М-метил-1Н- пиразол-А-карбоксамид.
А. Сложный этиловый эфир 5-амино- 1 (трифторметил)-4-хлорфенил -1Н- пиразол-4-карбоновой кислоты.
Раствор 31,58 г 2-(трифторметил)- А-хлорфенилгидразина и 27,92 г этил (этоксиметилен)цианоацетата, растворенный в 225 г уксусной кислоты и 75 мл воды, нагревают н паровой ванне в течение примерно 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной тем- 25 N 12,23.
С.Сложный этиловый эфир 5-циано-1- -- (. трифторметил) -4-хлорфенил -1Нпиразол- -карбоновой кислоты.
Раствор 3,15 г сложного этилового эфира 5-хлор-1- 2-(трифторметил)-4- хлорфенил -1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и 1,1 г цианида натри  в 25 м диметилформамида нагревают при 100 С в течение 4,5 ч. В реакционную смесь добавл ют 3 г молекул рных с.. Реакционную смесь охлаждают и добавл ют 300 мл лед ной воды. Осажденное твердое вещество собирают фильтрацией и перекристаллизовывают из этанола (древесный уголь), получают 1 г сложного этилового эфира 5-циано-1- 2- (трифторметил)-4-хлорфенил -1К-пира- зол-4-карбоновой кислоты. Т.пл. 70- 72°С.
Найдено, %: С 49,16; Н 2,39; N 11,93.
C,4H,ClF.,.i.
Вычислено, %:-С 48,93; Н 2,64;
30
ратуры и помещают в рефрижератор. Осажденное твердое вещество собирают фильтрацией и объедин ют .с тверым вещество, отделенным от фильтрата , получают 43 г сложного этилового эфира 5-амино-1- 2-(грифторметил)- 4-хлорфенил -1Н-пиразол-4-карбс новой кислоты. Т.пл. 114-11 .
В. Сложный этиловый эфир 5-хло.р- (трифторметил)-4-хлорфенил -1Н- пиразол-4-карбоновой кислоты.
Газообразную сол ную кислоту про- булькивают через раствор 26 г сложного этилового эфира 5-амино-1- 2- (трифторметил)-4-хлорфенш1 -1Н-пира- о N 17 20. зол-4-карбоновой кислоты, растворенного в 250 мл хлороформа в течение 1 мин. Затем хлористый нитрозил про- булькивают через раствор в течение 10 мин. Реакционную смесь нагревают а паровой ванне и летучие удал ют ри пониженном давлении. Остаток аствор ют в гор чем этаноле, очищат древесным углем и продукт кристал- , получают 16,6 г сложного тилового эфира 5-хлор-1- 2-(триторметил ) -4-хлорфенил -1Н-пиразол- -карбоновой кислоты. Т.пл. 67-69 с.:
D. Ра вого эфи тил) -4-х новой ки мономети вают при онную см воды, ос бирают ф 35 таллизац 535 мг 5 4-хло; фе карбокса
Найде
N
С,, Hg
Вычис 17,05.
П р и 45 хлорфени боксамид
А. Сл 1-(2,4-д боновой
Раств эфира 5пйразолцианида л ДМФ, под 55 в течени добавл ю рагреваю вливают твердое
50
Найдено, %: С 44,48; Н 2,33; 75,80.
C,,HqCVF,NiO.
Вычислено,%: С 44,22; Н 2,57; 7,93.
N 17 20.
D. Раствор 1,23 г сложного этилового эфира 5-5-циано- 2-(трифторметил ) -4-хлорфенил -1 Н-пиразол-4-карбо- новой кислоты и 8 мл 40%-ного водного монометиламина в 20 мл ДМФ перемешивают при 25°С в течение 16 ч. Реакционную смесь вливают в 150 мл лед ной воды, осажденное твердое вещество собирают фильтрацией и очищают перёкрис- таллизацией из этанола, получают 535 мг 5-циано-1- 2-(трифторметил)- 4-хло; фенил) -N-метил-1 Н-пиразол-4-- карбоксамида. Т.пл. 162-164 С.
Найдено,%: С 47,74; Н 2,67;
о N 17 20.
N
С,, HgClFjN O.
Вычислено, %: С 47,51; Н 2,45; 17,05.
П р и м е р 3. 5-.Циано-1-(2,4-ди- 45 хлорфенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-кар- боксамид.
А. Сложный этиловьм эфир 5-циано- 1-(2,4-дихлорфенш1)-1Н-пиразол-4-кар боновой кислоты.
Раствор 5,4 г сложного этилового эфира 5хлор-1-(2,4-дихлорфенил)-1Н- пйразол4-карбоновой кислоты и 2 г цианида лити , растворенного в 30 мл ДМФ, подвергают реакции при 55 в течение 23 ч. К реакционной смеси добавл ют еще 1 г цианида лити  и рагревают в течение еще 7 ч. Смесь вливают в лед ную воду, осажденное твердое вещество собирают фильтраци-
50
ей и перек ристаллизовывают из спирта (древесньй уголь), получают 3,75 г сложного этилового эфира 5-циано-1- (2,4-дихлорфенил)-1Н-пиразол-4-кар5о- новой кислоты. Выход 61%. Т.пл. 79- 8Гс.
И
Найдено, %: С 50,12; Н 3,11; 13,29.
C,jH,,Cl2N,0. Вычислено,%: С 50,35; Н 2,93;
13,55.
В. К раствору 2,5 г сложного эти- jioBoro эфира 5-циано-1-(2,4-дихлорфенил )-1Н-пиразол-4-карбоновой кис- jjioTH в 20 мл ДМФ добавл ют 20 мл 40%-ного водного монометиламина. Реакционную смесь перемешивают при ком 1 атной температуре 2,5 ч, раствор вливают в лед ную воду. Осадок соби- ак)т фильтрацией и перекристаллизовы йают из метанола ri воды, получают 1,3 г 5-циано-1 - (2,4-диклорфенил) Йетил-.1 Н-пиразол-4-карбоксамид. Т.пл |82-183°С.
На йдено, %; С 48,69; Н 2,74; И 19,23.
.C,iHgCl N40.
С 48,84; Н 2,73;
Вычислено,% 18,98.
П р и м е р 4. 5-Циано-1-(4-бром- фенил)-М-метш1-1Н-пиразол-4-карбокса1Ф1Л ,
А, Сложный этиловьй эфир 5- Циано1- (4-бромфенил)-1Н-пиразол-4-карбоно™
аой кислоты
Раствор 6,6 сложного этилового эфира 5-хлор-1-(4-бромфенил)-1Н-пира эол-4-.1-:арбонов6й кислоты в-30 мл ДШ ,с 2 г, цианида натри  нагревают при в течение 3 ч. Реакционную смесь вливают в лед ную воду и осажденное твердое вещество собирают фильтраци ей. Продукт перекристаллизовывают из ЗА-спирта, получают 5,3 г сложно- го этилового эфира 5-циано-1-(4-бром- феккл)-1Н-пиразол-4-карбоновой кисло-- ты. Т.пл. 104-105 С.
Найдено, %: С 48,90; Н 2,91; N 13,23.
,o BrN,02.
Вычислено, %: С 48,77; Н 3,Т5; N13,13,.
В. Раствор 3,2 г сложного зтило- цого эфира 5-циано-1-(4-бромфенил)- 1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты в 40 мл ЗА-спирта и 10 мл 40%-ного водного монометиламина нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. К реак
0
5
0
5
0
ti
ционной смеси добавл ют дополнительно 10 мл 40%-ного водного монометиламина , реакционную смесь нагревают с обратным холодильником 3 ч. Смесь охлаждают и осажденное твердое вещество собирают фильтрацией, получают 1 г 5-циано-1-(4-бромфенил)-К-метил- 1Н-пиразол-4-карбоксамид. Т.пл. 240- 241°С..
Найдено, %: С 47,39; Н 3,07; N 18,49.
,BrN40.
Вычислено,%: С 47,29; Н 2,97; N 18,36.
Следующие соединени  получают аналогично примерам 1-4.
П р и м е р 5. 5- Диано-1-фенил-Ы- циклопропил-1Н-пиразол- 4-карбоксамид, Т.пл. 220-222 С.
Найдено, %: С 66,47; Н 4,68; N 22,06-.
C,4H,iN40.
Вычислено,%: С 66,,66; Н 4,79; N 22,21.
П р и м е р 6. 5-Циано-1-(3-бром- фенил)-N-метил-1Н-пиразол-1-карбокса- МИД, Т.пл. 178,5-180,,5°С.
Найдено, %: С 47,33; Н 3,03; N 18,26.
.
Вычислено, %: С 47,24; Н 2,97; N 18,36.
Пример 7. 5-Циано-1-(3-бром фенил) -N-этил-1 Н-пиразол-4-карбокса°. .МИД, Т.пл. 154,5-156 С.
Найдено, %: С 48,74j Н 3,4 6; N 17,34. . C,jH«BrN40,
Вычислено, %: С 48,92; Н 3,47; N 17,55.
Пример 8. 5- иaнo-1-fЗ-(тpи- фторметил)фенилЗ -N-метил-1Н-пиразол 4-карбоксамид, т.пл. 151-153°С.
Найдено, %: С 53,29; Н 3,28; N 18,88.
C,5H,F,N4.0.
Вычислено,%:.С 53,07; К 19,04.
3,08;
Пример 9. 5-Циано- - з-(три- фторметил)фен.ил -N-этил--1 Н-пиразол- 4-карбоксамид, т.пл. 143-145 С.
Найдено,%: С 54,75; И 3,39; N 18,28.
N
0,4 И„ F,N40.
Вычислено,%: С 54,55; Н 3,60; 18,17.
Пример 10. 5-Циано-1-(2,4-ди- бромфенил)-Н-метил-1Н-пиразол-4-кар- боксамид, т.пл. 198-200 С.
Найдено, %: С 37,50; Н 2,15; N 14,47.
C,2H8B4 N40.
Вычислено,%: С 37,53; Н 2,10; N 14,59.
П р и м.е р 11. 5-Циано-1-(3-ме- тилфенил)-М-метил-1Н-пиразол-4-кар- боксамид, т.пл. 159-161°С.
Найдено,%: С 64,70; Н 5,09; N 23,18.
C,H,4N40.
Пример 17. 5-Циа 2-пиpидинил)-N-мeтил-1Hкарбоксами р , т.пл. 218-2
Найдено, %: С 50,29; N 26,53.
С,1 HgClNjO.
Вычислено, %: С 50,49 N 27,76.
10 Пример18. 5-Циа ди -ил)-Ы-этил-1Н-пиразол МИД, т.пл. 210,5-212°С.
Найдено,%: С 59,72; Н N 29,02.
Вычислено, %: С 64,99; Н 5,03; N 23,32.
Пример 12. 5-Циано-1-(3-фтор- фенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбокса- мид, т.пл. 188-189,5 с.
Найдено, %: С 58,8Т; Н 3,62; N 22,70.
C,;(H,FN40.
Вычислено,%: С 59,02; Н 3,71; N 22,94.
Пример 13. 5-Циано-1-(3-фтор- фенил)-Н-этил-1Н-пиразол-4-карбокса- мид, т.пл. 163-164 С.Найдено , %: С 60,64; Н 4,11; N 21,46.
С„Н4, FN40.
Вычислено, %: С 60,46; Н 4ц29; N 21,69.;
П р и м е р 14. 5-Циано-1-(4-пири- динил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбокса15
С,гН„К50.
Вычислено,%: С 59,74; N 29,03.
Пример 19. 5-Циа 20 фенил)-N-нетил-1Н-пиразо амид, т.пл. Т81-183°С.
Найдено, %: С 55,56; N 21,36.
C,HqClN40.
25 . Вычислено,%: С 55,29; N 21,49. ..
Пример 20. 5-Циа токсифеНИЛ)-N-нетил-1Н-п карбоксамид, т.пл. 190,5 30 Найдено,%: С 60,66; Н N 21,61.
C,,H,N402.
Вычислено,%: С 60,93; N 21,86.
П р и м е р 21. 5-Циа дихлорфенил)-N-метил-1Нкарбоксамид , т.пл. 196-1
Найдено,%: С 48,54; Н N 18,89.
,
Вычислено,%: С 48,44; N 18,98.
Пример 22. 5-Циа хлорфенил) -N-этшl-1 Н-пир
35
40
МИД, т.пл. 216-218 с.
.Найдено, %: С 57,93; Н 3,86; N 30,66.
С, .
Вычислено,%: С 58,14; Н 3,99; N 30,82.
Пример 15. 5-Циано-1-(3-хлор- . .,
фенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбокса- ксамид, . т.пл. 151-153 с. МИД, т.пл. 181-182°С.
Найдено,%: С 55,44; Н 3,56; N 21,63.
,ClNyO.
вычислено,%: С 55,28; Н 3,48; N 21,49.
Пример 16. 5-Циано-1-(3-хлор фенил)-N-этил-1Н-пиразол-4-карбокса- 135-136°С.
МИД, т.пл.
Найдено, %: С 56,94; Н 4,06; N 20;38.
СоН, C1N40.
Вычислено,%: С 56,84; Н 4,04; N 20,39.
Найдено,%1 С 50,72; Н N 18,27.
C,,H,Cl2N40.
Вычислено, %: С 50.51 N 18,12.
Пример 23. 5-Циа фторметил)фенил -N-метил 4-карбоксамид, т.пл. 182 Найдено,%: С 52,99; Н
; N 18,84.
,N40.
Вычислено,%: С 53,07; N 19,04.
29968
Пример 17. 5-Циано-1-(5-хлор- 2-пиpидинил)-N-мeтил-1Hпиpэзoл-4- - карбоксами р, т.пл. 218-219 С.
Найдено, %: С 50,29; Н 3,27; N 26,53.
С,1 HgClNjO.
Вычислено, %: С 50,49; Н 3,08; N 27,76.
10 Пример18. 5-Циано-1-(2-пири- ди -ил)-Ы-этил-1Н-пиразол-4-карбокса- , МИД, т.пл. 210,5-212°С.
Найдено,%: С 59,72; Н 4,54; N 29,02.
С,гН„К50.
Вычислено,%: С 59,74; Н 4,60; N 29,03.
Пример 19. 5-Циано-1-(2-хлор фенил)-N-нетил-1Н-пиразол-4-карбокс- амид, т.пл. Т81-183°С.
Найдено, %: С 55,56; Н 3,46; N 21,36.
C,HqClN40.
Вычислено,%: С 55,29; Н 3,48; N 21,49. ...
Пример 20. 5-Циано-1-(4-ме- токсифеНИЛ)-N-нетил-1Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл. 190,5-192°С. Найдено,%: С 60,66; Н 4,61; N 21,61.
C,,H,N402.
Вычислено,%: С 60,93; Н 4,72; N 21,86.
П р и м е р 21. 5-Циано- 1-(3,4- дихлорфенил)-N-метил-1Нпиразол-4- карбоксамид, т.пл. 196-197°С.
Найдено,%: С 48,54; Н 2,79; N 18,89.
,
Вычислено,%: С 48,44;. Н 2,73; N 18,98.
Пример 22. 5-Циано-1-(3,4-ди- хлорфенил) -N-этшl-1 Н-пиразол-4-карбо г
. .,
ксамид, . т.пл. 151-153 с.
Найдено,%1 С 50,72; Н 3,16; N 18,27.
C,,H,Cl2N40.
Вычислено, %: С 50.51; Н 3.26: N 18,12.
Пример 23. 5-Циано-1- 2-1три фторметил)фенил -N-метил-1Н-пиразол- 4-карбоксамид, т.пл. 182-184°С. Найдено,%: С 52,99; Н 3,04;
; N 18,84.
,N40.
Вычислено,%: С 53,07; Н 3,08; N 19,04.
9142299610
П р и м е р 24. 5-Циано-1-(4-фтор-П р -и м е р 31. 5--Циано-1-фенил- фенил) -N-метил- 1 Н-пиразол- 4-карбокс-N-2-пропенил-1 Н-пира:1ол-4-карбоксамид. амид, т.пл. .т.пл. 163-164 С.
Найдено, %: С 58,80; Н 3,49}Найдено, %: С 66,39; Н 4,57;
N 22,71. N 22,08.
, Р1ч 40. .
Вычислено,%: С 59,02; Н 3,71; Вычислено.%: С 66,66; Н 4,7;
N 22,94.N 22,21.
10 П р и м е р 32. 5-Циано-1-фенилПример 25. .5-Цианр-1-(4-фтор- -этил-1Н-пиразол-4-карбоксамид,
ФЕНИЛ)-N-этил-1H-пиpaзoл-4-кapбo-т.пл. 199-200 С. кЬамид, т.пл. 163-165 С.Найдено,%: С 65,18; Н 4,82;
; Найдено,%: С 60,21; Н 4,17;N 23,48. Ni21,44. .
С„Н„ FN40.Вычислено,%: С 64,99; Н 5,03;
; Вычислено,%: С 60,46; Н 4,29;N 23,32.
NJ21,69.При м е р 33. 5Н иано-1-С4-хлор: Пример 26. 5-Циано-1-(3-хлор-,Фенил)-N-метил-1Н-пиразС)л-4-карбокс:
44метилфенйл)-N-метил-1Н-пиразол-4- 20змид, т.пл.. 211-212 С. кёрбоксамид, т.пл. 186-190 с.
; Найдено; : С 57-,09; Н 3,90;Найдено.%: С 55,13; Н 3,43;
,30.N 21,32. , I C(,H C1N40. .Ct-iHqClN O.
I Вычислено, %: С 56,84; Н 4,04; 25 Вычислено,%: С.55,29; Н 3,48;
N.20,39.,N 21,49.
{Пример 27, 5-Циано-1-(2,3- П р и м е р 34. 5-Циано-1-(2,5-диДЙхлорфенил )-N-метил-1Н-пиразол-4-хлорфенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карка рбоксамид , т.пл. 212-214°С.боксамид, т.пл. 186-187 С.
Найдено,%: С 48,58; Н 2,61; 30 Найдено,%: С 48,73; Н 2,60;
N ,19,09. N 18,84.
C,iH8Cl,N40.C,2.HeClzN40.
Выделено, %: С 48,84; Н 2,73;Вычислено,%: С 48,84; Н 2,73;
N 18,98. N 18,98.
Пример 28. 5-Циано-1-(3,4-ди-„ Пример 35. 5-1 ано-1-(2,5-ди
метилфенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-кар-хлорфенил)-К-этил-1Н-пиразол-4-карбобоксамид , т.пл. 195-197 с.ксамид, т.пл. 170-172 Со
.Найдено,%: С 50,67;; Н 3,27;
Яайдёно.%: С 65,86; Н 5,29;N 18,22. Н 21,75. . 40CHH,oC4N40.
C,4n,4N40. .Вычислено,%: С 50,51; Н 3,26;
Вычислено,%: С:. 66,13; Н 5,55;N18,12. N 22,03. П р и м е р 36. 5-Циано-1-(4-меПример 29. 5-Циано-1-(2-хино-тилфенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карболинил )-N-мeтшI-1H-пиpaзoл-4-кapбoкc- д ксамид, т-.пл. 205-207 с. ашад т.пл. 22в-227°С.Найдено,%: С 65,19; Н 4,97-;
Найдено,%; С 65,12; Н 3,80;Н 23,04. N 25,43. .
С,5Н„ N50.C,,.
Вычислено,%:. С 64,97; Н 4,00; . Вычислено, %: С 64,99; Н 5,03;
Н 25,26. 23,32.
Пример 30. 5-Циано-1-фенил- Пример 37. 5-Циано-1-(4-меН Пропш1-1Н-пиразол-4-карбоксамид ,тилфенил)-Н-этш1-1Н-пиразол-4-карбот .пл. 168-169 С .жсамид, т.пл. 209-Z10°C.
Найдено,%: С 65,88; Н 5,33;Найдено,%: С 66,36; Н 5,39;
.Ш 21,85.. N 22,16.
С,4НнМ40.C 4H44N40.
Вычислено, %: С 66,13; Н 5,55; Вычислено,%: С 66,17; Н 5,55;
22,03.N 22,03.
11142299612
П р и м е р 38. 5-Циано-1-(2,4-ди- мид с последующей перекристаллизацией
хлорфенил)-М-этил-1Н.-пиразол-4-карбо- ксамид, т.пл. 140-141.
Найдено,%: С 50,68; Н 3,28; N 18,25.
Cj HioCl N O.
Вычислено,%: С 50,51; Н 3,26; N 18,12.
из этанола. Т.пл. 185-187 С.
Найдено,%: С 64,42; II 4,47; 5 N 24,88.
п. и j(
C,5H,jN,0.
Вычислено,%: С 64,51; Н 4,69; N 25,07.
Пример. 42. 5-Циано-1-(4-хлор Пример 39. 5-Циано-1-(4-хлор- to фенил)-К-циклопропил-1Н-пиразол-4феннл )-Ы-этил-1Н-пиразол-4-карбо- ксамид, т.пл. 166-168 С.
Найдено, %: С 56,92; Н 4,00; N 20,23.
C,3H,,C1N40.
Вычислено,%: С 56,84; Н 4,04; N 20,39.
П р и м е р 40. 4-Циано-1-(3-циа- нофенил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбо- ксамид, т.пл. 206-208 0.
Найдено,%: С 62,10; Н 3,85; N 27,60:
C HqNyO.
Вычислено,%: С 62,15; Н 3,61; N 27,87.
П р и м е р 41. 5-Циано-1-(3-циа- нофенил)-К-метил-Ы-этил-1Н-пиразол- 4-карбоксамид. .
А. 5-Циано-1-(3-цианофенил)-1Н- пиразол-4-карбонова  кислота.
7,7 г сложного этилового эфира 5-циаио-1-(3-цианофенил)-1Н-питазол- 4-кар боновой кислоты раствор ют в 75 мл гор чего этанола. К реакцирнкарооксамид .
А. 5-Циано-1-(4-хлорфенил)-1Н-ли- разол-4-карбонова  кислота.
Гор чий раствор 5,61 г гидроокиси
15 кали , растворенного в 110 мл ЗА-эта- нола7 добавл ют к гор чему раствору 11,3 г сложного этилового эфира 5-ци- ано-1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-кар- боновой кислоты, растворенной в 225 мл
20 ЗА-этанола. Полученную соль раствор ют в 1 л воды и раствор подкисл ют - концентрированной сол ной кислотой. Осажденное твердое вещество собирают фильтрацией и перекристаллизовывают
25 из толуола, получают 8,47 г 5-циано- 1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол7-4-карбоно- вой кислоты, т.пл. 192-195 С.
при комнатной температуре 15 мин. К реакционной смеси добавл ют 7 мл циклопропиламина и смесь перемешивают
Найдено,%: С 53,25; Н 2,50;
N 16,73. 30 C HbClNjO.
Вычислено,%: С 53,35; Н 2,24;
N 16,97.
В. Раствор 2,47 г 5-iftiaHO-1-(4хлорфенил )-1Н-пиразол-4-карбоновой ной смеси добавл ют 3,2 г гидроокиси кислоты и 2,03 г карбонилдиимидазола. кали , растворенного в этаноле. Не- раствор ют в 25 мп ДМФ, перемешивают большое количество воды добавл ют к реакционной смеси, которую немедленно вливают в воду. Раствор подкисл ют концентрированной сол ной кисло- Q в течение 16 ч. Смесь вливают в 150мл той и осажденное твердое вещество лед ной воды и осажденное твердое ве- собирают фильтрацией, высушивают, по- щество собирают фильтрацией. Твердое лучают 4,3 г 5-цианог-1-(3-циано- вещество перекристаллизовывают из фенил)- Н-пиразол-4-карбоновой кисло- этанола, сушат, получают 5-циано-1- ты, т.пл. 190-192 С.Д2 (4-хлорфенил)-Я-циклопропил-1Н-пиразол-4-карбоксамид . Т.пл. 204-20б с.
В. 2 г карбонилдиимидазола добав- Найдено,%: С 58,70; Н 4,05; л ют к раствору 2,0 г 5-циано-1-(3- N 19,31. цианофенил)-1 Н-пиразол-4-карбоновой C,4H(,C1N40.
кислоты, растворенной в 50 мл даЯ). . , Вычислено.%: С 58,65; Н 3,87; Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 25 мин, добавл ют 740 мг N-этил-N-мeтилaминa. Реак- |дионную смесь перемешивают 24 чj после чего раствор выливают в лед ную
воду Осажденное твердое вещество со-55 щим амином. бирают фильтрацией и высушивают, по- Пример 43. 5-Циано-1-(4-хлор- лучают 1,2 г 5-циано-IT-(3-цианофенил)- фенил)-М8К-диметш1-1 Н-пиразол-4-карбс)- N-мeтшI-N-этил-1Н-пиразол-4-карбокса- ксамид, т.пл. 123-125 С.
N 19,.
Предлагаемое соединение в следун - ш;их примерах получают реакцией пирз.- золкарбоновой кислоты с соответствуюиз этанола. Т.пл. 185-187 С.
Найдено,%: С 64,42; II 4,47; N 24,88.
п. и j(
C,5H,jN,0.
Вычислено,%: С 64,51; Н 4,69 N 25,07.
карооксамид.
А. 5-Циано-1-(4-хлорфенил)-1Н-ли- разол-4-карбонова  кислота.
Гор чий раствор 5,61 г гидроокиси
кали , растворенного в 110 мл ЗА-эта- нола7 добавл ют к гор чему раствору 11,3 г сложного этилового эфира 5-ци- ано-1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-кар- боновой кислоты, растворенной в 225 мл
ЗА-этанола. Полученную соль раствор ют в 1 л воды и раствор подкисл ют - концентрированной сол ной кислотой. Осажденное твердое вещество собирают фильтрацией и перекристаллизовывают
из толуола, получают 8,47 г 5-циано- 1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол7-4-карбоно- вой кислоты, т.пл. 192-195 С.
при комнатной температуре 15 мин. К реакционной смеси добавл ют 7 мл циклопропиламина и смесь перемешивают
хлорфенил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и 2,03 г карбонилдиимидазола. раствор ют в 25 мп ДМФ, перемешивают в течение 16 ч. Смесь вливают в 150мл лед ной воды и осажденное твердое ве- щество собирают фильтрацией. Твердое вещество перекристаллизовывают из этанола, сушат, получают 5-циано-1- (4-хлорфенил)-Я-циклопропил-1Н-пира Вычислено.%: С 58,65; Н 3,87;
N 19,.
Предлагаемое соединение в следун - ш;их примерах получают реакцией пирз.- золкарбоновой кислоты с соответствуюНайдено .%: С 56,78; Н 4,08; N 20,32.
С„Н„ C1N40.
Вьгаислено,%: С 56,84; Н 4,04;
N 20,39. .,
П р и м е р 44. 5-Циано-1-(4-хлор фенил )-Н- метил-Н-этил-1Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл, 87-89 С.
Найдено,7.: С 57,98; Н 4,49;
,:N 19,34. ; C,4H,C1N40.
Вычислено,%: С 58,24; Н 4,54; :N 19,40.
Пример 45. 5-Циано-1-(4-хлор ( фенил )-М,Ы-диэтил-1 Н-пиразол-4 -карбо ксамид, т.пл. 109-1 . ; Найдено,%: С 59,32; Н 4,79; iN 18,33.
CijH..
Вычислено,%: С 59,51; Н 4,99; 1N 18,50. .,
; П р и м е р 46. 5-Циано-1-(4-хлор |фенил) -N-этил-N-пpoпил-1 Н-пиразол-4 жарбоксамид, т.пл. 51-52°С.
Найдено,%: С 60,65; Н 5,50; J7;82... .
: C, C1N40.
Вычислено,%: С 60,66; Н 5,41; N 17,69
.Пример 47. 5-Циано-1-(4-хлор фенил)N,N-дипропил-1Н-пиразол-4-кар брксамид, т.пл. 83-84°С.
Найдено,%: С 61,61; Н 5,58; N 16,88.
С, .
Вычислено,%: С 61,72; Н 5,79; N 1 6, У 4.
.. П .р и м е р 48. (4-xлop- фэнил)4-циaнo-1H-пиpaзoл-4-илjкap- бонил -пиперидин, т.пл. 124-125°С.
Найдено,%: С 60,74; Н 4,74; N 17,60.
C.eH..
Вычислено,%: С 61,05; Н 4,80; N 17,80.
Пример 49. 5-Циано-1-(3-зспор 4-метилфенил)-N,К-диметил-1Н-пиразол 4-карбоксамид, т.пл. 109-111°С.
Найдено,%; С 57,96; Н 4,34; N 19,39.
C,4H,C1N40.
Вычислено,: С 58,24; Н 4,54; N 19,40.
П р и м е р 50. 5-Циано-1-(2,4- дихлорфенил)-N,N-диметил-1Н-пиразол 4 карбоксамид, т.пл. 117-119 С.
Найдено,%: С 50,25; Н 3,26; N 17,80.
.C,.jHioCl N40.
Вычислено,%: С 50,51; Н 3,26; N 18,12.
П р и м е р 51. 5-Циано-1-(2,4-ди хлорфенил)-N-циклопропил-1Н-пиразол- 4-карбоксамид, т,пл. 173-174 С.
Найдено,%: С 52,38; Н 3,26; N 17,41.
.
Вычислено %: С 52,36; Н 3,14; N 17,44.
Пример 52. 5-Циано-1-(2,4- дихлорфенил)-Ы-метил-Н-этил-1Н-пира- зол-4-карбоксамид, т.пл. 75-77 С.
Найдено, %: С 51,76; Н 3,74; N 17,28.
.
Вычислено,%: С 52,03; Н 3,74; N 17,34.
Пример 53. 5-Циано-1-(2,4-ди хлорфецшт)-Н,Н-диэт11п-1Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл. 111-112,5°С.
Найдено,%: С 53,23; Н 3,94; N 16,56.
С„Н,оС1,Н40..
Вычислено,%: С 53,43; Н 4,18; N 16,61.
Пример 54. )-Циано-1-(2,4-ди хлорфенил)-Ы-метил-Н-метокси-1Н-пира зол-4-карбоксамид, г.шт. 143-145 с.
Найдено,%: С 47,88; Н 3,09; N 17,16.
С, H,oCl,N402.
Вычислено.%: С 48,02; Н 3,10 N 17,32.
Пример 55. 5-Циано-1-(3-бром фенил)-N,N-диметил-1Н-пиразол-4-кар- боксамид, т.пл. 125 с.
Найдено,%: С 49,17; Н 3,30; N 17,29.
C,5H,,BrN40.
Вычислено,%: С 48,92; Н 3,47; N 17,55. . ,
Пример 56. 5 Циано-1-:(,3-бром фeнил)-N-мeтил-N-мeтoкcи-tН-пиразол- 4-карбоксамид, т.пл. 154-155 с.
Найдено,%: С 46,83; Н 3,45; N 16,49.
С4, Ни BrN402 .
Вычислено,%: С 46,59; Н 3,31; N 16,72.
П р и м е р 57. 5-Циано-1-ГЗ-(трй фторметил)фенил -Ы,N-диметил-1И-пира зол-4-карбОксамид, т.пл. 97-99°С.
Найдено,%: С 54,46; Н 3,88; N 18,01.
C,,H«F,N40.
Вычислено.: С 54}55; Н 3,60; N 18,17.
П p и м e p 58, 5-Циано-1- 3-(три- 5 фторметил)фенил -Н-циклопропил-1Н- пиразол-4-карбоксамид, т.пл. 180- 182 с.
Найдено,%: С 56,28; Н 3,50| N17,40.10
С,уН„ .
Вычислено,%: С 56,25; Н 3,46; N17,49.
5-Циано-1- 3-(триC ,5H,5BrN40.
Вычислено,%: С 51,89; Н N 16,41.
П р и м е р 65. 5-Циано фенил)-N-циклoпpoпил-1Н-пн карбоксамид, т.пл. 217-218
Найдено,%: С 50,61; Н 3 N16,80.
C,4H,,BrN40.
Ьычислено,%: С 50,78; N16,92.
П р и м е р 66. 5-Циано метил)-N,N-димeтил-1Н-пира
ll Р И М с р ш) .7 « л Аъ««жч t 1. ...--. - . у . р,. ,- .. .п ....-
фторметил)фенил -N-мeтил-N-этил-1H- jsбоксамид, т.пл. 132-133 С.
пиразол-4-карбоксамвд, т.пл. 67-68°С.
« Найдено, X: С 55,61; Н 4,03; N 17,64.
На йдено,%: С 60,71; Н 4 N 21,70.
Ci}H,,FN40.
C,5H,,F,N40.
Ц.ычислено.%: С 55,90; Н 4,07; N 17,38.
Пример 60. 5-Циано-1-Гзфтopмeтил )фeнилЗ-N-мeтил-N-мeтoк 1Н-пиразол-4-карбоксамид, т.пл. 23°C.
Найдено.%: С 52,11; Н 3,51; N 17,35.
Вычислено,%: С 51,86; Н 3,-42; N 17,28.
Пример 61. 5-Циано-1-(4фенил )-N,N-диметил-1Н-пиразол-4 боксамид, т.пл. 131-133°С.
С 48,79; Н
Найдено,%: N 17,51.
С,5Н,, BrN40.
Вычислено,%: С 48,92; Н 3,47; N 17,55.
П р и м е р 62. 5-Циано-1-(4фeнил )-N-мeтил-N-мeтoкcи-1H-пиpa 4-карбоксамид, т.пл. 147 С.
Найдено,%: С 46,42; Н 3,24; N 16,52.
. С.„Нн BrN4 iВычислено , %: С 46,59; Н 3,31 N 16,72.
П р и м е р 63. 5-Циано-1-(4фенил )-Н-метил-М-этил-1Н-пиразол карбоксамид, т.пл. 91-93 0.
Найдено,%: С 50,41; Н 3,76; N16,63.
С,дН,,ВгЫ40.
В;ычислено,%: С 50,47; Н 3,93; N 16,82.
П ри м е р 64. 5-Циано-1-(4-бром фенил )-N-диэтил-1H-пиpaзoл-4-кapбo- .кса мщ, т.пл. 108-110 С. .
Найдено,%; С 51,83; « 4,32; Ы 16,12.
C,5H,5BrN40.
Вычислено,%: С 51,89; Н 4,35; N 16,41.
П р и м е р 65. 5-Циано-1-(4-бром фенил)-N-циклoпpoпил-1Н-пнразол-4- карбоксамид, т.пл. 217-218 С.
Найдено,%: С 50,61; Н 3,35; N16,80.
C,4H,,BrN40.
Ьычислено,%: С 50,78; Н 3,35; N16,92.
П р и м е р 66. 5-Циано-1-(3-фтор метил)-N,N-димeтил-1Н-пиразол-4-кар ...--. - . у . р,. ,- .. .п ....-
боксамид, т.пл. 132-133 С.
sбоксамид, т.пл. 132-133 С.
5
Q N 19,40.
На йдено,%: С 60,71; Н 4,07; N 21,70.
Ci}H,,FN40.
Вычислено,%: С 60,46; Н 4,29; 20 N 21,69.
П р и м е р 67. 5-Циано-1-СЗ-хлор- фенил)-N,N-диметил-1Н-пиразол-4-кар- боксамид, т.пл. 110-113°С.
Найдено,%: С 56,66; Н 3,72; 5 N 20,21.
C,,H,C1N40.
Вычислено,%: С 56,84; Н 4,04; N 20,39.
П р и м е р 68. 5-Циан.о-1-(3-хлор- 3Q фенил)-N-циклопропил-1Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл. 178-179 с.
Найдено,%: С 58,88; Н 3,84; N 19,68.
,, C1N40.
Вычислено,%: С 58,65; Н 3,87; N 19,54.
Пример 69. 5-Циано-1-(3-хлор- фенил)-N-мeтил-N-мeтoкcи-1Н-пиразол- 4-карбоксамид, т.пл. 164-166 С.
Найдено,%: С 53,79; Н 3,81;
N 19,40.
C,jH,,ClN40.
Вьгчислено,%: С 53,71; Н 3,81; N 19,27.
П р и м е р 70. 5-Циано-1-(3-пири- динил)-N,N-диэтил-1Н-пиразол-4-карбо- ксамид, т.пл. .
Найдено, %: С 62,37; Н 5,38; , N 26,21.
,sNs-0.
Вычислено,%: С 62,44; Н 5,61; N 26,00.
Пример 71. 5-Циано-1-(2-пири- динил)-N-мeтил-N-этил-1Н-пиразап-4- карбоксамид, т.пл. 106-108 С.
с 60,91; Н 4,98;
Вычислено,%: С 61,70; Н 5,13; N 27,A3..
Пример 72. 5-Циано-1-(2-пи- ридинил) -N-циклопропил-1 1-пиразол- 4-карбоксамид, т.пл. 22t-222°C.
Найдено,%: С 61,59; Н 4,48; fi 27,55. .; .
.) Вычислено, %: С 61,65; Н 4,38; Ц 27,65.
П р и м е р 73. 5-Циано-1-(2-пиП р и м е р 79. 5-Циано-1-(3,4- диxлopфeнил)-N,N-димeтил-1H-пиpaзoл- 4-карбоксамид, т.пл. 122-124°С. 5 Найдено,%: С 50,43; Н 3,06; N 18,08.
C,,,HioCl N40.
Вычислено,%: С 50„51; Н 3,26; N 18,12. 10 П р и м е р 80. 5--Циано-1-(3,4дихлорфеншт )-N-циклопропил-1Н-пира , р ,. -. Н ,... .ow , ч. 11 зол-4-карбоксамид, т.пл. 194-19б с.
р;идинил)-Н-метил-Н-метокси-1Н-пира-Найдено,%: С. 52,57; Н 3,13;
з1ол-4-карбоксамид, т.пл. 113-116 С.N 17 50.
5С,4Н„С1гК40.
27.03.Вычислено,%: С 52,36; Н 3,14;
N 17,44.
П р и м е р 81. 5-Циано-1-(4-фтор- фенил;-N,N-диметил-1Н-пиразол-4-кар ..-. л
Найдено,%: С 55,81; Н 4,01; 27,03.
С,Н„ NyO-j..
Вычислено,% С 56,03; Н 4,31; NJ 27,22.
I , -фенил -IN, и-диметил-1 н-пиразол Пример 74. 5- Циано-1-(2-пи-20 боксамид, т.пл. 118-120 с.
pИдинил)-N.N-димeтил-1H-пиpaзoл-4-Найдено,,: С 60,24; К 4,06,
кkDбDкcaмип. т.пл. 136-138 С. м oi лскЬрбоксамид , т.пл. 136-138°С.
1 Найдено,%: С 59,55;. Н 4,87; N128,77.
i С,, Н,. .
(2 «
Вычислено,%: С 59,75; Н 4,56; Nl29,05.
N 21,66;
CijHuFN O.
5 Вычислено,%: С 60,46; Н 4,29; N 21,69.
П р и м е р 82. 5- Циано-1-(2-хино .:j,uj.
: П р и-м е р 75. 1-{ 5-Циано-1-(2-линил)-N,N-диметил-1Н-пиразол-4-карп идинил )-1Н-пиразол-4-ил карбонил боксамид, т.пл. 167-168°Г.
i.1 IА 4 С Jt 4 П / . . - .™.,,, i
30
морфолин, Т.пл, 115-118 С.
Найдено,%: С 59,24; Н 4,79; N24,97.
С,4Н,Ы40г.
Вычислено,%: С Н 4,63; N 24,72.
Пример 76. 5-Циано-1-фенил- H- мeтил-N-этил-1H -пиpaзoл-4-кapбo- кс;.амид т.пл,. 79°С.
Найдено,%: С 65,85; Н 5,31; гГ22,80
Ci4H,,N40,Вычислено ,%: С 66,13; Н 5,55; N 22,03,
35
40
Найдено,%: С 66,30; Н 4,58; N 24,03.
C..
Вьмислено,%: С 65,97; Н 4,50; N 24,04.
П р и м е р 83. 5- Диано-1-фенил- N,N-диметил-1Н-пиразол-4-карбокса- 1чид, т.пл. 109-1 .
Найдено,%: С 64,87; Н 5,03; N 23,41.
C,,H,2N40.
Вычислено,%: С 64,99; Н 5,03; ,32.
П р и м е р 84. 5- иано-1-фенил- N-(1-метилэтил i) -1 Н-пиразол-4-карбоП р и м е р 77. 5-Циано-1-(4-метoкcифeнил )-N5N-димeтил-1H-пиpaзoл- ксамид, т.пл. 208-209 с„ 4-карб6ксамид, т.пл. 113-114°С.
Найдено,%: С 62,46; Н-5,27; N 20,92. .
CuH,4N40,t.
Вычислено,%s С 62,21; Н 5,22; К 20,73.
П Р и м е р 78. 5-Циано-1-(4-ме- токсифенил)-N-этил-1Н-пиразол-4-кар
. ft
боксамид, т.пл. 121-123 с.
Найдено,%; С 63,32; Н 5,77; М 19,65,
C,5H,6N404.
Вычислено, %s С 63,37; Н 5,67; N 19,71.
Найдено,%: С 65,88,; Н 5,39; N 21,90.
C,.
..Вычислено,%; С 65/13} Н 5,55;
N 22,03.
П.р и м е р 85. 5-Циано-1-фенил- 1Н-пиразол-4-карбоксамид, т.пл. 178- 179.
Найдено,%: С 62,13; Н 3,76| N 26,36.
.
Вь1числено,%: С 62,26; Н 3,80; N 26J40.
Найдено,,: С 60,24; К 4,06,
м oi лсN 21,66;
CijHuFN O.
Вычислено,%: С 60,46; Н 4,29; N 21,69.
П р и м е р 82. 5- Циано-1-(2-хинолинил )-N,N-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид , т.пл. 167-168°Г.
. . - .™.,,, i
Найдено,%: С 66,30; Н 4,58; N 24,03.
C..
Вьмислено,%: С 65,97; Н 4,50; N 24,04.
П р и м е р 83. 5- Диано-1-фенил- N,N-диметил-1Н-пиразол-4-карбокса- 1чид, т.пл. 109-1 .
Найдено,%: С 64,87; Н 5,03; N 23,41.
C,,H,2N40.
Вычислено,%: С 64,99; Н 5,03; ,32.
П р и м е р 84. 5- иано-1-фенил- N-(1-метилэтил i) -1 Н-пиразол-4-карбоксамид , т.пл. 208-209 с„
Найдено,%: С 65,88,; Н 5,39; N 21,90.
C,.
Вычислено,%; С 65/13} Н 5,55;
N 22,03.
П.р и м е р 85. 5-Циано-1-фенил- 1Н-пиразол-4-карбоксамид, т.пл. 178- 179.
Найдено,%: С 62,13; Н 3,76| N 26,36.
.
Вь1числено,%: С 62,26; Н 3,80; N 26J40.
П р и м е р 86. 5-Циано-1-фенил- К-метокси-1Н-пиразол-А-карбоксамид т.пл. 163-16А°С.
Найдено,%: С 59,63; Н 3,92; N 22,93.
CnHioN O.
Вычислено,%: С 59,50; Н 4,16; N 23,13.
Прим ер 87. 5-Циано-1-фенил- N-мeтил-N-мeтoкcи-1К-пиразол-4-карбоксамид , т.пл. 129°С.
Найдено, %: С 61,06; И 4,57; N 21,68.
C,,H,2N40.
Вычислено,%: С 60,93; Н 4,72; N 21,86.
П р и м е р 88, 5-Циано-1-фенш1- N,N-диэтил-1Н-пиразол-4-карбоксамид масло.
Найдено,%: С 66,88; Н 5,96; N 20,63.
C,,H,6N40.
Вычислено,%: С 67,15; Н 6,01;
N 20,88.
I
П р и м е р 89. 1-Г(5-Циано-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил ) карбонил -пирро лидин, т.пл. 139-140 С.
Найдено, %: С 67,87; Н 5,52; N 21,07.
С,5 Н,4 N40.
Вычислено,%: С 67,65; Н 5,30; N 21,04.;
П р и м е р 90. 5-Циано-1-фенил- N,N-дипропил-1Н-пиразол-4-карбокса- мид, масло.
Найдено,%: С 68,70; Н 6,57; N 18,89.
.
Вычислено,%: С 68,90; Н 6,80; N 18,90.
П р и м е р 91. 5-Циано-1-(4-ме- тилфенил)-N,N-диметил-1Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл. 149-150 С.
Найдено, %: С 65,88; Н 5,28; N 21,82.
С44Н„ 40Вычислено , %: С 66,13; Н 5,55. N 22,03.
Пример 92. 5-Циано-1-(4-фто фенил) -Н-циклопропк11-1 Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл. 185-187 С.
Найдено,%: С 61,95; Н 3,83; N 20,54,
С,4Н„ FN40.
Вычислено,%: С 62,22; Н 4,10; М 20,73.
П р и м е р 93. З-Циано-1-фенил- N-мeтил-N-2-пpoпeнил-1Н-пиразол-4- карбоксамид, т.пл. 47-50 С. Найдено,%: С 67,83; Н 5,09;
N 20,76.
C,,H,4N40.
Вычислено,%: С 67,65; Н 5,30; N 21,04.
Пример 94. 5-Циано-1-фенил- Н-метил-М-циклопропил-1 Н-пиразол-- - карбоксамид, т.пл. 79-81 С.
Найдено,%: С 67,44; Н 5,13; N 21 ,0(Г. ,4N40.
Вычислено,%: С 67,65; Н 5,30; N 21,04.
Гербицидное действие соединений. Готов т испытательные растворы дл  применени  путем растворени  соответствующего соединени  в растворителе , содержащем Токсимул R и Ток- симул S (смеси анионньпс и неионных поверхностно-активньк пгентов фирмы Степан компани, Нортфилд, шт. Иллинойс ), и смесь ацетона с этанолом 1:1 (об./об.). Раствор разбавл ют деионизованной водой и примен ют до всхода. Степень гербицидной активности определ ют путем распределени  обработанных растений на категории от 1 до 5(1- отсутствие повреждений , 2 - легкие повреждени , 3 - умеренные повреждени , 4 - серьезные повреждени , 5 - растени  не дали всхо- да) .
Более низкие концентрации испытательных соединений получают путем последовательного растворени  описанной рецептуры в смеси поверхностно- активного агента, содержащего растворитель и деионизованную воду.
В таблице приведены данные гербицидной активности соединений формулы (I) в сравнении с известным соеди нением.
Как видно из таблицы, соединени  (l) превосход т известньп гербицид в отношении любого из сорн ков. ТаКИМ образом, соединени  (I) обладают высокой гербицидной активностью и могут быть использованы в сельском хоз йстве .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных пиразола общей формулы
    H,l)J-Tr- N
    Чг
    N
    R)- С -С -алкил или группа формул
    4(R.)
    m
    m или
    Rj и Rj- каждый независимо водород, С,-С -алкил, ,-алкенил,
    Сз С -циклоалкил или ,
    алкокси.
    RJ и RJ вз тые вместе с атомом азота, KJ которому они присоединены, обра- уют пиперидиновое, морфолиновое или Нирролидиновое кольцо;
    0
    R - каждый независимо галоген, С -С4 алкил, С(-С4 алкокси, С4-С4-галоидалкил, циано; m O.iJ при условии, что, когда R - С -С4-алкил, этот заместитель существует при ином, чем 2 или 6, положении фенилового кольца, и .когда R - Ci-Cj-алкокси, R3 иной, чем С,-С,-алкокси,
    отличающийс  тем, что
    пиразол общей формулы
    R-N-j- GN
    OB 5
    где R4 имеет указанные значени ;
    RJ - водород или низший алкил, 0 подвергают взаимодействию с амином, общей формулы
    HNRgR где R, ,2. и R j имеют указанные значе™
    ни ,
    5 с выделением целевого продукта в свободном виде.
    5
    Продолжение таблицы
    25
    1А22996
    26
    Пр од CL r-f;.: НИ е т а бл и Х1Ы
    27
    0,5(0,56) 4,-О-(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(t,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24
    4 4 5 4 2 3 3 2 2 5 4 3 4 4 3 1 3 3 3 4 4 4 2 5 4
    1422996
    28 Продолжение таблицы
    4 4 4 4 3 4 4 3 1 5 4 4 4 4 4 3 3 3 2 4 4 3 2 4 3
    4 4 5 5 4 3 4 5 1 4 4 2 4 А 3 3 4 4 3 4 4 3 3 5 4
    5 4 4 3 3 4 2 1 1 4 4 4 1 4 2 2 3 3 2 4 3 4 3 5 4
    5 5 5 4 3 4 5 5 1 3 2 2 5 2 4 1 3 3 3 4 4 3 2 5 5
    29
    1422996
    3
    4
    6
    7
    9
    2
    1,0 (1,12)
    0,5 (0,56) 4,0 (4,48) -2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) ,6,5 (0,56) 4,0 (4,48; 2,0 (2,24) 1,0 (1,12j 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12)
    3 3 5 5 4 4 4 4 4 2 4 4 4 3 .2 2 2 2 4 4 3 3 4 4 4
    4
    3
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    5
    4
    5
    5
    4
    4
    5
    5
    4
    4
    5
    5
    5
    4
    5
    5
    5
    30 Продолжение таблицы
    3
    2 5 5 5 4 4 5- 4 4 5
    -i. 5 4 4 4 2 2 5 5 4 1 5
    Ч 5
    3
    1
    4
    3
    2
    3
    5
    5
    4
    1
    3
    2
    3
    1
    2
    2
    2
    . 1 5 5 2 2 4 2
    . 2
    3 2
    5 5
    . 5 3 5 4 4 4 5 5 4 5 k 2 2 2
    . 5 5 3 2 2 5
    31
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    0,5(0,56)
    4,0(4,48)
    2,0(2,24)
    1,0(1,12)
    4,,,48)
    3 4 4 4 3 4 4 3 3 4 4 3
    ;2
    5 4 4
    с
    2 4 4 3 4
    3 3 1 4
    1А22996
    32 Продолжение таблицы
    4 5 4 5 4 5 5 4 4 4 5 4 2 5 5 3 3 4 2 2 1
    1 1 1 5
    3
    5
    5
    4
    4
    4
    4
    4 .
    4
    4
    4
    3
    2
    S
    4
    4 ,
    3
    4
    3
    2
    1
    2 2 1 4
    2 4 3 4 4 5 5 4 3 4 3 2 1 5 5 4 3 3 2 3 1
    1 1 1 4
    2
    4
    3
    5
    3
    5
    5
    4
    3
    5
    5
    5
    1
    5
    5
    4
    2
    3
    1
    3
    1
    2 2 1
    4
    33
    1422996
    ЗА Продолжение таблицы
    Продол;кенне таблицы
    39
    83
    87
    8
    1
    2
    4
    0,5 (0,56) А,О (4,А8) 2,0 (2,24) 1,0 .(1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 0,5 (0,56) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12) 4,0 (4,48) 2,0 (2,24) 1,0 (1,12)
    3
    5 5 4 4 4 4 4 3 4 4
    4
    2 :
    4
    3
    2
    2
    5
    5 5 5 5 4
    1-(2-Ок- сипро- пш1)-3- нитро1422996
    iO Продолжение таблицы
    3 5 4 3 3 4 4 3 3 4 5 4 1
    4
    4
    3
    3
    3.
    5
    2
    5
    5
    5
    2 5 5 5 3 4 5 3 3 5 3 2 1
    4
    5
    3
    2
    3
    5
    5
    5
    5
    3
    2 5 4 3 1
    5 5 4 2 5 5 4 2 3 3
    2 1 3
    3 3 3 4 3
    3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5
    3 1
    5 5
    4 4 3 4 5 5 5 5
    41
    1422996
    4,0 (4,48) 2,0 (2,24) (1,12)
    2 2 2
    .42 Продолжение таблицы
    2 2 2
    2 2 2
    1 2 2
    2 2 2
SU843812255A 1983-11-07 1984-11-06 Способ получени производных пиразола SU1422996A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54913383A 1983-11-07 1983-11-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1422996A3 true SU1422996A3 (ru) 1988-09-07

Family

ID=24191805

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843812255A SU1422996A3 (ru) 1983-11-07 1984-11-06 Способ получени производных пиразола
SU864028496A SU1447281A3 (ru) 1983-11-07 1986-11-13 Способ получени производных пиразола

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028496A SU1447281A3 (ru) 1983-11-07 1986-11-13 Способ получени производных пиразола

Country Status (27)

Country Link
EP (1) EP0151867B1 (ru)
JP (1) JPS60172968A (ru)
KR (1) KR850003719A (ru)
AR (1) AR240808A1 (ru)
AT (1) ATE49404T1 (ru)
AU (1) AU572913B2 (ru)
BR (1) BR8405645A (ru)
CA (1) CA1227483A (ru)
CY (1) CY1517A (ru)
DE (1) DE3480999D1 (ru)
DK (1) DK527784A (ru)
EG (1) EG17046A (ru)
ES (2) ES537400A0 (ru)
FI (1) FI844348L (ru)
GB (1) GB2149403B (ru)
GR (1) GR80848B (ru)
GT (1) GT198400140A (ru)
HK (1) HK2090A (ru)
HU (1) HU196112B (ru)
IL (1) IL73418A (ru)
MY (1) MY101849A (ru)
NZ (1) NZ210124A (ru)
PH (1) PH22069A (ru)
PT (1) PT79463B (ru)
SG (1) SG75889G (ru)
SU (2) SU1422996A3 (ru)
ZA (1) ZA848666B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520330A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-1-pyridyl-pyrazole
EP0206523B1 (en) * 1985-06-18 1991-12-04 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds as fungicides
DE3540839A1 (de) * 1985-11-18 1987-05-27 Bayer Ag 1-aryl-pyrazole
KR870008849A (ko) * 1986-03-19 1987-10-21 메어리 앤 턱커 생식자 박멸효능을 갖는 피라졸류
US4801326A (en) * 1986-03-19 1989-01-31 Eli Lilly And Company 1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylic acid derivatives, composition containing them, and pollen formation inhibiting method of using them
ATE133408T1 (de) * 1986-12-16 1996-02-15 Zeneca Ltd Pyrrol-derivate und ihre verwendung in der landwirtschaft
DE3934924C2 (de) * 1989-10-20 1994-01-27 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxycarbonyl-3-chlormethyl-2H-pyrazolen
DE4007566C2 (de) * 1990-03-09 1998-07-16 Siemens Ag Leistungsverstärker für die Speisung einer Induktivität mit geschalteten Transistoren
JPH0813382B2 (ja) * 1991-03-28 1996-02-14 橋本フォーミング工業株式会社 矯正曲げ加工方法及びその装置
WO1992019615A2 (en) * 1991-04-24 1992-11-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles, pyrazolines and tetrahydropyridazines
ID21775A (id) * 1996-10-25 1999-07-22 Yoshitomi Pharmaceutical Senyawa-senyawa 1-fenilpirazol dan penggunaan farmasinya
EP1275301A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
EP1580189A1 (en) * 2002-12-27 2005-09-28 Sankyo Agro Company, Limited 4-amino-5-methylpyrazole derivatives and process for production thereof
WO2009116151A1 (ja) * 2008-03-19 2009-09-24 アグロカネショウ株式会社 １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
CN104628645B (zh) * 2014-12-23 2017-01-25 浙江工业大学 一种含吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
CA1156661A (en) * 1980-02-25 1983-11-08 Hoffmann-La Roche Limited Phenoxy-aminopropanol derivatives
ATE49198T1 (de) * 1984-05-12 1990-01-15 Fisons Plc Antiinflammatorische 1,n-diarylpyrazol-3-amine, deren zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. 4.2. - М.: Мир, 1973. *

Also Published As

Publication number Publication date
GB2149403A (en) 1985-06-12
IL73418A0 (en) 1985-02-28
ATE49404T1 (de) 1990-01-15
PT79463B (en) 1986-12-11
KR850003719A (ko) 1985-06-26
DK527784A (da) 1985-05-08
GT198400140A (es) 1986-04-29
IL73418A (en) 1988-02-29
FI844348A0 (fi) 1984-11-06
AR240808A2 (es) 1991-02-28
PH22069A (en) 1988-05-20
JPS60172968A (ja) 1985-09-06
ES8603837A1 (es) 1986-01-01
PT79463A (en) 1984-12-01
NZ210124A (en) 1987-06-30
FI844348L (fi) 1985-05-08
AU3514884A (en) 1985-05-16
SU1447281A3 (ru) 1988-12-23
DK527784D0 (da) 1984-11-06
AU572913B2 (en) 1988-05-19
EP0151867A3 (en) 1987-04-01
EG17046A (en) 1991-03-30
CA1227483A (en) 1987-09-29
EP0151867B1 (en) 1990-01-10
GB2149403B (en) 1987-10-28
HUT36345A (en) 1985-09-30
HU196112B (en) 1988-10-28
EP0151867A2 (en) 1985-08-21
ES537400A0 (es) 1986-01-01
ES8604886A1 (es) 1986-03-01
BR8405645A (pt) 1985-09-10
GB8427972D0 (en) 1984-12-12
GR80848B (en) 1985-03-05
CY1517A (en) 1990-11-16
HK2090A (en) 1990-01-19
DE3480999D1 (de) 1990-02-15
MY101849A (en) 1992-01-31
SG75889G (en) 1990-04-20
ZA848666B (en) 1986-01-29
AR240808A1 (es) 1991-02-28
ES546905A0 (es) 1986-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1422996A3 (ru) Способ получени производных пиразола
KR100390612B1 (ko) 타입 5 시클릭 구아노신 3',5'-모노포스페이트포스포디에스테라제를 억제하는 성기능 장애 치료용피라졸로피리미디논 제조용 중간체의 제조 방법
FI102535B (fi) Menetelmä valmistaa farmaseuttisesti käyttökelpoisia 1,3,5-trisubstitu oituja pyratsolijohdannaisia
DE69831238T2 (de) GUANIDINE IMITATOREN ALS FAKTOR Xa INHIBITOREN
ES2229809T3 (es) Pirazoles sustituidos utiles como inhibidores de p38 quinasa.
KR20100039416A (ko) 신규의 피라졸 유도체
WO2006114313A1 (en) Pyrazole compounds as prostaglandin receptors ligands
WO2005090333A1 (en) 3-‘4-heterocyclyl -1,2,3,-triazol-1-yl!-n-aryl-benzamides as inhibitors of the cytokines production for the treatment of chronic inflammatory diseases
JPH04346978A (ja) ベンズイミダゾール類及びこれらの化合物を含有する薬剤組成物
WO2006071940A2 (en) Enzyme modulators and treatments
DD258229A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclisch substituierten indolderivaten
EA003056B1 (ru) АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФАКТОРА Ха, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ
BRPI0813863B1 (pt) derivado de oxopirazina ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, herbicida, e, método para usar um herbicida
CZ291572B6 (cs) Derivát 4-(arylaminoethylen)-2,4-dihydropyrazol-3-onu, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
EP1575925A1 (de) Neue carbons ureamide, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
KR19990063989A (ko) 염증 치료용의 1,3,5-삼치환된 피라졸 화합물
DD292000A5 (de) Pyrimidinyl-piperazinyl-alkylazolderivate mit anxiolitischer und/oder beruhigender aktivitaet
DD140043A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer 3-(pyrazol-1-yl)-pyridazin-derivate
JPH0225464A (ja) 二環式カルボキサミド、これを含有する、赤血球凝集または血小板凝集阻止作用を有する医薬、および該化合物製造の中間生成物
PL137088B1 (en) Method of obtaining novel guanidine derivatives
EP0280224B1 (de) Substituierte 3H-Indole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
AU2004200420A1 (en) Inhibitor of cyclooxygenase
EP0173821B1 (de) Substituierte 5-Amino-1-phenylpyrazole
L'abbé et al. Synthesis of 1‐Amino‐5‐(Substituted) Amino‐1, 2, 3‐Triazoles
DD216011A5 (de) Verfahren zur herstellung eines guanidinabkoemmlings