SU1389676A3 - Способ получени N,N @ -бис-пара-карбометоксибензоилгексаметилендиамина - Google Patents
Способ получени N,N @ -бис-пара-карбометоксибензоилгексаметилендиамина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1389676A3 SU1389676A3 SU802957756A SU2957756A SU1389676A3 SU 1389676 A3 SU1389676 A3 SU 1389676A3 SU 802957756 A SU802957756 A SU 802957756A SU 2957756 A SU2957756 A SU 2957756A SU 1389676 A3 SU1389676 A3 SU 1389676A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- toluene
- mixture
- solvent
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 ester salt Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 abstract description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 abstract 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- RCRBCNZJGBTYDI-UHFFFAOYSA-L dilithium;terephthalate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 RCRBCNZJGBTYDI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BKBMACKZOSMMGT-UHFFFAOYSA-N methanol;toluene Chemical compound OC.CC1=CC=CC=C1 BKBMACKZOSMMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к производству кислот, в частности к получению N,N -6Hc-napa-Kap6oMeTOKCH- бензоилгексаметилендиамина, используемого в производстве полимерных волокон, похожих на шелк. Процесс ведут реакцией диметилтерефталата (ДМТ) с гексаметилендиамином в среде толуола и метанола при их объемном соотношении 98:10 в присутствии влаги и катализатора - метилата лити , при . Затем отдел ют продукты реакции фильтрованием и промывают смесью толуола и метанола при их объемном соотношении 75:25 с последующей отгонкой растворител до вьшадени в осадок соли сложного эфира, а оставшиес маточные и про- мьшочные растворы возвращают в процесс . Эти услови упрощают схему процесса за счет полной регенерации не- прореагировавших веществ (ДМТ и гек-. силметилендиамина), катализатора и растворител без накоплени побочного продукта в реакционной массе и попадани его в конечный продукт. Последнее улучшает качество полимеров. 1 табл. i СО
Description
со
00
со
OS
а
ы
Изобретение относитс к органической химии, а именно к способу получени N,N -бис пара-карбометокси- бензоилгексаметилендиамина, который находит применение при получении полимеров , в частности волокон, похожих на шелк.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.
Пример 1. 779 кг толуола (HjO 10 ч. на млн.), 79 кг метанола (HjO 70 ч, на млн), 230 кг диметил- терефталата (ДМТ) (HjO 200 ч. на млн.) и 25 экв. LiOCHj подают в реактор объемом 2 м, снабженный мешалкой и вводом азота.
Смесь нагревают до 70°С и подают 42 кг гексаметилендиамина ( 800 ч. на млн.) до получени 6 NT (N,N -бис-пара-карбометоксибензоил- гексаметилендиамина). Метанол, который выдел етс в реакции,одновременно отгон ют в виде азеотропной смеси с толуолом.
В конце реакции продукт имеет следующий состав, %: толуол 70,3; метанол 7 ,2; ДМТ 8,63; 6NT 13,9; ЫОСНз 19 экв., литийтерефталат (LiTe) 6 экв. Затем 6 NT выдел ют фильтрованием под давлением и промывают на фильтре 600 л смеси метанола и толуола при объемном соотношении 75:25 (содержание 40 ч. на млн.).
Влажный мономер сушат при 100°С при обычном давлении в потоке азота Мономер имеет следующие характеристики: т.пл. 232°С; N 6,4%; С 65,4%; Н 6,5%; литий 3 м.экв./кг (LiTe 0,005%).
Маточный раствор и промывную жидкость об-ъедин ют и получают следующую композицию, %: ДМТ 7,2; толуол 65,8; метанол 27; ЫОСНз экв., LiTe. 8 экв.
Растворители, которые использовали дл промывки (за исключением того количества, которое осталось в фильтровальной лепешке) удал ют в испарителе , содержащем набивную колонку , до получени остатка в виде массы около 950 кг со следующим составом , %: ДМТ 10; толуол 81,7; метанол 8,3.
П р и м е р 2. Остаток примера 1 полностью рециркулируют в реактор дл синтеза 6 NT в тех же услови х, что и в примере 1, после добавлени составл ющих.
В конце реакции масса имеет приблизительно тот же состав, что и в примере 1, и содержит 21 экв. LiOCHg и 12 экв. терефталата лити .
При проведении операций фильтровани и промывки аналогично примеру
1получают сухой мономер с содержанием лити 25 мэквУкг (LiTe 0,45%),
тогда как смесь маточного раствора и промывок содержит около 19 экв. LiOCHj и 11 экв. терефталата лити . После отгонки промывочного растворител композици остатка приблизительно эквивалентна остатку примера 1.
Пример 3. Остаток примера
2следующей композиции, %: ДМТ 10,1; толуол ei,5; метанол 8,4; LiOCH
19 экв.; терефталат лити 11 экв., очищают от растворител (смесь метанол - толуол 75:25) до тех пор, пока не получают композицию следующего состава, %: ДМТ 10,6; толуол
84; метанол 5,4; LiOCHj 21 мэкв./кг, терефталат лити 12 мэквУкг, и затем пропускают ее при 60°С через центрифужный декантатор до получени массы 900 кг с композицией, эквивалентной
первоначальному составу (LiOCH,
21 мэкв/кг, LiTe 3,4 мэквУкг).После добавлени 135 кг ДМТ, .23 кг метанола и 6 эквивалентов LiOCH 3 к этой массе к полученной смеси добавл ют 42 кг гексаметилендиамина и провод т новый синтез 6 NT, как и в примере 1, до получени массы следующего состава , %: толуол 70,15; метанол 7,2;. ДМТ 9,9; б NT 13,9; LiOCHj 21 экв.;
LiTe 7,1 экв.
Мономер 6 NT с содержанием лити менее 3 мэкв/кг после фильтровани , промывки и сушки выдел ют из этой массы.,
Реакционна смесь при синтезе ди- эфиродиамида по окончании реакции имеет следующий состав, кг: диэфиро- диамид 254 кг; ДМТ 127; толуол 1225; метанол 144; метилат лити :
29 экв; LiTe 18,5 экв.
Диэфиродиамид собирают на фильтр- прессе и получаемый при этом остаток на фильтре промывают 1100 л азеотропной смеси метанола и толуола (75:25 по объему). Влажный остаток сушат, получа в результате сухой Диэфиродиамид, который содержит 3,5 мэкв. LiTe на 1 кг продукта.
Объединенные маточна и промывна жидкости имеют следующий состав, кг диметилтерефталат 127; толуол 1420; метанол 676; метилат лити 29 экв.; LiTe 18 экв.
Указанную смесь перегон ют в колонне при давлении 1020 атм при фле мовом числе 2:1, собира при этом 1060 л азеотропа (соотношение метанол-толуол 75:25 по объему). Температура головной части колонны 65 С, температура бойлера в начале перегонки и 71°С по завершении перегонки . Собранный таким образом азе- отроп используетс дл промьшки на фильтре осадка, представл ющего собой диэфиродиамид.
По окончании перегонки в бойлере содержитс остаток следующего состава , кг: диметилтерефталат 127; то- :луЬл 1190; метанол 49; метилат лити 29 экв.; LiTe 18 экв. Состав растворител , остающегос в бойлере (смесь толуола и метанола 95:5 по объему), соответствует растворимости LiTe (соль сложного эфира), равной примерно 2 из 18 экв., которые остались. Таким образом, примерно 16 экв. LiTe выпадает в осадок и может быть удалено фильтрованием остатка на корзиночном фильтре. В результате , получают композицию, имею- ,щую следзтощий состав, кг: диметилтерефталат 127; толуол 1185; метанол 49; метилат лити 29 экв.; LiTe примерно 2 экв.
Эта смесь может быть непосредственно введена в реакцию синтеза при пополнении ее в случае необходимости соответствующими количествами растворителей, реагентов и катализатора .
Концентраци соли сложного эфира LiTe в диэфиродиамиде оказьшает значительное вли ние на качество полимера (получаемого в результате его поликонденсации), в особенности на качество получаемого из указанного полимера волокна, а также на процесс пр дени .
Если концентраци LiTe в используемом дл этой цели диэфиродиамиде превьппает некоторое граничное значение , пр дение волокон полимера может оказатьс невозможным.
Ниже привод тс данные по пр дению дл случаев полимеров, полученных поликонденсацией с использова-
0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
нием гександиола и диэфиродиамидов при различных содержани х LiTe,
В зкость в растворе различных полимеров , полученных таким, способом, , примерно одинакова и составл ет 2,30-2,33 (1%-ный раствор в смеси фенола и тетрахлорэтана при 25 С; смесь растворителей состоит из равных количеств по массе). Полученные при этом нити состо т из 24 трехле- пестковых волокон, их характеристика соответствует 50 денье после прот жки при соотношении прот жки 2,8.
По мере увеличени содержани LiTe в полимере, предназначенном дл пр дени , увеличиваетс число по влений заусенцев при прот жке и в моноволокнах, в результате чего требуетс более часта замена пр дильных головок. Об этом можно судить по приведенным в таблице значени м ЛР.
Claims (1)
- Таким образом, предлагаемый способ обеспечивает возможность практически полной регенерации непрореагировавших соединений, катализатора и растворител и повторного их использовани на стадии синтеза. При этом предотвращаетс накопление побочного продукта в реакционной смеси и попадание его в конечный продукт, что улучшает качество получаемых из него полимеров и волокон. Формула изобретениСпособ получени Н,ы -бис-пара-кар- бометоксибензоилгексаметилендиамина взаимодействием диметилтерефталата с гексаметилендиамином в среде смеси толуола с метанолом при нагревании реакционной смеси в присутствии катализатора - метилата лити с последующим отделением продукта реакции фильтрованием и промывкой его растворителем , отличающийс тем, что, t целью упрощени процесса , последний ведут при 70 С в услови х наличи влаги, смесь толуола и метанола используют в объемном соотношении 98:10, а промывку полученного продукта от образовавшейс соли сложного эфира, катализатора и непрореагировавших исходных веществ ведут смесью метанола и толуола при их объёмном соотношении 75:25 с последующей отгонкой растворител до выпадени в осадок соли сложного эфира ,при этом оставтиес маточный и промывочный растворы возврагаают.Б процесс.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25570/79A IT1123574B (it) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Processo per la produzione di diesterediammidi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1389676A3 true SU1389676A3 (ru) | 1988-04-15 |
Family
ID=11217125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802957756A SU1389676A3 (ru) | 1979-09-10 | 1980-08-06 | Способ получени N,N @ -бис-пара-карбометоксибензоилгексаметилендиамина |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4614815A (ru) |
| JP (1) | JPS5640649A (ru) |
| AU (1) | AU536158B2 (ru) |
| BE (1) | BE884650A (ru) |
| CA (1) | CA1172650A (ru) |
| CH (1) | CH650769A5 (ru) |
| CS (1) | CS221975B2 (ru) |
| DD (1) | DD152336A5 (ru) |
| DE (1) | DE3029970C2 (ru) |
| DK (1) | DK158660C (ru) |
| FR (1) | FR2468583A1 (ru) |
| GB (1) | GB2058053B (ru) |
| HU (1) | HU191172B (ru) |
| IT (1) | IT1123574B (ru) |
| LU (1) | LU82686A1 (ru) |
| NL (1) | NL8004512A (ru) |
| NO (1) | NO151197C (ru) |
| SE (1) | SE439304B (ru) |
| SU (1) | SU1389676A3 (ru) |
| YU (1) | YU41446B (ru) |
| ZA (1) | ZA804455B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767839A (en) * | 1987-07-06 | 1988-08-30 | Allied-Signal Inc. | Alternating aliphatic-aromatic poly(esteramide) |
| US5608108A (en) * | 1988-11-14 | 1997-03-04 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and method of use thereof |
| CA2002853A1 (en) * | 1988-11-14 | 1990-05-14 | Ronald Breslow | Potent inducers of terminal differentiation and method of use thereof |
| DE4024466C2 (de) * | 1990-07-30 | 1995-04-20 | Dainippon Ink & Chemicals | Thermisch härtbare Mischungen aus polyfunktionellen Formamiden und aromatischen Mono-, Di- oder Polyglycidylethern und deren Verwendung |
| US5369108A (en) * | 1991-10-04 | 1994-11-29 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof |
| US5700811A (en) * | 1991-10-04 | 1997-12-23 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and method of use thereof |
| USRE38506E1 (en) | 1991-10-04 | 2004-04-20 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof |
| DE69507297T2 (de) * | 1994-06-17 | 1999-07-15 | Exxon Chemical Patents Inc | Amidierung von esterfunktionalisierten kohlenwasserstoff-polymeren |
| US5852155A (en) * | 1995-03-01 | 1998-12-22 | General Electric Company | Compositions of polyesteramides |
| US5744068A (en) * | 1996-01-24 | 1998-04-28 | General Electric Company | Blends of polyphenylene ethers and polyesteramides |
| US5731389A (en) * | 1996-04-24 | 1998-03-24 | General Electric Company | Blends of polyesters and polyesteramides, optionally with polycarbonates |
| CA2225792A1 (en) * | 1996-04-30 | 1997-11-06 | Toshihide Inoue | Polyester amide copolymer and method of producing the same, polyester amide monomer and method of producing the same, and polyester amide resin composition |
| HUP0202707A3 (en) | 1999-09-08 | 2003-11-28 | Univ Columbia | Novel class of cytodifferentiating agents and histone deacetylase inhibitors, and pharmaceutical compositions containing them and use thereof |
| WO2004089293A2 (en) * | 2003-04-01 | 2004-10-21 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Hydroxamic acid compounds and methods of use thereof |
| US20150119604A1 (en) * | 2012-04-11 | 2015-04-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing beta-alkoxypropionamide |
| CN105452335B (zh) | 2013-08-16 | 2018-04-03 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 生产含二酰胺链段的热塑性聚合物的方法 |
| KR101568357B1 (ko) * | 2013-11-25 | 2015-11-12 | 롯데케미칼 주식회사 | 신규 화합물 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2925405A (en) * | 1955-04-26 | 1960-02-16 | Eastman Kodak Co | Linear polyesters containing an alkylene diamine group and manufacture thereof |
| US2861055A (en) * | 1955-04-26 | 1958-11-18 | Eastman Kodak Co | Copolyesters of a glycol and an alkylene diamine dicarboxylate containing isophthalate modifier and their preparation |
| US2848439A (en) * | 1955-04-26 | 1958-08-19 | Eastman Kodak Co | Linear polyesters of bis (nu-p-carboxyphenyl) alkylene diamides and manufacture thereof |
| US2851443A (en) * | 1955-04-26 | 1958-09-09 | Eastman Kodak Co | Quenchable copolyesters of a glycol, terephthalic acid and an alkylene diamine dicarboxylate and their preparation |
| US2839508A (en) * | 1955-04-26 | 1958-06-17 | Eastman Kodak Co | Copolyesters of a glycol, an alkylene diamine dicarboxylate and a sulfone ester |
| US2856385A (en) * | 1956-05-10 | 1958-10-14 | Eastman Kodak Co | Polyester-amides of n,n'-bis-(p-carboxybenzoyl) alkylenediamines, glycols and diamines |
| YU36144B (en) * | 1970-10-13 | 1982-02-25 | Anic Spa | Process for obtaining diester diamides |
-
1979
- 1979-09-10 IT IT25570/79A patent/IT1123574B/it active
-
1980
- 1980-07-17 CH CH5485/80A patent/CH650769A5/it not_active IP Right Cessation
- 1980-07-21 DK DK313380A patent/DK158660C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-22 NO NO802196A patent/NO151197C/no unknown
- 1980-07-22 AU AU60686/80A patent/AU536158B2/en not_active Ceased
- 1980-07-23 ZA ZA00804455A patent/ZA804455B/xx unknown
- 1980-07-23 SE SE8005346A patent/SE439304B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-24 CA CA000356970A patent/CA1172650A/en not_active Expired
- 1980-07-24 GB GB8024330A patent/GB2058053B/en not_active Expired
- 1980-07-30 YU YU1925/80A patent/YU41446B/xx unknown
- 1980-08-04 LU LU82686A patent/LU82686A1/fr unknown
- 1980-08-05 FR FR8017294A patent/FR2468583A1/fr active Granted
- 1980-08-06 BE BE0/201664A patent/BE884650A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-06 CS CS805438A patent/CS221975B2/cs unknown
- 1980-08-06 HU HU801956A patent/HU191172B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-08-06 SU SU802957756A patent/SU1389676A3/ru active
- 1980-08-06 DD DD80223155A patent/DD152336A5/de unknown
- 1980-08-06 JP JP10724780A patent/JPS5640649A/ja active Granted
- 1980-08-07 DE DE3029970A patent/DE3029970C2/de not_active Expired
- 1980-08-07 NL NL8004512A patent/NL8004512A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-06-07 US US06/385,529 patent/US4614815A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Италии № 908844, кл. С 07 С, опублик. 1972. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021136B2 (ru) | 1990-01-10 |
| NO151197C (no) | 1985-02-27 |
| DK158660C (da) | 1991-01-21 |
| SE439304B (sv) | 1985-06-10 |
| NO151197B (no) | 1984-11-19 |
| JPS5640649A (en) | 1981-04-16 |
| AU536158B2 (en) | 1984-04-19 |
| CH650769A5 (it) | 1985-08-15 |
| DE3029970A1 (de) | 1981-03-12 |
| DK158660B (da) | 1990-07-02 |
| DE3029970C2 (de) | 1984-10-04 |
| DK313380A (da) | 1981-03-11 |
| GB2058053A (en) | 1981-04-08 |
| YU192580A (en) | 1984-02-29 |
| DD152336A5 (de) | 1981-11-25 |
| NO802196L (no) | 1981-03-11 |
| CS221975B2 (en) | 1983-04-29 |
| IT7925570A0 (it) | 1979-09-10 |
| ZA804455B (en) | 1981-07-29 |
| HU191172B (en) | 1987-01-28 |
| GB2058053B (en) | 1983-10-05 |
| IT1123574B (it) | 1986-04-30 |
| CA1172650A (en) | 1984-08-14 |
| YU41446B (en) | 1987-06-30 |
| FR2468583A1 (fr) | 1981-05-08 |
| SE8005346L (sv) | 1981-03-11 |
| FR2468583B1 (ru) | 1984-02-17 |
| NL8004512A (nl) | 1981-03-12 |
| BE884650A (fr) | 1981-02-06 |
| AU6068680A (en) | 1981-03-19 |
| LU82686A1 (fr) | 1981-03-24 |
| US4614815A (en) | 1986-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1389676A3 (ru) | Способ получени N,N @ -бис-пара-карбометоксибензоилгексаметилендиамина | |
| CN1074899A (zh) | 氧化铵 | |
| JPWO2007018161A1 (ja) | 染着ポリエステル繊維からの有用成分回収方法 | |
| JP2006232701A (ja) | ポリエステル繊維屑からエステルモノマーを回収する方法 | |
| JP3359695B2 (ja) | ポリスチレン臭素化反応溶液の精製方法 | |
| DE69124546D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenylmaleinimid | |
| JP2013508377A (ja) | ５−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の５−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸／水混合溶媒の使用 | |
| JP2004217871A (ja) | 染着ポリエステル繊維からの有用成分回収方法 | |
| KR100497833B1 (ko) | 락탐의 정제 방법 | |
| US4017465A (en) | Process for polymerization of 2-pyrrolidone | |
| ES2956437T3 (es) | Proceso de una sola etapa para la producción de un precursor de fibra de carbono | |
| JP2024031892A (ja) | 炭素繊維前駆体の一段階製造方法における未反応モノマーの回収及び再循環方法 | |
| JP4433103B2 (ja) | アセチル化硝化綿の製造方法 | |
| GB2072572A (en) | Regenerating and coagulating cellulose fibres and films | |
| US3051741A (en) | Process for purifying alkylated acid amides | |
| RU2103260C1 (ru) | Способ получения 4-нитробензамида | |
| SU211443A1 (ru) | ||
| KR20230160809A (ko) | 통합 공정 | |
| NO143858B (no) | Sammensatt filterkrets. | |
| JPS5941925B2 (ja) | 亜二チオン酸塩の製造法 | |
| JP2022119216A (ja) | アクリル繊維の製造のための統合及び改善されたプロセス | |
| RU1775392C (ru) | Способ очистки сорбиновой кислоты | |
| US3044975A (en) | Process for the production of spinning solutions of polyacrylonitrile | |
| RU1784268C (ru) | Способ получени гетерогенного катализатора межфазного переноса дл гидролиза ангидридов | |
| HU196587B (en) | Process for the continuous production of 2-methyl-6-ethyl-n-ethoxy-methyl-chloro-acetanilide |