JP2013508377A - 5−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸/水混合溶媒の使用 - Google Patents
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【選択図】図1
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- 低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸の塩を調製するプロセスであって、その方法が
酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む混合物を形成するステップ、及び
酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む前記混合物を、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む混合物を生成するのに十分な期間十分な温度で過熱するステップ、と
を含む、プロセス。 - 前記リチウムカチオン生成化合物が、水酸化リチウム一水和物、無水水酸化リチウム、有機リチウム塩、及び無機リチウム塩から成る群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記有機リチウム塩が、酢酸リチウム、炭酸リチウム、重炭酸リチウムから成る群から選択される、請求項2に記載のプロセス。
- 前記リチウム化合物が、水酸化リチウム一水和物である、請求項2に記載のプロセス。
- 混合物を形成する前記プロセスが、酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む混合物を、0℃〜118℃の間の温度で混合することを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記酢酸が、過剰である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記リチウムカチオンが、制限試薬として、5−スルホイソフタル酸に対するリチウムカチオンのモル比が1.0以下に保持される、請求項1に記載のプロセス。
- 酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及び5−イソフタル酸を含む前記混合物が、還流まで過熱され、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む混合物を生成するのに十分な期間還流で保持される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記十分な期間が、5分〜2時間の間である、請求項8に記載のプロセス。
- 5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物を冷却するステップと、
5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物をろ過して、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含むケーキを得るステップと、
5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記ケーキを乾燥させるステップと
を更に含む、請求項1に記載のプロセス。 - 5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む、前記乾燥したケーキが、200ppm未満の硫酸塩を含む、請求項10に記載のプロセス。
- 請求項1に記載のプロセスによって生成された、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物。
- 200ppm未満の硫酸塩を含む、請求項12に記載の5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物。
- 200ppm未満の硫酸塩を含む、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物。
- 200ppm未満の硫酸塩を有し、実質的に5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩から成る物質の、非精製反応生成組成物。
- 低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸のモノ−リチウム塩を調製するプロセスであって、その方法が、
酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む混合物を形成するステップと、
酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及び5−スルホイソフタル酸を含む前記混合物を、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を生成するために、5分〜2時間還流するために加熱するステップと、
5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物を冷却するステップと、
5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物を、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含むケーキを得るためにろ過するステップと、
5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記ケーキを、酢酸を用いて洗浄するステップと、
5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記洗浄したケーキ(前記、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩は200ppm未満の硫酸塩を含む)を乾燥させるステップと、
を含む、プロセス。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014502956A (ja) * | 2010-10-19 | 2014-02-06 | フューチャーフューエル ケミカル カンパニー | 酢酸洗浄を用いた低硫酸エステル濃度の、5−スルホイソフタル酸モノリチウム塩の調製 |
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---|---|---|---|---|
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CA2845087A1 (en) * | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Futurefuel Chemical Company | Salts of 5-sulfoisophthalic acid and method of making same |
US8809565B2 (en) * | 2011-08-29 | 2014-08-19 | Futurefuel Chemical Company | 5-sulfoisophthalic acid salts and process for the preparation thereof |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS518241A (en) * | 1974-07-12 | 1976-01-23 | Taoka Chemical Co Ltd | 55 suruhoisofutarusanruino bunshuhoho |
JPH04247064A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-03 | Taoka Chem Co Ltd | 5−スルホイソフタル酸誘導体の製造法 |
JPH07206805A (ja) * | 1994-01-11 | 1995-08-08 | Nippon Ester Co Ltd | 5−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法 |
JP2004507604A (ja) * | 2000-08-28 | 2004-03-11 | プリズマ.ファイバーズ.インコーポレイテッド | 繊維形成性ポリアミド組成物 |
JP2004523630A (ja) * | 2001-03-15 | 2004-08-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | スルホイソフタル酸溶液およびそれを用いた方法 |
JP2007063714A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Toray Ind Inc | ポリエステル極細繊維および布帛 |
CN101279940A (zh) * | 2008-05-20 | 2008-10-08 | 北京金方博源科技发展有限公司 | 制备间苯二甲酸-5-磺酸或其相应的酯、盐或酯盐的方法 |
JP2009510242A (ja) * | 2005-10-07 | 2009-03-12 | エンメ エ ジ・ポリメリ・イタリア・ソチエタ・ペル・アツィオーニ | リチウム塩界面張力低下剤とブレンドしたポリアミドおよびポリエステル |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1938227A1 (de) | 1969-07-28 | 1971-02-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbomethoxybenzolsulfonaten |
US3594412A (en) * | 1970-06-09 | 1971-07-20 | Dynamit Nobel Ag | Process for the preparation of surfaceactive derivatives of 5 - sulfoisophthalic acid |
CS157260B1 (ja) | 1971-08-26 | 1974-09-16 | ||
JPS4880539U (ja) | 1971-12-28 | 1973-10-02 | ||
JPS514142A (ja) | 1974-04-11 | 1976-01-14 | Taoka Chemical Co Ltd | Isofutarusanjiarukiru 55 surupponsanenno seiseiho |
CS162597B1 (ja) | 1974-05-07 | 1975-07-15 | ||
US4303577A (en) | 1978-12-01 | 1981-12-01 | Monsanto Company | Polyamide antiozonants |
JPH0880539A (ja) | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Toshiba Corp | 樹脂積層板の製造方法及び金属張り積層板の製造方法 |
US6537475B1 (en) | 1995-08-31 | 2003-03-25 | Prisma Fibers, Inc. | Melt extrusion spinning polyamide fibers with sulfonated reagent |
USH1760H (en) * | 1997-01-08 | 1998-11-03 | Hoechst Celanese Corporation | Process for glycol esters of an alkali metal salt of 5-sulfoisophthalic acid |
US5777164A (en) | 1997-04-14 | 1998-07-07 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of high purity O-substituted hydroxylamine derivatives |
CN1203909A (zh) | 1997-06-28 | 1999-01-06 | 天津石油化工公司研究所 | 3,5-苯二甲酸二甲酯磺酸钠的制备方法 |
WO2001038279A1 (en) | 1999-11-26 | 2001-05-31 | Chemintel (India) Private Limited | Process for preparation of benzene dicarboxylic acids |
US6706852B2 (en) | 2002-07-02 | 2004-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Partially ester-exchanged SIPM and process therewith |
JP4470035B2 (ja) | 2003-05-02 | 2010-06-02 | 小西化学工業株式会社 | スルホ置換芳香族カルボン酸アルキルエステルおよびその製造方法 |
US20040242838A1 (en) | 2003-06-02 | 2004-12-02 | Duan Jiwen F. | Sulfonated polyester and process therewith |
JP4491628B2 (ja) | 2003-11-12 | 2010-06-30 | 小西化学工業株式会社 | スルホ置換芳香族カルボン酸アルキルエステルのアルカリ塩の製造方法 |
CN1304684C (zh) | 2005-03-07 | 2007-03-14 | 江苏群发化工有限公司 | 聚酯染色改性剂sipm合成工艺 |
US7304178B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-12-04 | Eastman Chemical Company | Enriched isophthalic acid composition |
US8697906B2 (en) | 2006-03-01 | 2014-04-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Methods and apparatus for producing a low-moisture carboxylic acid wet cake |
CN1332940C (zh) | 2006-03-20 | 2007-08-22 | 东营旭业化工有限公司 | 间苯二甲酸-5-磺酸钠的制备方法 |
GB0616350D0 (en) | 2006-08-17 | 2006-09-27 | Univ St Andrews | Adsorption and release of nitric oxide in metal organic frameworks |
RU2480493C2 (ru) | 2007-08-23 | 2013-04-27 | М Энд Г Полимери Италия С.П.А. | Фосфитные стабилизаторы для иономерных полиэфирных соединений |
WO2009072144A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Reliance Industries Limited | Antimicrobial materials and preparation thereof |
US8178648B2 (en) | 2007-12-18 | 2012-05-15 | Future Fuel Chemical Company | Diaminium bis-3,5-dicarboxybenzensulfonate and tri-diaminium bis-3,5-dicarboxybenzensulfonate and methods for producing same |
MX2010007284A (es) | 2008-01-08 | 2010-08-11 | Teijin Fibers Ltd | Fibra y poliester que se pueden teñir cationicamente a presion normal. |
WO2010099532A2 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Futurefuel Chemical Company | Purification of 5-sulfoisophthalic acid by the use of an acetic acid wash on a crude cake |
ES2524977T3 (es) | 2009-10-20 | 2014-12-16 | Futurefuel Chemical Company | Uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico |
MX2013004254A (es) | 2010-10-19 | 2013-06-03 | Future Fuel Chemical Company | Uso de un lavado de acido acetico para preparar sal de mono-litio, de acido 5-sulfoisoftalico baja en sulfato. |
US8884045B2 (en) * | 2010-10-19 | 2014-11-11 | Future Fuel Chemical Company | Use of an acetic acid wash to prepare low-sulfate 5-sulfoisophthalic acid, mono-lithium salt |
WO2012118973A2 (en) | 2011-03-02 | 2012-09-07 | Futurefuel Chemical Company | Metal salts of a dialkyl ester of 5-sulfoisophthalic acid and method of preparing same |
CA2845087A1 (en) | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Futurefuel Chemical Company | Salts of 5-sulfoisophthalic acid and method of making same |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS518241A (en) * | 1974-07-12 | 1976-01-23 | Taoka Chemical Co Ltd | 55 suruhoisofutarusanruino bunshuhoho |
JPH04247064A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-03 | Taoka Chem Co Ltd | 5−スルホイソフタル酸誘導体の製造法 |
JPH07206805A (ja) * | 1994-01-11 | 1995-08-08 | Nippon Ester Co Ltd | 5−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法 |
JP2004507604A (ja) * | 2000-08-28 | 2004-03-11 | プリズマ.ファイバーズ.インコーポレイテッド | 繊維形成性ポリアミド組成物 |
JP2004523630A (ja) * | 2001-03-15 | 2004-08-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | スルホイソフタル酸溶液およびそれを用いた方法 |
JP2007063714A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Toray Ind Inc | ポリエステル極細繊維および布帛 |
JP2009510242A (ja) * | 2005-10-07 | 2009-03-12 | エンメ エ ジ・ポリメリ・イタリア・ソチエタ・ペル・アツィオーニ | リチウム塩界面張力低下剤とブレンドしたポリアミドおよびポリエステル |
CN101279940A (zh) * | 2008-05-20 | 2008-10-08 | 北京金方博源科技发展有限公司 | 制备间苯二甲酸-5-磺酸或其相应的酯、盐或酯盐的方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014502956A (ja) * | 2010-10-19 | 2014-02-06 | フューチャーフューエル ケミカル カンパニー | 酢酸洗浄を用いた低硫酸エステル濃度の、5−スルホイソフタル酸モノリチウム塩の調製 |
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