JP2013508377A - 5−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸/水混合溶媒の使用 - Google Patents

5−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸/水混合溶媒の使用 Download PDF

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Abstract

【解決手段】200ppm未満の硫酸塩を有する、5−スルホイソフタル酸のモノ−リチウム塩(LiSIPA)を製造するためのプロセスを開示する。プロセスは、酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及び5−イソフタル酸の反応混合物を使用する。反応混合物は、還流まで過熱し、冷却し、ろ過及び洗浄を行い、200ppm未満の硫酸塩を有する高純度のLiSIPAを得る。また、200ppm未満の硫酸塩を有する、5−スルホイソフタル酸の高純度のモノ−リチウム塩も開示する。
【選択図】図1

Description

本出願は、2009年10月20日にOsterらによって出願された、5−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸/水混合溶媒の使用に関する先行米国仮出願第61/253,415号公報の優先権の利益を主張する。
本開示は、イソフタル酸の誘導体の塩の生成の分野に関する。特に、本開示は、アルカリ金属塩、特に5−スルホイソフタル酸のモノ−リチウム塩に関する。
本開示は、例示により教示することを意図するものであり、何ら制限することを意図するものではない。
本開示は、5−スルホイソフタル酸からの低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩の調製の分野に関する。特に、本開示は、酢酸/水混合溶媒の使用による、5−スルホイソフタル酸(SIPA又はHSIPA)からの低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩(LiSIPA)の調製に関する。
商業的に、LiSIPAは、ポリマーカーペット繊維にカチオン染料機能を付与するために、主にナイロンカーペット繊維の製造に添加剤として使用される。LiSIPAの生成及び精製のために現在利用されているプロセスは、低い生成物の収率及び高い生産コストを含む、多数の欠点を有する。更に、現在のプロセスから得られたLiSIPAは、高い硫酸塩レベル(即ち、約200ppm)のLiSIPAである。更に典型的には、公知のプロセスから得られるLiSIPAにおける硫酸塩のレベルは、1000〜3000ppmである。
高い硫酸塩レベルは、30%〜40%の硫酸(即ち、硫酸塩)溶液を利用した生成物の沈殿工程を有する「水のみのプロセス」を採用する、公知の製造方法の結果である。
そのような高い硫酸塩のLiSIPAの製造に特有の問題は、硫酸塩沈殿による、関連したナイロンフィラメントの破損が高レベルであることである。従って、低硫酸塩組成物のLiSIPAは、硫酸塩沈殿によるナイロンフィラメントの破損レベルを減少させること、並びに、生成物の損失、及び高い硫酸塩レベルのLiSIPAを使用する場合に発生する処理量の損失を減少させることが期待されているために、価値がある。
先行技術における、これら及び他の問題(その内の幾つかは、本明細書に開示する)のために、本発明において、酢酸/水混合溶媒の使用による、5−スルホイソフタル酸からの、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、新規のプロセスを開示する。
液体の酢酸は、エタノール及び水と同様に、公知の親水性(即ち、極性)のプロトン性溶媒である。酢酸の中程度の相対静的誘電率(即ち、比誘電率)である、6.2は、無機塩及び糖のような極性化合物だけではなく、油や硫黄やヨウ素などの要素のような非極性化合物も、溶解することができる。酢酸は、また、容易に、水、クロロホルム、及びヘキサンのような極性及び非極性の両方の、他の溶媒と混合する能力を有する。
酢酸の一般的に知られている用途は、有機化合物を精製するための再結晶のための溶媒としての用途である。例えば、純粋な酢酸は、テトラフタル酸(TPA)の製造において、溶媒として使用される。他の酢酸の用途は、フリーデル・クラフツアルキル化及びパラジウム炭素を用いてアリールニトロ基をアニリンへ還元する場合などのカルボカチオンを含む反応のための溶媒としての用途である。
酢酸は公知の溶媒であるが、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩(LiSIPA)又は、他の如何なる5−スルホイソフタル酸(HSIPA)の塩の生成及び調製において利用されてきた溶媒ではない。
酢酸/水混合溶媒の使用による、5−スルホイソフタル酸からの、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩の調製プロセスの例示的なフローチャートを示す。 酢酸/水混合溶媒の使用による、5−スルホイソフタル酸からの、低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩の調製プロセスの数値のステップ・バイ・ステップの例示的なフローチャートを示す。
200ppm以上の硫酸塩レベル、またより典型的には1000〜3000ppmの硫酸塩レベルを有するLiSIPA組成物を生じる典型的なプロセスと比較して、本明細書で使用する、「低硫酸塩」は、200ppm未満の硫酸塩(SO42−)を含む、LiSIPA組成物を意味する。更に、本発明の低硫酸塩生成物は、非精製であり、プロセスの直接反応生成物である。本明細書で使用される、用語「非精製」は、反応容器に残る反応生成物が硫酸塩レベルを200ppm以下に到達させるために、それ以上の実質的な処理や精製工程(更なるろ過や洗浄)に供されないということを意味する。特に、本発明の生成物は、LiSIPAの水中における再結晶化(水中のLiSIPAの高い溶解性のために、低い収率となってしまう)を必要としないが、それはLiSIPAの硫酸塩含有量を減少させる目的での公知のプロセスを用いる、本発明で使用する非常に難しい精製ステップである。
このプロセスは、その単純化された形態において、酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及び5−スルホイソフタル酸(HSIPA)を含む混合物を形成することと、この混合物を5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む反応混合物を生成する十分な期間、十分な温度で過熱することとを、含む。酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及びHSIPAの混合の順番は、本発明の実施にとって重要ではないということに、注意すべきである。
図1及び本発明の好ましい実施形態を参照すると、好ましい一実施形態において、プロセスは、HSIPAを添加した後、酢酸リチウム溶液を形成するために、酢酸/水の混合物へ、水酸化リチウム一水和物を添加することを含む。混合物を、次に、還流のために過熱し、しばらく還流し、次に、しばらくの間維持される1つ以上の冷却ステップにおいて冷却する。還流及び冷却後、LiSIPAを含む反応混合物をろ過し、結晶性白色固体として低硫酸塩のLiSIPAの湿潤ケーキを得た。オーブンでの乾燥前に、次に、湿潤ケーキへ酢酸置換洗浄を供し、低硫酸塩のLiSIPAを得た。
酢酸/水混合溶媒を用いた、低硫酸塩LiSIPAを生成するための請求されたプロセスは、得られた生成物の質に影響を与えることなく、異なる複数の方法に変更可能な、堅牢なプロセスである。別の実施形態において、反応物の添加の順番を変更し得る。例えば、図2は、リチウムカチオン生成化合物(例えば、水酸化リチウム一水和物)を、水を混合する前に、氷酢酸へ添加するという、例示的なプロセスを示す。
更に、プロセスの特定の原材料を変更し得る。例えば、氷酢酸及び/又は水湿酢酸(water−wet acetic acid)(回収操作からのような)は、とりわけ、そのプロセスにおいて、「酢酸」として使用し得る。好ましくは、プロセスで使用される酢酸は過剰である。
リチウムカチオン生成化合物は、水酸化リチウム一水和物、無水水酸化リチウム、酢酸リチウム、炭酸リチウム若しくは重炭酸リチウム(lithium bicarbonate)、又は他の有機若しくはイオン化リチウム塩から成る群から選択し得る。更に、HSIPAは、無水物、又は水和物として、もしくは水溶液中であり得るが、しかしながら、水溶液を使用すると、結果物の回収のための生成物の分離の前に、水の部分を除去するために蒸留が必要である。
更に、リチウムカチオン及びHSIPAの間のストイキメオトリは、変更し得るが、一般に、リチウムカチオンを制限試薬として、HSIPAに対して0.95〜1.0モラーレベルで維持すれば最善である。
プロセス状況の温度は変更し得、いくつかの例において、実質的に変更し得る。例えば、酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及びHSIPAを混合するステップのための温度は、0〜118℃(即ち、酢酸の沸点)の範囲で変更し得る。同様に、還流温度は混合物の正確な構成に応じて、100℃〜118℃の間で変更し得る。図2の例において、以下で更に詳細に議論するが、還流温度は約112℃であった。同様に、還流ステップの保持時間は、約5分〜2時間又はそれ以上で変更し得る。
冷却ステップは変更し得る。冷却ステップの全体的な目標は、生成物を生成物のろ過に適した温度へ冷却することである。当業者は、この冷却ステップは、任意の幾つかの公知の方法によって達成され得、冷却の正確な方法は、実施者に使用可能な設備によって決定する。好ましい一実施形態において、生成物の冷却は、2つのステップのプロセスである。第1の冷却ステップにおいて、熱源を除去し、約45℃〜約65℃の間へ、空冷し、1〜3時間の間保持する。第2の冷却ステップは、生成物を約5分〜約2時間で、約0℃〜約35℃(即ち、氷浴において)へ冷却することを含む。
冷却後、生成物を回収する為に、反応混合物をろ過し、洗浄した。ろ過ステップは、任意の通常の方法であり得、また、洗浄酢酸量は、実質的に変更し得る。洗浄は実質的に変更し得るが、少量の置換洗浄が有利であることに注意すべきである。他の洗浄溶媒もまた、生成物の溶解性、残存ろ液の相互作用、及び蒸発のしやすさに応じて用いることが可能である。更に、開示したプロセスにおける乾燥は、当業者に公知である任意の乾燥方法であり得る。生成物は、乾燥状況に応じて、無水塩又は水和物として分離し得る。
開示されたプロセスの他の実施形態が示唆するように、本明細書に開示したプロセスは、容易に簡単に変更し得る。実際、開示されたプロセスは、開示された変更及び範囲変更の範疇外の当業者に公知の任意の方法で変更し得ることを企図していることに注意すべきである。
開示されたプロセスの別の例示的な実施形態は、図2のフローチャートに示されている。予備的な問題として、本プロセスの任意の点で、混合物のサンプルを、そのような反応において統一性を有するために、当業者に公知の手順を用いて試験するために、採取及び提出し得る。本実施形態の第1のステップ(1)において、1000mLの丸底フラスコ(又は同様の、当業者に公知の反応容器装置)を、セットアップする。
次に、ステップ(2)において、約215gの氷酢酸をフラスコに添加し、次に、ステップ(3)において約12.54gの水酸化リチウム一水和物を、ステップ(4)において、約20gの脱イオン水を添加する。
一旦混合し、ステップ(5)において、混合物を約90℃まで加熱する。
加熱後、ステップ(6)において、約75gのHSIPAをゆっくりと混合物へ添加する。本ステップの一実施例において、使用したHSIPAは、水没ステップ(water drown step)後に、5−スルホイソフタル酸の標準的なプラントバッチから分離する。この分離したHSIPAの分析は、以下のように行う:総酸度(水中のNaOH)=98.15%;水、ピリジン中のカールフィッシャー%=0.96%;硫酸、%(IC)=0.33%;APHAカラー=18。
一旦HSIPAを混合物へ添加すると、ステップ(7)において、混合物を還流までゆっくりと過熱し(約112℃)、1時間保持する。次に、ステップ(8)において、加熱マントルを除去し、スラリーを約55度まで空冷させる。一旦到達すると、混合物をステップ(9)において1時間約55℃で保持する。
1時間経過後、ステップ(10)において、混合物を加熱マントルから取り除き、約35℃の温度になるまで、空冷する。
次に、一旦約35℃の温度になると、混合物をステップ(11)において、氷浴を用いて約25℃に保持する。一旦冷却すると、ステップ(12)において、混合物を約60分間約25℃で保持する。
次に、ステップ(13)において、混合物を任意の当業者に公知の方法によってろ過し、バキュームを用いて生成物からろ液を吸引し、LiSIPAを含有するケーキを得た。
真空ろ過完了後、ステップ(14)において、混合物を約35gの氷酢酸を用いて洗浄する。
その後、ステップ(15)において、洗浄液をバキュームで30分間吸引する。次に、ステップ(16)において、洗浄ろ過ケーキをバキュームオーブン内で90℃〜130℃で一晩乾燥させ、低硫酸塩のLiSIPAを得る。
また、本明細書において、請求した、酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及びHSIPAを十分に低硫酸塩のLiSIPAが形成される条件下で混合させるプロセスによって生成した、LiSIPA生成物も開示する。
また、本明細書において、200ppm未満の硫酸塩を含む、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物も開示する。
また、本明細書において、200ppm未満の硫酸塩を有し、実質的に5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩から成る、非精製反応生成組成物も開示する。
低硫酸塩LiSIPAを調製するために、酢酸/水混合溶媒を利用することには、多くの利点がある。1つの利点は、実際のHSIPAに基づく収率が、先行技術の水のみのプロセスを用いた収率と比較して高いことである。他の利点は、溶媒混合物中の水の存在によって、「水湿」原料を使用することが可能であり(例えば、水酸化リチウム一水和物、HSIPA一水和物、回収操作からの水湿酢酸、など)、それによって、通常の水のみのプロセスを用いた場合と比較して、抑えたコストでLiSIPAを製造することができる。コストの削減に加えて、酢酸/水混合溶媒を用いたLiSIPAの製造及び精製は、製造工程を簡素化し、回収に「乾燥」酢酸が必要とされる困難な要件よりも、蒸留を介した「水湿」酢酸溶媒の簡単な回収を可能にしている。更に、酢酸/水混合溶媒中で形成される、LiSIPAの結晶性の性質は、より効果的なろ過及び洗浄を可能にする。酢酸/水混合溶媒を使用する他の利点は、非極性溶媒(例えば、トルエン、ヘプタン、などが引き起こし得る、べとつきやぬるぬる、及び攪拌不能な塊)又は、アルコール(メタノール、エタノールなどが、ろ過速度を遅くし、生成物の純度を下げる、モノ及びジエステルを形成するように、部分的に反応し得る)又はLiSIPAの溶解性のために非常に高い固体濃度を必要とし、さらにそれでもスラリーが濃厚でありすぎるために受容可能な収率に到達しないという水に関連した問題を避ける、酢酸/水溶媒システムを利用する場合のLiSIPAスラリーの優れた性質(即ち、粘り気並びに溶媒との凝集及び反応の無い滑らかなスラリー)である。最後に、酢酸/水混合溶媒は、カウンター溶媒として、ジ−及びポリメトリックケトン色体の生成を可能にするケトン(例えば、アセトンやMEKなど)を利用したプロセスと比較して、より低い色のLiSIPA生成物の生成を可能にする。
本発明は、特定の好ましい実施形態に関連して開示してきたが、これは提供された詳細の全てについての制限としてとらえるべきではない。説明した実施形態の修正形及び変化形は、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく実施され得、また、他の実施形態も当業者によって理解されるように、本開示に包含されることが理解されるべきである。

Claims (16)

  1. 低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸の塩を調製するプロセスであって、その方法が
    酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む混合物を形成するステップ、及び
    酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む前記混合物を、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む混合物を生成するのに十分な期間十分な温度で過熱するステップ、と
    を含む、プロセス。
  2. 前記リチウムカチオン生成化合物が、水酸化リチウム一水和物、無水水酸化リチウム、有機リチウム塩、及び無機リチウム塩から成る群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
  3. 前記有機リチウム塩が、酢酸リチウム、炭酸リチウム、重炭酸リチウムから成る群から選択される、請求項2に記載のプロセス。
  4. 前記リチウム化合物が、水酸化リチウム一水和物である、請求項2に記載のプロセス。
  5. 混合物を形成する前記プロセスが、酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む混合物を、0℃〜118℃の間の温度で混合することを含む、請求項1に記載のプロセス。
  6. 前記酢酸が、過剰である、請求項1に記載のプロセス。
  7. 前記リチウムカチオンが、制限試薬として、5−スルホイソフタル酸に対するリチウムカチオンのモル比が1.0以下に保持される、請求項1に記載のプロセス。
  8. 酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及び5−イソフタル酸を含む前記混合物が、還流まで過熱され、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む混合物を生成するのに十分な期間還流で保持される、請求項1に記載のプロセス。
  9. 前記十分な期間が、5分〜2時間の間である、請求項8に記載のプロセス。
  10. 5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物を冷却するステップと、
    5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物をろ過して、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含むケーキを得るステップと、
    5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記ケーキを乾燥させるステップと
    を更に含む、請求項1に記載のプロセス。
  11. 5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む、前記乾燥したケーキが、200ppm未満の硫酸塩を含む、請求項10に記載のプロセス。
  12. 請求項1に記載のプロセスによって生成された、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物。
  13. 200ppm未満の硫酸塩を含む、請求項12に記載の5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物。
  14. 200ppm未満の硫酸塩を含む、5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩組成物。
  15. 200ppm未満の硫酸塩を有し、実質的に5−イソフタル酸・モノ−リチウム塩から成る物質の、非精製反応生成組成物。
  16. 低硫酸塩の5−スルホイソフタル酸のモノ−リチウム塩を調製するプロセスであって、その方法が、
    酢酸、水、ある量のリチウムカチオン生成化合物、及びある量の5−スルホイソフタル酸を含む混合物を形成するステップと、
    酢酸、水、リチウムカチオン生成化合物、及び5−スルホイソフタル酸を含む前記混合物を、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を生成するために、5分〜2時間還流するために加熱するステップと、
    5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物を冷却するステップと、
    5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記混合物を、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含むケーキを得るためにろ過するステップと、
    5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記ケーキを、酢酸を用いて洗浄するステップと、
    5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を含む前記洗浄したケーキ(前記、5−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩は200ppm未満の硫酸塩を含む)を乾燥させるステップと、
    を含む、プロセス。
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