CN111019389B - 一种蓝色活性染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种蓝色活性染料及其制备方法，该蓝色活性染料的分子结构包括式（1）、式（2）、式（3）中的一种或多种，
Figure 133825DEST_PATH_IMAGE001
（1）；
Figure 43881DEST_PATH_IMAGE002
（2）；

Description

一种蓝色活性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及燃料的制备与生产技术领域，尤其是涉及一种蓝色活性染料及其制备方法。
背景技术
活性印花染料具有品种多、色谱齐全、色泽鲜艳、湿摩擦牢度较好等优点，且印花工艺简单、调制色浆方便、印花效果好，是目前应用最广泛的染料类别之一。在蓝色产品中，蓝P-3R(C.I活性蓝49)是最重要的一支品种。
传统的活性兰P-3R生产工艺中，通常利用乌尔曼反应使化合物原料进行偶联，再通过一系列反应形成目标染料结构。活性兰P-3R的乌尔曼反应中一般选择铜盐来作为催化剂，虽然染料在性能上可以满足轧染和印花的需求，但最终产物的处理过程需要盐析过滤，造成了工艺时间长、污水排放量大，不利于环保的问题。
发明内容
本发明的目的一是提供一种色光艳丽、色牢度高且生产过程污水排放量低、清洁环保的蓝色活性染料。
本发明是通过以下技术方案得以实现的：
一种蓝色活性染料，其分子结构包括式(1)、式(2)、式(3)中的一种或多种：
Figure GDA0003186671250000011
Figure GDA0003186671250000021
本发明的目的二是提供一种上述活性蓝染料的制备方法，包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将溴氨酸溶液边搅拌边加热升温至80℃，加入氯化亚锡固体和M酸溶液，M酸为3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸，再将体系加热升温至90-95℃，反应得到一次缩合物；
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至0-10℃，调整pH＝1-1.5至M酸析出，通过压滤机过滤压榨回收M酸；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入三聚氯氰，并在pH＝5-6、温度为5-10℃条件下反应得到二次缩合液；
S4.三次缩合反应：将氨基苯磺酸加入到S3步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-50℃的条件下反应得三次缩合液；
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
进一步设置为：所述S1步骤中，M酸和溴氨酸的摩尔比为(1.1-1.4)：1。
进一步设置为：所述S3步骤中的三聚氯氰与所述S1步骤中的溴氨酸的摩尔比为(0.9-1.0)：1。
进一步设置为：所述S4步骤中的氨基苯磺酸与所述S1步骤中的溴氨酸的摩尔比为(1-1.1)：1。
进一步设置为：所述S1步骤中，氯化亚锡的物质的量为溴氨酸的物质的量的5-10％。
进一步设置为：所述S4步骤中的氨基苯磺酸包括对氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、邻氨基苯磺酸中至少一种。
综上所述，本发明的有益技术效果为：
(1)选择M酸和氯化亚锡作为催化剂并在适宜温度下催化乌尔曼反应进行，减少附产染料的产生，缩短反应的周期，提高了反应的收率，且反应更加彻底，染料色光鲜艳；
(2)本发明制备活性染料成品时的提纯过程直接采用过滤、喷雾干燥，摒弃传统的盐析手段，从而克服传统工艺污水排放量大的问题，提纯过程清洁环保；
(3)本发明所采用的原料生产成本低廉，合成产品溶解度增大，制备得到的活性染料成品染色强度高、色牢度大，具有良好的染色性能。
具体实施方式
实施例1：
一种蓝色活性染料，其分子结构如式(1)所示：
Figure GDA0003186671250000031
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，加入200ml折百量为1.2份M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，再加入折百量为0.05份氯化亚锡，在温度为85℃条件下反应6小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000041
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至0℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机过滤并压榨晶体，回收折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应3小时得到二次缩合液，以做液相色谱分析时一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000042
S4.三次缩合反应：将折百量为1.0份的对氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应6小时得到三次缩合液，以做液相色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000043
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
实施例2：
一种蓝色活性染料，其分子结构如式(2)所示：
Figure GDA0003186671250000051
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，加入200ml折百量为1.2份的M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，再加入折百量为0.05份的氯化亚锡，在温度为87℃条件下反应7小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000052
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至2℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机过滤并压榨晶体状M酸，回收得到折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应3.3小时得到二次缩合液，以做液相色谱分析一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000053
S4.三次缩合反应：将折百量为1.0份的间氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应6.5小时得到三次缩合液，以做薄层色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000061
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
实施例3：
一种蓝色活性染料，其分子结构如式(3)所示：
Figure GDA0003186671250000062
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，再加入200ml折百量为1.2份的M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，加入折百量为0.05份的氯化亚锡，在温度为90℃条件下反应8小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000063
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至4℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机过滤并压榨晶体状M酸，回收折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应3.5小时得到二次缩合液，以做液相色谱分析时一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000071
S4.三次缩合反应：将1.0份邻氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应8小时得到三次缩合液，以做液相色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000072
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
实施例4：
一种蓝色活性染料，包括如式(1)和式(2)所示的染料结构，二者摩尔比为1:1。
Figure GDA0003186671250000073
Figure GDA0003186671250000081
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，加入200ml折百量为1.2份的M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，再加入折百量为0.05份的氯化亚锡，在温度为92℃条件下反应9小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000082
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至6℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机过滤并压榨晶体状M酸，回收折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应3.8小时得到二次缩合液，以做薄液相色谱分析时一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000083
S4.三次缩合反应：将折百量为0.5份的对氨基苯磺酸干粉和折百量为0.5份的间氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应10小时得到三次缩合液，以做液相色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000091
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
实施例5：
一种蓝色活性染料，包括如式(2)和式(3)所示的染料结构，二者摩尔比为1:1。
Figure GDA0003186671250000092
Figure GDA0003186671250000101
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，加入200ml折百量为1.2份的M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，再加入折百量为0.05份的氯化亚锡，再在温度为95℃条件下反应9小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000102
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至8℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机压榨过滤晶体状的M酸，回收折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应4.2小时得到二次缩合液，以做液相色谱分析时一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000103
S4.三次缩合反应：将折百量为0.5份的间氨基苯磺酸干粉和折百量为0.5份的邻氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应9小时得到三次缩合液，以做液相色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000111
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
实施例6：
一种蓝色活性染料，包括如式(1)和式(3)所示的染料结构，二者摩尔比为1:1。
Figure GDA0003186671250000112
Figure GDA0003186671250000121
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，加入200ml折百量为1.2份的M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，再加入折百量为0.05份的氯化亚锡，在温度为90℃条件下反应8小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000122
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至10℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机压榨过滤晶体状的M酸，回收折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应4.5小时得到二次缩合液，以做液相色谱分析时一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000123
S4.三次缩合反应：将折百量为0.5份的对氨基苯磺酸干粉和折百量为0.5份的邻氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应8小时得到三次缩合液，以做液相色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000131
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
实施例7：
一种蓝色活性染料，包括如式(1)、式(2)和式(3)所示的染料结构，三者摩尔比为1：1:1。
Figure GDA0003186671250000132
Figure GDA0003186671250000141
该蓝色活性染料各组分用量中，1份表示0.1mol，其制备方法包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将折百量为1份的溴氨酸溶解分散于100ml水中，升温至80℃并分散2小时，加入200ml折百量为1.2份的M酸(3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸)澄清溶液，再加入折百量为0.05份的氯化亚锡，在温度为95℃条件下反应10小时得到一次缩合物，以一次缩合物的HPLC＞98％时作为反应终点；乌尔曼反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000142
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至5℃，调整pH＝1-1.5至晶体状的M酸析出，通过压滤机压榨过滤晶体状的M酸，回收折百量为0.2份的M酸滤饼；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入折百量为0.98份的三聚氯氰，并在pH＝4.0-5.5、温度为5-15℃条件下反应5小时得到二次缩合液，以做液相色谱分析时一次缩合物含量低于0.7％时作为反应终点；二次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000151
S4.三次缩合反应：将折百量为0.33份的对氨基苯磺酸干粉、折百量为0.33份的邻氨基苯磺酸干粉和折百量为0.33份的间氨基苯磺酸干粉加入到S2步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-45℃的条件下反应7小时得到三次缩合液，以做薄层色谱分析时二次缩合物含量低于1.0％时作为反应终点；三次缩合反应的反应方程式如下：
Figure GDA0003186671250000152
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品。
对比例1：
采用传统工艺制备方法制备活性蓝染料，1份＝0.1mol，步骤如下:
1)一次缩合反应：将1份溴氨酸分散于100ml水中升温至80℃，分散2小时，加入200ml溶解有1.01份M酸的澄清溶液，再加入0.22份氯化亚铜催化剂，在温度为93℃的条件下反应10小时得到一次缩合物，做色谱检测终点，要求HPLC＞95％；
2)精制：将一次缩合物降温至0-20℃，用盐酸调整pH＝1-2，再投入固体氯化钠，固体氯化钠相对于此时液态反应体系的添加量为0.1g/ml，盐析提纯得到精制物，同时产生污水约280ml；
3)二次缩合反应：将精制物溶解后和0.92份三聚氯氰在pH＝5.2-5.5，温度5-7℃，反应6小时得到二次缩合液；
4)三次缩合反应：将0.93份间氨基苯磺酸粉体加入到二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为45-48℃的条件下反应8小时，得三次缩合液；
5)过滤干燥得成品染料。
性能测试：
将实施例1-7和对比例1得到的成品染料进行性能测试，测试结果如表1所示。
表1染色性能测试
Figure GDA0003186671250000161
本实施例的实施原理及有益效果为：氯化亚锡在乌尔曼反应中具有比氯化亚铜更好的催化作用，能够促使乌尔曼反应更彻底，从而克服氯化亚铜作为催化剂时一次缩合纯度较低、附产染料多、必须盐析提纯才能保证成品色光绿艳的缺陷；此外，本发明提高M酸的配比促使乌尔曼反应更彻底，一缩纯度达98％以上，保证成品色光绿艳；同时，M酸可以回收套用且无需后续盐析提纯工艺，既提高生产效益，也减少污水产生。
本具体实施方式的实施例均为本发明的较佳实施例，并非依此限制本发明的保护范围，故：凡依本发明的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种蓝色活性染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.乌尔曼缩合：将溴氨酸溶液边搅拌边加热升温至80℃，加入氯化亚锡固体和M酸溶液，M酸为3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯磺酸，再将体系加热升温至90-95℃，反应得到一次缩合物；
S2.回收M酸：将S1步骤中的一次缩合物降温至0-10℃，调整pH＝1-1.5至M酸析出，通过压滤机过滤压榨回收M酸；
S3.二次缩合反应：向S2步骤经过压榨过滤后的滤液中加入三聚氯氰，并在pH＝5-6、温度为5-10℃条件下反应得到二次缩合液；
S4.三次缩合反应：将氨基苯磺酸加入到S3步骤得到的二次缩合液中，在pH＝6-7、温度为40-50℃的条件下反应得三次缩合液；
S5.过滤干燥：将S4步骤中的三次缩合液进行过滤和喷雾干燥，得活性染料成品；
所述活性染料成品的分子结构包括式(1)、式(2)、式(3)中的一种或多种：
Figure FDA0003186671240000011
Figure FDA0003186671240000021
2.根据权利要求1所述的蓝色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S1步骤中，M酸和溴氨酸的摩尔比为(1.1-1.4)：1。
3.根据权利要求2所述的蓝色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S3步骤中的三聚氯氰与所述S1步骤中的溴氨酸的摩尔比为(0.9-1.0)：1。
4.根据权利要求3所述的蓝色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S4步骤中的氨基苯磺酸与所述S1步骤中的溴氨酸的摩尔比为(1-1.1)：1。
5.根据权利要求4所述的蓝色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S1步骤中，氯化亚锡的物质的量为溴氨酸的物质的量的5-10％。
6.根据权利要求5所述的蓝色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S4步骤中的氨基苯磺酸包括对氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、邻氨基苯磺酸中至少一种。
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