SU1331429A3 - Способ получени простых краун-эфиров - Google Patents

Способ получени простых краун-эфиров Download PDF

Info

Publication number
SU1331429A3
SU1331429A3 SU833570153A SU3570153A SU1331429A3 SU 1331429 A3 SU1331429 A3 SU 1331429A3 SU 833570153 A SU833570153 A SU 833570153A SU 3570153 A SU3570153 A SU 3570153A SU 1331429 A3 SU1331429 A3 SU 1331429A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
crown
chj
formula
ion
Prior art date
Application number
SU833570153A
Other languages
English (en)
Inventor
Токе Ласло
Агаи Бела
Биттер Иштван
Пунгор Ерне
Сепешвари Клара
Линднер Ерне
Хорват Мариа
Хаваш Йене
Original Assignee
Мадьяр Тудоманьош Академиа (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мадьяр Тудоманьош Академиа (Инопредприятие) filed Critical Мадьяр Тудоманьош Академиа (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1331429A3 publication Critical patent/SU1331429A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
    • G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
    • G01N27/28—Electrolytic cell components
    • G01N27/30—Electrodes, e.g. test electrodes; Half-cells
    • G01N27/333—Ion-selective electrodes or membranes
    • G01N27/3335—Ion-selective electrodes or membranes the membrane containing at least one organic component

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  кислородсодержащих гетероциклических соединений , в частности простых краун-эфиров (КРЭ) общей формулы l H-CtO)-0-CHi-Z-CH.,-0-C(0)--NH где Y-H или Z - проста  св зь, -CHj-O-CH - или -CHj-S-CH -, которые способны к образованию катионных комплексов , и могут использоватьс  в качестве активных ингредиентов ионосе- лективных электродов, примен емых, например, в медицине. Цель - создание новых краун-эфиров с комплексообра- зунлцими свойствами. Синтез КРЭ ведут из соответствующего краун-изоцианаH .,-0-C(0)--NH та с гликолем или тиогликолем при мол рном соотношении 2:1 в среде апро- тонного растворител  при комнатной температуре, причем при необходимости в присутстаии 0,5 мол.% триэтил- амина. Выход КРЭ 65-80%. Новые КРЭ по фактору селективности превосход т ва- линомицин при использовании их дл  получени  ионоселективных мембран дл  измерени  катионов. 2 табл. ел со со 4 ю ;о

Description

сн
1133
Изобретение относитс  к способам получени  новых соединений простых краун-эфиров, способных образовывать катионные комплексы, которые могут быть использованы в качестве активных ингредиентов ионоселективных мембранных электродов, примен емы например, в медицине.
Цель изобретени  - получение новых краун-эфиров, обладающих ценными ком- плексообразующими свойствами.
Пример 1. Этилен-1,2-биc-N- 2-нитpo-4 ,5- (, 4, 7, 10, пентаоксациклооктадека-2 -ен) -фенил- кар б ама т}
К раствору 70,6 г (0,2 моль) 4- и зоцианато-З -нитробензо- (5-краун-5) в 500 мл абсолютного хлороформа добавл ют 0,7 мл триэтиламина и 6,2 г (0,1 моль) этиленгликол  при комнатной температуре. Смесь оставл ют сто ть 3 ч, после этого отгон ют под вакуумом растворитель, а остаток пе- пекристаллизовывают из этилацет та.
Выход 6,4 г (80%).
Пример 2. Этилен-1,2-бис-Н- З , 4- (1, 4, 7 , 10, 13, гексаоксациклооктадека-2 -ен)фенил- карбамат.
К раствору 70,8 г (0,2 моль) 4 - изоцианатобензо-18-краун-6 в 500 мл абсолютного хлороформа добавл ют 0,7 мл триэтиламина и 6,2 г (О, 1 мпль) этиленгликол . Далее процесс ведут аналогично примеру . Перекристаллизацию осуществл ют из метилизобутил- кетона.
Выход 53,9 г (70%).
Пример 3. Диэтиловый простой эфир 2,2 -бис-Н- 2 -нитро-4, (Г , 4« , 7, 10 , -пентаокса- пентадека-2 .-ен) фенилкарбамат .
К раствору ,70,6 г 0,2 моль 4- изоцианато-5-нитробензо-краун-5 в 300 мл абсолютного диоксана добавл ют 10,7 г (0,1 моль) диэтиленгликол . Смесь оставл ют сто ть 6 ч и продукт выдел ют отгонкой.
Выход 53 г (65% ).
Пример 4. Диэтиловый простой эфир 2,2 -бис-Ы- 3, 4,(1, 4, 71, 10 , IЗ -пентаоксациклопентадека-2 - ен)-фенилкарбамат .
К раствору 61,8 г (0,2 моль) 4- изоцианатобензо-15-краун-5 в 300 мл абсолютного хлороформа добавл ют г (0,1 моль) диэтиленгликол . Продукт после отгонки растворител 
92
перекристаллизовывают из метилэтил- кетона.
Выход 51,8 г (71%). Пример 5. Диэтиловый простой эфир 2,2 -биc-N-fЗ 4,(1 , 4 , 7, 10, , 16 -гексациклоокта- дека-2 -ен)фенилкарбамат.
К раствору 70,8 г (0,2 моль) 4- изоцианатобензо-18 -краун-6 в 500 мл хлороформа добавл ют 10,6 (0,1 моль) .диэтиленгликол  и 0,7 мл триэтиламина . Далее процесс ведут аналогично i примеру 4. Выход 48,7 г (60%).
Пример 6, Диэтилсульфид . 2,2 -бис-Н- 2 -нитро-4, 5(1 , 7 , , 13 -пентаоксациклопентадека- 2 -ен)-фенилкарбамат.
К раствору 70,6 г (0,2 моль) 4 - изоцианато-5 -нитробензо-15-краун-5 в 500 мл абсолютного диоксана добавл ют 12,2 г (0,1 моль) тиодиэтилен- гликоль. Смесь оставл ют сто ть 3 ч, затем растворитель отгон ют и продукт перекристаллизовывают иэ этилацета- та.
Выход 71 г (85%). Пример 7. Диэтилсульфид 2,2 -бис-Ы-Гз, ( , 4, ,
111 ....
10 , 13
-пентаоксациклопентадека5
2 -ен)-фенилкарбамат.
К раствору 61,8 г (0,2 моль) 4- изоцианатобензо-15-краун-5 в 500 мм абсолютного хлороформа добавл ют 0,7 мл триэтиламина и 12,2 г (0,1мл) тиодиэтиленгликоль. Смесь оставл ют сто ть в течение ночи и затем растворитель отгон ют. Остаток перекрис- Q таллизовывают иэ иетилизобутилкето- на.I
Выход 54 г 73%).
Пример 8. Диэтилсульфид 2,21-бис-Н- 3 , 4 -(Г , , 7 , 5 10 , 13 , 16 -гексдексациклопен- тадека-2 -ен)фенилкарбамат.
К раствору 70,8 г (0,2 моль) 4- изоцианатобензо-I8-краун-6 в 300 мл абсолютного хлороформа добавл ют Q 0,7 мл триэтиламина и 12,2 г тиоди- зтиленгликол . Далее процесс ведут аналогично примеру 7.
Выход 54,8 г (66%).
Пример 9. (1,2-Фенилендиок- си)-диэтил-2 , 2 -бис-Ы- з , - (Г , 4 , 7, 10, 13 -пентаоксациклопентадека-2 -ен)-фенилкарбамат ,
К раствору 61,8 г (0,2 моль) 4- изоцианатобензо-15-краун-5 в 300 мл
3
абсолютного диоксаиа добавл ют 19, 8 г (0,1 моль) бис-оксиэтилпирокахетина и смесь останл ют сто ть в течение 6 ч. Выделившийс  продукт отфильтровывают и перекригIаллизовывают из этанола.
Выход 57,1 г (70%).
Пример 10. (1,2-Фениленди- окси)-диэтил-2 , 2 -бис-М- 3 , -d , А, 7, 10 13, 16 гексаоксацигслооктадека-2 -ен)-фенил карбамат .
К раствору 70,8 г (0,2 моль) А - изоцианатобензо-18-краун-6 в 500 мл абсолютного диоксана добавл ют 19,8 (О,1 моль) бисоксиэтилпирокахетина и после отгонки растворител  полученный продукт перекристаллизовывают из метилизобутилкетона.
Выход 70,5 г (78%).
Пример 11. (1,2-Фенилендио- окси)-диэтил- ,2 -бис-Н- 2 -нитро- 4 , 5 ( , А, 7, 10, пентаоксациклопентадека-2 -ей)-фе- нилкарбамат.
К раствору 70,6 г (0.2 моль) А - изоцианато-5 -нитробензо-15-краун-5 в 300 мл абсолютного диоксана добавл ют 19,8 г бисоксиэтилпирокахетина и 0,7 мл триэтиламина. Выделившийс  продукт отфильтровывают и перекрис- таллизовывают из этанола.
Выход 75,2 г (80%).
Пример 12. 2,5-бис-(2 -нит- ро-А , 5-(1 А, 7, 10, 13 -пен- таоксациклопентадека-2 -ен)-феиил- карбамоилоксиметил фуран.
Процесс ведут аналогично примеру 11, но вместо диоксана используют 12,8 г диоксиметилфурана.
Выход 58,7 г (70%).
Физические характеристики и ные элементного анализа полученных соединений приведены в табл..
Простые , краун-эфиры способны обеспечивать получение комплексов различных катионов. Увеличение комплек- сообразовани  константы стабильное- ти комплекса при заданных катионах зависит не только от геометрических характеристик простого краун-эфира, таких как номер кольцевого элемента номер гетероатома, но также и от ти- па используемого растворител . Стехиометри  полученного комплекса обусловливаетс  соотношением между диаметрами кольца простого краун-эфира
и катиона. Простые краун-зфиры используют в качестве активных ингредиентов ионоселективных мембранных электродов. В качестве ионоселективных электродов как дл  измерени  различных анионов (галиды, псе.вдогали- ды, нитриды и т.д.) и дл  измерени  различных катионов (ионы щелочных металлов, ионы щелочно-земельных металлов и ионы некоторых т желых металлов ) используют различные субстанции , неорганические осадки, различны ионообменные соединени , электрическ зар женные или неимеющие электрического зар да комплексообразующие аген ты.
Электроды, имеющие различные активные ингредиенты, характеризуютс  различными механическими и динамическими свойствами и отличаютс  по факторам селективности.
Эти электроды особенно пригодны дл  ведени  ионых процессов клеточ - ного метаболизма в организме. При необходимости использовани  электродов в качестве датчиков, пригодных дл  измерени  биологически важных ионов, наиболее целесообразно примен ть способные электроды, измер ть катионы из группы, включаюи1ей натрий, калий, кальций и магний (измерение ионов кали  особенно важно в процессах жизнеде тельности ) .
При применении электрода в биологических исследовани х наиболее важным свойством  вл етс  его фактор селективности по отношению к- ионам натри  (К к ) , которьш составл ет примерно 3 X lO . Калиевый электрод , полученный на основе валиноми- цина, имеет более высокую селективность , чем ион К, или равную ему (по отношению к ионам щелочного мв. талла большего размера, например Cs), т.е. электрод обеспечивает измерение указанных ионов с лучшей или почти с той же селективностью, что и при измерении ионов кали . Так как ионы щелочных металлов в природе часто встречаютс  вместе, такое совпадение факторов селективности может оказатьс  нежелательным при применении калиевого электрода, предназначенного не дл  биохимических исследований .
Указанные недостатки могут быть исключены без значительного уменьшени  селективности по отношению к другим ионам в тех случа х, когда бис- краун, св занные алифатической цепью, используютс  как ионоселективные субстанции .
Соединени  формулы (I) пригодны дл  использовани  в качестве электрода , селективных по отношению к ионам кали . Электроды, полученные из этих соединений, обладают одинаковой чувствительностью как по отношению к концентрации ионов кали , так и по отношению к концентрации калиевых электродов , приготовленных на основе ва- линомицина. Фактор селективности соединений (I) по отношению к ионам ще- почного металла, имеющих большой объем , лучше (от 0,1 до 0,01), чем такой же параметр электродов, полученных ia. основе валиномицина (от 4,6 до 0,5), по отношению к ионам щелочно- земельных металлов факторы селективности в обоих случа х равны (К ° , ++ 5ilO b
Фактор селективности показывает в какой массе определ етс  измер емый потенциал электрода по первичному иону или измер емому иону, или по так называемому вредному иону. Величина фактора селективности в отношении измер емого цона т.е. в данном случае в отношении К-иона, составл ет единицу . Величина фактора селективности практически используемого электрода в отношении различных ионов очень низка , так что обычно вместо фактора селективности использ тот его логарифм. Логарифм фактора селективности характеризуемого единичным фактором селективности первичного иона равен нулю.
В табл.2 представлены данные по фактору селективности валиномицина и соединений формулы (I).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  простых краун- эфиров формулы I
    NH-ipO-CH2,- Z.- СН2гО-1Г Н ОО
    где у - водород или нитрогруппа; Z - проста  св зь, -CH«-0-CHjили -CHj-S-CHj-rpynna, отличающийс  тем, что краун-изоцианат формулы II
    где у имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы III
    HO-CHj -Z-CHj- oH,
    где Z имеют указанные значени , в среде апротонного органического растворител  при комнатной температуре при мол рном соотношении соединений формулы (II) и (III), равном 2:1, при необходимости в присутствии три- этиламина в количестве 0,5 мол.%.
SU833570153A 1981-07-09 1983-03-04 Способ получени простых краун-эфиров SU1331429A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU811999A HU186777B (en) 1981-07-09 1981-07-09 Process for producing complex-forming agents of crown-ether base and ionoselective membranelektrodes containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1331429A3 true SU1331429A3 (ru) 1987-08-15

Family

ID=10957225

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833570153A SU1331429A3 (ru) 1981-07-09 1983-03-04 Способ получени простых краун-эфиров
SU833622807A SU1257071A1 (ru) 1981-07-09 1983-07-22 Простые краун-эфиры в качестве активных ингредиентов ионо-селективных мембранных электродов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833622807A SU1257071A1 (ru) 1981-07-09 1983-07-22 Простые краун-эфиры в качестве активных ингредиентов ионо-селективных мембранных электродов

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4531007A (ru)
EP (1) EP0143564B1 (ru)
JP (1) JPS58501076A (ru)
AT (1) ATE44028T1 (ru)
CH (1) CH658057A5 (ru)
DE (1) DE3248877T1 (ru)
DK (1) DK168014B1 (ru)
GB (1) GB2116551B (ru)
HU (1) HU186777B (ru)
NL (1) NL8220236A (ru)
SU (2) SU1331429A3 (ru)
WO (1) WO1983000149A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU186777B (en) * 1981-07-09 1985-09-30 Magyar Tudomanyos Akademia Process for producing complex-forming agents of crown-ether base and ionoselective membranelektrodes containing them
JPS595180A (ja) * 1982-06-30 1984-01-12 Toshiyuki Shono ビスクラウンエ−テル誘導体とその用途
WO1987000168A2 (en) * 1985-06-27 1987-01-15 Willis John P Ionophores and ion-selective membranes containing the same
US5003065A (en) * 1988-06-14 1991-03-26 Carey Merritt Compounds and process for measuring c-reactive protein
US5154890A (en) * 1990-11-07 1992-10-13 Hewlett-Packard Company Fiber optic potassium ion sensor
IE904444A1 (en) * 1990-12-10 1992-06-17 Stephen J Harris Ion-selective electrodes
GB0022360D0 (en) * 2000-09-13 2000-10-25 British Nuclear Fuels Plc Improvemnts in and related to sensors
EP3696171A1 (en) 2006-07-07 2020-08-19 Gilead Sciences, Inc. Modulators of pharmacokinetic properties of therapeutics
ES2603617T3 (es) 2007-02-23 2017-02-28 Gilead Sciences, Inc. Moduladores de propiedades farmacocinéticas de la terapéutica
CN103076315A (zh) * 2013-01-04 2013-05-01 南京大学 一种用于血钾荧光检测的上转换光学传感膜及其制备方法和应用
RU2603135C1 (ru) * 2015-11-16 2016-11-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Центр фотохимии Российской академии наук Бискраунсодержащие дистирилбензолы в качестве флуоресцентных молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ их получения

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1498903B2 (de) * 1963-07-22 1970-12-23 Metrirapex Magyar Müszeripari Külkeres-Kedelmi Vallalat, Budapest Ionenselektive Membran und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3873569A (en) * 1970-11-27 1975-03-25 Du Pont Complexes of a macrocyclic polyether with one or more sulfur-bearing compounds
US3965116A (en) * 1974-09-12 1976-06-22 The Regents Of The University Of California Multioxymacrocycles
FR2419943A1 (fr) * 1978-03-17 1979-10-12 Oreal Polyethers cycliques tensio-actifs, procede pour les preparer et compositions les contenant
JPS5672070A (en) * 1979-11-14 1981-06-16 Iwao Tabuse Preparation of uranyl ion trapping agent
HU186777B (en) * 1981-07-09 1985-09-30 Magyar Tudomanyos Akademia Process for producing complex-forming agents of crown-ether base and ionoselective membranelektrodes containing them
US4361473A (en) * 1981-10-28 1982-11-30 Nova Biomedical Corporation Potassium ion-selective membrane electrode
JPS595180A (ja) * 1982-06-30 1984-01-12 Toshiyuki Shono ビスクラウンエ−テル誘導体とその用途
JP2531602B2 (ja) * 1982-12-29 1996-09-04 キヤノン株式会社 電子映像カメラシステム
JPS59231083A (ja) * 1983-06-13 1984-12-25 Tokuyama Soda Co Ltd ジアミノ型ビスクラウンエ−テル

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Швейцарии № 479870,. кл. G 01 N 27/40, опублик.1969. Патент US № 3873569, кл. 260-340.3, опублик.1975. Неницеску К.Д. Органическа хими . -М.: ИП, 1962, Т.1, с.801. *

Also Published As

Publication number Publication date
GB8306412D0 (en) 1983-04-13
NL8220236A (nl) 1983-06-01
DK113183D0 (da) 1983-03-08
EP0143564A3 (en) 1986-02-19
CH658057A5 (fr) 1986-10-15
DE3248877T1 (de) 1983-07-07
US4739081A (en) 1988-04-19
WO1983000149A1 (en) 1983-01-20
JPS58501076A (ja) 1983-07-07
GB2116551B (en) 1985-07-17
HU186777B (en) 1985-09-30
EP0143564B1 (en) 1989-06-14
EP0143564A2 (en) 1985-06-05
DE3248877C2 (ru) 1992-03-26
GB2116551A (en) 1983-09-28
DK113183A (da) 1983-03-08
US4531007A (en) 1985-07-23
ATE44028T1 (de) 1989-06-15
DK168014B1 (da) 1994-01-17
JPH046192B2 (ru) 1992-02-05
SU1257071A1 (ru) 1986-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1331429A3 (ru) Способ получени простых краун-эфиров
JPH0150232B2 (ru)
US4505800A (en) Sodium-selective compositions and electrodes containing same
Kataky et al. Comparative study of mono-and di-substituted 14-crown-4 derivatives as lithium ionophores
EP0255610A2 (en) Lithium ion-selective membrane electrode
Attiyat et al. Synthesis and potentiometric selectivity study of 14-cyclic dioxadiamides
EP0082518B1 (en) Hemispherands in ion-sensitive compositions
Attiyat et al. Synthesis and potentiometric study of acyclic monoxadiamides as ionophores in ion‐selective electrodes
SU1183502A1 (ru) Тиоуреидопроизводные дибензополиоксиэтиленов в качестве электродно-активных веществ ионоселективных электродов дл определени активности ионов свинца в водных растворах
EP0036716B1 (en) Process for preparing 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol
Maj-Żurawska et al. Bis-β-diketones as lonophores for Mg 2+ in solvent polymeric membranes
US4933070A (en) Hemispherands in ion-selective compositions
JP2001515515A (ja) カチオン受容体であるカリックスアレーンチューブ
US5128466A (en) Cyclic compounds for complexing with cations
SU819097A1 (ru) Способ получени дитиопирилметанов
CN117820408A (zh) 一种碳酸盐离子载体及其制备方法
SU1004387A1 (ru) Способ получени производных 1,6,6а,S -тритиапенталенов
SU1177301A1 (ru) Способ получени 2/ @ /- @ -5/ @ /-иодметил-5/ @ /-хлорметил-1,3-диоксанов
CS247158B2 (cs) Způsob výroby komplexotvorných kruhových etherů
SU979345A1 (ru) Способ получени 2-бензтиазолсульфенамидов
JPS6351502B2 (ru)
SU765276A1 (ru) Способ получени арсониевых солей
SU1558905A1 (ru) N-Пентафторбензилпиперидин в качестве исходного вещества дл синтеза перфтор-N-пергидробензилпиперидина, способ его получени и способ получени перфтор-N-пергидробензилпиперидина
SU657027A1 (ru) Способ получени окиси тетрацианэтилена
JPH0327551B2 (ru)