SU1282814A3 - Способ получени производных малеинимида и сукцинимида - Google Patents

Способ получени производных малеинимида и сукцинимида Download PDF

Info

Publication number
SU1282814A3
SU1282814A3 SU782640407A SU2640407A SU1282814A3 SU 1282814 A3 SU1282814 A3 SU 1282814A3 SU 782640407 A SU782640407 A SU 782640407A SU 2640407 A SU2640407 A SU 2640407A SU 1282814 A3 SU1282814 A3 SU 1282814A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenylamino
mol
group
phenyl
maleinimide
Prior art date
Application number
SU782640407A
Other languages
English (en)
Inventor
Шереш Ене
Дароци Иштванне
Варконьи Яношне
Хорват Габор
Силадьи Илдико
Радвани Белани
Original Assignee
Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) filed Critical Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1282814A3 publication Critical patent/SU1282814A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

11282814
Изобретение относитс  к способам получени  новых производных малеин- имида и сукцинимида общей формуго)
(0 ме ра 25
X-Y
oVo
С
X - Y представл ет собой группу
,
R - фениламиногруппа, котора  может быть Замещена алкилом С -С , метоксилом l
20
R одним или двум  атомами галоида, циклогексиламиногруппа , бензиламиногруп- па, фурфуриламиногруппа, нафтиламиногруппа, аминогруппа;
водород, хлор, фенил, кото- 25 рый может быть замещен метилом , фенилтио, фенилсуль- фонил, циклогексилтио, ал- килтио С
It
бензокси
, } R, - алкоксил С -С ,
14
ЛИ X - Y представл ет собой группу
30
35
R. R-C- jH-Ri
где R - фенил, водород;
R - водород, фенилам1н1 огруппа , котора  может быть за- метилом или хлором; Rj - алкил С /-С , водород. Соединени  общей формулы (1) обладают гербицидной активностью, а также могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов дл  синтеза новых производных урацил- и дигидроурацилкарбоновой кислоты, про вл ющих ценные фармакологические свойства.
Пример 3, 3,876 г (0,02 моль) 3-фениламино-малеииимида раствор ют в.60 мл уксусного ангидрида при нагревании . Раствор нагревают в течеЦелью изобретени   вл етс  разработка способа получени  новых биоло- 50 ние 5 ч с обратным холодильником и гически активных препаратов, рас-оставл ют на ночь. Выпавшие в осадок
шир ющих область воздействи  на живой организм.
Пример 1, 7,52 г (0,04 моль) 3-фениламино-мапеинимида раствор ют 55 при перемешивании в 280 мп ацетона,. К этой смеси прикапывают одновременно 6,48 г (0,06 моль) этилового эфира хлормуравьиной кислоты и 6,06 г218-219 Со
желтые кристаллы фильтруют и промывают трехкратно водой с использованием кат вдый раз по 10 мп воды. Продукт при желании перекристаллизовывают из ацетона или диоксана.
Получают З-фениламино-N-ацетил- малеинимид. Выход 4 г (86 %), т, пл.
(0,06 моль) триэтиламина при перемешивании , В ходе добавлени  температуру смеси поддерживают на уровне 25-30°С. После добавлени  смесь перемешивают при комнатйой температуре в течение 1,5 ч и кип т т в течение 10 мин с обратным холодильником, Смесь оставл ют на ночь и осажденный гидрохлорид триэтиламина фильтруют,
Ацетонсодержащий маточный раствор концентрируют. Осажденное желтое .кристаллическое вещество при желании промывают двухкратно водой с использованием каждый раз 15 мл воды и
фильтруют,
После сущки полученный 3-фенил- -лмино-гЫ-карбэтокси-мапеинимид пе- рекристаллизовывают из этилацетата или абсолютного спирта. Выход 7,6 г -(73%), т, пл. 168-172°С,
5
0
Пример 2, 1,88 г (0,01 моль) 3-фениламино-малеинимида раствор ют при перемещивании в 70 мп ацетона, К этому -раствору прикапывают одновременно 1,17 г (0,015 моль) ацетил- хлорида и 1,51 г (0,015 моль) триэтиламина при перемешивании. Температуру смеси во врем  добавлени  поддерживают на уровне 25-35 С, После этого смесь перемешивают в течение 2,5 ч при комнатной температуре, кип т т в течение 1,5 ч и оставл ют на ночь при комнатной температуре, 5 Продукт осаждают вместе с трихлор- этил-гидрохлоридом. Кристаллическую смесь фильтруют и промывают двухкратч но водой с использованием каждый раз по 5 МП воды.
После сушки получают желтый продукт , который перекристаллизовывают из ацетона и диоксана, 3-фениламино- -N-ацетил-малеинимид, Выход 0,85 г (36,9%), т, пл, 217-219 С,
Пример 3, 3,876 г (0,02 моль) 3-фениламино-малеииимида раствор ют в.60 мл уксусного ангидрида при нагревании . Раствор нагревают в течение 5 ч с обратным холодильником и оставл ют на ночь. Выпавшие в осадок
218-219 Со
желтые кристаллы фильтруют и промывают трехкратно водой с использованием кат вдый раз по 10 мп воды. Продукт при желании перекристаллизовывают из ацетона или диоксана.
Получают З-фениламино-N-ацетил- малеинимид. Выход 4 г (86 %), т, пл.
Пример 4. 1,88 г(0,01 моль) 3-фениламино-малеинимида раствор ют при перемешивании в 70 мл ацетона, К этой смеси прикапывают одновременно 2,1 г (0,015 моль) бензоилхло- рида и 1,51 г (0,015 моль) триэтил- амина при перемешивании. В ходе добавлени  температуру поддерживают на уровне 25-30°С. После добавлени  смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2,5 ч и кип т т в течение 1,5 ч. Смесь оставл ют на ночь. Продукт осаждают вместе с гидрохлоридом триэтиламина. Кристаллическую смесь фильтруют, дважды промывр1ют водой с использованием каждый раз по 10 мл воды.
После сушки полученный 3-фeнилa и Ho-N-бензоил-малеинимид при желании, перекристаллизовывают из хлороформа или ацетона. Выход 1,24 г (42,4%), т, пл, 23|8-24ГС,
П ри м е р 5, 4,44 г (0,015 моль) З-фениламино-4-фенилтио-малеинимид раствор ют при перемешивании в 60 мл ацетона, К охлажденной лед ной водой смеси прикапывают одновременно при перемешивании 1,95 мп (0,025 моль) метилового э4ира хлормуравьиной кислота и 2,25 мл (0,016 моль) триэтиламина . После добавлени  перемешивают еще в течение 3 ч при охлаждении лед ной водой. Выпавший в осадок гидрохлорид триэтиламина фильтруют . Маточный раствор, содержащий ацетон, концентрируют. Полученные таким образом оранжевые кристаллы промывают петролейным эфиром.
После сушки полученный 3-фенил- амино-4-фенилтио-Н-карбметокси-ма- леинимид при желании перекристаллизовывают из метанола. Выход 4,55 г (85%), т, пл, 156-157 С,
Пример 6, 18,9г(0,1 моль) 3-фенил-З-метил-сукцинимида при перемешивании раствор ют в 100 мп ацетона. Одновременно к раствору при перемешивании прикапывают 16,2 г (0,015 моль) метилового э(}ира хлор- муравьиной кислоть: и 15,1 г ,: (0,15 моль) триэтиламина, В ходе добавлени  температуру поддерживают на уровне 25-30°С, После этого смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре и нагревают в течение 10 мин с обратным холодильником . Смесь оставл ют на ночь и выпавший в осадок гидрохлорид триэтил
амина фильтруют, -Ацетон, содержапшй маточный раствор концентрируют. Масл нистый остаток кристаллизуют при охлаждении. Полученные таким образом практически белые кристаллы про- №1вают водой и фильтруют.
После сушки полученный 3-фенил- -З-метил-К-карбэтокси-сукцинимид при желании перекристаллизовывают из 96%-ного- спирта. Выход 13,75 г (52%), т, пл, ,
Перечисленные в табл, ни  общей формулы
R-,Ri
о( Vo
1 соедине0 С-ОС2Н5
получают согласно описываемому в примере 1 способу из замещенных мале- инимидов.
Пример 40, Аналогично примеру 1 получают соединение З- фенил- амино-4-(изо -бутилтио)-Ы-карбометок- си-малеинимид, т, пл, 113-115°С,
Пример 41, Аналогично примеру получают соединение 3-фенил- амино-4-этилтио-К-карбометокси-мале- инимид, т, пл, 83-86°С,
Пример 42, Аналогично примеру 1 получают соединение 3-фенилaми- нo-4-бeнзилтиo-N-кapбoмeтoкcи-мaл.eин- имид, т, пл, ,
Пример 43, Аналогично примеру 1 получают соединение 3-фенилами- но-4-циклогексилтио-Ы-карбометокси- малеинимид, т, пл, 131-134 С,
Пример 44, Аналогично примеру 1 получают соединение 3-фенил- амино-4-хлор-Ы-карбометокси-малеин- имид, т, пл, 155-1-57°С,
Пример 45-47, Перечисленные в табл, 2 соединени  общей формулы
Г
оц; Vo -N/
получают согласно примеру 6 из соответствующих замещенных сукцинимидов указанной общей формулы,
Гербицидное действие общей формулы подтверждено следующими примера- Mi,
Пример 48, Испытание на торможение прорастани .
5I2828I4
В качестве исследуемых растений примен ют горчицу (Синапись альба) и щетинник (Сетари  сп.). Исследуемое действующее начало используют в дозе 10 мг (чашка Петр и), а торможе- 5 ние прорастани  оценивают через одну неделю после прорастани  в темноте (%) по сравнению с необработанными контрольными растени ми.
Пример 49. Предвсходовое испытание.
Семена исследуемых растений горчицы и щетинника высевают в посуды дл  культивировани . Действующее начало нанос т затем на почву в количестве 20 кг/га и сосуд дл  культивировани  выставл ют на одну неделю в теплицу. Гербицидное действие оценивают (%) через одну неделю по
водного раствора гидроокиси кали . Реакционную смесь нагревают до и выдерживают в течение 2 ч при этой температуре. Реакционную смесь выпаривают приблизительно до 15 мл, и продукт осаждают добавлением 5 н, сол ной кислоты. Образованные белые кристаллы отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из водного спирта. Получают 2,1 г (90,5%) 1-фенилурацил-6-карбоновой кислоты, т. пл. 254-263 С (разложение).
Пример 53. 2,6 г (0,01 моль) З-фениламино-Ы-карбзтокси-малеиними- 5 да суспендируют в 52- мл 1-мол рного водного раствора гидроокиси кали . Реакционную смесь нагревают до 65°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь ох10
ными растени ми,
Пример 50. Послевсходовое испытание.
Листву однонедельных исследуемых
сравнению с нeoбpaбoтaнны   контроль- 20 лаждают и добавл ют 30 мл катионообменной смолы типа Варион КС в Н -форме. После 1/2 ч перемешивани  смолу отфильтровывают, маточный раствор выпаривают досуха и полученный
растений горчицы и щетинника опрыс- кpиcтaпJftiчecкий продукт перекристал- кивают составом действующего начала,лизовывают из водного этанола. Полусоответствующим дозе действующего на- чают 2,14 г (92,2%)1-фенилурацил-6- чала 20 кг/га. Гербицидное действие карбоновой кислоты без кристалличесоценивают через, одну неделю (%) вкого спирта, т. пл. 253-263 С (разсравнении с необработанными контроль- -30 ложение). ными растени ми..Пример 54. 2,6 г (0,01 моль)
Полученные результаты приведены3-фeнилaминo-N-кapбэтoкcи-мaлeинв табл. 3.имида суспендируют в 50 мл 0,5 мо-В табл. 4 даны кодовые номерал рного водного раствора гидроокиси
соединений.-зг натри . Реакционную смесь нагревают
В качестве промежуточных продуктов 35 „ выдерживают в течение 2 ч дл  синтеза новых производщ„х урацил-; „ температуре и после этого
охлаждают. Добавл. ют 30 мп катионо- обменной смолы типа Варион КС. Ре- 40 акционную смесь перемешивают в течение 1/2 ч при комнатной температуре , смолу отфильтровывает и маточный раствор выпаривают досуха. Полученный кристаллический продукт пере- 45 кpиcJгaллизoвывaют из воды. Получают 2,12 г (91,3%) 1-фенилурацил-6- карбоновой кислоты, т. пл, 253- (разложение)-, .
Пример 55. 2,6 г (0,01 моль)
и дигидроурацилкарбоновых кислот, про вл ющих фармакологическую активность , исп(5льзуют следующие соединени  ,..
Пример 51.5,2г (0,02 моль) 3-фeнилaминo-N-кapбэтoкcи-мaлeин- имида раствор ют при перемешивании в 250 мл спирта. К.смеси добавл ют по капл м 115 мл 2,5%-ного водного раствора гидроокиси кали . Реакционную смесь нагревают в течение 1 ч до кипени  и после этого выпаривают приблизительно до 30 мл. Про- з-фениламино-Ы-карбэтокси-малеин- дукт осаждают при помощи 5 н, сол - . -, о
имида суспендируют в растворе 7,85 г (0,025 моль) гидроокиси бари  и 385 мл .воды. Реакционную смесь нагревают до 65°С, вьщерживают в теченой кислоты, фильтруют и перекристаллизовывают из воды. Полученные белые кристаллы плав тс  при . Получают 4,1 г 2ч при этой температуре и за- , (88,3%) 1-фенил-урацил-6-карбоновои о„ ..
имида суспендируют в растворе 7,85 (0,025 моль) гидроокиси бари  и 385 мл .воды. Реакционную смесь нагревают до 65°С, вьщерживают в теч
тем охлаждают. Добавл ют 30 мл ка- тионообменной смолы типа Варион К и смесь перемешивают 1/2 ч при ко натной температуре. Смолу удал ют
кислоты.„ , /л , -
Пример 52. 2,6г (0,01 моль)
З-фениламино-Н-карбэтокси-малеиними-, да суспендируют в 52 мл 1-мол рного
5
водного раствора гидроокиси кали . Реакционную смесь нагревают до и выдерживают в течение 2 ч при этой температуре. Реакционную смесь выпаривают приблизительно до 15 мл, и продукт осаждают добавлением 5 н, сол ной кислоты. Образованные белые кристаллы отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из водного спирта. Получают 2,1 г (90,5%) 1-фенилурацил-6-карбоновой кислоты, т. пл. 254-263 С (разложение).
Пример 53. 2,6 г (0,01 моль) З-фениламино-Ы-карбзтокси-малеиними- 5 да суспендируют в 52- мл 1-мол рного водного раствора гидроокиси кали . Реакционную смесь нагревают до 65°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь ох0
з-фениламино-Ы-карбэтокси-малеин- . -, о
2ч при этой температуре и за- о„ ..
имида суспендируют в растворе 7,85 г (0,025 моль) гидроокиси бари  и 385 мл .воды. Реакционную смесь нагревают до 65°С, вьщерживают в тече 2ч при этой температуре и за- о„ ..
тем охлаждают. Добавл ют 30 мл ка- тионообменной смолы типа Варион КС, и смесь перемешивают 1/2 ч при комнатной температуре. Смолу удал ют
фильтрованием и маточный раствор выпаривают досуха. Полученный кристаллический продукт перекристаплизо- вывают из воды. Получают 2,26 г (97,4%) 1-фенил-урацил-6-карбоновой кислоты, т. пл, 255-264 С (разложение ).
Пример 56, 2,6 г (0,01 моль) 3-фениламино-К-карбэтокси-малеиними- да раствор ют в 235 мл безводного
спирта, и раствор добавл ют при перемешивании в раствор 1,68 г (0,03 моль) гидроокиси кали  в 110 м безводного спирта. Реакционную смесь перемешивают в течение 1/2 ч при
комнатной температуре и после этого нагревают в течение 1 ч до кипени . Раствор выпаривают приблизительно до 70 мл и осажденный продукт отфильтровывают . Получают 2,89 г (93,5%) дикалпиевой соли 1-фенилурацил-6-кар- боновой кислоты, т, пл, 295-305°С (разложение).
Пример 57, 7,86 г (0,03 моль) З-фениламино-Н-карбэтокси-сукциними- да суспендируют в 156 мп 1-мол рного водного раствора гидроокиси кали . Суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Обра- зуетс  прозрачный раствор. Затем добавл ют 90 мл катионообменной смолы типа Варнон КС в Н -форме, После 1 ч перемешивани  при комнатной температуре смесь фильтруют, к раствор
5
0
5
0 5
0
5
выпаривают досуха. Масл нистый остаток кристаллизуют при охлаждении. Кристаллы перекристаллизовывают из водного ацетона. Выход 2,31 г (30,6%) 1-фенил-дигидроурацил-6- карбоновой кислоты, т, пл. 206-213 с, i Пример 58-73, Приведенные в табл, 5 соединени  указанной формулы получают аналогично описанному в примерах 51-56 способу их соответствующих соединений,. .
Полученные по примерам 63,65,69, 70 и 72 соединени  содержат 1 мол, кристаллизационной воды, соединени  по примеру 68-2 мол, кристаллизационной воды, соединение по примеру 73 - 1 мол, кристаллического спирта.
Примеры 74-84, Соединени  указанной общей формулы получают по примеру 51 с применением соответствующих исходных веществ, приведенных в табл, 6,
Аналогично примеру 57 из соответствующих соединений получают соединени  в форме карбоксильных монокали- евых солей концентрированием реакционного раствора и от жльтровыванием осажденного продукта.
Таким образом, новые соединени  предлагаемой общей формулы обладают гербицидным действием и кроме того,  вл ютс  полупродуктами дл  синтеза фармакологически активных препаратов , расшир   тем самым средства воздействи  на живой организм.
Таблица 1
Водород
8 9 10
.11 12
||
68,9
108-112
-хлор-Ы карбэтокси-малеин- имид
3-(4-Метокси-фениламино)-4-xnop-N-Kap63TOKCH-ManeHH- имид
1243 3-Амино-4-хлор-Н-карбэток- си-малеинимид
12713-(4-Хлор-фениламино)-4- -xлop-N-кapбэтoкcи-мaлeинимид
12723- (3,5-Дихлор-фениламино)- -4-хлор-Ы-карбэтокси-малеин- имид
1473 3-Фенилсульфоиг1л-Н-карбэток- си-мапеинимид
1524 З-Н-Бутиламино-Н-карбэтокси- малеинимид
15273-Фeнилaминo-N-кapбэтoкcи- сукцинимид
15283-(3,4-Диметокси-фенил-этил- амино)-Ы-карбэтоксимапеиниьмд
1532 3-(5ето.-Нафтиламино)-4-хлор- -N-карбэтокси-малеинимид
1539 3-(4-Метил-фениламино)-К- -карбэтокси-сукцинимид
15413-(4-Хлор-фенилами1.о)-Н- -карбэтокси-сукцинимид
15423-(И-Гексиламино)-К-карб- этокси-малеинимид
1622 3-Фе НИЛамино-4-фе нилтио- -N-карбэтокси-малеинимид
1662 З-Фениламино-4-фенилсульфо-, нил-К-карбэтокси- малеинимид
1667З-Фениламино-4-(и)й-бутил- тис) -N-карбэтокси-малеини МИД
16683-Фениламино-4-(изо -бутил- тис ).-К-карбэтокси-малеин- имид
1670 3-Фенш1амино-4-бензилтио-К- -карбэтскси-малеиникид
1673 З-Феиилаьмно-4-циклогексил- тис-К-карбэтокси-малеинимид

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МАПЕИНИМИДА И СУКЦИНИМИДА общей ' формулы
    X—Y с
    где X - Y представляет собой группу ’
    R - С = С - R
    II’’ где R, - фениламиногруппа, которая может быть замещена алкилом C^-Cg, метоксилом С,-С?, одним или двумя атомами галоида, циклогексиламиногруппа, бензиламиногруппа, ФурФуриламиногруппа, наф тиламиногруппа, аминогруппа;
    R - водород, хлор, фенил, который может быть замещен метилом; фенилтио, фенилсульфонил, циклогексилтио, бензилтио, алкилтио С -С, сульфонил;
    R3 - алкоксил С1 -С , бензокси или X - Y представляет собой группу
    R-C-CH-Rt
    I Г где R - фенил, водород;
    R г- водород, фенил амино групп а, которая может быть замещена метилом или хлором;
    R 2 - алкил ^-С^, водород, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    X—γ где X — Y имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом общей формулы
    R - СО - С1, где Rj имеет указанное значение.
    SU „„1282814
SU782640407A 1977-07-25 1978-07-24 Способ получени производных малеинимида и сукцинимида SU1282814A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1757A HU175454B (hu) 1977-07-25 1977-07-25 Sposob poluchenija novykh predel'nykh i chastichno predel'nykh n-acil-pirrol-2,5-dionov

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1282814A3 true SU1282814A3 (ru) 1987-01-07

Family

ID=10994661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782640407A SU1282814A3 (ru) 1977-07-25 1978-07-24 Способ получени производных малеинимида и сукцинимида

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4353734A (ru)
JP (1) JPS54112857A (ru)
AT (1) AT371110B (ru)
BE (1) BE869236A (ru)
CH (1) CH642352A5 (ru)
CS (1) CS208480B2 (ru)
DD (1) DD141020A5 (ru)
DE (1) DE2831654A1 (ru)
ES (1) ES471976A1 (ru)
FI (1) FI70210C (ru)
FR (1) FR2398731A1 (ru)
GB (1) GB2003857B (ru)
HU (1) HU175454B (ru)
IT (1) IT1192621B (ru)
NL (1) NL7807875A (ru)
PL (1) PL111203B1 (ru)
SU (1) SU1282814A3 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW442467B (en) * 1996-06-10 2001-06-23 American Cyanamid Co Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboximide compounds
US5905154A (en) * 1996-06-10 1999-05-18 American Cyanamid Company Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboximide compounds
US6719520B2 (en) * 1998-10-08 2004-04-13 Smithkline Beecham Corporation Method and compounds
US7704552B2 (en) * 1999-08-19 2010-04-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for producing chemically treated amorphous precipitated silica
JP4029960B2 (ja) * 2001-10-05 2008-01-09 独立行政法人理化学研究所 アブシジン酸生合成阻害剤
EA010027B1 (ru) 2002-11-27 2008-06-30 Инсайт Корпорейшн Производные 3-аминопирролидина в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
UA82917C2 (en) * 2003-12-18 2008-05-26 3-cycloalkylaminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptor
JP2007537264A (ja) * 2004-05-11 2007-12-20 インサイト コーポレイション ケモカインレセプタのモジュレータとしての３−（４−ヘテロアリールシクロヘキシルアミノ）シクロペンタンカルボキサミド
CN1949967B (zh) * 2004-05-12 2012-02-01 拜尔作物科学有限公司 植物生长调节作用
PA8653301A1 (es) * 2004-11-22 2006-11-09 Incyte Corp Incyte Corp Sales de la n-[2-({(3r)-1-[trans-4-hidroxi-4-(6-metoxipiridin-3-il) ciclohexil)pirrolidin
GB0520368D0 (en) * 2005-10-06 2005-11-16 Univ Aston Antibacterial pyrrols
FR2905695B1 (fr) 2006-09-13 2008-10-24 Saint Gobain Isover Sa Compositions pour laines minerales

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882145A (en) * 1972-12-22 1975-05-06 Ppg Industries Inc Halogenated N-substituted thiocarboxy maleimides
DE2352448A1 (de) * 1973-10-19 1975-04-30 Hoechst Ag Magnesidin und verfahren zu seiner herstellung
JPS51125104A (en) * 1974-10-21 1976-11-01 Hitachi Chem Co Ltd Resinous coating compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3882145, кл. С 07 D 239/22, опублик. 1962, *

Also Published As

Publication number Publication date
AT371110B (de) 1983-06-10
ES471976A1 (es) 1979-12-16
ATA539278A (de) 1982-10-15
GB2003857B (en) 1982-01-27
US4353734A (en) 1982-10-12
NL7807875A (nl) 1979-01-29
JPS54112857A (en) 1979-09-04
BE869236A (fr) 1978-11-16
CS208480B2 (en) 1981-09-15
CH642352A5 (de) 1984-04-13
FI70210B (fi) 1986-02-28
IT1192621B (it) 1988-04-27
FI70210C (fi) 1986-09-15
PL208616A1 (pl) 1979-05-07
HU175454B (hu) 1980-08-28
FR2398731A1 (fr) 1979-02-23
GB2003857A (en) 1979-03-21
DE2831654A1 (de) 1979-02-15
DD141020A5 (de) 1980-04-09
PL111203B1 (en) 1980-08-30
IT7868754A0 (it) 1978-07-24
FI782316A (fi) 1979-01-26
FR2398731B3 (ru) 1980-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1282814A3 (ru) Способ получени производных малеинимида и сукцинимида
KR100511489B1 (ko) 신규 2-피리미디닐옥시-ｎ-아릴-벤질아민 유도체, 이의제조 방법 및 용도
KR100794955B1 (ko) 트란스-4-아미노-1-시클로헥산카르복실산 유도체의 제조방법
SU557758A3 (ru) Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей
SU698532A3 (ru) Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина
SE452610B (sv) Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat
DK165950B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide 2-(4,4-disubstitueret-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzoesyrer, -nicotinsyrer og -quinolin-3-carboxylsyrer, estere og salte deraf
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
KR100705363B1 (ko) 나프티리딘-3-카르복실산 유도체의 제조를 위한 중간체
US3935266A (en) N-substituted guanidino acid derivatives
KR0122131B1 (ko) 5-원자 질소 함유 이종원자 방향족 화합물의 제조방법
JPS6332073B2 (ru)
SU564813A3 (ru) Способ получени производных индолохинолизина или их солей
RU2084441C1 (ru) Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот
NO171848B (no) Fremstilling av 4-alkoksy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-eddiksyrealkylestere
SU1486057A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С ,,-С4-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АЛКОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2—ОН—1— ИЛУКСУСНОЙ кислоты.
SU471711A3 (ru) Способ получени производных -аминоакриловой кислоты
SU942593A3 (ru) Способ получени азотнокислого эфира N-/2-оксиэтил/ никотинамида или его солей
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
HU201516B (en) Process for producing 2-cyano-2-oximinoacetamide derivatives
SU887568A1 (ru) Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени
SU454739A3 (ru) Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов
JPH01226854A (ja) ビシクロ化合物の製法及びその製造中間体
JP2552101B2 (ja) 新規ピリドンカルボン酸誘導体及びその調製方法
US3531488A (en) Disulphonamides