PL111203B1 - Method of manufacturing novel derivatives of maleic imide and succinimide - Google Patents

Method of manufacturing novel derivatives of maleic imide and succinimide Download PDF

Info

Publication number
PL111203B1
PL111203B1 PL1978208616A PL20861678A PL111203B1 PL 111203 B1 PL111203 B1 PL 111203B1 PL 1978208616 A PL1978208616 A PL 1978208616A PL 20861678 A PL20861678 A PL 20861678A PL 111203 B1 PL111203 B1 PL 111203B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
alkyl
aryl
compound
Prior art date
Application number
PL1978208616A
Other languages
English (en)
Other versions
PL208616A1 (pl
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyarahu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyarahu filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyarahu
Publication of PL208616A1 publication Critical patent/PL208616A1/pl
Publication of PL111203B1 publication Critical patent/PL111203B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych imidu kwasu maleinowego i imidu kwasu bursztynowego stanowiacych subs¬ tancje czyima srodka chwastobójczego.Pochodne imidu kwasu maleinowego i imidu kwa¬ su bursztynowego wytwarzane sposobem wedlug wynalazku okreslone sa odpowiednio wzorem 1 i wzorem 2, w których to wzorach R oznacza atom wodoru lub chlorowca, ewentualnie podstawiona grupe hydroksylowa, ewentualnie podstawiona gru¬ pe merkapto, grupe alkilowa, cykloalkilowa, ary- lowa, aryloalkilowa lub podstawiona grupe sulfio- nylowa, Rt oznacza atom wodoru, grupa alkilowa, arylowa, aryloalkilowa, ewentualnie podstawiona grupe aminowa, R2 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, grupe alkilowa, airylowa, aryloalkilowa lub podstawiona grupe aminowa, a Rt oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa, al- koksylowa lub aryioksylowa.Uzywane w definicji podstawnika R okreslenie podstawiona grupa hydroksylowa lub podstawiona grupa merkapto oznacza grupe hydroksylowa lub merkapto podstawiona grupa alkilowa, arylowa lub aryloalkilowa.Okreslenie grupa alkilowa oznacza grupe o lancu¬ chu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 1—20 atomów wegla, korzystnie 1—6, a zwlaszcza 1—4 atomów wegla, taka jak grupa metylowa, etylowa n-. i izopropylowa, n-, izo-, IIrzed.- i Illrzed.-buty- lowa, pentylowa lub heksylowa. Grupy cykloalki- 25 30 lowe moga zawierac 4—8, korzystnie 5—7 atomów wegla.Grupami arylowymi moga byc grupy karbocyk- liczne zawierajace w pierscieniu 6—10 atomów we¬ gla, przy czym grupy te moga byc podstawione lub niepodstawione. Podstawnikami grup arylowych moze byc jedna lub kilka grup alkilowych lub al- koksylowych albo atomów chlorowca.Grupy aryloalkilowe moga zawierac grupe ary¬ lowa i alkilowa okreslone powyzej.Atomem chlorowca moze byc atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, korzystnie atom chloru lub bromu.Szczególnie korzystnymi zwiazkami o wzorze 1 i o wzorze 2 sa takie zwiazki, w których we wzorach R oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie atom chloru, grupe fenylowa, grupe fenyloalkilotio zawierajaca w czesci alkilowej 1—4 atomów we¬ gla, grupe alkilotio zawierajaca 1—6 atomów we¬ gla, grupe cykloalkilotio zawierajaca 5—7 atomów wegla, grupe fenylotio lub grupe fenylosulfonylo- wa, Rj oznacza atom wodoru, grupe aminowa, gru¬ pe cykloalkiloaminowa zawierajaca 5—7 atomów wegla, grupe alkiloaminowa zawierajaca 1—6 ato^ mów wegla, grupe alkoksy-podstawiona fenylo-al- kiloaminowa zawierajaca w kazdej czesci alkoksy- lowej i alkilowej 1—4 atomów wegla, grupe fenylo- aminowa, naftyloaminowa, furfuryloaminowa, gru¬ pe fenyloalkiloaminowa zawierajaca w czesci al¬ kilowej 1—4 atomów wegla lub grupe fenyloami- nowa podstawiona atomem chlorowca albo grupa 111 203111 203 alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, a R8 oznacza grupe alki¬ lowa o 1—6 atomach wegla, alkoksylowa lub feny- lowa.Znane sa N-acylowane pochodne niepodstawionych imidów kwasu bursztynowego i maleinowego o po¬ dobnej budowie, na przyklad imid kwasu N-karbo- etoksybursztynowego, który otrzymywano z soli po¬ tasowej imidu kwasu bursztynowego i chloromrów- czanu etylu (Ber. 54, 1114 (1921)). Imid kwasu N-ace- tylobursztynowegio otrzymywano' z imidu kwasu bursztynowego przez gotowanie go z bezwodnikiem kwasu octowego (Ber. 33, 2225 (19)).Imid kwasu N-benzoilobursztyniowego otrzymy¬ wano przez gotowanie w pirydynie roztworu imidu kwasu bursztynowego z chlorkiem benzoilu (J.Chem. Soc. 85, 1685), natomiast imid kwasu N-ace- tylomaleinowego otrzymywano przez utlenianie trójtlenkiem chromu N-acetylopirolu (Zur. Obszcz.Chim. 19, 2118—2122 (1949).Wytwarzanie pochodnych imidu kwasu maleino¬ wego o budowie najbardziej zblizonej do zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku opi¬ sano w CA. 72, 43221 b. Sposób ten polega na acy- lowaniu 3-chloro-4-arylo-podstawionych imidów kwasu bursztynowego bezwodnikiem kwasu octo¬ wego w atmosferze azotu i w temperaturze wrze¬ nia, przy czym odszczepia sie chlorowodór, dodajac odpowiedni imid kwasu 3-arylo-4-acetylomaleino- wego.Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidu kwasu maleinowego i imidu kwasu bursztynowego odpowiednio o wzorze 1 i o wzorze 2 wedlug wyna¬ lazku polega na tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1 zwiazek o wzorze 3, w którym R4 oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicz¬ nego, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R8-COX, w którym X oznacza atom chlorowca, lub zwiazek o wzorze 3, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze (R8CO)20, natomiast w przypadku wytwarza¬ nia zwiazku o wzorze 2, zwiazek o wzorze 4, w któ¬ rym R4 ma wyzej podane znaczenie poddaje sie re¬ akcji ze zwiazkiem o wzorze R8-COX, w którym X ma wyzej podane znaczenie, lub zwiazek o wzo¬ rze 4, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze (R3CO)20.Podstawniki R, Rlf R2 i R3 we wzorach 1, 2, 3 i 4 oraz we wziorze R8-COX maja wyzej podane zna¬ czenie. Korzystnie stosuje sie srodki acylujace bez¬ wodnik kwasu octowego i odpowiednie estry kwa¬ su chloromrówkowego.Reakcje te prowadzi sie albo w obecnosci roz¬ puszczalnika, korzystnie acetonu, albo bez rozpusz¬ czalnika dodajac srodki wiazace kwas, korzystnie trójetyloamine, albo nie stosujac tych srodków.Zwiazki o wzorze 1 oraz o wzorze 2 otrzymane sposobem wedlug wynalazku wykazuja cenna czyn¬ nosc chwastobójcza i dlatego moga byc stosowa¬ ne jako substancje czynne srodka do uzytku w rol¬ nictwie.Zwiazki o wzorze 1 lub o wzorze 2 wytwarza sie korzystnie przez rozpuszczenie lub sporzadzenie za¬ wiesiny podstawionych imidów kwasu maleinowego lub bursztynowego, odpowiednio o wzorze 3 lub 20 25 o wzorze 4, posiadajacych atom wodoru polaczony z atomem azotu, w obojetnym rozpuszczalniku, ta¬ kim jak aceton, benzen, toluen lub dioksan, i przez poddanie otrzymanej mieszaniny reakcji z 1 lub 1,5 5 równowaznika srodka acylujacego. Reakcje prowa¬ dzi sie w temperaturze pokojowej lub w tempera¬ turze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i/albo dodaje sie trójetyloamine lub inny srodek wiazacy kwas w ilosci równowaznej w stosunku do uzytej ilosci 10 srodka acylujacego albo nie dodaje sie srodka wia¬ zacego kwas.Podczas prowadzenia reakcji acylowania w aceto¬ nie jest szczególnie korzystne dodanie srodka acy¬ lujacego jednoczesnie ze srodkiem wiazacym kwas, 15 w temperaturze 25°C. Reagenty miesza sie 1 godzi¬ ne w temperaturze pokojowej i dalsze 10—30 minut w temperaturze wrzenia.Mieszanine przerabia sie dalej zgodnie z wlasci¬ wosciami acylowanego produktu.Jezeli acylowany zwiazek o wzorze 1 lub o wzo¬ rze 2 wytraca sie z mieszaniny reakcyjnej, to suro¬ wy produkt oddziela sie przez odsaczenie i przemy¬ cie osadu woda, a produkt koncowy otrzymuje sie przez krystalizacje osadu.Jezeli acylowany zwiazek o wzorze 1 lub o wzo¬ rze 2 nie wytraca sie z mieszaniny reakcyjnej, to wytracony produkt uboczny, odsacza sie, ewentual¬ nie po uprzednim odparowaniu mieszaniny reakcyj- 30 nej, a nastepnie surowy produkt otrzymuje sie po odparowaniu rozpuszczalnika. Produkt czysty otrzy¬ muje sie z surowego produktu przez krystalizacje, taka jak wspomniana poprzednio.Otrzymane zwiazki o wzorze 1 i o wzorze 2 wy- 35 kazuja czynnosc chwastobójcza, a poza tym, juz bez zadnej dalszej przeróbki wymaganej w przypadku stosowania ich w preparatach chwastobójczych, mo¬ ga byc uzywane jako pólprodukty do syntez.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest jego pros- 40 tota i mozliwosc bezposredniego wytwarzania zwiaz¬ ków o wzorze 1 i o wzorze 2, charakteryzujacych sie duza czystoscia i dzieki temu przydatnoscia do dalszego uzytku.Zwiazki o wzorze 3 i o wzorze 4 stosowane jako 45 zwiazki wyjsciowe w opisanych reakcjach otrzymu¬ je sie metodami znanymi per se. W celu otrzyma¬ nia 3-podstawionych amino-pochodnych imid kwa¬ su 3-bromomaleinowego poddaje sie reakcji z odpo¬ wiednimi aminami (Ber. 21, 2718 (1888), Gazz. Chim. 50 Ital. 65, 1221 (1935)). Imidy 3,4-dwupodstawionego kwasu maleinowego otrzymuje sie wedlug Tetrahe- dron 24, 4051 (1968), J. Org. Chem. 26, 2032, (1961), J. Amer. Soc. Chem. 80, 1385 (1958), a imidy 3-pod- stawionego kwasu bursztynowego' otrzymuje sie we- 55 dlug J. Org. Chem. 26, 787 (1961).Aktywnosc chwastobójcza zwiazków o wzorze 1 i o wziorze 2 otrzymanych sposobem wedlug wyna¬ lazku wykonano poslugujac sie nastepujacymi tes¬ tami. 60 Badanie kielkowania Zdolnosc hamowania kielkowania badano na gor¬ czycy jasnej (Sinapis alba) i wlosnicy (Setaria sp.).Zwiazki stosowano w dawce 10 mg na plytke Pe- triego i kielkowanie obserwowano w ciagu 1 tygod- 65 nia, trzymajac rosliny w ciemnosci. Zdolnosc ha-111 203 mowania okreslano w procentach w odniesieniu do roslin kontrolnych. Wyniki zestawiono w tablicy 3.Traktowanie przed wzejsciem Nasiona gorczycy jasnej i wlosnicy wysiano na plytkach hodowlanych i po wysianiu zastosowano na glebe znajdujaca sie na plytkach dawke 20 kg/ha badanego zwiazku, a nastepnie plytki umieszczono w cieplarni na okres 1 tygodnia. Aktywnosc chwas¬ tobójcza oceniano po tygodniu i wyrazano w pro¬ centach w odniesieniu do roslin kontrolnych. Wyni¬ ki zestawiono w tablicy 3.Traktowanie po wzejsciu Liscie tygodniowych siewek gorczycy jasnej i wlo¬ snicy spryskano ciecza zawierajaca badany zwiazek w ilosci odpowiadajacej dawce 20 kg/ha. Aktywnosc chwastobójcza oceniono1 po tygodniu i wyrazano w procentach w odniesieniu do roslin kontrolnych.Wyniki zestawiono w tabeli 3.Tabela 3 Numer kodowy badanej substan¬ cji czyn¬ nej 971 1144 1223 1225 1227 1243 1271 1272 1473 1524 1527 1528 1532 1539 1541 1542 1622 1662 1667 1668 1670 1673 Hamowanie kielkowa- 1 nia Se- taria 82 41 97 80 40 95 10 10 — 0 10 0 0 10 0 16 0 0 15 0 0 0 Si- napis 75 76 90 80 [ 70 95 10 15 — 0 12 0 0 15 0 13 0 0 20 0 0 -o Aktywnosc przed wzejsciem, % Se- taria ~T 10 18 18 20 — — — — 18 12 20 — — — — — — — — — — Si- napis VT 10 20 12 18 — — — — 20 16 15 — — — — — — — — — — Aktywnosc po wzejs¬ ciu, % Se- taria 90 10 0 0 10 60 — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Si- napis 45 45 30 45 20 65 — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ' ° 0 0 Numery kodowe z tablicy 3 odpowiadaja naste¬ pujacym zwiazkom 971 imid kwasu 3-fenyloamino-N-karboetoksy- maleinowego 1144 imid kwasiu 3-cykloheksyloamino-N-karboeto- ksymaleinowego 1223 imid kwasu 3-fenyloamino-4-chloro-N-kar- boetoksymaleinowego 1225 imid kwasu 3-/4-metylofenyloamino)-4-chlo- ro-N-karboetoksymaleinowego 1227 imid kwasu 3-(4-metoksyfenyloamino)-4- -chloro-N-karboetoksymaleinowego 1243 imid kwasu 3-amino-4-chloro-N-karboetoksy- maleinowego 1271 imid kwasu 3-(4-chlorofenyloamino)-4-chlo- ro-N-karboetoksymaleinowego 1272 imid kwasu 3-(3,5-dwuchlorofenyloaminio)-4- -ehloro-N-karboetoksymaleinowego 1473 1524 1527 1528 1532 1539 1541 1542 1622 1662 1667 1668 20 1670 1673 10 15 25 35 40 45 50 6 imid kwasu 3-fenylosulfonylo-N-karboetoksy- maleinowego imid kwasu 3-n-butyloamino-N-karboetoksy- maleinowego imid kwasu 3-fenyloamino-N-karboetoksy- bursztynowego imid kwasu 3-(3,4-dwumetoksyfenyloetyloa- mino)-N-karboetoksymaleinowego imid kwasu 3-0|3-naftyloamino)-4-chloro-N- karbpetoksymaleinowego imid kwasu 3-(4-metylofenyloamino)-N-karbo- etoksybursiztynowego imid kwasu 3-(4-chlorofenyloamino)-N-karbo- etoksybursztynowego imid kwasu 3-n-heksyloamino-N-karboetoksy- maleinowego imid kwasu 3-fenyloamino-4-fenylqitio-N-kar- boetoksymaleinowego imid kwasu 3-fenyloamino-4-fenylosulfonylo- -N-karboetoksymaleinowegO' imid kwasu 3-fenyloamino-4-izobutylotio-N- -karboetoksymaleinowego imid kwasu 3-fenyloamino-4-izobutylotio-N- -karbometoksymaleinowego imid kwasu 3-fenyloamino-4^benzylotio-N- -karboetoksymaleinowego imid kwasu 3-fenyloamiho-4-cykloheksylotio- N-karboetoksymaleiniowego. 65 W nastepujacych przykladach zilustrowano do¬ kladniej sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. W 280 ml acetonu rozpuszczono mieszajac 7,52 g (0,04 mola) imidu kwasu 3-fenylo- aminomaleinowego, a nastepnie do mieszanego roz¬ tworu dodano kroplami jednoczesnie 6,48 g (0,06 mo¬ la) chloromrówczanu etylu i 6,06 g (0,06 mola) trój¬ etyloaminy. Podczas dodawania temperature mie¬ szaniny utrzymywano w zakresie 25—30°C. Calosc mieszano 1,5 godziny w temperaturze pokojowej i ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna 10 minut, a nastepnie pozostawiono na noc. Wytraco¬ ny chlorowodorek trójetyloaminy odsaczono, a prze¬ sacz zawierajacy aceton odparowano do suchej po¬ zostalosci. Otrzymana zólta substancje krystaliczna przemyto dwiema porcjami po 15 ml i odsaczono.Po wysuszeniu surowy imid kwasu 3-fenyloamino- -N-karboetoksymaleinowego mozna w razie potrze¬ by przekrystalizowac z octanu etylu lub absolutne¬ go alkoholu.Wydajnosc: 7,6 g (73%), temperatura topnienia 168—172°C.Przyklad II. W 70 ml acetonu rozpuszczono 1,88 g (0,01 mola) imidu kwasu 3-fenyloaminomale- inowego i do roztworu dodano kroplami, podczas mieszania 1,17 g (0,015 mola) chlorku acetylu i 1,51 g (0,015 mola) trójetyloaminy. Podczas dodawania temperature mieszaniny utrzymywano w zakresie 25—35°C. Calosc mieszano 2,5 godziny w tempera¬ turze pokojowej i ogrzewano 1,5 godziny, a nastep¬ nie pozostawiono na noc. Produkt wytracil sie ra¬ zem z chlorowodorkiem trójetyloaminy. Mieszanine krysztalów odsaczono i przemyto dwiema porcjami po 5 ml wody. Zólta substancje krystaliczna podda¬ no po wysuszeniu ponownej krystalizacji z aceto¬ nu lub dioksanu. Otrzymano imid kwasu 3-fenylo- amino-N-acetylomaleinowego.Wydajnosc: 0,85 g (36,9%), temperatura topnie¬ nia 217—219°C.Przyklad III. W 60 ml bezwodnika kwasu octowego rozpuszczono w czasie ogrzewania 3,76 g (0,02 mola) imidu kwasu 3-fenyloaminomaleinowego111203 i roztwór ogrzewano 5 godzin do temperatury wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna, a nastepnie pozostawio¬ no na noc. Wytracone blado zólte krysztaly odsaczo¬ no i przemyto trzema porcjami po 10 ml wody.Otrzymany imid kwasu 3-fenyloamino-N-acetyloma- leinowego mozna w razie potrzeby po wysuszeniu przeKrystalizowac z acetonu lub dioksanu.Wydajnosc: 4 g (86%), temperatura topnienia 218—zl9°C.Przyklad IV. W 70 ml acetonu rozpuszczono mieszajac 1,88 g (0,01 moja) imidu kwasu 3-fenyloa- minomaleinowego i do roztworu dodano kroplami podczas równoczesnego mieszania 2,1 g (0,015 mola) chlorku benzoilu i 1,51 g (0,015 mola) trójetyloami¬ ny. Podczas dodawania temperature mieszaniny utrzymywano w zakresie 25—-30°C. Calosc miesza¬ no 2,5 godziny w temperaturze pokojowej i ogrze¬ wano 1,5 godziny, a nastepnie pozostawiono na noc.Mieszanine krysztalów odsaczono i przemyto dwie¬ ma porcjami po 10 ml wody. Po wysuszeniu otrzy¬ mano zólty, krystaliczny produkt, który w razie po¬ trzeby mozna przekrystalizowac z chloroformu lub acetonu. Otrzymano imid kwasu 3-fenyloamino-N- -benzoilomaleinowego.Wydajnosc: 1,24 g (42,4%), temperatura topnienia 238-r-241°C.Przyklad V. W 60 ml acetonu rozpuszczono mieszajac 4,44 g (0,15 mola) imidu kwasu 3-fenyloa- mino-4-fenylotiomaleinowego i do roztworu ochlo¬ dzonego woda z lodem dodano podczas mieszania mieszanine 1,95 ml (0,025 mola) chloromrówczanu etylu i 2,25 ml (0,016 mola) trójetyloaminy, a naste- piie calosc mieszano w ciagu dalszych 3 godzin, 16 15 25 chlodzac woda z lodem. Wytracony chlorowodorek trójetyloaminy odsaczono, a roztwór macierzysty zawierajacy aceton odparowano do suchej pozosta¬ losci. Otrzymane pomaranczowe krysztaly przemyto trzema porcjami po 5 ml eteru naftowego. Po wysu¬ szeniu otrzymany imid kwasu 3-fenyloamino-4-fe- nylotip^N-karbometoksymaleinowego poddano ewen¬ tualnie krystalizacji z metanolu.Wydajnosc: 4,55 g (85%), temperatura topnienia 156—157°C.Przyklad VI. W 100 ml acetonu rozpuszczono mieszajac 18,9 g (0,1 mola) imidu kwasu 3-fenylo-3- -metylobursztynowego i do roztworu dodano krop¬ lami podczas mieszania 16,2 g (0,15 mola) chloro¬ mrówczanu etylu i 15,1 g (0,15 mola) trójetyloami¬ ny. Podczas dodawania temperature mieszaniny utrzymywano w zakresie 25—30°C. Calosc miesza¬ no w temperaturze pokojowej i 10 minut ogrzewa¬ no do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna.Mieszanine pozostawiono na noc i odsaczono wytra¬ cona trójetyloamine. Roztwór macierzysty zawiera¬ jacy aceton odparowano do suchej pozostalosci. Po¬ zostaly olej wykrystalizowal po ochlodzeniu. Otrzy¬ mano niemal biala substancje krystaliczna, która przemyto woda \ odsaczono. Po wysuszeniu otrzy¬ many imid kwasu 3-fenylo-3-metylo-N-karboeto- ksybursztynowego poddano ewentualnie krystaliza¬ cji z 96% alkoholu.Wydajnosc: 13,75 g (52%), temperatura topnienia 32—34°C.W tabeli 1 zestawiono zwiazki o wzorze 5 otrzy¬ mane wedlug przykladu I z odpowiednich podsta¬ wionych imidów kwasu maleinowego o wzorze 3.-Tabela 1 Numer przykladu l VII | VIII IX X XI I XII xm XIV XV XVJ XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI R 2 ' wodór wodór wodór wodór wodór wodór wodór wodór chlor chlor chlor chlor chlor chlor chlor chlor chlor fenylo- fenylotio- fenylo- sulfonylo- Ri 3 4-metylofenyloamino- 4-metoksyfenyloamino- 4-chlorofenyloamino- 4-bromofenyloamino- benzyloamino 2-(3,4-dwumetoksyfenylo)- ^etyloamino n-butyloamino- cykloheksyloamino- amino- fenyloamino- 4-metylofenyloamino- 4-metoksyfenyloamino- 4-chlorofenyloamino- 3-chlorofenyloamino- 3,5-dwuchlorofenyloamino- 4-bromofenyloamino- 2-naftyloamino- fenyloamino- fenyloamino- fenyloamino- Wydajnosc 1 % 4 85,7 70 63 78 68,4 68,9 90 92 80 84 81 84,3 i 76,8 53,6 89 87 74 83 85,6 72,5 Temperatura topnienia °C 5 ¦ 186— 89 1$6— 69 230—248 240— 45 86— 90 108—112 77— 80 92—^96 174— 80 120— 26 135_ 40 158—163 190— 99 150-^161 200—207 190— 98 170— 75 132— 34 133— 35 205—2069 111 203 10 1 1 XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX 1 wodór 'chlor fenylo- fenylo- fenylo- fenylo- fenylo- wodór cyklo- heksylotio- benzylotio- izobutylotio- etylotio- 4-metylcrfenylo- sulfonylo- 3 n-heksyloamino- 2-metylofenyloamino- benzyloamino- n-heksyloamino- oktyloamino- cykloheksyloamino- n-butyloamino- furfuryloamino- fenyloamino- fenyloamino- fenyloamino- fenyloamino- fenyloamino- 1 fenyloamino- fenyloamino- 4 67 85 73 80 81 84 83 95 88 89 89 90 58 ! 5 1 56— 59 116— 19 109—111 46— 47 68— 70 87— 89 63— 64 79— 83 114^- 16 107—108 86— 88 70— 71 182— 84 Nastepujace zwiazki otrzymano równiez wedlug przykladu I.XL imid kwasu 3-fenyloamino-4-(izo-butylotio)- -N-karbometoksymaleinowego, 113—115°C XLI imid kwasu 3-fenyloamino-4-etylotio-N-kar- bometoksymaleinowego, 83—86°C XLII imid kwasu 3-fenyloamino-4-benzylotio-N- -karbometoksymaleinowego, 150—151°C XLIII imid kwasu 3-fenyloamino-4-cykloheksylotio- -N-karbometoksymaleiinowego, 131—134°C XLIV imid kwasu 3-fenyloamino-4-chloro-N-kar- bometoksymaleinoweglo, 155—157°C.W tabeli 2 zestawiono zwiazki o wzorze 6 otrzy¬ mane wedlug przykladu VI z podstawionych imi- dów kwasu bursztynowego o wzorze 4.Tahela 2 Numer przy¬ kladu XLV XLVI XLVII R fenyloamino- 4-metylofenylo- amino- 4-chlorofenylo- amino- i Wydaj¬ nosc % 67 58,8 89 1 Tempe¬ ratura 102—105 94^- 99 130— 33 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imi- du kwasu maleinowego o wzorze 1, w którym R oz¬ nacza atom wodoru lub chlorowca, ewentualnie pod¬ stawiona grupe hydroksylowa, ewentualnie podsta¬ wiona grupe merkapto, grupe alkilowa, cykloalkilo- wa, arylowa, aryloalkilowa lub podstawiona grupe sulfonylowa, Rx oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa, arylowa, aryloalkilowa, ewentualnie podsta¬ wiona grupe aminowa, grupa R2 oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe alkilowa, arylowa,. ary¬ loalkilowa lub podstawiona grupe aminowa, a R8 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa, alkoksylowa lub aryloksylowa, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym R 25 30 35 40 45 50 55 60 i Rj maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem ot wzorze Rs-COX lub (R3CO)20, w których R3 ma wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza atom chlorowca ewentualnie w obecnosci rozpuszczalników i/lub srodków wiaza¬ cych kwas, 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie nadmiar zwiazku o wzorze (RsCOtoO, w którym R3 ma znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci acetonu. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki acylujace o wzorze Rt-COX, w którym R3 oznacza grupe alkoksylowa lub aryloksylowa a X atom chlorowca, stosuje sie odpowiednie estry kwasu chloromrówkowego. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek acylujacy o wzorze (RaCOfcO, w któ¬ rym Rs oznacza grupe metylowa stosuje sie bezwod¬ nik kwasu octowego. 6. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imi- du kwasu bursztynowego o wzorze 2, w którym R oznacza atom wodoru lub chlorowca, ewentualnie podstawiona grupe hydroksylowa, ewentualnie pod¬ stawiona grupe merkapto, grupe alkilowa, cykloal- kilowa, arylowa, aryloalkilowa lub podstawiona grupe sulfonylowa, Ri oznacza atom wodoru, gnu-' pe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa, ewentualnie podstawiona grupe aminowa, Ra oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe alkilowa, arylowa, ary¬ loalkilowa lub podstawiona grupe aminowa, a R* oznacza atom wodloru, grupe alkilowa, arylowa, ary¬ loalkilowa, alkoksylowa lub aryloksylowa, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym R, Rt i R2 maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R8-COX lub (R3CO)20, w którym R3 ma wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza atom chlorowca, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalników i/lub srodków wiazacych kwas. ' 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze sto¬ suje sie nadmiar zwiazku o wzorze (RsCOfeO, w którym R3 ma znaczenie podane w zastrz. 6.111 203 11 12 8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci acetonu. 9. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazki acylujace o wzorze R8-COX, w którym R3 oznacza grupe alkoksylowa lub aryloksylowa a X atom chlorowca, stosuje sie odpowiednie estry kwa¬ su chloromrówkowego. 10. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazek acylujacy 'O wzorze (RsCOfeO w któ¬ rym R3 oznacza grupe metylowa, stosuje sie bez¬ wodnik kwasu octowegio. 0=C — R, WZÓR 1 0 = C—R, WZÓR 2 WZÓR 3 C00C2H5 WZ0R 5 cooc2n5 WZ0R 6 LDA. Zakl. 2. Zam. 843/81. Nakl. 90 egz.Cena zl 45 PL PL PL

Claims (2)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imi- du kwasu maleinowego o wzorze 1, w którym R oz¬ nacza atom wodoru lub chlorowca, ewentualnie pod¬ stawiona grupe hydroksylowa, ewentualnie podsta¬ wiona grupe merkapto, grupe alkilowa, cykloalkilo- wa, arylowa, aryloalkilowa lub podstawiona grupe sulfonylowa, Rx oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa, arylowa, aryloalkilowa, ewentualnie podsta¬ wiona grupe aminowa, grupa R2 oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe alkilowa, arylowa,. ary¬ loalkilowa lub podstawiona grupe aminowa, a R8 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa, alkoksylowa lub aryloksylowa, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym R 25 30 35 40 45 50 55 60 i Rj maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem ot wzorze Rs-COX lub (R3CO)20, w których R3 ma wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza atom chlorowca ewentualnie w obecnosci rozpuszczalników i/lub srodków wiaza¬ cych kwas, 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie nadmiar zwiazku o wzorze (RsCOtoO, w którym R3 ma znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci acetonu. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki acylujace o wzorze Rt-COX, w którym R3 oznacza grupe alkoksylowa lub aryloksylowa a X atom chlorowca, stosuje sie odpowiednie estry kwasu chloromrówkowego. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek acylujacy o wzorze (RaCOfcO, w któ¬ rym Rs oznacza grupe metylowa stosuje sie bezwod¬ nik kwasu octowego. 6. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imi- du kwasu bursztynowego o wzorze 2, w którym R oznacza atom wodoru lub chlorowca, ewentualnie podstawiona grupe hydroksylowa, ewentualnie pod¬ stawiona grupe merkapto, grupe alkilowa, cykloal- kilowa, arylowa, aryloalkilowa lub podstawiona grupe sulfonylowa, Ri oznacza atom wodoru, gnu-' pe alkilowa, arylowa, aryloalkilowa, ewentualnie podstawiona grupe aminowa, Ra oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe alkilowa, arylowa, ary¬ loalkilowa lub podstawiona grupe aminowa, a R* oznacza atom wodloru, grupe alkilowa, arylowa, ary¬ loalkilowa, alkoksylowa lub aryloksylowa, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym R, Rt i R2 maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R8-COX lub (R3CO)20, w którym R3 ma wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza atom chlorowca, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalników i/lub srodków wiazacych kwas. ' 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze sto¬ suje sie nadmiar zwiazku o wzorze (RsCOfeO, w którym R3 ma znaczenie podane w zastrz. 6.111 203 11 12 8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci acetonu. 9. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazki acylujace o wzorze R8-COX, w którym R3 oznacza grupe alkoksylowa lub aryloksylowa a X atom chlorowca, stosuje sie odpowiednie estry kwa¬ su chloromrówkowego. 10. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazek acylujacy 'O wzorze (RsCOfeO w któ¬ rym R3 oznacza grupe metylowa, stosuje sie bez¬ wodnik kwasu octowegio. 0=C — R, WZÓR 1 0 = C—R, WZÓR 2 WZÓR 3 C00C2H5 WZ0R 5 cooc2n5 WZ0R 6 LDA. Zakl.
2. Zam. 843/81. Nakl. 90 egz. Cena zl 45 PL PL PL
PL1978208616A 1977-07-25 1978-07-24 Method of manufacturing novel derivatives of maleic imide and succinimide PL111203B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1757A HU175454B (hu) 1977-07-25 1977-07-25 Sposob poluchenija novykh predel'nykh i chastichno predel'nykh n-acil-pirrol-2,5-dionov

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL208616A1 PL208616A1 (pl) 1979-05-07
PL111203B1 true PL111203B1 (en) 1980-08-30

Family

ID=10994661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978208616A PL111203B1 (en) 1977-07-25 1978-07-24 Method of manufacturing novel derivatives of maleic imide and succinimide

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4353734A (pl)
JP (1) JPS54112857A (pl)
AT (1) AT371110B (pl)
BE (1) BE869236A (pl)
CH (1) CH642352A5 (pl)
CS (1) CS208480B2 (pl)
DD (1) DD141020A5 (pl)
DE (1) DE2831654A1 (pl)
ES (1) ES471976A1 (pl)
FI (1) FI70210C (pl)
FR (1) FR2398731A1 (pl)
GB (1) GB2003857B (pl)
HU (1) HU175454B (pl)
IT (1) IT1192621B (pl)
NL (1) NL7807875A (pl)
PL (1) PL111203B1 (pl)
SU (1) SU1282814A3 (pl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW442467B (en) * 1996-06-10 2001-06-23 American Cyanamid Co Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboximide compounds
US5905154A (en) * 1996-06-10 1999-05-18 American Cyanamid Company Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboximide compounds
US6719520B2 (en) * 1998-10-08 2004-04-13 Smithkline Beecham Corporation Method and compounds
US7704552B2 (en) * 1999-08-19 2010-04-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for producing chemically treated amorphous precipitated silica
JP4029960B2 (ja) * 2001-10-05 2008-01-09 独立行政法人理化学研究所 アブシジン酸生合成阻害剤
EA010027B1 (ru) 2002-11-27 2008-06-30 Инсайт Корпорейшн Производные 3-аминопирролидина в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
UA82917C2 (en) * 2003-12-18 2008-05-26 3-cycloalkylaminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptor
JP2007537264A (ja) * 2004-05-11 2007-12-20 インサイト コーポレイション ケモカインレセプタのモジュレータとしての３−（４−ヘテロアリールシクロヘキシルアミノ）シクロペンタンカルボキサミド
CN1949967B (zh) * 2004-05-12 2012-02-01 拜尔作物科学有限公司 植物生长调节作用
PA8653301A1 (es) * 2004-11-22 2006-11-09 Incyte Corp Incyte Corp Sales de la n-[2-({(3r)-1-[trans-4-hidroxi-4-(6-metoxipiridin-3-il) ciclohexil)pirrolidin
GB0520368D0 (en) * 2005-10-06 2005-11-16 Univ Aston Antibacterial pyrrols
FR2905695B1 (fr) 2006-09-13 2008-10-24 Saint Gobain Isover Sa Compositions pour laines minerales

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882145A (en) * 1972-12-22 1975-05-06 Ppg Industries Inc Halogenated N-substituted thiocarboxy maleimides
DE2352448A1 (de) * 1973-10-19 1975-04-30 Hoechst Ag Magnesidin und verfahren zu seiner herstellung
JPS51125104A (en) * 1974-10-21 1976-11-01 Hitachi Chem Co Ltd Resinous coating compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AT371110B (de) 1983-06-10
ES471976A1 (es) 1979-12-16
ATA539278A (de) 1982-10-15
GB2003857B (en) 1982-01-27
US4353734A (en) 1982-10-12
NL7807875A (nl) 1979-01-29
JPS54112857A (en) 1979-09-04
BE869236A (fr) 1978-11-16
CS208480B2 (en) 1981-09-15
CH642352A5 (de) 1984-04-13
FI70210B (fi) 1986-02-28
IT1192621B (it) 1988-04-27
FI70210C (fi) 1986-09-15
PL208616A1 (pl) 1979-05-07
HU175454B (hu) 1980-08-28
FR2398731A1 (fr) 1979-02-23
GB2003857A (en) 1979-03-21
SU1282814A3 (ru) 1987-01-07
DE2831654A1 (de) 1979-02-15
DD141020A5 (de) 1980-04-09
IT7868754A0 (it) 1978-07-24
FI782316A (fi) 1979-01-26
FR2398731B3 (pl) 1980-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0104532B1 (en) O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
PL111203B1 (en) Method of manufacturing novel derivatives of maleic imide and succinimide
HU195182B (en) Process for production of /z/-1-phenil-1-diethil-amino-carbonil-2-amino-methil-cyclopropan hcl
PL72709B1 (pl)
US4014679A (en) Novel crotonanilides
EP0053321A2 (de) Substituierte Phenoxyzimtsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
US4143061A (en) 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides
US4091037A (en) Preparation of alkylthiomethylphenols
US3634509A (en) 2 6-dinitroanilinoacetamides
US4125727A (en) Method of preparing imidazoisoindolediones
US5672765A (en) Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and novel diamides
JP2598317B2 (ja) Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
JPS59106472A (ja) 除草活性を有するピリミジン−４−オン誘導体
山本進 et al. Selective herbicidal activities of ethyl 5-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate and its related compounds
US4178167A (en) Herbicidal N-(haloacetyl)-N-(N&#39;-methylenepyrrolidonyl)-2-alkoxyanilines useful as herbicides
EP0183174B1 (en) Substituted phenoxy urea, processes for its preparation and herbicide containing it as active ingredient
GB1571990A (en) Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives
JP4169810B2 (ja) 除草活性を有するアリール複素環類
HU199855B (en) Process for producing n-sulfonyl-square brackets open n-(phosphonomethyl)-glycyl square brackets closed-amine derivatives
US5162529A (en) Process for the preparation of 5-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine derivatives
US4578513A (en) Process for preparing phenylisopropylurea compounds
US4087270A (en) Herbicidal-N-(3-amino-2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidones
US4730061A (en) Pyrone-3-carboxamide compounds
US4380466A (en) Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use
US4178168A (en) Herbicidal n-(haloacetyl)-n-(n-methylene pyrrolidonyl)-2-oxyalkyleneoxyalkylanilines