SU1255620A1

SU1255620A1 - Соли моноэфиров фталатов в качестве поверхностно-активных веществ и антистатиков

Info

Publication number: SU1255620A1
Application number: SU843831338K
Authority: SU
Inventors: Владимир Павлович Кабанов; Анастасия Тимофеевна Смирнова; Станислав Николаевич Харьков
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического волокна
Priority date: 1984-12-29
Filing date: 1984-12-29
Publication date: 1986-09-07
Also published as: SU1255619A1

Abstract

Соли моноэфиров фталатов общей формулы r v-COOX COOR где R - нормальные бутил, гексил, октил, цетил; X - К, (С,,Е , в качестве поверхностно-активных веществ и антистатиков.

Description

Ю

сл Ьд ю

)..

I

Изобретение относитс к новым органическим соединени м, обладающим поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием, а именно к сол м моноэфиров фталатов формулы

ОХ

о

OR

где R - нормальные бутил , гексил, октил, цетил;

X - К C H5CH2NMC2..53

Целью изобретени вл етс вы вление соединений, обладающих улучшенными поверхностно-активными и антистатическими свойствами.

Указанные соединени получают взаимодействием соответствующих спиртов с фталевым ангидридом при 130-140 С в течение .ч в отсутствие растворител

Моно эфир фталата характеризуют содержанием основного вещества с последующей нейтрализац.ией последнего соответствующим основанием при комнатной температуре. В качества нейтрализующего агента используют этанольные растворы гидроокисей кали , бензилтриэтиламмони . Этанол удал ют под вакуумом,

Бензилтриэтиламмониевые (БТЭА) соли монозфиров фталатов получают также путем ионного обмена калиевых солей моноэфиров фталевых кислот с бензилтриэтиламмонийхлоридом в среде абсолютного этанола.

Выпавший осадок хлорида кали отдел ют фильтрованием, растворитель отгон ют под вакуумом.

г

Получают калиевые и бензилтриэтил аммониевые соли с выходом более 90% представл ющие собой белые кристаллические вещества или слегка окрашенные в желтый цвет прозрачные в зкие жидкости, хорошо растворимые в воде пол рных и непол рных органических растворител х.

Пример 1. В трехгорлую колбу , снабженную обратным холодильником , мешалкой и термометром, загружают 22,2 г (0,15 М) фт,гпевого ангидрида и 11,7 г (0,16 М) бутилового . спирта. Реакционную смесь постепенно нагревают на масл ной бане до 130tlO C и вьщерживают при перемешивании 1 ч„ Получают 33,3 г монобути5 ,56202

лового эфира фталевой кислоты с содержанием основного вещества 99%, затем добавл ют 80 мл этанола и при перемешивании нейтрализуют 10%-ной

5 спиртовой КОН по фенолфталеину, после чего отгон ют этанол при пониженном давлении (I5f5 мм рт. ст) и выдел ют 34,6 г (93%) белого кристаллического вещества монобутилфталата

10 кали , t, 105 С (из четыреххлорис- того углерода)о

Элементный состав. Найдено, %: С 55,24; Н 5,08; К 15,15.

15 0,. К.

Вычислено, % С 55,38; Н 5,00; К 15,00.

ИК-спектр содержит характеристические полюсы поглощени карбонила

20 сложноэфирных (1730 см ) и карбок- силатных (1590, 1400 см ) групп, а также набор полос поглощени валентных и деформационных колебаний св - зей-С-Н.

25 Из полученного соединени готов т 6%-ный водный раствор, который затем нанос т с помощью аппликатора на полиамидную нить 29 текс в количестве 0,6% от массы нити. Удельное

30 электрическое сопротивление обработанной нити определ ют на приборе ИЭСН-1 по ГОСТ.

Дл оценки смачивающих свойств готов т 1%-ный водный раствор и опреде

ют краевой угол смачивани им поиамидной (ПА) и полиэфирной (ПЭ) пленок по методу сид щей капли.

Дл оценки пенообразовани и пе- ноустрйчивости используют 1%-ный

одный раствор и определ ют пенооб- разующую способность соединени взбиванием раствора перфорированным диском.

Поверхностно-активные свойства

вещества оценивают, снима изотерму поверхностного нат жени на приборе Ребиндера, методом максимального давлени пузырьков. Критическую концентрацию мицеллообразовани наход т

графически из изотерм поверхностно-

но нат жени .

i

Поверхностно-активные и антистатические свойства соединений примеров 2-9 определ ют по методикам, приведенным в примере 1.

Пример 2. В. трехгорлую колбу , снабженную холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают

5,2 г (0,02 М) моно-н-бутилфталата кали , полученного в примере 1, раствор ют в 15 мл абсолютного этанола и по капл м при перемешивании добавл ют 4,596 г (0,02 М) бензилтри- . этиламмонийхлорида, растворенного в 5 мл абсолютного этанола. Выпавший осадок хлористого кали отдел ют фильтрованием на стекл нном пористом фильтре. Из фильтрата при пониженном давлении удал ют растворитель и получают 7,5 г (91%) прозрачной в зкой жидкости бутилфталата бензилтриэтил- аммони , п 1,5418,

Элементный состав,

Найдено, %: С 72,50; Н 8,35; ,40,

C gHjgNO ,

Вычислено, %: С 72,64; Н 8,47; ,39,

ИК-спектр соответствует предполагаемой структуре.

Пример 3, Аналогично примеру 1 из 22,2 г (0,15 М) фталевого ангидрида и 15,33 г (0,15 м) гексанола получают 37,5 г монр-н-гексилового эфира фталевой кислоты с содержанием основного вещества 99%, Нейтрализацией последнего 10%-ной спиртовой КОН получают 42,6 г (95%) светло-жел той в зкой жидкости моногексилфталаО fj

та кали , п. 1,5019,

Элементный состав.

Найдено, %: С 58,12-, Н 5,80; К 13,60,

С,,Н,,,

Вычислено, %: С 58,33; Н 5,90; К 13,54,

ИК-спектр соответствует предполагаемой структуре,

Пример 4, Аналогично примеру 2 из 14,41 г (0,05 м) моногексил- фтапата кали и 11,39 г (0,05 М) бензилтриэтиламмонийхлорида получают 19,8 г (90%) желтой в зкой жид- кости бензилтриэтиламмониевой соли гексилфталата, п 1,5223, . ,

Элементный состав.

Найдено, %: С 73,10; Н 8,75;- N 3,23,

C -iHjgNO ,

Вычислено, %: С 73,47; Н 3,84; N 3,17.Ик-спектр соответствует предполагаемой структуре,

Пример 5, Аналогично примеру 1 из 14,8 г.(0,1 м) фталевого ангидрида и 13,0 г (0,1 м) октилового

5 10

t5

20

25 о

5

Q

0

5

спирта получают 27,6 г моно-Н-октило- вого эфира фталевой кислоты с содержанием основного вещества 98,8%, нейтрализацией последнего 10%-ной спиртовой КОН получают 29,8 г (96%) в зкой светлой жидкости монооктил- фталата кали , ,5038. Элементный состав. Найдено, %: С 60,49; Н 6,58; К 12,80.

C,g К,

Вычислено, %: С 60,76; Н 6,65; К 12,34,

Пример 6, Аналогично примеру 2 из 15,8 г (о,05 м) монооктилфта- лата кали и 11,39 г (0,05 М) бензилтриэтиламмонийхлорида получают 22,8 г (97%) светло-желтой в зкой жидкости октилфталата бензилтриэтиламмони , n jj° l,5116.

Элементный состав, Найдено, %: С 74,16; Н 8,99; N 2,87,

СазНдз О, .

Вычислено, %: С 74,20; Н 9,17; N 2,99о

Пример 7, Аналогично примеру 1 из 7,4 г (0,05 м) фталевого ангидрида и 12,1 г (0,05 м) цетилового спирта получают 19,4 г моно-н-цетило- вого эфира фталевой кислоты с содержанием основного вещества 98,4%, нейтрализацией последнего 10%-ной спиртовой щелочью КОН получают 20,6 г (96%) белого кристаллического вещества моноцетилфталата кали , t 56,4°С (из ацетона). Элементный состав, Найдено, %: С 66,80; Н 8,32; К 9,10,

г А зт А Вычислено , %: С 67,29; Н 8,64; ,

К 9,11,

Значение р определ ют дл нити, обработанной 1%-ным раствором, ввиду плохой растворимости преперата в воде,

.Пример 8. Аналогично примеру 2 из 6,42 г (0,15 м) моноцетилфталата кали и 3,417 г (0,15 М) бензилтриэтиламмонийхлорида получают 8,4 г (95,4%) светло-желтой в зкой жидкости цетилфталата бензилтриэтиламмони , п.р 1,5023,

Найдено, %: С 76,28; Н 10,20; N 2,35.

Вычислено, %: С 76,42; Н 10,15; N 2,41 .

Cj.H.NO, .

Значение р определ ют дл нити, обработанной 1%-ным раствором, ввиду плохой растворимости препарата в воде.

Пример -9. Аналогично примеру 1 из 7,4 (0,05 М) фталевого ангидрида и 13,5 г (0,05 М) стеарило- вого спирта получают 20,7 г моностеа- рилового эфира фталевой кислоты с содержанием основного вещества 97,8%, нейтрализацией которого 10%-ной спиртовой щелочью КОН получают 22,2 г (97%) белого кристаллического.вещества моностеарилфталата кали с 65 С.

Растворимость в воде синтезированного соединени не превышает 0,2%, вследствие чего исследовать поверх- ностно-активйые и коллоидно-химические свойства не представл етс воз- можным.

Свойства предлагаемых солей алкил- фталевых кислот формулы

рСООХ COOK

а также известных приведены в таблице (р необработанной нити 10 Ом. см ).

пл

Приведенные в таблице данные показывают , что в отличие от близких по структуре солей карбоновых кислот, которые практически не измен ют соп- ротивление полиамидной нити, предлагаемые соли моноалкилфталатов вл ютс хорошими антистатиками, существенно на 3-4 пор дка увеличивающими электропроводность нити.

Кроме того, предлагаемые соединени и отличие от солей карбоновых кислот хорошо растворимы в воде, пол рных и непол рных органических растворител х - этаноле, ацетоне,

бензо ле, эфире, хлороформе, четырех- хлористом углероде, деметилформамиде, диметилсульфоксиде. При этом поверхностно-активные свойства предлагае- ых соединений не ухудшаютс ,, а значительно меньшее пенообразование позвол ет предложить их дл использовани , например, в качестве текстильно- вспомогательных веществ.

В промьшгленности химических волокон в качестве антистатиков широко используют различные производные по- лиэтиленоксидов, например препарат Лаурокс-9 (,, который снижает электрическое сопротивление полиамидных и полиэфирных нитей до значений Ю Ом. см, т.е. его эффективность значительно ниже, чем у предлагаемых соединений.

к48,6

(CjHjjjRCHjC Hj-38,8

К33,5

(C,H,)jHCHjCjH532,9

К30,0

(C.,H,)jNCH,C,H,30,0

К38,6

32 60 1,3-10

14 33 1,210

О 20 4,9-10

28 55 5,7-10 21 33 4,0 Ш

0,33

20 6,3-Ш

0,81 30 38 2,4-10

Примечание. , где V - объем пены, мл (V щ

пены

жиЭмвтн исследуемого раствора ( мл). , где Ад - объем пены в начальный момент; А - объем

чере 10 мни.

В примерах 1 - 3 значени 5 приведены хш концентраций 0,4; 0,4 0,2 киоль/м.м

пены

Claims

Соли моноэфиров фталатов общей формулы

аСООХ соок

где К - нормальные бутил, гексил, октил, цетил;

X - К, (С_гнД ЫСН₂С₆Н₅,

в качестве поверхностно-активных веществ и антистатиков.

о

кэ

сл

сл

Од

ьо

1255620