SU1250560A1

SU1250560A1 - Бензилтриэтиламмониевые соли моноэфиров малеиновых кислот в качестве смачивателей и антистатиков

Info

Publication number: SU1250560A1
Application number: SU843831340A
Authority: SU
Inventors: Станислав Николаевич Харьков; Любовь Николаевна Акименко; Валентина Филлиповна Козлова; Лариса Александровна Иванова
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического волокна
Priority date: 1984-12-29
Filing date: 1984-12-29
Publication date: 1986-08-15
Also published as: SU1250561A1

Abstract

Бензилтриэтиламмониевые соли моно-зфиров малеиновых кислот общей формулы R-OOC-CK CH-COOл1 х -1-Ч где R - Нормальный алкиЛ С Н , С II , г нч Э 8 п г Hj5 в качестве смачивателей и антистатиков . (Л

Description

Изобретение относитс к новым химическим соединени м, а именно к бенэилтризтиламмониевым сол м моно- эфиров малеиновьгх кислот, которые в качестве смачивателей и антистатиков могут найти применение при производстве и переработке химических волоком.

Указанные смачиватели и антистатики имеют формулу:

R-OOC-CH CH-COO-N . Ч

(1)

где R - нормальньй алкил С Н , С„11,

С,2 Н„

Цель изобретени - вы вление веществ , обладающих повьшенными смачивающими и антистатическими свойствами , достигаемое с помощью соединений формулы (I),

Предлагаемые малеинаты бензилтри- этиламмони получают как реакцией нетрализации моноэфиров малеиновьгх кислот гидроокисью бензилтриэтиламмони при 20°С, так и реакцией ионного обмена солей моноэфиров малеиновых кислот с бензилтриэтиламмонийхлоридом в среде этанола при 20-25°С в течение 2-3 ч при эквимольном соотношении реагентов. Выход целевого продукта составл ет 90-97%.

Полученные соли представл ют собой белые мазеобразные вещества, за исключением бензилтриэтиламмониевой соли додецилмалеиновой кислоты (бело твердое вещество с Т„, 58°С). Все они хорошо растворимы в воде и низших спиртах. Соответствие солей предлагаемой структуре подтверждено данными элементного анализа (табл.1) и спектральными характеристиками. ИК-спектры содержат характеристические полосы поглощени карбонила слож ноэфирной - 1730 , карбоксилат

ных - 1590 и 1400 групп, полоса поглощени двойной св зи в области l640-1fS80 см , а также набор полос поглощени валентных и деформационных колебаний св зей С-Н.

Пример 1. В реактор помещаю 17,5 г (0,1 М) монобутилового эфира малеиновой кислоты. При из капельной воронки добавл ют 100 мл эта нольного раствора гидроокиси бензилтриэтиламмони с концентрацией 1 моль/л, мольное соотношение реагентов 1:1, Через 30tlO мин растворитель отгон ют и получают 30,3 г

(100%) бeнзилтpиэтилa мoниeвoй (ВТЭЛ) соли монобутилового эфира малеиновой кислоты в виде белого мазеобразного вещества формулы:

С, Н -OOC-CH-CH-COO-fi - (С, Н 5 ).j

СИ. -С, Н J л

,1

Дл определени антистатических свойств получаемых соединений готов т их 6%-ные водные растворы, которые затем с помощью аппликатора нанос т на полиамидную нить линейной плотности 29 текс. Обработанную нить выдер- живают в климате 24 ч, удельное электрическое сопротивление обработанной нити определ ют на приборе ИЭСН-1.

Поверхностно-активные свойства оценивают , снима изотерму поверхностно- го нат жени на приборе Ребиндера методом максимального давлени пузырька.

Дл оценки смачивающих свойств готов т 1%-ные растворы и определ ют краевой угол смачивани ими полиэфирной пленки по методу сид щей капли.

Во всех остальных примерах, указанных в описании, поверхностно-активные и антистатические свойства соединений определ ют по методикам, приведенным в примере 1.

В табл. 1 приведены данные элементного анализа вещества полученного по примеру 1, а также веществ, полученных по следующим примерам, в табл. 2 представлены свойства их водных растворов.

Пример 2. (Аналогично примеру 1 из 22,8 г (0,1М) монооктило- вый эфир малеиновой кислоты и 100 мл Н-пропанольного раствора гидроокиси бензилтриэтиламмони с концентрацией 1 моль/л получают А2 г (100%) БТЭА - соли монооктилового эфира малеиновой кислоты в В1ше белого мазеобразного вещества формулы

СдН, -OOC-CH CH-COO-Ntc,H,,)3

..

,6

Пример 3. Аналогично примеру 1 из 28,4 г (0,1М) монододецило- вого эфира малеиновой кислоты и 100 мл спиртового раствора гидроокиси бензилтриэтиламмони с концентрацией 1 моль/л получают 47,6 г (100%) ВТЭЛ-соли монододецилового эфира малеиновой кислоты в виде белого аморфного вещества с Т.пл. .

Формула вещества:

С,,, Hj, -ООС-СН-Г.Н-COO-N (СрТЦХ

,5

СН -С.Н,

о ь 5

Пример 4, в реактор помещают 10 г (0,048М) К-соли монобутилового эфира малеиновой кислоты, растворенной в 100 мл этилового спирта и при 20 С из капельной воронки приливают растпора 10,8 г (0,048М) бензилтриэтиламмоний хлорида в 50 мл этанола, перемешивают 2 ч. Выпавший хлорид кали отфильтровывают, отгон ют этанол и получают 17,1 г (99%) БТЭЛ-соли монобутилового эфира малеиновой кислоты. Внешний вид и формула аналогичны примеру 1.

Пример 5. Аналогично пример 4 из 10 г (0,03711) К-соли моноокти- лового эфира малеиноЕой кислоты, растворенной в 150 мл н-пропилового спирта, и 8,5 г (0,037М) бензилтриэтиламмоний хлорида, растворенного в 50 мл н-пропанола, получают 14,6 (93%) БТЭА-соли монооктилового эфира малеиновой кислоты. Внешний вид и формула аналогичны Примеру 4.

Пример 6. Аналогично приме- ру 4 из 10 г (0,031М) К-соли монодо- децилового эфира малеиновой кислоты, растворенной в 150 мл этилового спирта и 7,1 г (0,031М) бензилтриэтиламмоний хлорида, растворенного в 50 мл этанола, получают 14,16 г (9 9%) БТЭА-соли монододецилового эфира малеиновой кислоты.

Внешний вид и формула аналогичны примеру 3.

Пример 7 (близкий по структуре ) . В реактор помещают 28,4 г

С. Н -OOC-CHI CH-COO-N-CH -с н

(С,НД 68,7 10.1

-OOC-CH CH-COO-N CH,-C HJ

() 71.6 9.9

(0, монододецилового зфир мл- леиновой кислоты и при доблпл - ют 14,9 г (О,1fO триэтаноламиил до рН 7. Получают тризтаноламинорую соЛ1 мо ододецилового эфира малеиновой кислоты в виде парафинообразного продукта с Т.пл. 52°С. Выход 100%.

В насто щее врем в промышленности химических волокон в качестве антистатика широко используют различные производные поЛиэтиленоксидов, в частности Лаурокс-9 C,,H,COO( кото.рый вз т в качестве базового объета . Этот препарат сни цсает электрическое сопротивление полиамидной нити до ю ОМ-см.

В табл. 2 приведены свойства водных растворов веществ.

Из табл. 2 видно, что предлагаемые соединени обладают значительно улучшенными смачивающими и антистатическими свойствами в сравнении с соединени ми-аналогами и соединени ми,близкими по структуре. Кроме того, полученные соединени про вл ют несколько улучшенные поверхностно-активные свойства . Некоторое снижение поверхностей активности БТЭА-соли бутилмалеиновой кислоты не преп тствует использованию в качестве антистатика и смачивател , так как антистатические и смачиваю- Eine свойства у нее значительно лучше , чем у известных соединений.

I

Кроме того, дл получени этого

соединени имеетс широка сырьева база. Все это позвол ет использовать предлагаемые соединени в качестве смачивателей и антистатиков в различных отрасл х производства.

Таблица 1

Т.пл., с

25

3,8 68.3 10,0 3.8 Белый Т,г„.

мазеобразный

-30

70,9 9.7 3.4 Белый Т,

мазеобразный

.

рмула со«линв1т)г или название препарата

С Н, -ООС-СН«СН-С(ХЬЦЧЖ -С, Н S

(С.Н,),

С,Н„ -ООС-СН-гСН-СОСЬ -СН,-С,Н,

(

C,j й,5-OOC-CHeCH-COO-N-CHj-C, Н

(,

С„ H j-OOC-CH-CH-COO-NH(C,H,011)j (аналог)

С,Нд-О Х:-СН СН-СОО К , (аналог)

Лаурокс - 9 (базовый объект)

«M-t;

f- фобработанной нити составл ет 10Ом-см

Составитель А. Евстигиеев Редактор Л. Анраменко Техред Н.БонкалоКорректор В, Бут га

Заказ 4376/20Тираж 379Подписное

ВНИИТШ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , i

Таблица 2

Ч Краевой угол сма- чив ни IZ-ным вод- растворами полиэфирной тгленки, гра- ДУс

Удельное электрическое сопротивление полиамидной

нити р , OMvCM

3,7 10

4,5 10

5,1 10

9,1-1,0 10

- Ч

H-U

1,0 10 1,6 JO

ч

Claims

Внешний вид и формула аналогичны (0,1М) монододецилового эфира малеиновой кислоты и при 70°С добавляют 14,9 г (0,1М) триэтаноламина до рН=7. Получают триэтаноламиновую соль монододецилового эфира малеиновой кислоты в виде парафинообразного продукта с Т.пл. = 52°C. Выход 100%.

В настоящее время в промышленности химических волокон в качестве антистатика широко используют различные производные поПиэтиленоксидов, в частности Лаурокс-9 С,, Н ^000(6^0)^11, который взят в качестве базового объекта. Этот препарат снижает электрическое сопротивление полиамидной нити до 10’^?ОМ-см.

В табл.
2 приведены свойства водных растворов веществ.

Из табл. 2 видно, что предлагаемые соединения обладают значительно улучшенными смачивающими и антистатическими свойствами в сравнении с соединениями-аналогами и соединениями,близкими по структуре. Кроме того, полученные соединения проявляют несколько улучшенные поверхностно-активные свойства. Некоторое снижение поверхностей активности БТЭА-соли бутилмалеиновой кислоты не препятствует использованию в качестве антистатика и смачивателя, так как антистатические и смачивающие свойства у нее значительно лучше, чем у известных соединений.

I

Кроме того, для получения этого соединения имеется широкая сырьевая база. Все это позволяет использовать , примеру 3. 40 предлагаемые соединения в качестве

Пример 7 (близкий по струк- смачивателей и антистатиков в раэлич туре). В реактор помещают 28,4 г. ных отраслях производства.

. Таблица!

Формула соединения Вычислено,X .Найдено,! ! Внешкий | вид Т.пл., С С н I N I ^С ^Н L1 С, Н, -ООС-СНт-СН-СОО-N-CT₇ -c_t Н 68,7 10,1 3,8 68,3 10,0 3,8 Белый на зеобразный Т -25 ^С3^Нп ООС-СН^СН-СОО-^СН^Н, 71,6 9,9 з.з 70,9 9,7 3,4 Белый мазеобразный Т . -30 Ц, н_м-оос-снтсн-соо-^-сн, в₄ 73,2 10,4 2,9 72,3 10,4 2,9 Твердое белое вещество 58

s

Таблица 2

Поверхност- Краевой Удельное элек- ное натя- угол сма- трическое со- жение при ЧИВАНИЯ противление Формула соединения или название препарата бккм, 12-ным вод- полиамидной мН/м ними растворами полиэфирной пленки,градус нити р , Ом·· см*

С, Н, -OOC-CR«CH-COO-N_x-CH ,-С, Н ₆<w, 53,0 6 3,7 10* С, И,, -ООСЧЯ-еСН-СОО-^-СН^Н, <^С,М 26,0 0 4,5 10’ С„ Н„ -OOC-CHeCH-COO-N-CHj-C, Н с <°х>/ 26,0 0 5,1 10* С„ H_iJ-OOC-CH«CH-COO-NH(C₁H_<OH)_j (аналог) 31,5 20 · ни 9,1-1,0-10 С,_тН_в-ООС-СН=СН-€ООК , (аналог) ) 30,9 14 1,0 ю Лаурокс - 9 (базовый объект) 43,0 28 1,6 ю'¹ _ И-ίϊ р- необработанной нити составляет 10 Ом см

Составитель А._ Евстигнеев