SU1227620A1 - Способ получени антрахинона или его 2-хлор-,2-этил-,2-метилпроизводных - Google Patents
Способ получени антрахинона или его 2-хлор-,2-этил-,2-метилпроизводных Download PDFInfo
- Publication number
- SU1227620A1 SU1227620A1 SU843707683A SU3707683A SU1227620A1 SU 1227620 A1 SU1227620 A1 SU 1227620A1 SU 843707683 A SU843707683 A SU 843707683A SU 3707683 A SU3707683 A SU 3707683A SU 1227620 A1 SU1227620 A1 SU 1227620A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- phthalic anhydride
- acid
- ethyl
- chlorobenzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к технолоии получени антрахинона или его -клор-5 2-ЭТИЛ-, 2-метилпроизводных, оторые примен ютс в производстве рганических красителей и пигментов. Цель изобретени упрощение проесса .
П р и м е р 1. К суспензии 29 г (О, 218 г-моль) хлористого алюмини и 80 мл (0,79 г-моль) хлорбензола ри размешивании и 40-50°С придают 15 г (I вес.ч., 0,1 г-моль) фта левс- го ангидрида е Полученный раствор вьН ивают при размешивании и 60-70°С на 140 мл 10%-ного раствора серной кислоты. После отстаивани при 50- 55 С сливают хлорбензольный раствор 2-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты , добавл ют к нему 120 г (8 вес,ч) 95%-ной серной кислоты и . размешивают при 25-30 0 ч. Останавливают мешалку и после расслаивани в течение 0,5 ч при комнатной температуре отдел ют раствор 2-(4-хлорбензоил)- бензойной кислоты в серной кислотеj нагревают при размешивании до 140 - 145°С и выдерживают 2 ч. Раствор охла сдают до 100-110 , разбавл ют 5 г вхэды до концентрации серной кислоты 90%, фильтруют выпавший 2-хлор- антрахинон, промывают до нейтральной реакции и сушат. Получают 21,97. г 2-хлорантрахинона с Т.пл. 208-209°С„ Выход 91%9 счита на фталевый ангидрид . Фильтрат 90%-ной серной кислоты , содержащий около 1,1% 2-хлорантрахинона , используют повторно, 69 мл хлорбензола, полученного после отде-- лени раствора 2-(4 -хлорбензоил)- бензойной кислоты в 95%-ной серной кислоте, используют на стадии конденсации с фталевым ангидридом,
Приме р2. Аналогично описанному в примере 1 из 69 мл хлорбензола , полученного по примеру, , с добавкой 11 мл свежего з лорбензола получают хлорбензольный раствор 2-(4- хлорбензоил)-бензойной кислоты, размешивают со 120 г 95%-ной серной кис- лоты, полученной из 79 г 90%-ной серной кислоты - фильтрата опыта по примеру 1, содержащей 0,8 г 2-хлорантрахинона , и 41 г 20%-ного олеума. Далее процесс провод т как описано в примере 1. Получают 23,03 г 2-хлорантрахинона с Т.пл. 208-209°С. Выход 94% счита на фталевый ангидрид, Фильтрат 90%-ной серной кислоты и хлорбензол используют повторно.
202
П р и м е р 3. Процесс провод т аналогично примеру-1, но дл циклизации используют 220 г (15 вес.ч) 90%-ной серной кислоты. Получают 23,1 г 2-хлорантрахинона с Т.Пл. 207,5-208,5°С. Выход 94% счита на фталевый ангидрид.
П р и м е р 4. Процесс провод т
аналогично примеру 1, но дл цикли
5
0
5
зации используют 100 г (7 вее.ч) моногидрата. Получают 23,0 г 2-хлорантрахинона с Т.пл. 205,5-206,5°С. Выход 94% счита на фталевый ангидрид .
П р и м е.р 5. Аналогично примеру 1 из 15 г (1 в.ч., 0,1 г-моль) фталевого ангидрида, 62 г (0,79 г- моль) бензола и 29 г (0,218 г-моль) хлористого алюмини при 50-60°С получают бензоилбензойную кислоту и подвергают ее циклизации в 220 г (15 вес.ч о) 95%-ной серной кислбты при . Получают 1 9, 4 г антрахинона с Т.пл. 283-284 С. Выход 94%, . / счита на фталевый ангидрид.
П р им ер 6. Аналогично примеру I из 15 г (0,1 г-моль) фталевого ангидрида, 73 г (0,79 г-моль) то. г луола н 29 г (0,218 г-моль) хпорис- 0 того .алюмини при 30-40 С получают 2-(4 -метилбензоил)-бензо йну о кислоту и подвергают ее циклизации в 220 г и 95%-ной серной кислоты при 95-100 0. Получают 20,1 г. 2-метилант- рахинона с Т.пл. 172-173 С. Выход 94%, счита на фталевый ангидрид.
П р и м е р 7. Аналогично примеру .1 из 15 г (0,1 г-моль) фталевого ангидрида, 81 г (0,79 г-моль) этил- бензола и 29 г (0,218 г-моль) хлористого алюмини получают при 20-30°С 2-этилбензоилбензойнуто кислоту и подвергают ее циклизации в 220 г 90%-ной серной кислоты при 90-95°С. Получают 14,9 г 2-этилантрахинона с Т.пл. 105-106 С. Выход 65% счита на фталевый ангидрид.
П р и м е р 8. Процесс провод т аналогично примеру 1, но хлорбензольный раствор 2-(4 -хлорбензоил)-бен- зойной; кислоты размешивают со 120 г 95%-ной серной кислоты при 10°С 2 ч. Получают 23,05 г 2-хпорантрахинона с Т.пл. 208-209 °С. Выход 94% счита на фталевый ангидрид.
П р и м е р 9. Процесс провод т аналогично примеру 1, но хлорбензольный раствор 2-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты размешивают со 120 г
5
0
5
0
55
3
95%-ной серной кислоты при 50°1 ч, П олучают 23,04 г 2-хлорантрахинона с Т.пл. 208-209°С. Выход 94% счита на фталевый ангидрид,
П р и м е р 10, Процесс провод т аналогично примеру 1, но хлорбензоль ный раствор 2-(4 -хлорбенэоил)-6ен- з ойной кислоты размешивают со 120 г 95%-ной серной кислоты при 5 С 2 ч. Получают 21,2 г 2-хлорантрахинона с Т.пл. 207-208 с. Выход 86% счита на фталевый ангидрид.
Пример, Процесс провод т аналогично примеру , но хлорбензоль ный раствор 2-(4 -хлорбеизоил)-бензойной кислоты размешивают со I20 г 95%-ной серной кислоты при ч. Получают 23, 2-хлорантрахиноиа с Т.пл. 205-207 С. Выход 94,6% счита на фталевый ангидрид.
Пример 12, Процесс провод т аналогично примеру 1, но хлорбензоль ный раствор 2-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты размешивают с 220 г (15 вес.ч) 85%-ной серной кислоты при 50 С 2 ч и после вьщержки при 140-145 0 в течение 2 ч раствор охлаждают до 50 С и без разбавлени водой . Получают 19,7 г 2- хлорантрахинона с Т.пл. ,204-207 С. Выход 80% счита на фталевый ангидрид .
П р и м е р 13. Процесс провод т аналогично примеру 1, но хлорбензоль ный раствор 2-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты размешивают со 120 г (8 вес.ч.) 10%-ного олеума при 25 - 1ч. Получают 23,2 г трудно- (1мнльтрующегос 2-хлорантрахинона,загр зненного хлорбензолсуль фокислотой. Т.пл. 203-206 С; выход 95% счита на фталевый ангидрид,
П р и м е р 14. Процесс провод т аналогично примеру 1, но при размешивании хлорбензольного раствора 2- (4-;хлорбенэоип)-бензойной кислоты с 75 г (5 вес.4.) 95%-ной серной кислоты при 25-30°С образуетс нерасслаивающа с в течение 10 ч эмульси И отделить избыток реагента - хлорбензола не удаетс .
П р и м ер 15. Процесс провод т аналогично примеру 1, но хлорбензольВНгаШИ Заказ 2259/25 Тираж 379 Подписное Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
27620
ный раствор 2-(4-хлорбензоил)-бензойной кислоты размешивают с 260 г (17 вес.ч.) 95%-ной серной кислоты при 25-30 С 1 ч. Получают 23,02 г 5 2-хлорантрахинона с Т.пл, 208-209°С. Выход 94% счита на фталевый ангидрид .
Таким образом, согласно примерам 1,3,4,8,9 процесс провод т при край}0 них и средних значени х выбранных интервалов по температуре экстракции , концентрации и количеству серной кислоты, согласно примерам 10 - 15 - за пределами выбранных интерваf5 лов, по примеру 2 процесс провод т с возвратом избытка реагента - хлорбензола , по примерам 5-7 получают антрахинон и его 2-метил- и 2-этил20
производные, I
Проведение процесса экстракции при температуре ниже (пример 10) серной кислотой концентрации менее 90% (пример 12), вз той в кол честве меньше 7 вес.ч, на 1 вес.ч. фтапе- вого ангидрида, приводит к загусте- ванию реакционной массы, плохому ее расслаиванию, не полному отделению избытка реагента - хлорбензола, который в последующем процессе дегидратации при 100-150°С сульфируетс и загр зн ет целевой продукт. Повышение температуры экстракции выше 50°С и концентрации серной кислоты более 100% приводит к сульфированию и потер м избытка реагента - хлорбензола, бензола, толуола или этилбензола, а увеличение количества серной кислоты больше 15 в.с, экономически нецеле
сообразно.
Предлагаемый способ позвол ет упростить процесс путем исключени стадий отгонки растворител и сушки
бензоипбензойной кислоты или ее производных , а также сократить количество отхода разбавленной серной кислоты снижением ее расхода. Кроме того, стадию циклизации провод т в том же
растворе серной кислоты, который используют дл экстракции при повышении температуры до 90-145 С.
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНА ИЛИ ЕГО.
- 2-ХЛОР-, 2-ЭТИЛ-, 2-МЕТИЛПРОИЗВОДНЫХ конденсацией фталевого ангидрида с избытком бензола или его ' хлор-, этил-, метилпроизводных в присутствии хлористого алюминия, разложением алюминиевого комплекса серной кислотой, выделением соответствующей бензоилбензойной кислоты и ее циклизацией в серной кислоте при 90-145°С, отличающийся тем, что,, с целью упрощения процесса, выделение соответствующей бензоилбензойной кислоты осуществляют путел экстракции 90—100%-ной серной' кислотой при 10-50 °C при массовом соотношении фталевый ангидрид - серная кислота 1:7-15 и последующей декантацией.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843707683A SU1227620A1 (ru) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | Способ получени антрахинона или его 2-хлор-,2-этил-,2-метилпроизводных |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843707683A SU1227620A1 (ru) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | Способ получени антрахинона или его 2-хлор-,2-этил-,2-метилпроизводных |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1227620A1 true SU1227620A1 (ru) | 1986-04-30 |
Family
ID=21106193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843707683A SU1227620A1 (ru) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | Способ получени антрахинона или его 2-хлор-,2-этил-,2-метилпроизводных |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1227620A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113956146A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-01-21 | 浙江金科日化原料有限公司 | 一种环保型2-乙基蒽醌生产工艺 |
-
1984
- 1984-02-28 SU SU843707683A patent/SU1227620A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР 649701, кл. С 07 С 50/18,1977. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113956146A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-01-21 | 浙江金科日化原料有限公司 | 一种环保型2-乙基蒽醌生产工艺 |
CN113956146B (zh) * | 2021-11-22 | 2023-11-24 | 浙江金科日化新材料股份有限公司 | 一种2-乙基蒽醌生产工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS591311B2 (ja) | キンゾクフタロシアニンルイノ セイゾウホウホウ | |
US5013857A (en) | Process for the preparation of sulpho-free triphenyl-methane dyestuffs | |
SU1227620A1 (ru) | Способ получени антрахинона или его 2-хлор-,2-этил-,2-метилпроизводных | |
EP0505582A1 (en) | Sulfonating agent and process | |
JP3890387B2 (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
US4065477A (en) | Process for preparing highly pure 1-nitroanthraquinone | |
DK142283B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af benz(f)-2,5-oxazociner eller syreadditionssalte deraf. | |
CN113956147A (zh) | 一种2-乙基蒽醌粗品脱色工艺 | |
CN111689969A (zh) | 一种西地那非的制备方法 | |
JPH01156931A (ja) | 水溶液又は懸濁液から芳香族スルホン酸を分離する方法 | |
CN113149932A (zh) | 热敏染料化合物n-酰基吩噻嗪的制备方法 | |
JPH03195775A (ja) | 3―ジブチルアミノ―6ーメチル―7―アニリノフルオランの製造方法 | |
JPH0244303B2 (ru) | ||
RU2066323C1 (ru) | Способ получения флуоранов | |
CH522022A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Diphenylindolylmethanreihe | |
KR0174333B1 (ko) | 플루오란계 염료의 제조방법 | |
RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата | |
SU168688A1 (ru) | Способ получения ы,ы'-бис-(бензолсульфонил)- арилсульфинамидинов | |
JPS63280056A (ja) | アミノアリールスルホン酸の製造法 | |
US2513574A (en) | Halogen thiophanthraquinones | |
DE624918C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Chinonen | |
Hixson et al. | METHYL ISOPROPYL THIOINDIGOID DYES FROM PARACYMENE. II. DYES FROM SODIUM CYMENE SULFONATE1 | |
SU55733A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2, 6-дихлорантрахинон-6-сульфокислоты | |
SU711070A1 (ru) | Способ получени 1-амино 2-метокси4-оксиантрахинона | |
JPS61210061A (ja) | 1,4−ジアミノアントラキノン−2−スルホン酸の製造方法 |