SU122751A1 - Способ получени 4-алкил- и 4-ариламинохинолинов - Google Patents

Description

Известны способы получени  4-алкил- п 4-арилами: ОлИнолниов путем конденсации 4-хлорхинолнноБ с соответстзующнмн амннамн.

Предлагаетс  способ полученн  4-а;1кпл- и 4-ари..-1Слино:1Ииов, позвол ющий упростить процесс.

Это достигаетс  тем, что 4-кето-1, 2, 3, 4-тетраг1 дрохи110лнны нагревают с алифатическими или аромат: чсс ч.1мн аминами.

Пример 1.7-хлор-4-(р-днэтиламино-а-метилбутил)- амикохинолин (хлорохин).

Смесь, состо ща  из 3.2 г 4-кето-7-хлор-1, 2, 3, 4-тетрагндрохинолина (0,0176 м и 4 г 1-диэт1гламино-4-аминопентана (0,0256 .и)- помещаетс  в колбу Вюрца, соед не П1}ю с холод;:льником и снабженную кане.тьнон воронкой. Смесь нагреваетс  на металлической бане до 150° и в нее прикапываетс  сухой ксилол. Температура бани постепенно повышаетс  до 180-200°. Пагревание продолжаетс  2,5 часа. Выдел юща с  при реакции вода отгон етс  вместе с ксилолом. Под конец нагревани  ксилол ГОНИТСЯ прозрачным.

После охлаждени  реакционна  масса раствор етс  в разбавленной сол ной кислоте, раствор обрабатываетс  животным углем, фильтруетс  и подщелачиваетс . Выделивщеес  лгасло извлекаетс  бензолом бензольный раствор промываетс  несколько раз водой и сущитс  потащем.

После отделени  от растворител  и отгонки бензола остаток перегон етс  в вакууме т. кип. 230-235 при 3-4 мм рт. ст. Гус.тое светложелтое масло при охлаждении застывает в виде карамелеобразной массы , при растирании превращаетс  в белый порощок т. пл. 65°.

Выход основани  хлорохнна составл ет 2,2 г или 39;о от теоретического .

Основание хлорохина после очистки переосаждением плавитс  при 88,5-89,5 . Оксалат хлорохина получаетс  при сливании спиртового раствора 1 мол основани  и ацетонового раствора 2 .иол щавелевой кислоты. Оксалат вначале выпадает в виде масла, при сто нии затвердевает. Кристаллизуетс  сначала из спирта с добавкой ацетона, затем из одного

№ 122751- 2 -

спирта в белых призмах т. пл. 139° с разложением. Оксалат хлорохина имеет горький вкус, хорошо раствор етс  в воде, в спирте при иагреваиин , ; ейаствср етс  в эфире и ацетоие.

Прим.,ер.2. 7-хлор-4-фениламинохинолин.

Смесь, состо ща  из 1,8 г 4-кето-7-хлор-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина (0,01 м) и2гамилииа (0,02м), нагреваетс  на металлической бане до 150° и к ней прикапываетс  сухой To;iyo;i. Внача.те толуол отгон етс  МУТНЫМ, под конец нагревани  прозрачным. Нагревание продолжаетс  2 час. 15 мин. Температура бани иостепенпо повышаетс , к концу нагревани  доводитс  до 200. После охлаждени  избыток анилина отгон етс  в вакууме, остаток кристаллизуетс  из водпого спирта.

Выход 7-хлор-4-фепиламииохпиолина составл ет 0,85 г или 33,6% теоретического, продукт кристаллизуетс  из спирта в блест ших призмах т. пл. 207-207,5°.

7-хлор-4-феииламинохииолин раствор етс  в большинстве органических растворителей, ие раствор етс  в воде.

Предмет изобретени 

Способ получени  4-алкил-и 4-ариламинохинолинов путем конденсации исходного продукта с соответствующими амииа1ми, о т л и ч а ю щ и йс  тем, что, с целью упрощени  синтеза, в качестве исходного продукта берут 4-кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрохииолины, кото15ые нагрева от с алифатичеекими или аро.матическими .