JP7263350B2 - アシル化アンフェタミン誘導体を調製するためのプロセス - Google Patents
アシル化アンフェタミン誘導体を調製するためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP7263350B2 JP7263350B2 JP2020528001A JP2020528001A JP7263350B2 JP 7263350 B2 JP7263350 B2 JP 7263350B2 JP 2020528001 A JP2020528001 A JP 2020528001A JP 2020528001 A JP2020528001 A JP 2020528001A JP 7263350 B2 JP7263350 B2 JP 7263350B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- amphetamine
- iii
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/08—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Rは、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり;
LGは、脱離基であり;
PGは、保護基であり;
Aは、アニオンである)。
特定の態様では、例えば以下の項目が提供される:
(項目1)
式(IV)の化合物を調製するためのワンポットプロセスであって:
(a)溶媒及び式(I)の化合物を含む反応混合物を形成することであって、前記溶媒は、アルキルテトラヒドロフランである、前記形成すること;
(d)式(III)の前記中間化合物を含む前記精製された混合物を酸と接触させて式(IV)の化合物を形成すること;
Rは、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり;
LGは、脱離基であり;
PGは、保護基であり;
Aは、アニオンである)
を含む、前記ワンポットプロセス。
(項目2)
Rは、-(CH 2 ) 4 -NH 2 、-(CH 2 ) 3 -NH-C(NH)-NH 2 、-(CH 2 ) 4 -NH-C(NH)-NH 2 、-CH 2 -C(O)-NH 2 、-(CH 2 ) 2 -C(O)-NH 2 、-CH 2 -SH、-CH 2 -OH、CH(OH)-CH 3 、-CH 2 -Ph-OH、-CH2-C(O)-OH、または-(CH 2 ) 2 -C(O)-OHから選択されるアミノ酸側鎖であり;LGは、N-ヒドロキシスクシンイミジルまたはハロであり;PGは、tert-ブチルオキシカルボニル、トリフェニルメチル、ジメチル-3,5-ジメトキシベンジルオキシカルボニル、2-(4-ビフェニル)イソプロポキシカルボニル、2-ニトロフェニルスルフェニル、2-クロロベンジルオキシカルボニル、または4-メチルトリフェニメチルである、項目1に記載のプロセス。
(項目3)
前記アルキルテトラヒドロフラン及び式(I)の前記化合物は、約5:1~約15:1の重量比で前記反応混合物中に存在する、項目1または項目2に記載のプロセス。
(項目4)
式(II)の前記化合物は、アンフェタミン塩から、塩基との接触、続いてアルキルテトラヒドロフランでの1回以上の抽出によって調製される、項目1~3のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目5)
前記アンフェタミン塩は、酒石酸水素アンフェタミン、硫酸アンフェタミン、アスパラギン酸アンフェタミン、サッカリンアンフェタミン、水酸化アンフェタミン、またはリン酸アンフェタミンであり;前記塩基は、水酸化アルカリ金属またはアルカリ土類金属である、項目4に記載のプロセス。
(項目6)
前記アルキルテトラヒドロフランは、2-メチルテトラヒドロフランである、項目1~5のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目7)
工程(b)及び(c)は、室温で行われ;工程(c)は、水溶液、約3未満のpHを有する酸溶液、約12を超えるpHを有するアルカリ性溶液、及び1つ以上の追加の水溶液での順次の接触を含む、項目1~6のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目8)
式(III)の前記中間化合物は、工程(b)または工程(c)の後に単離されない、項目1~7のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目9)
工程(d)での前記酸は、メタンスルホン酸、塩酸、またはシュウ酸であり;工程(d)は、約40℃~約70℃の温度で行われる、項目1~8のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目10)
工程(c)後の式(III)の前記中間化合物を含む前記精製された混合物を、それが約2重量%未満の水含有量を有するまで共沸乾燥させることをさらに含む、項目1~9のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目11)
工程(d)の後に式(IV)の前記化合物を濾過によって単離することをさらに含む、項目1~10のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目12)
式(IV)の前記化合物を再結晶化することをさらに含む、項目11に記載のプロセス。
(項目13)
前記再結晶化は、イソプロパノール及び水の混合物の存在下で行われる、項目12に記載のプロセス。
(項目14)
式(IV)の前記結晶化された化合物をイソプロパノールで洗浄することをさらに含む、項目13に記載のプロセス。
(項目15)
式(I)の前記化合物は、式(Ia)の化合物:
本開示は、D-アンフェタミン塩から粗L-リシン-D-アンフェタミンジメシレート(リスデキサンフェタミンジメシレート)を調製するための簡略化されたワンポットプロセスを提供する。合成プロセス中に形成された保護された中間体は、一連の抽出によって精製され(それ故、高価な工業的クロマトグラフィ及び問題となる中間体の単離の必要性を排除する)、共沸蒸留によって乾燥される。粗リスデキサンフェタミンジメシレートが得られるまで単離は行われない。粗リスデキサンフェタミンジメシレートは、不溶性物質を除去するための研磨濾過を含む再結晶化によってさらに精製される。冷却及び分離は、非常に純粋な材料をもたらす。本明細書に記載のプロセスは、収率(例えば、最小限の単離)及び安全性(例えば、1,4-ジオキサンなどの毒性溶媒の除去)がさらに改善された工業的適用性を有する。
本開示の1つの態様は、式(IV)を有するアシル化アンフェタミン誘導体を調製するためのワンポットプロセスを提供する。プロセスは、以下の反応スキームで示されるように、(a)溶媒及び式(I)の化合物を含む反応混合物を形成することであって、その溶媒は、アルキルテトラヒドロフランである、形成すること;(b)式(II)の化合物を反応混合物に添加し、これにより式(III)の中間化合物を形成すること;(c)工程(b)後の反応混合物を1つ以上の水性溶液で相抽出して式(I)及び(II)の化合物ならびに反応副生成物を除去し、これにより式(III)の中間化合物を含む精製された混合物を形成すること;及び(d)式(III)の中間化合物を含む精製された混合物を酸と接触させて式(IV)の化合物を形成することを含む。
Rは、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり;
LGは、脱離基であり;
PGは、保護基であり;
Aは、アニオンである)。
プロセスの様々な工程を以下に詳述する。
プロセスの第1の工程は、式(I)の化合物及び溶媒を含む反応混合物を形成することを含む。
式(I)の化合物は、カルボニル基、脱離基(LG)、R基、及びアミノ基を含む。一般に、アミノ基は、保護基(PG)で保護されている。好適なアミノ保護基の非限定的な例には、tert-ブチルオキシカルボニル(Boc)、トリフェニルメチル(トリチル)、ジメチル-3,5-ジメトキシベンジルオキシカルボニル(Ddz)、2-(4-ビフェニル)イソプロポキシカルボニル(Bpoc)、2-ニトロフェニルスルフェニル(Nps)、2-クロロベンジルオキシカルボニル(Cl-Z)、または4-メチルトリチル(Mtt)が含まれる。特定の実施形態では、保護基は、tert-ブチルオキシカルボニルであり得る。
一般に、溶媒は、水中での制限された混和性を有する溶媒である。好適な溶媒には、アルキルテトラヒドロフラン、ベンゼン、n-ブタノール、酢酸ブチル、シクロヘキサン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、酢酸エチル、ジ-エチルエーテル、ヘプタン、ヘキサン、メチル-t-ブチルエーテル、メチルエチルケトン、ペンタン、ジ-イソ-プロピルエーテル、トルエン、及びキシレンが含まれる。特定の実施形態では、溶媒は、2-メチルテトラヒドロフランまたは3-エチルテトラヒドロフランなどのアルキルテトラヒドロフランであり得る。例示的な実施形態では、溶媒は、2-メチルテトラヒドロフランであり得る。
プロセスの工程(b)は、式(II)の化合物を反応混合物に添加することを含む。式(II)の化合物は、アンフェタミンの遊離塩基である。特定の実施形態では、式(II)の化合物は、D-アンフェタミンであり、これは式(IIa)の化合物:
プロセスの工程(c)は、最終反応混合物を1つ以上の水性溶液で抽出して式(I)及び(II)の化合物を除去し、反応副生成物(例えば、脱離基)、及び有機または無機塩を除去し、これにより式(III)の中間化合物を含む精製された混合物を形成することを含む。重要なことに、式(III)の中間化合物は、工程(b)の後の最終反応混合物または工程(c)の相抽出後の精製された混合物から単離されない。
プロセスの工程(d)は、式(III)の中間化合物を含む精製された混合物を酸と接触させて式(IV)の化合物を形成することを含む。酸との接触により、式(III)の中間化合物から保護基(複数可)が除去され、化合物の酸塩が形成される。好適な酸の非限定的な例には、メタンスルホン酸、塩酸、シュウ酸が含まれる。特定の実施形態では、酸は、メタンスルホン酸であり得る。
いくつかの実施形態では、プロセスはさらに、式(IV)の化合物を再結晶化することを含む。一般に、式(IV)の単離された化合物は、飽和溶液を形成するために好適な溶媒と混合される。好適な溶媒の非限定的な例には、イソプロパノール、ベンゼン、ブタノール、エタノール、酢酸エチル、ヘプタン、メタノール、メチル-t-ブチルエーテル、オクタン、テトラヒドロフラン、トルエン、それらの組み合わせ、及び前述のいずれかと水との混合物が含まれる。いくつかの実施形態では、溶媒は、イソプロパノールと水との混合物であり得る。他の実施形態では、溶媒は、(100%)エタノールであり得る。飽和溶液の温度は、研磨濾過が不溶性物質を除去することができるように約70℃に上昇され、次いで所定期間にわたって約4℃に冷却され得る。結晶化した式(IV)の化合物は、濾過によって単離され得る。濾過された化合物は、再結晶化プロセス中に使用される溶媒で洗浄され得る。研磨された結晶化した式(IV)の化合物は、真空オーブンまたは乾燥オーブンにおいて約50℃~約70℃の範囲の温度で乾燥され得る。乾燥は、少なくとも6時間、少なくとも12時間、少なくとも18時間、または少なくとも24時間進行し得る。
いくつかの実施形態では、式(I)、(II)、(III)、及び(IV)の化合物は、以下の反応スキームで示されるように、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、及び(IV)の化合物である。
本開示の別の態様は、L-リシン-D-アンフェタミンジメシレート(すなわち、式(IVa)の化合物)を調製するためのワンポットプロセスを包含する。プロセスは、(a)D-アンフェタミン塩をD-アンフェタミンに転化すること;(b)D-アンフェタミンを2-メチルテトラヒドロフラン(すなわち、2-MeTHF)及びN,N’-ジ-Boc-L-リシンヒドロキシスクシンイミドエステル(すなわち、保護されたリシン)を含む反応混合物に添加して中間化合物を形成することであって、その中間化合物は、N,N’-ジ-Boc-L-リシン-D-アンフェタミンである、形成すること;(c)工程(b)後の反応混合物を1つ以上の水性溶液で相抽出して出発反応物及び反応副生成物を除去し、これにより中間化合物を含む精製された混合物を形成すること;及び(d)中間化合物を含む精製された混合物をメタンスルホン酸と接触させてL-リシン-D-アンフェタミンジメシレートを形成することを含む。
本発明の要素またはその好ましい実施形態(複数可)を導入する場合、冠詞「a」、「an」、「the」及び「前記」は、要素の1つ以上が存在することを意味することが意図されている。用語「含む(comprising)」、「含む(including)」及び「有する」は、包括的であり、かつ列挙された要素以外の追加の要素が存在し得ることを意味することが意図されている。
酒石酸水素D-アンフェタミン(20.00g、0.0701mol)を水(40.00g)に懸濁した。これに50重量%の水酸化ナトリウム(約7.25mL)及び2-MeTHF(30mL)を添加して水相をpH>13に調整した。水相の得られた実際のpHは、34.9℃で13.59であった。有機相を分離し、水相を2-MeTHF(90mL)でさらに抽出(分離漏斗)した。有機相を組み合わせ、次の実施例で直接使用し、乾燥は必要なかった。
ジ-N-Boc-l-リシン-O-Su(31.09g、0.0701mol)を室温で2-MeTHF(160mL)中でスラリー化した。これに、実施例1からのD-アンフェタミンストック溶液を一度に反応に入れた。反応は、発熱性であった(例えば、温度が20.7℃から29.1℃に上昇した)。反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで反応混合物を水(46mL)でクエンチし、下側相を除去した。2-MeTHF相を水(46mL)中の濃塩酸2mL(水性抽出物のpHは<3.00であった);50重量%の水酸化ナトリウム2mL(抽出物のpHは>12.00であった);及び水(46mL)でさらに3回連続して洗浄して塩を除去した。フラスコに残存している2-MeTHF相をディーン&スターク装置を使用して共沸蒸留のためにセットアップして、この場合は80~85℃のジャケット温度で16時間水を除去した。これにより7.0mLの水が除去され、残存している2-MeTHFは典型的には、残存している水の<1.00重量%であった。次いで反応物を50~60℃に冷却し、ジ-N-Boc-L-リシン-D-アンフェタミンの濃度がリスデキサンフェタミンジメシレートの100%収率を基準として10重量%/v(すなわち、この例では32.50g)となるように2-MeTHF(165mL)で希釈した。メタンスルホン酸(20.21g、0.2103mol)を温度が50~60℃で維持されるように添加し;次いで反応混合物を少なくとも6~8時間完全な脱保護を確保するためにこの温度で維持した。次いで反応混合物を室温に冷却し、ブーフナー漏斗で濾過し、2-MeTHF(50mL)で洗浄した。1時間の空気乾燥の後、粗製物(30.69g)を真空オーブンにおいて60℃、22’’Hgで乾燥させた。これにより、粗リスデキサンフェタミンジメシレートが白色固体として得られた(典型的には95重量%で測定して30.25g、94.70%(そのまま)であり、過剰分はメタンスルホン酸及び溶媒などである)。
実施例2からの粗リスデキサンフェタミンジメシレートのアリコート(20.00g)をイソプロパノール(160.00g)及び水(5.00g)から研磨濾過で再結晶化した。物質は63.9℃で結晶化した。放置して室温に冷却し、氷冷を32.5℃で適用した。<5℃で30分間撹拌した後、生成物を濾過し、イソプロパノール(15.00g)で洗浄した。これにより白色粉末の脆いフレーク19.31g(96.55%の回収率)を得た。物質を60~65℃で22’’Hgで一晩オーブン乾燥させて生成物(17.49g、87.45%)を得た。材料を関連物質が存在しない99.57重量%でアッセイした。圧延スループット収率=0.9470×0.8755×100=82.91%。
Claims (15)
- 式(IV)の化合物を調製するためのワンポットプロセスであって:
(a)溶媒及び式(I)の化合物を含む反応混合物を形成することであって、前記溶媒は、アルキルテトラヒドロフランである、前記形成すること;
(d)式(III)の前記中間化合物を含む前記精製された混合物を酸と接触させて式(IV)の化合物を形成すること;
Rは、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり;
LGは、N-ヒドロキシスクシンイミジルまたはハロから選択される脱離基であり;
PGは、保護基であり;
Aは、アニオンである)
を含む、前記ワンポットプロセス。 - Rは、-(CH2)4-NH2、-(CH2)3-NH-C(NH)-NH2、-(CH2)4-NH-C(NH)-NH2、-CH2-C(O)-NH2、-(CH2)2-C(O)-NH2、-CH2-SH、-CH2-OH、CH(OH)-CH3、-CH2-Ph-OH、-CH2-C(O)-OH、または-(CH2)2-C(O)-OHから選択されるアミノ酸側鎖であり;PGは、tert-ブチルオキシカルボニル、トリフェニルメチル、ジメチル-3,5-ジメトキシベンジルオキシカルボニル、2-(4-ビフェニル)イソプロポキシカルボニル、2-ニトロフェニルスルフェニル、2-クロロベンジルオキシカルボニル、または4-メチルトリフェニメチルである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アルキルテトラヒドロフラン及び式(I)の前記化合物は、5:1~15:1の重量比で前記反応混合物中に存在する、請求項1または請求項2に記載のプロセス。
- 式(II)の前記化合物は、アンフェタミン塩から、塩基との接触、続いてアルキルテトラヒドロフランでの1回以上の抽出によって調製される、請求項1~3のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記アンフェタミン塩は、酒石酸水素アンフェタミン、硫酸アンフェタミン、アスパラギン酸アンフェタミン、サッカリンアンフェタミン、水酸化アンフェタミン、またはリン酸アンフェタミンであり;前記塩基は、水酸化アルカリ金属またはアルカリ土類金属である、請求項4に記載のプロセス。
- 前記アルキルテトラヒドロフランは、2-メチルテトラヒドロフランである、請求項1~5のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(b)及び(c)は、室温で行われる、請求項1~6のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(III)の前記中間化合物は、工程(b)または工程(c)の後に単離されない、請求項1~7のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(d)での前記酸は、メタンスルホン酸、塩酸、またはシュウ酸であり;工程(d)は、38℃~73.5℃の温度で行われる、請求項1~8のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(c)後の式(III)の前記中間化合物を含む前記精製された混合物を、それが2.1重量%未満の水含有量を有するまで共沸乾燥させることをさらに含む、請求項1~9のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(d)の後に式(IV)の前記化合物を濾過によって単離することをさらに含む、請求項1~10のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(IV)の前記化合物を再結晶化することをさらに含む、請求項11に記載のプロセス。
- 前記再結晶化は、イソプロパノール及び水の混合物の存在下で行われる、請求項12に記載のプロセス。
- 式(IV)の前記結晶化された化合物をイソプロパノールで洗浄することをさらに含む、請求項13に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762592503P | 2017-11-30 | 2017-11-30 | |
US62/592,503 | 2017-11-30 | ||
PCT/US2018/062624 WO2019108542A1 (en) | 2017-11-30 | 2018-11-27 | Process for preparing acylated amphetamine derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021504324A JP2021504324A (ja) | 2021-02-15 |
JP7263350B2 true JP7263350B2 (ja) | 2023-04-24 |
Family
ID=66634896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020528001A Active JP7263350B2 (ja) | 2017-11-30 | 2018-11-27 | アシル化アンフェタミン誘導体を調製するためのプロセス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10927068B2 (ja) |
EP (1) | EP3717452B1 (ja) |
JP (1) | JP7263350B2 (ja) |
AU (1) | AU2018374838B2 (ja) |
CA (1) | CA3081841A1 (ja) |
MX (1) | MX2020005151A (ja) |
WO (1) | WO2019108542A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024089666A1 (en) * | 2022-10-28 | 2024-05-02 | Macfarlan Smith Limited | Process for the preparation of lisdexamfetamine |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110009669A1 (en) | 2002-02-22 | 2011-01-13 | Shire Llc | Abuse-resistant amphetamine prodrugs |
US20120190880A1 (en) | 2009-06-19 | 2012-07-26 | Paul Alan Jass | Methods and compositions for preparation of amphetamine conjugates and salts thereof |
WO2013011526A1 (en) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for preparation of lisdexamphetamine and salts thereof |
JP2014521641A (ja) | 2011-07-29 | 2014-08-28 | ケムファーム, インコーポレイテッド | ホモアルギニンプロドラッグおよび/またはアンフェタミンおよび他の興奮剤の抱合体、ならびに同物を作製および使用するためのプロセス |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010042120A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Archimica, Inc. | Process for the synthesis of amphetamine derivatives |
US8779191B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-07-15 | Cambrex Charles City, Inc. | Methods and compositions for preparing lisdexamfetamine and salts thereof |
US10544434B2 (en) * | 2015-06-29 | 2020-01-28 | Noramco, Inc. | Process for the preparation of lisdexamfetamine and related derivatives |
-
2018
- 2018-11-27 EP EP18883053.3A patent/EP3717452B1/en active Active
- 2018-11-27 MX MX2020005151A patent/MX2020005151A/es unknown
- 2018-11-27 CA CA3081841A patent/CA3081841A1/en active Pending
- 2018-11-27 US US16/201,645 patent/US10927068B2/en active Active
- 2018-11-27 JP JP2020528001A patent/JP7263350B2/ja active Active
- 2018-11-27 AU AU2018374838A patent/AU2018374838B2/en active Active
- 2018-11-27 WO PCT/US2018/062624 patent/WO2019108542A1/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110009669A1 (en) | 2002-02-22 | 2011-01-13 | Shire Llc | Abuse-resistant amphetamine prodrugs |
US20120190880A1 (en) | 2009-06-19 | 2012-07-26 | Paul Alan Jass | Methods and compositions for preparation of amphetamine conjugates and salts thereof |
WO2013011526A1 (en) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for preparation of lisdexamphetamine and salts thereof |
JP2014521641A (ja) | 2011-07-29 | 2014-08-28 | ケムファーム, インコーポレイテッド | ホモアルギニンプロドラッグおよび/またはアンフェタミンおよび他の興奮剤の抱合体、ならびに同物を作製および使用するためのプロセス |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ChemSusChem,2012年,Vol. 5,pp. 1369-1379 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2020005151A (es) | 2020-08-20 |
EP3717452A1 (en) | 2020-10-07 |
BR112020010650A2 (pt) | 2020-11-17 |
WO2019108542A1 (en) | 2019-06-06 |
EP3717452B1 (en) | 2024-06-05 |
JP2021504324A (ja) | 2021-02-15 |
US10927068B2 (en) | 2021-02-23 |
EP3717452A4 (en) | 2021-08-25 |
CA3081841A1 (en) | 2019-06-06 |
AU2018374838A1 (en) | 2020-05-28 |
US20190161435A1 (en) | 2019-05-30 |
AU2018374838B2 (en) | 2023-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201130841A (en) | Process for preparing entecavir and its intermediates | |
KR20190025991A (ko) | 4-알콕시-3-(아실 또는 알킬)옥시피콜린아미드의 제조 방법 | |
RU2507194C2 (ru) | Способ получения оптически активных альфа-аминоацеталей | |
JP7263350B2 (ja) | アシル化アンフェタミン誘導体を調製するためのプロセス | |
CA2368815A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
JPH08134055A (ja) | 3−o−置換アスコルビン酸の製造方法 | |
EP3105214B1 (en) | A new method for producing nebivolol hydrochloride of high purity | |
RU2458050C2 (ru) | Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида | |
US6545149B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
CA1128952A (en) | Process for the preparation of a carbazole derivative | |
JP2002155058A (ja) | 1位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
JP5114902B2 (ja) | ビピリジンジオール誘導体の製造方法 | |
US20040176591A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of peperazine ring-containing compounds | |
BR112020010650B1 (pt) | Processo para preparar derivados de anfetamina acilada | |
KR100902236B1 (ko) | 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
JP2003504365A (ja) | 新規方法 | |
JP2001302611A (ja) | 5−トリフルオロメチルジヒドロウラシルの製造法 | |
HU204771B (en) | Process for producing anilinofumarates from chloromaleates or chlorofumarates or from their mixture | |
CZ5296A3 (en) | Process for preparing n,n-dibenzylbispidine | |
JPH09157268A (ja) | 7−ヒドロキシイソフラボンの製造方法及びその精製方法 | |
JP2001247549A (ja) | 1位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
BE862384A (fr) | Derives de la pyrimidoquinoxaline, procede pour leur preparation et medicament en contenant pour le traitement de l'asthme | |
JPH0543580A (ja) | ビス(ナフタレニルメチレン)誘導体の製造法 | |
KR19980023243A (ko) | 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀 에스테르 유도체의 정제 방법 | |
HU206320B (en) | Process for producing 8-aza-spiro/4,5/decane-7,9-dione |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210922 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230407 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230412 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7263350 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |